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ESTERIFICA ESTERIFICA O O
Processo unit Processo unit rio que visa a produ rio que visa a produ o de o de steres steres
a partir da substitui a partir da substitui o de uma hidroxila ( o de uma hidroxila (- -OH) de OH) de
um um cido por um radical cido por um radical alcoxila alcoxila ( (- -OR). OR).
Aplica Aplica es: Pode ser aplicado na obten es: Pode ser aplicado na obten o de o de
muitos produtos, podendo ser citados como muitos produtos, podendo ser citados como
exemplos, f exemplos, f rmacos, cosm rmacos, cosm ticos, adjuvantes de ticos, adjuvantes de
formula formula es farmacuticas, es farmacuticas, leos, gorduras leos, gorduras
solventes, solventes, fixadores fixadores de essncias, essncias e de essncias, essncias e
fragrncias sint fragrncias sint ticas, entre outras. ticas, entre outras.
2 2
O m O m todo mais empregado industrialmente todo mais empregado industrialmente
consiste da rea consiste da rea o revers o revers vel de um vel de um cido com cido com
um um lcool, ocorrendo a forma lcool, ocorrendo a forma o de o de gua. gua.
Pode ser preparado tamb Pode ser preparado tamb m atrav m atrav s da rea s da rea o o
entre entre lcool e fenol ou lcool e fenol ou lcool e derivado de lcool e derivado de cido cido
carbox carbox lico. lico.
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A rea A rea o de anidridos o de anidridos cidos e cidos e lcool lcool mais r mais r pida pida
do que a do que a esterifica esterifica o o dos dos cidos correspondentes, cidos correspondentes,
com vantagem de no formar com vantagem de no formar gua. So utilizados gua. So utilizados
em processos que usam em processos que usam lcoois com valores lcoois com valores
agregados como os terci agregados como os terci rios e fen rios e fen is e, anidridos is e, anidridos
baratos, como por exemplo, o anidrido ac baratos, como por exemplo, o anidrido ac tico. tico.
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Caracter Caracter sticas da rea sticas da rea o de o de esterifica esterifica o o: :
o o O m O m todo mais comum consiste da rea todo mais comum consiste da rea o entre o entre
o o cido e um cido e um lcool; lcool;
o o A rea A rea o o revers revers vel, sendo a rea vel, sendo a rea o inversa o inversa
conhecida como hidr conhecida como hidr lise do lise do ster. ster.
o o Rea Rea es de es de esterifica esterifica o o so facilitadas atrav so facilitadas atrav s s
do aumento da temperatura do meio reacional e do aumento da temperatura do meio reacional e
da presen da presen a de catalisador. A velocidade de a de catalisador. A velocidade de
forma forma o do o do ster depende do ster depende do cido orgnico e cido orgnico e
do do lcool utilizado. lcool utilizado.
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Industrialmente, algumas caracter Industrialmente, algumas caracter sticas dessa sticas dessa
rea rea o devem ser analisadas: o devem ser analisadas:
Os principais fatores que influenciam a Os principais fatores que influenciam a
esterifica esterifica o o so o excesso de um dos reagentes so o excesso de um dos reagentes
e a presen e a presen a de um catalisador. a de um catalisador.
cido sulf cido sulf rico rico desidratante desidratante
cido clor cido clor drico drico corroso dos equipamentos corroso dos equipamentos
So desvantagens dos So desvantagens dos cidos minerais, mas cidos minerais, mas
aumentam o rendimento da s aumentam o rendimento da s ntese. ntese.
Reatividade do Reatividade do lcool empregado: lcool empregado:
prim prim rio rio> >secund secund rio rio> >terci terci rio rio
lcoois lcoois terci terci rios rios tem tem reatividade reatividade muito muito pequena pequena
dada a dada a f f cil cil desidrata desidrata o o. .
