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RICONOSCIMENTO DELLE ALDEIDI E DEI CHETONI

A cura di Rossana Baglioni e Serena Arcelli


PREMESSA
Iltestqualitativoperindividuarelapresenzadiunafunzionealdeidicaechetonicainun
compostoorganico;lealdeididiversamentedaichetoni,sonofacilmenteossidabiliadacidi
conqualunqueossidante.
Epossibileeffettuarealcunisaggidistinti:
SaggiodiTollens:saggiocromatico(riconoscimentodelgrupporiducentealdeidico).
Saggio con 2,4dinitrofenilidrazina (saggio di riconoscimento del gruppo C=O
comuneadaldeidiechetoni).
SaggiodiSchiff(saggiodistintivotraaldeidiechetoni).
SaggiodiFeeling:saggiocromatico(riconoscimentodelgrupporiducentealdeidico).
SaggiodiJones(conquestaprovasiconfermanolealdeidiesiescludonoichetoni.
Ilsaggioidenticoaquelloperglialcooli).

MATERIALIESTRUMENTIOCCORRENTI
Provette
Pipettemonouso
Argentonitratoal5%
NaOHal10%
Ammoniacadiluita
Aldeideformica/aceticaoglucosio
2,4dinitrofenilidrazina(DNFI)
ReattivodiSchiff
ReattivodiFehling
Etanolo
Acetone
Acidosolforico

ESECUZIONE:SaggiodiTollens
PerlapreparazionedelreattivodiTollensponeteinunaprovetta10mldinitratodi
argento al 5% e aggiungete idrossido di sodio al 10% goccia a goccia; si forma un
precipitato di idrossido di argento che si scioglie aggiungendo, sempre goccia a
goccia e sotto agitazione, ammoniaca molto diluita. (Il reattivo instabile e deve
esserepreparatopocoprimadelluso).
Prelevare con una pipetta monouso 2 ml di reattivo di Tollens e versateli in una
provettapulita.
Aggiungete2mldialdeideeponeteiltuttoab.m.acirca50/60C.
Agitando lentamente osservate e annotate la formazione di uno specchio
dargento sulle pareti della provetta dovuto alla separazione dellargento
metallico.

Ripeteredalsecondoalquartopuntoconilcampionedelchetone.

ESECUZIONE:Saggiocon2,4dinitrofenilidrazina
Preparare il reattivo con 1 g di 2,4 DNFI in 5 ml di H2SO4 versare con cautela
agitandolentamenteinunbekercontenente10mldiH2Oe35mldietanolo.(Dopo
unpoditempolasoluzioneperdeefficacia).
Inunaprovettapochegoccedireattivoepochedicampioneescaldaalcuniminuti.
Osserva la formazione di un precipitato di 2,4dinitrofenilidrazone da arancio a
gialloodecolorazionedelreattivo.

ESECUZIONE:SaggiodiSchiff
Inunaprovettaponi1mldicampioneinesame.
Aggiungi2mldelreattivodiSchiff.
Osserva la comparsa di una colorazione rossovioletta: la reazione caratteristica
solodeichetoni.

ESECUZIONE:SaggiodiFeeling
Inunaprovettaponi5mldicampioneinesame.
Aggiungi5mldelreattivodiFeeling(azzurroperlapresenzadiioniCu
2+
).
Scaldafacendobollireperqualcheminuto.
Osserva che la soluzione iniziale azzurra si intorbida e si forma un precipitato
rossastrodiCu2O(perlapresenzadiioniCu
+
).

ESECUZIONE:SaggiodiJones
In una provetta con tappo a vite mettere alcune gocce di campione e 1 goccia di
reattivodiJones.
Agitare, osservare e registra ci che si manifesta allinterno della provetta, in
presenzadialdeidisihacolorazioneverde.

ATTENZIONE:Laldeideformicaconsideratatossica,noninalareivapori,lavoraresottocappa.LAgNO3
lasciatraccemoltoevidentisullapelle,indossateguantiperevitarneilcontatto.Lacidosolforicocorrosivo,
indossateguantiperevitareilcontattoconlapelleenonrespirateneivapori.Incasodicontattoaccidentale,
lavare immediatamente la parte interessata con acqua. Il 2,4 DNFI irritante per gli occhi e la pelle. Il
reattivodiJonesunpotenteossidanteevaprelevatoconlamassimaattenzione.
Glialtriprodottiimpiegatinonpresentanoparticolarepericolosit.

SMALTIMENTODEIRIFIUTI
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