Solubilidad y clasificacin por solventes.

DESCRIPCIN DE LA PRCTICA
Prueba Solubilidad.
Durante esta prctica se emple en NaCl (cloruro de sodio) como soluto frente a los diversos
solventes. En un tubo de ensayo de tomo una muestra de solvente de alrededor de 15 gotas,
posteriormente fue aadido cierta cantidad de soluto, equivalente a la punta de una esptula
metlica; se agito la solucin y se observ cmo era la solucin. Se repiti el procedimiento
anterior 5 veces ms, pero, variando el solvente (ter, Hexano, HCl 10%, NaOH 10%, NaHCO
3

10%).
Se compararon los resultados con los dems grupos, que realizaron la misma prctica pero con
diferentes solutos (sacarosa, ciclo-hexeno, anilina, aceite, cido acetilsaliclico, -naftol).
Clasificacin por solventes - Muestra Problema #10
Se coloc 10 gotas de agua en un tubo de ensayo, se le aadieron 3 gotas de la muestra
problema, se agito la solucin y se determin si era insoluble. Al ser insoluble en agua, se
repiti la prueba pero cambiando el disolvente por HCl al 10%, se agita y se determina si es
soluble o insoluble. Se repiti por tercera vez el experimento pero esta vez con NaOH al 10%,
se agito y se determin si era soluble o insoluble. Al ser insoluble, se repiti por ltima vez el
experimento pero esta vez como solvente el cido sulfrico concentrado, se agito y se
determin si era soluble o insoluble.
RESULTADOS

Resultados pruebas de solubilidad:
S= Soluble, I= Insoluble
Solvente/soluto NaCl Sacarosa Ciclohexeno Anilina Aceite cido
acetilsaliclico
-
naftol
Agua S S I S I I I
ter I I S S S I S
Hexano I I S I S I I
HCl 10% S S I S I I I
NaOH 10% S S I I I I I
NaHCO
3
10% S S I I I I I


FECHA: 16/05/2014
TITULO: Solubilidad y clasificacin de solventes - extraccin
INTEGRANTES: Daniela Garca Andrs Maldonado
Resultados Clasificacin por solventes
Muestra problema + Agua = Insoluble
Muestra Problema + HCl 10% = Insoluble
Muestra Problema + NaOH 10% = Insoluble
Muestra Problema + H
2
SO
4
= Insoluble




ANLISIS Y DISCUSIN DE LOS RESULTADOS
A continuacin se entrara a discutir sobre la solubilidad de los solutos frente a sus solventes:
I) NaCl: El cloruro de sodio fue soluble frente a los solventes orgnicos, en vista de que la
constante dielctrica entre l y los solventes orgnicos (Agua, HCl, NaOH, NaHCO
3
) son muy
similares, por lo cual pueden solvatar al NaCl formar fuerzas ion-dipolo; por el contrario los
compuestos orgnicos no tienen suficiente energa para romper la energtica estructura
cristalina del NaCl.
II) Sacarosa: A pesar de ser un compuesto orgnico, la sacarosa puede disolverse en sustancias
polares debido a la gran cantidad de grupos funcionales orgnicos polares dentro de su
estructura que prevalecen sobre el gran nmero de carbonos en dicha estructura, razn por la
cual puede ser solevantada por sustancias polares para formar fuerzas ion-dipolo. Debido a su
gran carga dielctrica, impide que a los solventes orgnicos solvatarlo.
III) Ciclohexeno: este compuesto fue insoluble frente a los solventes polares, debido a que no es
capaz de romper los enlaces de puentes hidrogeno que mantiene unido a los solventes
polares. Fue capaz de solubilizarse frente a los solventes apolares, ya que, las cargar
dielctricas son muy similares, lo cual permite la disolucin y su solvatacin.
IV) Anilina: A pesar de un compuesto orgnico insoluble frente a muchos solventes polares, la
anilina disuelve en HCl; ya que el HCl presenta en su estructura un H acido la cual genera una
reaccin con de neutralizacin debido a la basicidad de la amina, formando una sal;
permitiendo la solvatacin de esta.
V) Aceite: Fue soluble frente a solventes apolares, debido, a su buena afinidad frente a ellos, que
permite que estos solventes lo solvaten ya que pueden romper fcilmente las fuerzas de
London del aceite.
VI) cido Acetilsaliclico: Su apolaridad es tan baja que no disuelve en ningn solvente, incluso en
los apolares, su carga dielctrica es demasiado baja para romper las fuerzas de London de sus
solventes. A pesar de ser de carcter acido no puedo disolverse en las bases NaOH y NaHCO
3

