Colgio Ressurreio Nossa Senhora

3 ano do Ensino Mdio

Qumica Orgnica 2 Bimestre ISOMERIA
Pro! Enio S! Santos
"ome# $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ n# $$$$$$
ISOMERIA PLANA
1) A tabela mostra as propriedades de duas substncias A e B.
Propriedades A B
Estado fsico nas condi!"es ambientes l#uido $%s
Ponto de ebuli!&o '()) *+ ,-.
Ponto de fus&o '()) ,11/ ,1/-
Rea$e com s0dio1 Sim N&o
2 3enenosa 'em #uantidades moderadas)1 N&o Sim
2 anest4sica 'em pe#uenas #uantidades)1 N&o Sim
Sabe,se #ue A e B possuem f0rmula molecular )-56O. Sobre A e B7 responda8
a) s&o certamente substncias diferentes1
b) podemos di9er #ue A e B s&o is:meros1 ;ustifi#ue.
c) propon<a uma f0rmula estrutura para A e B. 'n&o se preocupe em di9er #ual delas 4 A e #ual 4 B7 apenas
su$ira as f0rmulas)
-) Identifi#ue se os compostos s&o is:meros e o tipo de isomeria e=istente entre eles8
a) etanol e met0=i,metano >) propanal e metil,propanal
b) %cido propan0ico e propanona l) metil,propanal e butanal
c) propan,1,ol e propan,-,ol m) propeno e ciclopropano
d) metilpropilamina e dietilamina n) etanoato de etila e metanoato de propila
e) %cido propan0ico e etanoato de etila o) but,1,ino e but,-,ino
f) pentan,-,ol e pentan,?,ona p) metiletilamina e propilamina
$) etanal e etenol #) propanona e propen,-,ol
<) %cido butan0ico e %cido metilpropan0ico r) propanona e propanal
i) eto=i,etano e butanal s) metanoato de etila e etanoato de metila
?) Entre os is:meros com a f0rmula molecular )/5+O-7 escre3a a f0rmula estrutural de8
a) dois %cidos carbo=licos b) #uatro 4steres
/) 'P@)) O %lcool propan,1,ol 4 um e=emplo de um dos is:meros de f0rmula )?5+O. O nAmero total de is:meros
com essa f0rmula 48
a) 1 b) - c) ? d) / e) .
.) 'Bunesp) )onsiderando,se a posi!&o dos $rupos )5?, no anel arom%tico7 o dimetilben9eno possui8
a) 1C is:meros b) 6 is:meros c) . is:meros d) ? is:meros e) - is:meros
6) O etanoato de etila7 #ue tem odor e sabor de ma!&7 pode ser obtido pela rea!&o entre %cido etan0ico e etanol.
@m is:mero de fun!&o do etanoato de etila7 #ue apresenta cadeia carb:nica ramificada7 48
a) %cido metil,propan0ico b) %cido butan0ico c) %cido etan0ico d) propanoato de
metila
*) O alcano e o %lcool mais simples #ue apresentam isomeria s&o8
a) metano e metanol b) etano e butanol c) propano e butanol
d) butano e butanol e) butano e propanol
+) '@EMD) 5% cinco compostos diferentes com a f0rmula )*5+O. )onsiderando a estrutura de cada um desses
compostos7 todas as alternati3as a se$uir est&o corretas7 e=ceto8
a) um deles 4 um aldedo c) os cinco s&o is:meros
b) trEs deles s&o #uimicamente muito semel<antes d) todos apresentam o anel ben9Enico
F) '@GMS) Hado os se$uinte con>unto de f0rmulas moleculares8
I. )5-O II. )-56O III. )-5/O-
E considerando o nAmero de li$a!"es normais #ue os %tomos de carbono7 <idro$Enio e o=i$Enio podem fa9er7 4
correto afirmar #ue 'responda com a soma dos nAmeros dos itens corretos)8
