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1 ESTRUCTURA Y NOMBRE DE AMINOCIDOS Y AMINAS DE INTERS

AMINOCIDOS
Estructura
Como su nombre lo indica los aminocidos son compuestos que poseen un grupo amino (-NH2) y un grupo
cido (carboxlico -COOH) en su estructura. Los aminocidos son los precursores de los pptidos y las
protenas, y en ellos el grupo amino y el grupo carboxilo, se encuentran unidos al mismo tomo de carbono,
conocido como carbono-a (a-aminocidos). La estructura general de los a-aminocidos (a excepcin de la
prolina, que es cclica) se muestra en la siguiente figura.

Estructura qumica de un aminocido


Estructura qumica en el plano y estructura espacial
Clasificacin
Como se puede apreciar, el carbono-a (a excepcin de la glicina) es un carbono quiral y como tal presenta dos
enantimeros (L- y D-).
Los 20 a-aminocidos presentes en las protenas son de la serie L- en su representacin de Fischer poseen el grupo
amino hacia la izquierda. La diferencia entre los eeeeeedada por el resto -R, o cadena lateral, unida al carbono-alfa.
Atendiendo a la naturaleza del grupo -R los aas. pueden clasificarse en:
Neutros o apolares
Polares sin carga
Polares con carga negativa
Polares con carga positiva
Neutros o Apolares.
Son 8 los aminocidos que se clasifican como poseedores de cadenas laterales no polares. La alanina, valina, leucina e
isoleucina, poseen cadenas laterales de hidrocarburos alifticos. La metionina posee una cadena lateral de ter tilico
(C-S-C). La prolina es el nico aminocido cclico, pues el grupo -R se cierra sobre el N del grupo a-amino (realmente es
un amina secundaria). Por su parte, la fenilalanina y el triptfano contienen grupos aromticos.


Polares sin carga
Siete son los a-aminocidos cuyo resto -R es polar pero sin carga. La glicina posee la cadena ms simple, un tomo de
hidrgeno. La serina y la treonina son portadores de un grupo hidroxilo (-OH). La asparragina y la glutamina, poseen
cadenas laterales portadoras de un grupo amida, y por hidrlisis dan lugar, respectivamente, a aspartato y glutamato,
dos aminocidos con carga negativa. La tirosina posee un grupo fenlico y la cistena debe su polaridad a la presencia
de un grupo tilico (-SH).

Polares con carga negativa.
Existen dos a-aminocidos cuyo resto polar posee carga negativa a pH fisiolgico, debida a la presencia de un grupo
carboxilo (-COOH) , el cido glutmico y el cido asprtico.

Polares con carga positiva. Tres son los a-aminocidos que poseen restos -R cargados positivamente a pH fisiolgico.
La lisina posee una cadena lateral de butilamonio, la arginina presenta un grupo -R de guanidina y la histidina es
portadora de un grupo -R de imidazolio.

Esta clasificacin se ha realizado en base al grupo -R, pero es importante indicar que a pH fisiolgico (pH 7,3), el grupo
a-amino se encuentra cargado positivamente y el grupo a-carboxilo lo est negativamente.
Dentro del conjunto de los aminocidos naturales, existen unos que pueden ser sintetizados por las clulas humanas a
partir de otras sustancias, pero tambin hay aminocidos que debemos tomarlos en la dieta, ya que nuestras clulas no
pueden sintetizarlos o, cuando menos, no en cantidad suficiente para satisfacer la demanda del organismo; se conocen
con el nombre de aminocidos esenciales y son valina, leucina, isoleucina, treonina, metionina, fenilalanina, triptfano y
lisina.