(bases fuertes y dbil, respectivamente), que formara la respectiva sal con el cido, y facilitar
su solvatacin en agua, la posible causa de error sea, tal vez, impureza en el reactivo Y/O
implementos de laboratorio contaminados.
VII) -naftol:

Muestra problema #10
Segn los datos obtenidos, determinamos que la sustancia perteneca al grupo G-8 que
corresponde a hidrocarburos saturados, halogenuros de alquilo y arilo o a compuestos
nitrogenados o con azufre como; sulfuros, tioles, nitro-derivados y nitrilos.
Luego se nos confirm que efectivamente la muestra perteneca a este grupo, y que era un
hexeno. El hexeno es un grupo funcional no polar, por lo cual no solubilizo con ninguno de los
solventes, en vista de todos ellos (Agua, HCl, NaOH, H
2
SO
4
) son de caractersticas polares. El
hexeno no es capaz de separar los puentes de hidrogeno de estos solventes, debido a su baja
carga energtica intermolecular.
CONCLUCIONES
- existen muchos factores que afectan la solubilidad de una soluciones (pH, tipos de fuerzas de
van der Waals, el peso molecular, la temperatura, etc.) pero de forma general podemos decir
que lo semejante disuelve lo semejante
- El pH es un factor de relevancia a tener en cuenta es las soluciones, ya muchas veces a simple
vista, algunos solutos y solventes no sean solubles, pero al estar en un medio adecuado
pueden demostrar que si pueden disolverse.
- El tamao del compuesto juega un papel muy importante, ya que si esta cadena es demasiado
grande su parte apolar ser tan fuerte, que no permitir su disolucin en un solvente apolar.
- La cantidad polaridad en compuestos orgnicos mayores a 4 carbonos, puede aumentar, si se
aumentan el nmero de funciones polares.
- El anlisis de sustancias desconocidas por medio de la solubilidad, permite clasificarlos en
grupos ms pequeos, que facilita su identificacin por medio de comparaciones de
solubilidad.
PREGUNTAS
1. E. cido Etanoico: por ser tener una cadena menor a 4 carbonos, presenta una carcter polar,
aadindole la presencia de una grupo funcional orgnico altamente polar, ya que este grupo
funcional al verse en un solvente polar se solvata formando uniones Ion-dipolo.
G. Propanal: Su grupo funcional orgnico, es polar y gracias a su unin carbono-oxigeno
permite la formacin de dos puentes de hidrogeno del oxgeno.
A. Etanoamina: Su grupo funcional polar y su bajo nmero de carbonos permite la formacin
de puentes de hidrogeno ente si o con el agua.
B. Propanol: A pesar de su grupo funcional polar, su nmero de carbonos reduce su polaridad
considerablemente.
F. Hexanoamida: A pesar de contener 6 carbonos, su funcin que es medianamente polar, su
amida de primaria, permite mantener esa polaridad mediana, permitindolo ubicarlo en esta
posicin.
C. Dietileter: Aunque el grupo funcional sea poco polar, su bajo nmero de carbonos permite
su solubilidad en el agua.
D. Etilbenzeno: Debido a la fuerte presencia de un aromtico, impide la solubilidad de este en
agua, debido a que las fuerzas de van der Waals son muy bajas y no permiten que el agua lo
solvate.