'1) I 4 um aldedo. '+) III ode ser apenas um 4ster
'-) II pode ser apenas um %lcool '16) II e III podem apresentar isomeria de fun!&o
'/) II pode ser um %cido carbo=lico '?-) III pode ser um %lcool ou um 4ter
1C) As substncias A7 I e ) tEm f0rmula molecular ')?5+O). O componente A tem apenas um <idro$Enio li$ado a
um carbono secund%rio e 4 is:mero de posi!&o de ). Janto A #uanto ) s&o is:meros de fun!&o de I. As
substncias A7 I e ) s&o7 respecti3amente8
a) meto=ietano7 isopropanol e 1,propanol c) eto=ietano7 -,propanol e meto=ietano
b) -,propanol7 meto=ietano e 1,propanol d) isopropanol7 1,propanol e meto=ietano
11) Analisando os compostos a se$uir8
1. propanona -. etanoato de metila ?. propanal
/. %cido propan0ico .. propan,1,ol 6. met0=i,etano
S&o is:meros os pares8
a) 1 e .7 - e / b) - e /7 ? e . c) 1 e ?7 - e / d) ? e 67 1 e . e) - e /7 ? e 6
1-) '@GRS) A respeito dos se$uintes compostos7 pode,se afirmar
#ue8
a) s&o is:meros de posi!&o
b) s&o is:meros funcionais
c) s&o metmeros
d) ambos s&o %cidos carbo=licos
1?) Os ferom:nios de alarme s&o empre$ados na orienta!&o de ata#ue ao inimi$o7 sendo constitudos pela /,
metil,<eptan,?,ona7 <eptan,-,ona7 octan,?,ona7 octan,?,ol e /,metil,<eptan,?,ol.
a) escre3a a f0rmula estrutural destes compostos
b) indi#ue a fun!&o e a f0rmula molecular dos compostos
c) identifi#ue o's) par'es) de is:meros dentre os compostos e classifi#ue,o's)
1/) '@ER;) Na tentati3a de conter o tr%fico de dro$as7 a Polcia Gederal passou a controlar a a#uisi!&o de
sol3entes com ele3ado $rau de pure9a7 como o 4ter 'et0=i,etano) e a acetona 'propanona). 5o>e7 mesmo as
uni3ersidades s0 ad#uirem esses produtos com a de3ida autori9a!&o da#uele 0r$&o. A alternati3a #ue apresenta7
respecti3amente7 is:meros funcionais dessas substncias 48
a) butanal e propanal. b) butan,1,ol e propanol c) butanal e propan,1,ol d) butan,1,ol e
propan,1,ol
1.) Hentre os se$uintes compostos8
H C C C H
H
H
H
H
H
H
H C C C H
H
H
O
H
H
H
H
H C C C H
H
H
H
O
H
H
H
H C C C O
H H H
H
H
H C O C H
H
H
H
H
H C C C H
H O H
H
H
H C C C H
H
H
H
H
O
H
H
H C C C H
H
H
O H
H
H C C C O
H H
H
H
H
H C C O H
H
H
H
H
Or$ani9e os pares de is:meros7 classificando,os.
16) 2 poss3el montar diferentes compostos com a f0rmula molecular )*5+O. Hentre eles8
O CH
3
CH
2
OH OH
CH
3
OH
CH
3
CH
3
HO
Estes compostos s&o is:meros1 He #ue tipo1
ISOMERIA DEOM2JRI)A
1. Kuais s&o as condi!"es necess%rias para um composto apresentar isomeria $eom4trica1 Represente os
is:meros $eom4tricos dos se$uintes compostos8 17-,difenil,etenoL 17?,diben9il,ciclopentanoL -,metil,ciclobutan,
17?,diol.
-. )onsidere a forma plana dos compostos a se$uir. Responda8
a) Kuais compostos apresentam isomeria $eom4trica1
b) Ga!a a representa!&o espacial dos is:meros de cada composto #ue apresenta isomeria $eom4trica.

?. '@nifor,)E) )onsidere as f0rmulas de al$uns <idrocarbonetos insaturados8
I. 5-) M )5- II. 5-) M )5)5? III. 5?))5 M )5)5? IB. '5?))-) M )5- B. '5?))-) M
)5)5?