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A separa A separa o de uma fase aquosa no o de uma fase aquosa no
sistema permite que a sistema permite que a gua formada gua formada
como subproduto de rea como subproduto de rea o se mantenha o se mantenha
na fase aquosa, deslocando desta forma, o na fase aquosa, deslocando desta forma, o
equil equil brio da rea brio da rea o no sentido da o no sentido da
forma forma o do produto. Usa o do produto. Usa- -se maior se maior
quantidade de quantidade de cido cido sulfurico sulfurico. .
Forma Forma o de misturas o de misturas azeotr azeotr picas picas: A : A
gua formada como subproduto gua formada como subproduto retirada retirada
do sistema juntamente com o solvente da do sistema juntamente com o solvente da
rea rea o sob a forma de uma mistura o sob a forma de uma mistura
azeotr azeotr pica pica. .
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7 7
Uma vez resfriada esta mistura, ocorrer Uma vez resfriada esta mistura, ocorrer a a
separa separa o de fases sendo poss o de fases sendo poss vel, desta vel, desta
forma, a recondu forma, a recondu o do solvente para o o do solvente para o
meio reacional. meio reacional.
O processos industriais operam com O processos industriais operam com
reagentes em excesso e catalisador sob reagentes em excesso e catalisador sob
refluxo. O t refluxo. O t rmino da rea rmino da rea o se d o se d pela pela
retirada de um dos produtos ( retirada de um dos produtos ( ster ou ster ou
gua) deslocando o equil gua) deslocando o equil brio para o brio para o
sentido dos produtos. sentido dos produtos.
8 8
Se produtos e reagentes so insol Se produtos e reagentes so insol veis em veis em
gua, utilizam gua, utilizam- -se processos de decanta se processos de decanta o o
para a separa para a separa o. o.
Quando os produtos e reagentes so Quando os produtos e reagentes so
vol vol teis faz teis faz- -se a separa se a separa o atrav o atrav s da s da
destila destila o fracionada. o fracionada.
9 9
No caso de se empregar a destila No caso de se empregar a destila o, o,
o sistema de separa o sistema de separa o ir o ir depender depender
da volatilidade do da volatilidade do ster. ster.
No caso de No caso de ster de alta volatilidade, ster de alta volatilidade,
com n com n mero de carbonos mero de carbonos 3, o 3, o
ster possui ponto de ebuli ster possui ponto de ebuli o menor o menor
do que o da do que o da gua e do gua e do lcool, lcool,
empregando empregando- -se o seguinte sistema. se o seguinte sistema.
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10 10 11 11
OUTROS M OUTROS M TODOS DE PRODU TODOS DE PRODU O DE O DE STERES, STERES,
DE INTERESSE INDUSTRIAL DE INTERESSE INDUSTRIAL
Transesterifica Transesterifica o o: Pode ser : Pode ser alco alco lise lise ou ou
acid acid lise lise. .
12 12
PRODU PRODU O DE BIOD O DE BIOD SEL SEL
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13 13
Interesterifica Interesterifica o o: :
Esta rea Esta rea o o indicada quando se dispe de dois indicada quando se dispe de dois steres steres
de cadeia longa e deseja de cadeia longa e deseja- -se a obten se a obten o de dois novos o de dois novos
steres, um de peso molecular elevado e outro de baixo steres, um de peso molecular elevado e outro de baixo
peso molecular. peso molecular.
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O processo de O processo de esterifica esterifica o o pode ser realizado de pode ser realizado de
forma cont forma cont nua ou batelada. nua ou batelada.
EQUIPAMENTOS EQUIPAMENTOS
O material deve ser resistente aos efeitos
corrosivos dos cidos orgnicos.
Reator em ao inoxidvel: Utilizado em
esterificao a baixa temperatura.
Reatores em ao vitrificado e ligas especiais
utilizados: Utilizados em reaes conduzidas a
temperaturas elevadas e/ou concentraes
elevadas de cidos.