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cidos orgnicos
Miria Manchay Tineo - unachinita16@hotmail.com
1. Clasificacin
2. Nomenclatura
3. Reacciones y principales propiedades
4. Mtodos de otencin
!. "studio de los principales cidos caro#$licos
Los cidos orgnicos son compuestos oxigenados derivados de los hidrocaruros !ue se forman al sustituir
en un carono primario dos hidr"genos por un oxigeno !ue se une al carono mediante un dole enlace# y
el tercer hidrogeno por un grupo $%&' !ue se une mediante un enlace simple# el grupo formado por esta
sustituci"n# !ue como hemos dicho se sit(a siempre en un extremo de la cadena y recien el nomre de
caroxilo y su f"rmula es)
Clasificacin
*eg(n el n(mero de grupos caroxilo# los cidos orgnicos se clasifican en) monocaroxilicos# dicaroxilicos
y tricaroxilicos.
Nomenclatura
I. Nomenclatura comn.
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- -ecien el nomre !ue por diferentes ra.ones se les dio antes de estalecerse
nomenclaturas convencionales.
- /uando hay sustituyentes# se utili.an letras griegas para designar los carones# partiendo
del carono ms pr"ximo al caroxilo)
II. Nomenclatura IUPAC
- *e escrie la palara acido y luego el hidrocaruro de igual 0 de carones con la
terminaci"n 1oico2
- /uando hay sustituyentes o enlace m(ltiple# se numera la cadena dando el 0 1 al carono
del caroxilo.
- +ara cidos aromticos# se toma como ase al acido en.oico y naftoico.
M% "&"M'()%
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Reacciones y principales propiedades
*. +ormacin de sales
-eaccionan instantneamente con las ases produciendo sales.
,. +ormacin de esteres
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-eacci"n con los alcoholes formando esteres# para catali.ar esta reacci"n se emplea generalmente
una pe!ue3a cantidad de un acido mineral como &/l o &4*%1
'rincipales propiedades de cidos caro#$licos.
5stos compuestos presentan menor fuer.a acidada !ue los cidos inorgnicos fuetes# de /1 a /6 son
l7!uidos y a partir de /18 son s"lidos.
5l grupo caroxilo presenta polaridad# lo !ue origina !ue de /1 a /9 sean completamente solules en agua#
de /: a /18 son muy poco solules y por encima de /18 son prcticamente insolules en agua.
Los mas censillos presentan un fuerte olor# as7 el amtanoide es irritante y el etanico tiene olor a vinagre# el
olor de la mante!uilla rancia se dee al acido ut7rico; los cidos superiores tienen olor d<il.
Mtodos de obtencin
*. o#idacin de alco-oles primarios y alde-$dos.
%curre sin degradaci"n $sin p<rdida de carones' por acci"n directa del oxigeno en presencia de
catali.adores o con el empleo de oxidantes como) acido cr"mico# acido n7trico o soluci"n sulf(rica
de permanganato de potasio.
,. .idrlisis de esteres
Muchos esteres se hallan en forma de productos naturales y sometidos a hidr"lisis dan un acido y
un alcohol.
C. /aroxilaci"n de =l!uenos
*e hace actuar sore los al!uenos mon"xido de carono y agua# esto ocurre a elevada presi"n y
por acci"n del calor en presencia de ni!uel caronilo como catali.ador; asi se otiene acidos
carox7licos de los productos de cra!ueo del petr"leo.
Estudio de los principales cidos carboxlicos
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5s el ms simple de los cidos caroxilicos# es llamado tami<n acido f"rmico# deido a !ue se otuvo por
primera ve. en 16>8 por destilaci"n de la 1formica rufa2 $hormiga ro,a'
5s el acido orgnico mas fuerte# es un li!uido incoloro de olor picante# es muy solule en el agua# densidad
? 1#44 g@ml# pe? 188#:A/ pf? B#:A/. +roduce irritaci"n drstica en la piel. 5sta es la ra."n del esco.or !ue
producen las hormigas y la ortiga donde tami<n se encuentra.
5l color lo descompone fcilmente.
5n la industria se le otiene a partir del metanoato de sodio# el cual primero es sinteti.ado al reaccionar
mon"xido de carono con hidr"xido de sodio acuoso.
5s empleado en el acaado y te3ido de materiales textiles# as7 como en la coagulaci"n acida del ltex de
hule y en la faricaci"n de art7culos de piel.
5s el segundo t<rmino ms sencillo de los cidos orgnicos y el ms conocido# es llamado tami<n =/CD%
=/5TC/%.
5s un li!uido incoloro olor picante# irritante# pf? 16#6A/; pe? 11BA/# densidad? 1#8: g@ml# cristali.ada
por enfriamento. 5s solule en todas porciones en agua# alcohol y en <ter.