A f0rmula #ue pode estar representando um composto or$nico #ue e=iste na forma cis ou na forma trans
'is:meros $eom4tricos) 4 a
a) I b) II c) III d) IB e) B
/. Represente os is:meros $eom4tricos do %cido butenodi0ico '%cido mal4ico N cis) e '%cido fum%rico N trans).
.. '@GPE) @m determinado >ornal noticiou #ue O... a e=plos&o foi causada pela substitui!&o acidental do sol3ente
trans,17-,dicloroeteno pelo cis,17-,dicloroeteno7 #ue possui ponto de ebuli!&o menor ...P. Sobre esta notcia
podemos afirmar #ue8
a) 4 incorreta7 pois estes dois compostos s&o is:meros7 portanto possuem as mesmas propriedades fsicas.
b) 4 correta7 pois o trans,17-,dicloroeteno 4 polar7 portanto de3e ter ponto de ebuli!&o maior #ue o do cis,17-,
dicloroeteno7 #ue 4 apolar.
c) 4 incorreta7 pois o trans,17-,dicloroeteno 4 apolar7 portanto de3e ter ponto de ebuli!&o menor #ue o do cis,17-,
dicloroeteno7 #ue 4 polar.
d) 4 correta7 pois o trans,17-,dicloroeteno 4 apolar7 portanto de3e ter ponto de ebuli!&o maior #ue o do cis,17-,
dicloroeteno7 #ue 4 polar.
e) 4 incorreta7 pois estes dois compostos s&o taut:meros e possuem o mesmo momento dipolar7 portanto
possuem o mesmo ponto de ebuli!&o.
6. '@G;G) 2 correto afirmar #ue 'I) e 'II) s&o8
a) is:meros 0pticos. b) is:meros de cadeia. c) taut:meros. d) is:meros $eom4tricos.
*. 'P@),PR) Hados os compostos8
I. -,buteno II. 1,penteno III. ciclopentano IB. 17-,dicloro,ciclobutano
apresentam isomeria $eom4trica8
a) Apenas I e IB. b) Apenas I e II. c) Apenas II e III. d) Apenas I7 II e III. e) I7 II7 III e IB.
+. '@nicentro) Apresenta isomeria cis,trans8
a) 17-,dimetil,ciclobutano b) -,metil,but,-,eno
c) -7?,dimetil,but,-,eno d) 171,dimetil,ciclobutano
F. Kual 4 o nome e a f0rmula estrutural do aldedo de menor massa molar #ue apresenta isomeria $eom4trica1
1C. '@EL,PR) )onsidere as f0rmulas estruturais dos compostos or$nicos a se$uir.

Sobre essas f0rmulas7 4 correto afirmar8
a) IB e B representam is:meros 0pticos.
b) I e III representam is:meros $eom4tricos.
c) I7 II e IB representam substncias diferentes.
d) As f0rmulas moleculares de I e B s&o diferentes.
e) As f0rmulas moleculares de I e II s&o i$uais7 portanto representam a mesma substncia.
11. '@GPelotas,RS) O odor de muitos 3e$etais7 como o louro7 a cnfora7 o cedro7 a losna7 e a cor de outros7 como
a cenoura e o tomate7 s&o de3idos Q presen!a de terpen0ides 'terpenos). Os
terpenos s&o o resultado da uni&o de duas ou mais unidades do isopreno7 como
se pode 3er abai=o8
Em rela!&o ao isopreno7 podemos afirmar #ue8
a) a nomenclatura do isopreno7 se$undo a I%PA&7 4 -NmetilNbut,1Neno.
b) o isopreno n&o apresenta carbonos insaturados.
c) o isopreno 4 is:mero de cadeia do /NmetilNpent,-Nino.
d) se$undo a I%PA& '@ni&o Internacional de Kumica Pura e Aplicada)7 a nomenclatura do isopreno 4 -NmetilNbut,
17?Ndieno.
e) o isopreno pode apresentar is:meros de cadeia7 funcionais e taut:meros.