2. A) la etanamina: Tanto con el bicarbonato de sodio y en hidrxido de sodio no son solubles,
debido a la condicin bsica entre de la etanamina, por lo cual no se da la neutralizacin y la
formacin de puentes de hidrogeno. Por el contrario con el HCl forma una reaccin de
neutralizacin permitiendo as que las molculas de agua solvaten la etanamina.
b) El propanol: es soluble en los 3 compuestos ya que es capaz de formar enlaces de tipo,
puentes de hidrogeno, aparte de ello todas los solventes son solubles al igual que la funcin
alcohol.
c) El Dietileter: este es poco soluble en los 3 solventes debido a su baja polaridad, lo que
provoca que solo una mnimo porcin del soluto sea solvatado por los solventes.
d) El Etilbenzeno: debido a su nula polaridad, no se solubiliza en estos solventes que son muy
polares, debido a que las fuerzas de dispersin de los polares son muy altas como para ser
remplazadas por el soluto que tiene fuerzas de dispersin de London que son muy bajas.
E) Acido Etanoico: Reaccionan tanto con el hidrxido de sodio como con el bicarbonato de
sodio, ya que ambas son bases (fuerte y dbil respectivamente), lo cual genera una reaccin de
neutralizacin, la que permite la generacin de puentes de hidrogeno y su solvatacin. Por el
contrario el cido clorhdrico no solubiliza el cido etanoico a pesar de ambos ser polares,
debido a que ambos son de carcter acido.
F) Butanamida: No solubiliza en bases inorgnicas, debido a que este es de carcter bsico,
caso opuesto sucede con el HCl que es una acido inorgnico fuerte, que al darse una reaccin
de neutralizacin permite su solubilizaran.


3.
Compuesto/Grupo Etanoamida Propanol Dietilete Etilbenzeno cido
etanoico
hexanoamida Propanal
1A X
1B X
1C X X X
2
3
4
5 X
6
7
8 X

Esta tabla se representa en un correspondiente grupo, teniendo en cuenta primordialmente el
grupo funcional de los compuestos orgnicos y su solubilidad frente a diferentes solventes
inorgnicos (agua, cido clorhdrico, hidrxido de sodio, carbonato de sodio).

4. Los compuestos del grupo 7 (alquenos y alquinos) presentan carcter no polar, pues en los
alquenos los electrones si hibridar del enlace II (pi) se desplazan siendo sus momentos
dipolares muy pequeos. Ambos compuestos no presentan la capacidad de formar puentes de
hidrgeno. Adems las fuerzas intermoleculares de estos compuestos son las de Vander Waals
y dipolo dipolo dbil, por lo que no son capaces de romper las fuerzas intermoleculares de
estos compuestos (in dipolo) que son ms fuertes y la energa del proceso no se compensa
con la que se desprende en el proceso de solvatacin.




EXTRACCION


DESCRIPCION DE LA PRCTICA


1. Extraccin simple: se midieron 10 ml de solucin acuosa de cido benzoico y se depositaron en
el embudo de separacin. Se adicionaron 10 ml de diclorometano y se agito el embudo, tal
cual como fue explicado por el docente, se separ la fase acuosa de la orgnica y se titul con
NaOH al 0.009662 M, empleando fenolftalena como indicador.
2. Extraccin Mltiple: Se midieron 10 ml de solucin acuosa de cido benzoico t se transfirieron
al embudo de separacin. Se adicionaron 5 ml de diclorometano, se agito y se procedi a
separar la fase orgnica, se volvi a agregar otros 5 ml de diclorometano, se agito y se separ
de nuevo. Se juntaron las fases acuosas y se titul.
3. Extraccin por efecto salino: se tomaron 10 ml de solucin acuosa de cido benzoico,
posteriormente se transfirieron al embudo de separacin, se adicionaron 2 gr de sal de mesa,
hasta, que se disolvi completamente, luego se adicionaron 10 ml de diclorometano, se separ
y se procedi con su titulacin con una solucin de 0.009662 de NaOH.
















RESULTADOS

Ecuacin acido-base

Extraction Simple
NaOH= 3.2 ml
Solucin orgnica final: 8.2 ml
Solucin Acuosa Final: 11 ml

OOH

Concentracin fase orgnica

Concentracin fase acuosa

Extraccin Mltiple
NaOH= 2 ml
Fase orgnica 1= 2.5 ml
Fase orgnica 2= 3.5 ml
Fase acuosa final= 9 ml

OOH

Concentracin fase orgnica

Concentracin fase acuosa

Extraccin con agente Salino
NaOH= 0.8 ml
Fase orgnica final= 8 ml
Fase acuosa final= 9 ml

