SNTESIS DE BAKELITA Y UREA FORMALDEHIDO

SYNTHESIS BAKELITA AND

Universidad del Quindo, Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnologas
Programa de Qumica, Laboratorio N 9 de Sntesis Orgnica


JOHN DIDIER CRDENAS NIETO (1098307083)
18/12/2013


RESUMEN


En esta prctica se realiz la sntesis de dos polmeros de adicin, el primero de ellos fue la
bakelita o fenol- formaldehido utilizando como reactivo fenol y formaldehido en medio acido.
El segundo polmero fue la urea formaldehido utilizando como reactivo urea y formaldehido en
medio acido.
El producto final se le determino grado de pureza, punto de fusin, adems se obtuvo su
respectivo IR.


PALABRAS CLAVES: adicin, acido, formaldehido, polmeros.

ABSTRACT






INTRODUCCIN

La resina de fenol-formaldehdo es un polmero de condensacin consistente de anillos
aromticos enlazados por grupos metileno. Las uniones en el producto aparecen primeramente en
la posicin orto o para a los hidroxilos fenlicos


La baquelita, es un polmero de constitucin dura muy til en la fabricacin de aparatos
resistentes, como las carcasas de los telfonos, despertadores, y el encubrimiento de algunos
aparatos informticos, como los ordenadores personales. La baquelita es uno de los plsticos ms
utilizados.
La polimerizacin se efecta a travs de tal acoplamiento de un monmero con otro, sin formar
otros productos en la reaccin, se denomina polimerizacin por adiccin.
Los polmeros de adiccin son aquellos que se forman por auto adicin secuencial de unidades
de monmeros en reacciones que involucran etapas de iniciacin, propagada en cadena y
terminacin.
La longitud de una cadena polimera queda definido por el grado de polimerizacin; el nmero
de veces que se repite la unidad monmera en una cadena de la molcula polimera.
Isotctico si las ramificaciones se encuentran en el mismo lado. Sindiotactico, si las ramificacin
se encuentran alternativamente a un lado y a otro. A tctico, si las distribuciones de las
ramificaciones son al azar. La polimerizacin puede involucrar una gran variedad de grupos
funcionales y de tipo de reacciones. Entre los polmeros sintticos ms antiguos, y todava muy
importantes, se encuentran los que resultan de la reaccin de fenoles y formaldehido: las resinas
fenol formaldehido (baquelita y polmeros similares). Cuando se trata fenol con formaldehido en
presencia de alcalino o acido, se obtiene una sustancia de elevado peso molecular en la que se
mantienen unidos muchos anillos fenlicos por grupo CH
2
.



INTRODUCTION



OBJETIVOS

Obtener fenol formaldehido a partir de una polimerizacin por adicin de formaldehido y fenol
en medio acido.
Obtener un producto con un grado alto de pureza y un porcentaje de rendimiento ptimo




H
H
O
+
OH
OH


REACTIVOS

2.5 mL. Formaldehdo (Formalina
del 37%)
10 mL cido actico glacial
2.0 g. Fenol
5.5 mL cido clorhdrico
concentrado
2.0 L de agua destilada
1 Recipiente para desechos
qumicos

MATERIALES

Pipeta graduada de 5.0
mL.
Pipeta graduada de 10.0
mL.
Beaker de 100 mL.
Barra de agitacin
Esptula metlica.



Pesa sales
Balanza con dos cifras
decimales.
Frasco lavador
Gafa de seguridad.
Pera succionadora


PROCEDIMIENTO




5,5 ml de cido actico
2,0 g Fenol
5,5 ml [HCl]

Agitar
25 ml de H
2
O


















2,5 ml de solucin de Formaldehido


RESULTADOS

COMPUESTO OBSERVACIN
Formaldehido



Fenol



HAc







[HCl]




Olor caracterstico
Liquido traslucido
Densidad :
P/p : 38%


Olor caracterstico
Solido cristalizado color blanco y rosarosa
Densidad :
P/p :
Al adicionar no se evidencia cambio alguno en
temperatura, estado fsico ni color.