1-. 'P@),MD) Sobre um par de is:meros cis,trans7 4 correto afirmar #ue8
a) o is:meros trans 4 sempre mais est%3el d) suas f0rmulas moleculares s&o diferentes
b) o is:mero cis apresenta cadeia mais lon$a e) a massa molecular do is:mero cis 4 sempre
maior
c) ambos apresentam a mesma disposi!&o no espa!o
1?. O nome mais ade#uado para o composto a se$uir 48
C C
CH
3
CH
2
H
Cl
CH
3
a) 1,cloro,pent,1,eno c) cis,1,cloro,but,1,eno e) trans,1,cloro,but,
1,eno
b) cis,1,cloro,-,metil,but,1,eno d) trans,1,cloro,-,metil,but,1,eno
ISOMERIA OPJI)A
1) Kual dos compostos se$uintes apresenta isomeria 0ptica1
-) )onsidere as se$uintes estruturas8
a) Indi#ue as fun!"es presentes
b) Indi#ue 'com asterisco) os carbonos assim4tricos presentes em cada estrutura.
?) Identifi#ue os carbonos #uirais presentes na f0rmula estrutural da $licose8
.
/) 'G@BESJ) A substncia 48
a) um 4ter7 cu>a mol4cula tem dois carbonos assim4tricos
b) uma cetona cclica7 cu>a mol4cula tem um carbono assim4trico
c) uma cetona cclica7 cu>a mol4cula tem dois carbonos assim4tricos
d) um 4ster cclico7 cu>a mol4cula tem um carbono assim4trico
e) um 4ster cclico7 cu>a mol4cula tem dois carbonos assim4tricos.
.) O alceno de menor massa molar #ue apresenta simultaneamente isomeria $eom4trica e 0ptica tem f0rmula
molecular i$ual a8
a) )/5+. b) ).51-. c) ).51C. d) )651-. e) )*51/.
6) '@G;G) Escre3a o nome de um composto or$nico #ue satisfa!a a todos os requisitos abai=o8
a) possuir a f0rmula molecular ).5+OL
b) pertencer a fun!&o aldedoL
c) possuir um %tomo de carbono assim4trico em sua mol4cula
*) 'P@),PR) Hadas as f0rmula estruturais8
Podemos afirmar8
I N as duas representam amino%cidos
II N somente a alanina tem ati3idade optica
III N as duas substancias formam pontes de <idro$Enio
Est&o corretas8
a) somente I b) somente II c) somente III d) I e II e)I7 II e III
+) Os amino%cidos s&o mol4culas or$nicas constituintes das protenas. Eles podem ser di3ididos em dois
$randes $rupos8 os essenciais7 #ue n&o s&o sinteti9ados pelo or$anismo <umano7 e os n&o,essenciais. A se$uir
s&o apresentados dois amino%cidos um de cada $rupo8
a) a $licina pode ser denominada7 pela nomenclatura oficial7 de 'cido amino etan(ico. Por analo$ia7 apresente o
nome oficial da leucina.
b) Kual desses dois amino%cidos apresenta isomeria 0ptica1 ;ustifi#ue sua resposta.
F) 'B@NESP) Sobre os compostos8 butan-2-ol e hex-3-eno7 responda8
a) associe cada composto ao respecti3o tipo de isomeria8 $eom4trica ou 0ptica
b) escre3a as f0rmulas estruturais e dE os nomes dos respecti3os is:meros.

1C) '@GES) Hados os compostos8

2 opticamente ati3o8
a) somente I b) I e II c) I e III d) I7 II e III e) II e III
11) '@NI,RIO) A fi$ura ao lado representa estruturas espaciais de mol4culas de
butan,-,ol. Nesses modelos7 4 correto afirmar #ue os compostos I e II s&o8
a) is:meros 0pticos
b) is:meros de cadeia
c) is:meros de posi!&o
d) is:meros $eom4tricos
e) ri$orosamente i$uais
1-) '@GRDS) Para #ue uma esp4cie #umica ten<a is:meros 0pticos 4 necess%rio #ue sua mol4cula apresente8
a) um plano de simetria
b) estrutura planar
c) estrutura tetra4drica
d) assimetria
e) pelo menos dois %tomos de carbono unidos por
li$a!"es duplas
1?) '@GS,SE) As f0rmulas ao lado7 representam8
a) o mesmo composto7 pois os %tomos est&o unidos pelo mesmo tipo de li$a!&o
b) o mesmo composto7 pois as mol4culas tEm constitui!&o e $eometria idEnticas
c) o mesmo composto7 pois os elementos #umicos s&o idEnticos
d) compostos diferentes7 pois a posi!&o dos %tomos 4 diferente
e) compostos diferentes7 pois a $eometria e a constitui!&o das mol4culas 4 diferente.