5l vapor de cido etanoico arde con llama a.ulada)
/uando se le halla puro se le conoce como 1acido ac<tico glacial2 ya !ue espontneamente se solidifica
dando una masa de aspecto glacial.
5s soluci"n acuosa recie el nomre de vinagre $aprox. =l :E'# formndose por fermentaci"n acida de los
vinos.
5xiste en la savia# en el sudor# en la orina# sus compuestos importantes los acetatos aundan en los
vegetales.
5l principal m<todo industrial de preparaci"n del acido ac<tico consiste en la oxidaci"n del acetaldeh7do por
el oxigeno del aire en presencia de catali.adores de manganeso.
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*e emplea en la faricaci"n de acetato de celulosa y acetatos plsticos# anh7drico ac<tico# productos
farmac<uticos# disolventes# acetatos metlicos# en ciertos cosm<ticos# en la preparaci"n de la aspirina
$acido acetilsalicilico' sustancia !ue posee un poder analg<sico y anti pir<tico elevado.
*u nomre oficial es acido etanodioico# es el ms importante de los cidos dicaroxilico# densidad 1#66
g@ml# solule en agua y alcohol.
5s un agente irritante para la piel y memranas mucosas# es venenoso si se le ingiere.
=unda en el reino vegetal# lire o en forma de oxalatos; en la corte.a de la !uina# en la ra7. del ruiaro#
los garan.os contienen cido oxlico lire. 5n el reino animal existe como oxalato de calcio en los clculos
renales# la orina del homre y de los carn7voros.
5n el laoratorio se le otiene oxidando el almid"n o el a.(car por el &F%G diluido.
= nivel industrial se le prepara actualmente por calentamiento del metanoato de sodio)
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5l cido oxlico es empleado en la industria textil para el lan!ueado te3ido# para eliminar manchas de
"xido f<rrico y en la limpie.a de radiadores de autom"vil.
5s un hidroxicido# ya !ue contiene los grupos funcionales oxhidrilo y caroxilo.
*u nomre CH+=/ es cido 4 I hidroxipropanoico
*e considera tres cidos lcticos# ya !ue este compuesto presenta isometr7a "ptica $cer capitulo de
C*%M5-C='.
1. *C/0) (C1/C) )R0/N*R/) 0" +"RM"N1*C/2N .
Jue descuierto por *cheele en 1>B8 en el suero de la leche agria es un li!uido siruposo# muy
solule en agua# alcohol y <ter.
/uando esta puro puede cristali.ar por fuerte enfriamiento $pf ? 1BA/'
*e encuentra en la leche agria# el !ueso# la col fermentada y en el ,ugo gstrico.
*e prepara por fermentaci"n lctica y por la acci"n de los lcalis custicos sore determinados
a.ucares y el almid"n principalmente.
5ste cido ordinario es inactivo# es decir es una me.cla e!uimolar de los is"meros dextr"giro y
lev"giro.
4. *C/0) (C1/C) 0"31R24/R) .
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*e encuentra en muchos "rganos animales# Ker.elius lo descuri" en el ,ugo muscular. La cantidad de
acido lctico ID en el musculo# aumenta con el traa,o deido a la transformaci"n del gluc"geno en cido
lctico# con desprendimiento de calor; la acumulaci"n de este as7 seria la ra."n de la fatiga muscular.
3. *C/0) (*C1/C) ("5) 4/R)
*e forma en la fermentaci"n de la sacarosa por el acillus acidi laevolacri y puede otenerse tami<n por
desdolamiento del inactivo o rac<mico.
Las propiedades de los tres cidos lcticos son las mismas# con la (nica diferencia del poder rotatorio y !ue
el punto de difusi"n del inactivo de 1BA/ es inferior !ue los otros dos $4BA/'.
5s tami<n un hidroxicido# su otro nomre es cido 4 I hidroxi -1# 4# G I propanotricaroilico.
*cheele lo descuri" en el .umo de los limones en 1>B9.
5s un s"lido incoloro# transparente# cristali.a en prismas r"micos con una mol<cula de agua. Tiene saor
acido agradale# es solule en el agua# alcohol y <ter. /alentado a 1G8A/ se deshidrata y el acido anhidro
funde a 1:GA/. La disoluci"n expuesta al aire se cure de moho.
5s el principal acido# contenido en las frutas# en mayor cantidad en limones# naran,as# grosellas# cere.as y
ceollas.
*e le extrae del .umo del lim"n# el li!uido se hace hervir para coagular las materias auminoides# se le trata
con hidr"xido de calcio precipitando el acido como citrato de calcio# este finalmente se descompone con
&4*%9.
5s empleado en medicina para faricar limonadas# sales efervescentes $me.clado con icaronato de
sodio# amos en polvo seco'# en la preparaci"n de citrato de magnesia !ue es un purgativo y tami<n es
usado como mordiente en tintorer7a.
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=utor)
Miria Manc-ay 1ineo
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