Olor caracterstico acido
Liquido traslucido oleoso
Densidad : 1.05 g/ml
P/p : 99.8%
Al adicionar el cido actico no se evidencia
cambio alguno en temperatura, estado fsico ni
color.

Olor caracterstico acido
Liquido traslucido oleoso
Densidad : 1.18 g/ml
P/p : 37%
Al adicionar el cido clorhdrico se presenta
reaccin exotrmica y se genera un slido de
color rosa.


ANALISIS DE RESULTADOS

El formaldehido se trabaj en la campana de extraccin, al adicionarlo a los cristales de fenol
estos se desasen, se procedi con agitamiento fuerte y continuo
Posteriormente se adiciono HCl concentrado y al continuar con el agitamiento se presenta una
elevacin en la temperatura debido a una una reaccin exotrmica, se observa una coloracin
H
H
O
OH


rosa fuerte, al continuar con la agitacin se forma el slido, el cual se lav varias veces para
retirar el exceso de cido actico.
El formaldehido sirve de puente entre molculas de fenol, perdiendo su oxgeno por sufrir dos
condensaciones sucesivas, mientras que las molculas de fenol pierden dos o tres de sus tomos
de hidrgeno, en orto y para, de forma que cada formaldehido conecta con dos fenoles, y cada
fenol con dos o tres formaldehidos, dando lugar a entrecruzamientos. En exceso de fenol, la
misma reaccin de condensacin da lugar a polmeros lineales en los que cada fenol slo conecta
con dos formaldehidos.






CONCLUSIONES

En esta prctica se identific el mecanismo de reaccin de la polimerizacin por adicin.
Se observ la importancia del medio acido para protonar el formaldehido y as generar
una reaccin de sustitucin aromtica.
Tambin se evidencio la naturaleza exotrmica de la reaccin de polimerizacin por
adicin.
Se obtuvo un polmero solido de color rosa claro (fenol- formaldehido) que con el
tiempo se solidifico.

BIBLIOGRAFIA

Francis A. Carey. Advance Organic Chemistry. Mc Graw Hill, 2006. 6 Ed.
Rubinson, K. A. y J. R, Rubinson. Anlisis Instrumental. Madrid, Prentice Hall.2001.
Morrison, Boyd. Organic Chemistry. Prentice-Hall, 2002. 6 Ed
Silverstein, Webster. Spectrometric Identification of Organic Compounds. John Wiley. 6 Ed.

H
C
H
O
H
H
C
H
OH
+
H
C
H
OH
OH OH
H
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
H
OH
+ +
OH
CH
2
OH
H
2
O H
OH
Bakelita
Mltiples
etapas


PARTE EXPERIMENTAL 2 (UREA-FORMALDEHIDO)

INTRODUCCIN

La adicin de varias gotas de cido sulfrico concentrado a una solucin que contenga
formaldehdo y urea produce, en una reaccin exotrmica, un polmero blanco.
Los aldehdos sufren reacciones de condensacin con urea y con aminas, dicho mecanismo
puede ser considerado como un ataque nucleoflico de la urea sobre el formaldehdo. El
producto, por consiguiente, contendr tanto segmentos lineales como ramificados.
La urea se encuentra abundantemente en la orina de los humanos y otros mamferos. En
cantidades menores, est presente en la sangre, en el hgado, en la linfa y en los fluidos serosos, y
tambin en los excrementos de los peces y muchos otros animales inferiores. La urea se obtiene
mediante la sntesis de Whler, que fue diseada en 1828 por el qumico alemn Friedrich
Whler.
Las resinas de urea formaldehido son resinas obtenidas mediante la relacin entre la urea y el
formaldehido, catalizada por cidos conduce en una primera fase a compuestos que so metilo
ureas y luego estos reaccionan por condensacin por liberacin de agua.
Las metilo ureas como los productos de condensacin de bajo peso molecular, son solubles en
agua por lo que las disoluciones acuosas concentradas permiten que se puedan moldear
fcilmente, incluso su mezcla con partculas de madera permiten la obtencin de tableros de
maderas aglomeradas.