1/) 'P@),)ampinas) )onsidere as f0rmulas estruturais se$uintes8
I , )5-'O5),)5-'O5)
II N )5?,)5'O5),)5-,)5?
III N )5-'O5),)5M)5,)5?
IB N )5-'O5),)5M)5-
5% is:meros 0pticos e is:meros $eom4tricos7 respecti3amente7 nos compostos representados por8
a) I e II b) I e IB c) II e III d) II e IB e) III e IB
1.) 'B@NESP) O %cido l%tico7 um produto do metabolismo <umano apresenta as se$uintes caractersticas8
, f0rmula molecular )?56O?L
, 4 opticamente ati3oL
, 4 um composto #ue possui as fun!"es %lcool e %cido carbo=lico
Escre3a a f0rmula estrutural e o nome oficial deste %cido.
16) 'G@BESJ) O inseticida HHJ tem a se$uinte f0rmula estrutural8
C
F
H
F H C
F
F
H H
C
C
C
H
Cl
Cl Cl
Cl Cl
E=istem HHJ le30$iro e HHJ de=tr0$iro1 ;ustifi#ue.

1*) A anfetamina 4 utili9ada ile$almente como do)ing nos esportes. A mol4cula de
anfetamina tem a f0rmula $eral8
Onde R 4 um $rupo amino7 S 4 um radical meti* e T 4 um radical +en,i*.
a) Escre3a a f0rmula estrutural da anfetamina
b) Kual o tipo de isomeria #ue ocorre na mol4cula de anfetamina1 Kuais s&o as
f0rmulas estruturais e como s&o denominados os is:meros1
1+) A se$uir s&o apresentados trEs compostos or$nicos e suas aplica!"es8
Composto orgnico Aplicao
CH
3
CH
2
O
C
O
CH
2
C
O CH
2
O
CH
3
IndAstria farmacEutica
CH
3
CH
2
NH CH
2
CH
3
Anest4sico
CH
3
CH
2
O CH
2
CH
3
Sol3ente
a) Kuais as fun!"es or$nicas dos compostos1
b) Kual a fun!&o or$nica do is:mero funcional do composto III1
c) Indi#ue um is:mero de cadeia e outro de metameria do composto II
d) Kual composto apresenta isomeria 0ptica1
1F) '@G@,-CCC) Os compostos es#uemati9ados abai=o fa9em parte de uma classe de substncias amplamente
distribudas
pelo reino 3e$etal7 con<ecidas $enericamente como terpenos.

)om base nas estruturas desses compostos7
A) e=pli#ue detal<adamente se o mentol pode apresentar isomeria 0pticaL
B) e=pli#ue por #ue o mentol 4 um s0lido Q temperatura ambiente en#uanto o limoneno 4 um l#uido.
-C) '@G@U-CC?) Os <aletos de al#uila s&o compostos comumente encontrados nas plantas e nos animais marin<os7
como por e=emplo7 o plocameno I7 cu>a f0rmula estrutural 4 mostrada abai=o. Esse
composto foi isolado da al$a 3ermel<a P*ocamium -io*aceum e apresenta uma ati3idade
inseticida semel<ante ao do HHJ.
)om rela!&o a esta substncia7 podemos afirmar #ue
A) possui cadeia carb:nica <eterocclica e duas li$a!"es V 'pi).
I) apresenta somente isomerias $eom4trica 'cisUtrans) e 0ptica.
)) pode sofrer rea!&o de substitui!&o7 #uando em contato com %cido clordrico '5)l).
H) sua mol4cula 4 assim4trica7 por#ue possui mais de dois centros #uirais.
