RECRISTALIZACION

FACULTAD DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
LAB QUIMICA ORGANICA

*
Universidad de Nario

Estudiantes de tercer semestre del programa de Ingeniera Agroindustrial, Universidad de Nario




Palabras clave: recristalizacin, solvente, cristales, filtracin, impurezas.
ABSTRACT: This lab aimed to separate the pure benzoic acid from a mixture of benzoic acid
and the sugar using the technique of recrystallization and better use of water as solvent.
Recrystallization resulted in the formation of glittering crystals of pure benzoic acid obtained by
cold filtration and subsequently dried, impurities were removed by hot filtration.
Keywords: recrystallization, solvent, crystals, filtration, impurities.

INTRODUCCIN:
La recristalizacin es un proceso tpico de
laboratorio en el que un slido cristalino en
solucin se separa de una mezcla a travs
de cambios en su solubilidad la disminucin
en este parmetro conlleva a la produccin
de soluciones saturadas y sobresaturadas
que resultan en la formacin de cristales a
partir de la solucin. El proceso de
cristalizacin depende del grado de


sobresaturacin que se logre en la solucin,
formacin de ncleos y el crecimiento de
cristales o partculas amorfas. La
sobresaturacin se puede alcanzar por:
evaporacin del disolvente de la solucin,
por el enfriamiento de la solucin por la
adicin de otros solutos, o por el cambio de
los disolventes. Dependiendo de las
condiciones de la cristalizacin, es posible
Controlar o modificar la naturaleza de los
cristales obtenidos. Una variante a la
cristalizacin simple es el proceso
fraccionado que tambin es muy til. La
RESUMEN: Esta prctica de laboratorio tuvo como objetivo separar el cido benzoico puro
de una mezcla de cido benzoico y azcar empleando la tcnica de la recristalizacin y el
uso del agua como mejor solvente. La recristalizacin di como resultado la formacin de
cristales brillantes de cido benzoico puro obtenidos por filtracin en frio y posteriormente
por secado, las impurezas se extrajeron por filtracin en caliente.
disolucin de slidos similares puede
evaporarse hasta que empieza la
cristalizacin. Los cristales sern ms ricos
en un slido que en otro. Cristalizaciones
repetidas (recristalizacin) conducen a la
preparacin de cristales ms puros del
componente menos soluble y a una
disolucin que contiene solamente
disolvente con el componente ms soluble.
Los productos slidos que se obtienen en
una reaccin suelen estar acompaados de
impurezas que es necesario eliminar para
poder disponer del producto deseado en el
mayor grado de pureza posible. Un mtodo
muy favorable para la eliminacin de dichas
impurezas contenidas en un compuesto
solido es la cristalizacin o recristalizacin
bien en un disolvente puro, o bien en una
mezcla de disolventes
1
.
El xito de la recristalizacin se basa en la
eleccin de un buen solvente, el cual debe
cumplir con las siguientes propiedades:
debe disolver en caliente, no debe disolver
las impurezas, no debe reaccionar con el
compuesto que se quiere obtener, no debe
ser muy voltil. Si se quiere realizar la
tcnica con ms de un solvente, estos
deben ser miscibles entre s. El slido que
se va a purificar se disuelve en el disolvente
caliente, la mezcla caliente se filtra para
eliminar todas las impurezas insolubles,
entonces la solucin se deja enfriar para
que se formen cristales, finalmente los
cristales se separan por filtracin y se dejan
secar. Si con una cristalizacin sencilla no
se llega a una sustancia pura, el proceso
debe repetirse empleando el mismo u otro
solvente
1.