INTRODUCTION



OBJETIVOS

Obtener Urea formaldehido a partir de una polimerizacin por adicin de formaldehido y urea en
medio acido.
Obtener un producto con un grado alto de pureza y un porcentaje de rendimiento ptimo
H
H O
+
N H
2
O
NH
2
C H
2
-
N
H
O
N N
H
O
N
CH
2
-
H
N H
H
O
N
H






REACTIVOS

2.0 mL. Formaldehdo (Formalina
del 37%)
1.0 g. Urea.
1.0 mL. cido sulfrico
concentrado
2.0 L de agua destilada
1 Recipiente para desechos
qumicos
MATERIALES

Pipeta graduada de 5.0
mL.
Gotero
Beaker de 50 mL.
Barra de agitacin
Esptula metlica.
Pesa sales




Balanza con dos cifras
decimales.
Frasco lavador
Gafas de seguridad.
Pera succionadora


PROCEDIMIENTO




2,0 ml de Formaldehido



Agitar
1-2gotas de [H
2
SO
4
]

Agitar
Observaciones



RESULTADOS

COMPUESTO OBSERVACIN
Formaldehido



Olor caracterstico
Liquido traslucido
Densidad :
P/p : 38%


H
H
O
1,0 g Urea


Urea




[H
2
SO
4
]








Olor caracterstico
Solido cristalizado traslucido
Densidad :
P/p :
Al adicionar no se evidencia cambio alguno en
temperatura, estado fsico ni color.

Olor caracterstico acido
Liquido traslucido oleoso
Densidad : 1.84 g/ml
P/p : 99 %
Al adicionar el cido sulfrico se presenta
aumento en la temperatura debido a la rxn
exotrmica que se lleva a cabo, acompaado
de la formacin de un slido blanco.


ANALISIS DE RESULTADOS

La urea se agito durante 5 min con 2,0 ml solucin de Formaldehido, luego al adicionar 1-2 gotas
de [H
2
SO
4
] se agito rpida y vigorosamente, presentndose reaccin exotrmica debido al
rompimiento y formacin de nuevos enlaces, hasta generar de un slido blanco (polmero).
El polmero es termoestable, es decir, es infusibles e insolubles. Estas propiedades son a causa
de los monmeros de este material forma una red tridimensional espacial, entrelazndose con
fuertes enlaces covalentes formando una fuerte molcula gigante, con una forma fija. Aunque es
un polmero duro es muy quebradizo, tiene resistencia a los impactos, a los solventes, a las altas
temperaturas y no es un conductor de la electricidad

N H
2
O
NH
2





CONCLUSIONES

En esta prctica se identific el mecanismo de reaccin de la polimerizacin por adicin.
Se observ la importancia del medio acido para protonar el formaldehido y as generar
una reaccin de sustitucin aromtica.
Tambin se evidencio la naturaleza exotrmica de la reaccin de polimerizacin por
adicin.
Se obtuvo un polmero solido de color blanco (urea- formaldehido) que solidifica y
cristaliza en polvo.

BIBLIOGRAFIA

Francis A. Carey. Advance Organic Chemistry. Mc Graw Hill, 2006. 6 Ed.
Rubinson, K. A. y J. R, Rubinson. Anlisis Instrumental. Madrid, Prentice Hall.2001.
Morrison, Boyd. Organic Chemistry. Prentice-Hall, 2002. 6 Ed
Silverstein, Webster. Spectrometric Identification of Organic Compounds. John Wiley. 6 Ed.


H
C
H
O
H
H
C
H
OH
C
H
2
N NH
2
O
H
C
H
OH + C
H
2
N N
O
CH
2
OH
H
C
H
2
N NH
2
O
H
C
H
2
N N
O
CH
2
H
N
H
C
NH
2
O
+ H
2
O
Mltiples
etapas
C
N N
O
CH
2
H
N
CH
2
C
NH
O
N
CH
2
C
NH
O N
C
N
CH
2
CH
2
O
H H
H
2
C