PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL BENCENO

PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de
sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un
dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de
sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico
concentrado y caliente.

Halogenacin

El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno

La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que
polariza al halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que
presentan deficiencia de electrones.

Sulfonacin

Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido
sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad,
se cree que el agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico
Nitracin

El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de cido
ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la
nitracin y as se evita la reaccin inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno
Combustin.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos
y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Hidrogenacin
.
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura
de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12
Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador,
formando homlogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin.
Sntesis de Wurtz Fitting.

Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse calentando una
solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel
Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales.
PROPIEDADES FISICAS
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que
presenta.Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. El benceno es una molcula plana con un alto grado
de saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en
ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el hombre

El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C
6
H
6
,
Nombre (IUPAC) sistemtico 1,3,5-ciclohexatrieno


El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C
6
H
6
, (originariamente a l y sus derivados se le
denominaban compuestos aromticos debido al olor caracterstico que poseen). En el benceno
cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los
tomos de carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de
hidrgeno. Segn las teoras modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro electrones de la capa de
valencia del tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes tpicos (2C-C y C-H) y el
cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos de carbono, obtenindose lo que se denomina "la nube
(pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un lquido incoloro y muy inflamable de
aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno), con un punto de ebullicin
relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos
qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para
manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como
lo es el kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos
de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes eincendios forestales
constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un componente natural
del petrleo crudo,gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgnicos que se han quemado. Puede
obtenerse mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla.
Se suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un hexgono, plano e indeformable, carente de
tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vrtices se encuentran los tomos de carbono, con tres dobles
enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta
estructura difera de la de Brnsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometra
infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un hbrido de resonancia entre ambos, de
distancia de enlace promedio entre doble y triple (1,4 ngstrm aprx.). Estos resultados coinciden con la previsin
de la TOM (teora de orbitales moleculares), que calcula una distribucin de tres orbitales enlazantes totalmente
ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las molculas (iones o no, estables o
intermedios de reaccin) se les llama aromticas.
Toxicidad[editar]
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar
somnolencia, mareo y aceleracin del latido del corazn o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno
puede causar vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia o convulsiones y, en ltimo extremo, la muerte.
La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en
la mdula sea y puede causar una disminucin en el nmero dehemates, lo que conduce a padecer anemia. El
benceno tambin puede producir hemorragias y daos en el sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades
de contraer infecciones por inmunodepresin.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohlicas.
5

Algunos estudios
[cita requerida]
sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de benceno durante varios
meses han revelado que presentaron menstruacionesirregulares, as como disminucin en el tamao de
sus ovarios. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en animales
han descrito bajo peso de nacimiento y problemas en la formacin de huesos.
El Departamento de Salud y Servicios Sociales de los Estados Unidos (DHHS) ha determinado que el benceno es
un reconocido carcingeno en seres humanos y otros mamferos lactantes. La exposicin de larga duracin a altos
niveles de benceno en el aire puede producir leucemia as como cncer de colon.
En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden
medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este examen debe hacerse con celeridad despus de la
exposicin y el resultado del anlisis no indica a que concentracin de benceno se estuvo expuesto, ya que los
metabolitos en la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.

Usos del benceno[editar]
El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y
nueces en el grabado fotogrfico de impresiones; como intermediario qumico, y en la manufactura de detergentes,
explosivos, productos farmacuticos y tinturas.



Los hidrocarburos aromticos son derivados del benceno, compuesto antes mencionado con gran importancia en la
quimica orgnica.
Hay dos hidrocarburos aromticos muy importantes en la vida diaria, como lo son el clorobenceno y tolueno.

CLOROBENCENO
El clorobenceno es un lquido incoloro, inflamable que hay que manejar con mucho cuidado, de olor aromtico
parecido a las almendras. Actualmente es usado como solvente para formulaciones de pesticidas, para desgrasas partes
de automvles y como intermediario en la manufactura de otras sustancias qumicas
tolueno
El benceno. Hidrocarburos aromticos
El nombre de aromticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino con un conjunto de propiedades que estudiaremos
ms adelante.
La nominacin de aromticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque
las fuentes de donde se obtenan tenan olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que posea el aroma
agradable, por ejemplo:
La goma de benzoina (blsamo que se obtiene de la resina de un rbol que crece en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra
derivada del francs benjoin, la cual a su vez proviene del rabe luban jawi, que significa incienso de Java, el cido benzoi co es
inodoro, pero puede aislarse fcilmente de la mezcla que constituye el material benzoina.
El tolueno se obtiene del blsamo de tol, que se obtiene del rbol de tol de Amrica del Sur y ese blsamo al igual que el tolueno
tiene olor agradable.
Los hidrocarburos aromticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas fuentes; petrleo, animales y plantas y muchos de
ellos o sus derivados constituyen compuestos importantes de estos organismos o tambin medicamentos de gran aplicacin, por
ejemplo:
La fenilalanina (aminocido esencial) tiene en su estructura un componente aromtico:
Cuando el organismo humano no puede oxidar a la fenilalanina a tirosina, sta se acumula y alcanza niveles excesivos en sangre y
orina provocando retraso mental. Si la enfermedad se detecta a tiempo, controlando la dieta, se evitan las consecuencias negativas de
esta enfermedad.
La riboflavina o vitamina B-2 (tiene tambin un componente aromtico), la riboflavina, es un pigmento amarillo que se encuentra en el
hgado, levaduras y germen de cereales. En el suero de la leche se denomina lactoflavina y est presente en
huevos, carnes y vegetales., su defecto en el organismo provoca ndice reducido de crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis,
etc.
Los hidrocarburos aromticos no tienen aplicacin mdica directa pero sirven, muchos de ellos, como materiales iniciales para la
fabricacin de stos.