1

QFL 2340 - Estrutura e Propriedade de Compostos Orgnicos - 2013

Lista 05: Anlise Conformacional

1. Desenhe na forma de cavalete as seguintes estruturas.
a) propano, na conformao alternada; b) propano, na conformao eclipsada.
c) butano, anti; d) butano, gauche.

2. Desenhe o diagrama de energia potencial vs ngulo torsional da rotao da ligao C-C do tomo
central do propano. Identifique os mximos e os mnimos de energia, mostrando as formas eclipsadas,
alternadas e gauche, utilizando projees de Newman. Este diagrama parece mais com o do etano ou do
butano? Compare a energia de ativao de rotao do propano com a do etano e com a do butano.

3. Utilizando projees de Newman, desenhe cada uma das seguintes molculas na sua conformao mais
estvel com relao ligao indicada.
a) 2-metilbutano, ligao C2-C3; b) 2,2-dimetilbutano, ligao C2-C3;
c) 2,2-dimetilpentano, ligao C3-C4; d) 2,2,4-trimetilpentano, ligao C3-C4.

4. Indique qual das molculas abaixo apresenta isomerismo cis-trans. Desenhe os ismeros cis e trans.


5. Para a seguinte conformao cadeira do 1,3-dimetilciclo-hexano diga:

a) A conformao cadeira apresentada acima representa o cis-1,3-dimetilciclo-hexano ou o trans-1,3-
dimetilciclo-hexano? b) Desenhe a conformao cadeira alternativa deste ismero. Qual das duas possveis
conformaes cadeira a mais estvel? Por qu? c) Desenhe a representao planar hexagonal do ismero
acima.

6. Identifique o estereoismero mais estvel de cada um dos pares abaixo, explicando o porqu da sua
escolha.


7. 1-Metilciclo-hexeno mais estvel do que metilenociclo-hexano, mas metilenociclopropano mais
estvel do que 1-metilciclopropeno. Explique.

8. Qual dos seguintes ismeros tem o menor calor de combusto? Justifique sua resposta.


9. Determine se os pares de estruturas abaixo representam ismeros constitucionais, diferentes
conformaes do mesmo produto, ou estereoismeros que no podem ser interconvertidos atravs de rotao
ao redor de uma ligao.
2



10- a) A cis-9,10-dimetildecalina (1) deve ter uma energia maior, menor ou similar quando comparada com a
da trans-9,10-dimetildecalina (2)? Justifique. Procure incluir em sua justificativa a conformao mais estvel de
1 e de 2.

b) Desenhe todos os hidrognios ligados a anis na conformao mais estvel da estrutura 2.
c) Classifique cada um dos hidrognios desenhados em b como equatorial ou como axial.
d) Indique um hidrognio que esteja em cis com a metila indicada com a seta na estrutura 2. Indique tambm
um hidrognio que esteja em trans com relao mesma metila.

11. a) Desenhe uma conformao cadeira para o cis-5-t-butil-2-metil-1,3-dioxano, cuja estrutura est
mostrada abaixo.
b) Faa a inverso da conformao cadeira indicada em a.
c) Qual das duas conformaes indicadas acima deve ser a mais estvel? Explique.