RESULTADOS:

Formula acido benzoico:C6H5-COOH
Solubilidad: en agua 3,4 g/l a 293 K (20 C)
70 g/l a 368 K (95 C)
Densidad: 1320 kg/m3; 1,32 g/cm3
Punto de fusin: 395 K (122 C)
Punto de ebullicin: 522 K (249 C)
Formula azucar:

Formula agua

Peso papel filtro =0.63 gr

-COOH +

=0.53 gr

=10 ml
1)

-COOH(impuro) + H2O =====

C6H5COO(-) + H3O(+),
DATOS EXPERIMENTALES

Papel filtro recortado | 0,21 g |
cido benzoico impuro | 0,53 g |
Papel + cido Benzoico puro | 0.31 g |
cido Benzoico recristalizado | 0,10 g |
Masa de producto
final (

-COOH )
0.10

2. Determinacin temperatura de fusin
del cido benzoico purificado
Tf=T+(1.54*

(T-Tamb)N
T=115C Tamb=21c N=300
R/ Tf=119.34c punto de fusin del cido
benzoico purificado.
3. Porcentaje de recuperacin
Inicial: 0.53gr acido benzoico + azcar
Final=0.10 gr acido benzoico puro



= 18.86% representa el cido benzoico
puro es el porcentaje de recuperacion
Recristalizacin del cido benzoico:
En la filtracin en frio y secado, se obtuvo el
cido benzoico purificado en el papel filtro
(ver fig. a) en forma de cristales brillantes,
pero en menor cantidad.







Las impurezas (azcar y otras) quedaron en
el papel filtro durante el filtrado en caliente.
DISCUSIN DE RESULTADOS:
El xito de una recristalizacin est
estrechamente ligado a dos parmetros
:relacin entre la muestra impura y el
solvente, la temperatura y el tiempo de
recristalizacin. El mejor solvente para
realizar el procedimiento era el agua
destilada: con esta, el compuesto
presentaba poca solubilidad a baja
temperatura y parte de las impurezas se
disolvieron; Al calentar gradualmente, el
cido fue disolviendo secada vez mas, y
solo unas cuantos interferentes
permanecieron solidos. Con esas dos
primeras condiciones, la mayor parte del
cido se puede recuperar por filtracin,
mientras que los otros compuestos
indeseados permaneceran en el papel filtro.
Conociendo el comportamiento del analito,
se precalent agua destilada para asegurar
que el compuesto objetivo aun
permaneciera en solucin para evitar
prdidas por solidificacin a temperatura
ambiente, se trato de hacer la filtracin en
caliente.
En esta prctica laboratorio se nos dio una
muestra de cido benzoico y azcar, para
lograr extraer el cido benzoico empleamos
la tcnica de la recristalizacin o
cristalizacin
1,2,3
y como disolvente el agua.
Durante el filtrado en caliente fue necesario
flamear un poco el embudo para calentarlo,
ya que si el embudo permanece frio, la
cristalizacin sucedera muy rpido y los
cristales se formaran en el papel filtro.
La separacin de las impurezas se realiza
durante el filtrado en caliente porque para
que se lleve a cabo la cristalizacin es
necesario que el compuesto a extraer deba
ser ms soluble en caliente que las
impurezas, de este modo las impurezas
insolubles se quedan en el papel filtro.
Fig. a: Acido benzoico puro en
forma de cristales
La extraccin del cido, se realiza por
filtracin despus de un bao en frio,
porque recordemos que el cido benzoico
es insoluble en frio para el agua, entonces
el bao en frio contribuye nuevamente a la
formacin de cristales.
Finalmente el acido benzoico despus de la
filtracin queda en el papel filtro libre de
impurezas y en forma de cristales brillantes.
El cual se le halla el punto de fusin del
acido benzoico.
CONCLUSIONES
La tcnica ms empleada para la
purificacin de compuestos slidos
es la cristalizacin, que consiste en
disolver el soluto en la mnima
cantidad de un disolvente caliente
apropiado, dejar enfriar la solucin
para que se formen cristales y
separarlos por filtracin.

Para una buena recristalizacin se
necesita de algunos factores que la
ayuden como lo es el solvente y la
cantidad de solvente, ya que sin
estos dos factores no se obtendra
un cristal puro, de tamao
considerable y de color brillante..