-1) '@G@U-CC?) Obser3e a f0rmula estrutural simplificada do cinamaldedo7
es#uemati9ada abai=o8
Esta substncia est% presente no 0leo de canela7 obtido por meio da destila!&o por
arraste de 3apor7 da casca da canela '&innamomum ,e.*anicum). Esta substncia
apresenta os se$uintes tipos de isomeria8
A) cisUtrans7 tautomeria e de fun!&o. I) cisUtrans e tautomeria.
)) tautomeria e 0ptica. H) cisUtrans e de fun!&o.
C
H
X
Z
Y
--) '@G@U-CC/) A anfetamina 4 uma poderosa substncia estimulante do sistema ner3oso central7 #ue cria um estado de
alerta e boa disposi!&o de nimo.
)om base em seus con<ecimentos em isomeria 0ptica e7 considerando um sistema #ue conten<a uma mistura de *CW
do composto A e ?CW do composto I7 assinale a alternati3a correta.
A) O des3io do plano da lu9 polari9ada da mistura 4 9ero7 pois se trata de uma mistura racEmica.
I) B des3ia o plano da lu9 polari9ada no sentido <or%rio.
)) A mistura des3ia o plano da lu9 polari9ada no sentido <or%rio.
H) Os compostos acima s&o idEnticos e7 por isso7 n&o apresentam isomeria 0ptica.
-?) 'PAIESU-CC.) Ao lado s&o apresentados dois compostos #umicos7 #ue
normalmente constam dos r0tulos de embala$ens comerciais de produtos
alimentcios.
)om rela!&o a estes compostos7 assinale para as afirmati3as abai=o 'V)
3erdadeira7 ') falsa ou '!") sem op!&o.
1' ) Os dois %cidos citados apresentam isomeria 0tica.
-' ) O %cido l%tico apresenta trEs carbonos assim4tricos.
?' ) Os dois compostos acima possuem as fun!"es %lcool e %cido
carbo=lico.
/' ) Se$undo a I@PA)7 a nomenclatura do %cido l%tico 48 %cido -,
<idro=ipropan0ico.
-/) '@G@U-CC+) Os ferom:nios s&o comumente c<amados de compostos da atra!&o se=ual7 embora eles tamb4m
ten<am fun!"es de sinali9a!&o mais comple=as. A estrutura de um ferom:nio da abel<a rain<a 4
Pede,se8
A) Identifi#ue e nomeie duas fun!"es or$nicas presentes na mol4cula.
I) Aponte o tipo de isomeria #ue ocorre na estrutura do ferom:nio.
)) Escre3a as f0rmulas estruturais dos is:meros do ferom:nio7
nomeando,os.
-.) 'PAIES,-CC1) Os <aletos or$nicos possuem lar$a aplica!&o como intermedi%rios em snteses or$nicas7 al4m de
di3ersos usos industriais e dom4sticos. A e#ua!&o abai=o mostra a rea!&o de um <aleto com a %$ua7 com forma!&o dos
compostos A e I7 em propor!"es idEnticas '.CW cada)7 e 5Ir.
Dados: Et M etilL P< M fenil
Em rela!&o a essa rea!&o7 assinale 'B) para a's) alternati3a's) 3erdadeira's) e 'G) para a's) alternati3a's) falsa's).
1' ) Os compostos A e I s&o idEnticos7 pois representam o mesmo composto
-' ) Os compostos A e I s&o is:meros $eom4tricos7 cis e trans
?' ) Os compostos A e I s&o deri3ados fen0licos
/' ) Os compostos A e I s&o is:meros opticamente ati3os7 de=tro$iro e le3o$iro
.' ) Os compostos A e I apresentam pontos de fus&o e de ebuli!&o semel<antes7 mas des3iam o plano da lu9
polari9ada com a mesma ma$nitude7 embora em sentidos opostos.
-6) '@G@U-CC6) Em rela!&o Qs substncias7 cu>as f0rmulas estruturais
est&o apresentadas abai=o7 assinale a alternati3a correta.
A) I e II possuem carbonos #uirais.
CH
3
C (CH
2
)
5
O
CH CH COOH
I) I e II s&o is:meros funcionais.
)) I e II podem formar li$a!&o de <idro$Enio.
H) Somente I admite is:meros 0ticos