Universidad Andrs Bello Programa de Estudio

CAMPUS CASONA DE LAS CONDES CAMPUS REPUBUCA CAMPUS VIA DEL MAR
FERNANDEZ CONCHA 700 LAS CONDES AV. REPUBLICA 252. SANTIAGO. LOS FRESNOS 91, MIRAFLORES
TELEFONO: (2) 661 8500 FAX: (2) 215 3767 TELEFONO: (2) 661 8000 FAX: (2) 671 1936 ALVARES 2138. VIA DEL MAR
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FACULTAD: ECOLOGA Y RECURSOS NATURALES

DEPARTAMENTO: CIENCIAS QUIMICAS

1. Identificacin de la Asignatura

CURSO: QUMICA ORGNICA I

CDIGO: QUI 020


TIPO DE ACTIVIDAD(ES) Clases expositivas
Ayudantas


HORAS SEMANALES. Clases expositivas 3
Ayudantas 2


2. Competencia(s) alcanzada(s) al finalizar el curso.

Desarrollar en el alumno la habilidad para aplicar los conceptos fundamentales de la
qumica orgnica; que les permitan decidir acerca de la estructura qumica y reactividad
qumica de los diversos grupos funcionales presentes en una molcula orgnica; Predecir
los productos de reacciones qumicas orgnicas.
Los objetivos especficos de esta asignatura buscan desarrollar las siguientes
habilidades en los alumnos:
a) Identificar cada compuesto orgnico con un nombre basados en la nomenclatura
IUPAC;
b) Comprender el concepto de hibridacin del tomo de carbono y estimar sus
consecuencias sobre la estructura y reactividad de las molculas orgnicas;
c) Describir el concepto de isomera;
d) Estimar las consecuencias de los efectos inductivos sobre la reactividad de la
molculas orgnicas;
e) Comprender y aplicar las reglas de secuencia para asignar las configuraciones
absolutas de centros quirales;
f) Comprender los tipos bsicos de reacciones orgnicas y sus mecanismos;
g) Entender comportamiento qumico de Azucares.



3. Contenidos

1. Unidad: tomo de Carbono. (1/15 Semanas, 6.6%)
Orbitales atmicos e hibridacin.
Orbitales moleculares.

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Energas, ngulos y longitudes de enlace.
Otros tomos en las molculas orgnicas.

2. Unidad: Nomenclatura. (2/15 Semanas, 12.2%)
Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos (Alcanos, cicloalcanos,
alquenos, cicloalquenos y alquinos. Hidrocarburos aromticos. Alcoholes y
fenoles. Derivados halogenados. teres. Aldehdos y cetonas. Aminas.
cidos carboxlicos y derivados de cidos: steres, amidas y halogenuros.)

3. Unidad: Efectos mesomricos e inductivos. (3/15 Semana, 20.0%)
Efectos electrnicos en sistemas saturados y en sistemas conjugados.
Efecto electrnico de los sustituyentes sobre el centro de reaccin de cidos
y bases orgnicas.
Efectos estricos y de solventes sobre basicidad y acidez.

4. Unidad: Isomera. (3/15 Semana, 20.0%)
Elementos de simetra molecular: Isomera estructural; Estereoismeros,
Conformacin de alcanos y cicloalcanos, Isomera geomtrica.
Concepto de luz polarizada. Polarmetro. Rotacin ptica observada y
especfica.
Concepto de Quiralidad. Enntiomeros, Diasteroismeros, compuestos
Meso.
Determinacin de Configuracin Absoluta y Relativa.
Frmulas de proyeccin de Newman y Fisher. Nomenclatura de Cahn,
Ingold y Prelog. Reglas de Secuencia.

5. Unidad: Tipos de reacciones Orgnicas. (4/15 Semana, 26.6%)
Reacciones con ruptura homoltica. Radicales libres y su estabilidad.
Halogenacin de alcanos.
Ruptura de enlace heteroltico (reacciones polares): Adicin a dobles
enlaces; estabilidad de carbocationes y carbaniones. Algunas reacciones de
adicin (adicin de X2, adicin de HX, adicin de H2O, adicin de H2
catalizada, oxidacin de dobles enlaces con KMnO4 y OsO4)
Reacciones de Sustitucin nucleoflica: Mecanismos de sustitucin uni y
bimolecular (SN1 y SN2)
Reacciones de Eliminacin (E1 y E2) Eliminacin vs Sustitucin. Factores
que la condicionan (Eliminacin de HX (halogenuros de alquilo) y
eliminacin de H2O (alcoholes en medio cido))
Sustitucin electroflica aromtica, efecto orientador de los sustituyentes).
Reacciones de adicin y sustitucin al grupo carbonilo.


6. Unidad: Biomolculas: Hidratos de Carbono y Pptidos. (2/15 Semana, 13.3%)
Definicin y Clasificacin. de Hidratos de Carbono.
Configuraciones de Monosacaridos.
Estructuras cclicas de los monosacridos: formacin de hemiacetales.
Anmeros de los monosacridos: Mutarrotacin.

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Aminocidos
Pptidos. Formacin de enlace peptdico.
Generalidades sobre protenas.


4. Evaluacin

Para todos los efectos de la evaluacin se deben tener en consideracin las disposiciones
establecidas en Ttulo Dcimo: De la Evaluacin y Promocin Acadmica (Artculo 48 al
Artculo 61) del texto refundido y actualizado del Reglamento del Alumno de Pregrado de
la Universidad Nacional Andrs Bello.

Esta asignatura en particular tendr las evaluaciones que se detallan a continuacin, sin
perjuicio que puedan incorporarse otras modalidades de evaluacin acadmica de acuerdo
al Reglamento. Los alumnos tienen el derecho a conocer las notas y las modalidades de
correccin y de evaluacin empleadas.

Las evaluaciones y sus ponderaciones se detallan a continuacin:

Solemne 1 28%
Solemne 2 28%
Solemne 3 28%
Controles ayudanta semanales 16%

Nota presentacin = [S1*0.28+ S2*0,28+ S3*0,28 + Ay*0,16]

Examen Final 30%

Nota Final = (Nota presentacin * 0,70) + (Nota examen * 0,30)

(*) Si la Nota de Presentacin es igual o superior a cinco (5,0), el alumno se puede EXIMIR del examen.

5. Bibliografa Obligatoria

Qumica Orgnica. F. A. Carey, McGraw-Hill, 3 Edicin, 1999
Qumica Orgnica. J .McMurry, 5 Edicin, International Thomson Editores,2000.

6. Bibliografa recomendada

Organic Chemistry. K. Peter C. Vollhardt & Neil E. Schore, Freeman, 4 Edition, 2002
Qumica Orgnica. L. G. Wade, Prentice-Hall, 2 Edicin, 1999
Qumica Orgnica. S.H. Pine, J .B. Henrickson, D. J . Cram & G. S.
Hammond, 3 Edicin, Editorial La Colina, 1980.
Qumica Orgnica. R. Morrison & R. Boyd,. Fondo Educativo Interamericano, 1976.