Las impurezas insolubles se
eliminan por filtracin en caliente.

Se pudo otra vez tomarle el punto de
fusin al acido benzoico una vez
recristalizado y seco.
Los factores que hay que tener en
cuenta para la cristalizacin son: el
disolvente, la nucleacin, la
agitacin y el tiempo
7
.
RECOMENDACIONES

* Tener mucho cuidado con la
temperatura al momento del secado de
los cristales en la estufa, ya que si se
pasa de temperatura tu muestra se
puede evaporar.

*Elegir bien el solvente(en este caso
agua).

CUESTIONARIO:
6.1 porque se debe minimizar la
evaporacin del solvente durante el
calentamiento y porque se tiene que
utilizar el embudo caliente.
La evaporacin se debe minimizar con el fin
de no perder la sustancia que se desea
cristalizar, el embudo se usa caliente para
evitar que la solucin se cristalice en el
obstruyndolo y perdiendo cristales.
6.2 Explique el papel del carbn activado
en el proceso de purificacin, que
propiedades hacen que sea buen
absorbente.
El carbn activado es un material poroso
con millones de orificios microscpicos,
cuya funcin es la de adsorber sobre su
superficie interna (alrededor de 500 a 1500
m
2
/g) las impurezas que acompaan a la
mayor parte de los productos de una
reaccin
2,4
.
En el proceso de recristalizacin el carbn
activado se emplea cuando el compuesto
presenta impurezas coloreadas, para
eliminar estas impurezas se aade del 0.1%
al 1% de carbn activado, la propiedad de
ste de adsorber purifica, desodoriza, y
decolora la muestra que entra en contacto
con l
2,4
.
6.3 De los porcentajes de recuperacin
que obtuvo que se puede decir acerca de
la purificacin por recristalizacion
La velocidad de crecimiento de un cristal es
conocida como velocidad de cristalizacin.
La cristalizacin puede ocurrir solamente
desde soluciones sobresaturadas. El
crecimiento ocurre primero con la formacin
del ncleo, y luego con su crecimiento
gradual. En concentraciones arriba de la
sobresaturacin, la nucleacin es concebida
como espontnea, y rpida.
En la regin meta estable, la nucleacin es
causada por un golpe mecnico, o por
friccin y una nucleacin secundaria puede
resultar de el rompimiento de cristales ya
formados. Ha sido observado que la
velocidad de cristalizacin se ajusta a la
siguiente ecuacin: Los valores del
exponente m se encuentran en el rango de
2 a 9, pero no ha sido correlacionada como
un valor cuantitativo que se pueda estimar.
Esta velocidad es media contando el
nmero de cristales formados en periodos
determinados de tiempo.