OOH

Fase orgnica

Fase acuosa

ANLISIS DE RESULTADOS
Comparativamente la extraccin simple con respecto a la extraccin mltiple; podemos
observar que la concentracin del soluto en la extraccin mltiple aumento
considerablemente en su fase orgnica, mientras que disminuyo su concentracin de la fase
acuosa con respeto a la simple. Esto es indicio de que la extraccin mltiple es ms eficiente
que la simple, ya que esto permite una mejor transferencia de soluto de la fase acuosa a la
orgnica. Al comparar el efecto salino con la extraccin simple, notamos que se produce una
mayor eficiencia en la extraccin con efecto salino, esto debido a que la sal desequilibra la
constante de distribucin, favorecindola hacia la parte orgnica, ya que la sal crea fuerzas
puente de hidrogeno entre la sal y la fase acuosa, permitiendo as la liberacin de ms soluto
hacia la fase orgnica. Algo que nos percatamos en fue que la sal tiene ser muy soluble en la
fase acuosa y poco en la fase orgnica, para as favorecer el desequilibrio.


CONCLUCIONES
- Al comparar la extraccin mltiple y la simple nos percatamos de que la solubilidad es
mas eficiente en la mltiple, que de acuerdo a los planteamientos tericos es
acertado,
- El efecto salino al igual que la mltiple fue ms eficiente que la extraccin mltiple, y
que adems para que este mtodo sea eficiente, la sal debe ser muy soluble en la
parte acuosa y poco en la orgnica.
- Comparando el efecto salino respecto a la mltiple, concluimos que la extraccin con
efecto salino es la mas eficiente al extraer el soluto de la fase acuosa.

RECOMENDACION
Realizar una cuarta extraccin donde se combinen tanto la extraccin mltiple, como la
extraccin con efecto salino, para determinar si la implementacin de ambos, incrementa an
ms la eficiencia.



PREGUNTAS
1. Ese aumento de la presin durando la extraccin es debido, al desprendimiento de gases por
parte de los solventes orgnicos que por lo general son muy voltiles y liberan gran cantidad
de gases mientras se agitados.
2. La razn por la que no se debe recoger la segunda fase por la llave, es debido, a que en la boca
del embudo de separacin, quedan residuos del solvente ya extrado, si se omite este
advertencia parte dela primera fase quedara en la segunda fase, lo cual puede afectar el
resultado de la extraccin, debido a un cambio en el pH a la hora de la titulacin.
3. Si el solvente orgnico tuviese una densidad similar a la del agua, dificultara la diferenciacin
de las dos fases, ya que no tendramos claro cul es la fase menos densa, en vista de que las
soluciones acuosas no tiene una densidad de 1g/ml, esto en parte a ser una solucin la cual
tiene un soluto, la cual modifica as sea levemente su densidad.
4. El efecto salino, podra explicarse como una sal que se encarga de desequilibrar la K
D
a favor
del solvente orgnico, y su deber es de reducir la afinidad entre el solvente acuoso y el soluto,
permitiendo ms traspaso del soluto ala fase orgnica.


6. a)

b) parte 1

Parte 2

7. Se sabe que la aspirina es soluble en bicarbonato de sodio al 10% y en NaOH al 10%, el
acetaminofem es soluble en NaOH al 10%, la cafena es soluble en HCl al 10%, y los 3 son
solubles en diclorometano. El proceso de separacin comenzara disolviendo la cpsula que
contiene a las 3 sustancia es diclorometano, para que estas 3 queden disueltas en la sustancia
y se pueda proceder, luego de esto se adicionara NaOH al 10%, para que la aspirina y el
acetaminofem los cuales son solubles en el NaOH queden disueltos all, y la cafena quede en
mayor parte en el diclorometano, como se sabe que an puede quedar un porcentaje de
acetaminofem y aspirina en el diclorometano, se extraera esta sustancia y se adicionara HCl al
10% para extraer nicamente la cafena. Posteriormente regresamos a la sustancia que se
encuentra con la aspirina y el acetaminofem disueltos en NaOH 10% y se adicionara
bicarbonato de sodio al 10%, con el fin de que la aspirina de solubilice en este, y el
acetaminofem se qued en el NaOH, y ya con estos dos sistemas de procedera a separar la
aspirina del acetaminofem.




CAUSAS DE ERROR

Pueden darse el caso de que alguno de los reactivos, estuviese contaminado, alterando el pH
de las soluciones acuosas, causando una cantidad incorrecta en la titulacin.