6.4 Como se utiliza el punto de fusin
como criterio de pureza

si se tiene una muestra impura la red
cristalina va a presentar una mayor
inestabilidad , una molcula poco estable es
fcil de romper ( por lo tanto de evaporar ,
disolver , etc. ) y por lo tanto difcil de
"construir" , entonces una muestra impura
no va a pasar tan fcil de estado lquido a
solido ya que le "cuesta" formar su red
cristalina poco estable por lo tanto el punto
de fusin de la muestra impura va a ser
menor ya que la muestra pura va a
cristalizar ms fcil cuando se baje la
temperatura.
Si se obtienes un punto de fusin menor al
esperado seguramente la muestra se
encuentre impura
6.5 Que otros mtodos de purificacin de
compuestos orgnicos existen?
FILTRACIN POR GRAVEDAD
Consiste en retener partculas slidas
suspendidas de un lquido o un gas
forzando la mezcla a travs de una barrera
porosa que puede ser mallas, fibras,
material poroso o un relleno slido.
FILTRACIN POR SUCCIN
La filtracin a vaco o por succin se utiliza
para mezclas como barros y pastas.
El agua al pasar a travs de la trompa, en el
estrechamiento interior, aumenta su
velocidad originando una disminucin de
presin. Esto origina una succin del aire a
travs de la conexin con el matraz,
originando un pequeo vaco en ste.
Tambin se emplea para separar los
cristales obtenidos a partir de una
disolucin.
DECANTACIN
Consiste en separar componentes que
contienen diferentes fases siempre que
exista una diferencia significativa entre las
densidades de las fases ( dos lquidos no
miscibles, un slido de un lquido. etc.)
SUBLIMACIN
Es el paso de una sustancia del estado
slido al gaseoso sin pasar por el estado
lquido. Se puede considerar como una
forma especial de destilar una sustancia
slida.
El slido que sublima se convierte
directamente por calefaccin (sin fundir) en
su vapor, despus se condensan sus
vapores a slido mediante enfriamiento
Tipos de compuestos Disolventes
sugeridos Hidrocarburos Hexano,
ciclohexano, tolueno teres, ter,
diclorometano ,Haluros, Diclorometano,
cloroformo, Compuestos carbonlicos
Acetato de etilo, acetona , Alcoholes y
cidos Etanol, Sales Agua
DESTILACIN
La separacin y purificacin de lquidos por
destilacin constituye una de las principales
tcnicas para purificar lquidos voltiles. La
destilacin hace uso de la diferencia entre
los puntos de ebullicin de las sustancias
que constituyen una mezcla.
Las dos fases en una destilacin son la
vaporizacin o transformacin del lquido en
vapor y la condensacin o transformacin
del vapor en lquido. Existen varios tipos de
destilaciones. La eleccin en cada caso se
hace de acuerdo con las propiedades del
lquido que se pretenda purificar y de las
impurezas que lo contaminan.
EXTRACCIN
Tcnica general ms utilizada para el
aislamiento y purificacin de un compuesto
orgnico de una mezcla de reaccin o de
sus fuentes naturales
Se aplica a todo tipo de mezclas ya sean
slidas, lquidas o gaseosas
Est fundamentada en la diferencia de
solubilidades de los compuestos.
CROMATOGRAFIA
Las tcnicas cromatogrficas para el
anlisis y purificacin de los productos de
reaccin son ampliamente utilizadas en el
laboratorio orgnico. La tcnica
cromatogrfica de purificacin consiste en
separar mezclas de compuestos mediante
la exposicin de dicha mezcla a un sistema
bifsico equilibrado. Todas las tcnicas
cromatogrficas dependen de la distribucin
de los componentes de la mezcla entre dos
fases inmiscibles: una fase mvil, llamada
tambin activa, que transporta las
sustancias que se separan y que progresa
en relacin con la otra, denominada fase
estacionaria. La fase mvil puede ser un
lquido o un gas y la estacionaria puede ser
un slido o un lquido.
6.6 un cido carboxlico superior solido
est contaminado con impurezas
orgnicas, explique el proceso por medio
del cual usted purificara el cido por
recristalizacion.
Los cidos carboxlicos constituyen un
grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado
grupo carboxilo el cual se puede
representar como COOH CO2H.
El slido que se va a purificar se disuelve en
el disolvente caliente, generalmente a
ebullicin, la mezcla caliente se filtra para
eliminar todas las impurezas insolubles, y
entonces la solucin se deja enfriar para
que se produzca la cristalizacin. En el caso
ideal, toda la sustancia deseada debe
separarse en forma cristalina y todas las
impurezas solubles deben quedar disueltas
en las aguas madres. Finalmente, los
cristales se separan por filtracin y se dejan
secar. Si con una cristalizacin sencilla no
se llega a una sustancia pura, el proceso
puede repetirse empleando el mismo u otro
disolvente


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VIDEOS RELACIONADOS
Universidad de Buenos Aires (UBA) ,
Recristalizacion . Recuperado el 01/07/10
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http://www.youtube.com/watch?v=shviVQjL
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