Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos organicos formados unicamente por tomos de carbono e
hidrogeno.
Existen dos tipos de hidrocarburos, Aciclicos y Ciclicos.
Es el grupo de compuestos organicos mas sencillo, porque solo estan formados por carbono
e hidrogeno. Segun la estructura de enlaces entre los atomos de carbono, se clasifican en:
Son hidrocarburos aciclicos saturados. Se disponen en el espacio en forma simetrica y se
orientan hacia los vertices de un tetraedro regular, lo que les permite enlaces simples entre
sus atomos.
H Molescula de metano H H H. Su formula general es nH!n " !, donde #n$ es el
numero de atomos de carbono presentes en la molecula.
%ara un alcano de &! atomos &! H!' de carbono.
Nomenclatura
%ara nombrar a los () de %*E+,-.S +.*M/L0 (.M1*E alcanos seguimos las & met
H2 metano reglas de la ,/%0. Se usa el sufi3o o terminacion ano. %ara indicar el numero
de carbonos en la cadena usamos el prefi3o que depende del numero de carbonos en la
molecula.
%ara nombrar cadenas ramificadas observemos el siguiente e3emplo:
adena principal: Heptano
Sustituyentes: Metilo, Etilo
(ominacion: 2 etil ! metilheptano
Alcanos
Los alcanos se encuentran en la naturale4a como petroleo y gas natural. 0 escala industrial
se obtienen por destilacion fraccionada del petroleo y del gas natural.
En el laboratorio se obtienen mediante la sintesis de 5urt4.
%ropiedades fisicas
Los alcanos son compuestos a polares, insolubles en agua.
6ienen puntos de fusion y ebullicion relativamente ba3os. 0 medida que aumente el numero
de atomos de carbono, aumenta el punto de fusion, de ebullicion y la densidad.
%ropiedades 7uimicas
Son poco reactivos por eso se llaman parafinas. Sus enlaces simples son muy estables y
dificiles de romper.
*eacciones
ombustion: 0rden en presencia de oxigeno y producen dioxido de carbono y agua.
Sustitucion de Halogenos: *eaccionan con loro y bromo, para dar halogenuros de
alquilo, como resultado de la sustitucion de un hidrogen por un halogeno.
ra8ing o craqueo: Es la ruptura mediante el calor o por catali4adores de un
hidrocarburo de cadena muy larga. El craqueo del petroleo permite la produccion de
la gasolina.
Aplicaciones de Alcanos
Se usan como combustibles: 9asolina, diesel, 8erosene y gas licuado de petroleo :9L%;.
Alquenos
6ambien llamados olefinas, son hidrocarburos aciclicos no saturados. %resentan hibridacion
sp! y se orientan hacia los vertices de un triangulo equilatero que poseen enlace doble.
La formula general es nH!n, y se usa cuando presenta un solo enlace doble en la cadena.
%ara nombrar a los alquenos se usa la rai4 del nombre de los alcanos, pero cambiando la
terminacion #ano$ por #eno$.
adena principal: ', un enlace doble, hexeno
Sustituyentes: (o tiene.
(ominacion: !< hexeno
Estructura de los Alquenos
Los alquenos que tienen mas de un enlace doble se denominan polialquenos y para
nombrarlos se usan los sufi3os dieno, trieno, etc, seg=n los enlaces presentes.
adena principal: ', dos enlaces dobles, hexadieno
Sustituyentes: metilo, etilo
(ominacion: > ? etil ? @ ? metil ? &,! ? hexadieno
Los alquenos de interes industrial se obtienen por crac8ing de fracciones de petroleo.
Sinteticamente se obtienen por deshidrogenacion, deshalogenacion y la
deshidrohalogenacion.
Propiedades Fisicas
Los tres primeros alquenos son gases, hasta los alquenos de &A carbonos son liquidos, y los
restantes son solidos.
La densidad, el punto de fusion y ebullicion se incrementan a medida que aumenta el
numero de carbonos.
(o se disuelven en agua, pero si en compuestos apolares como eter, benceno y cloroformo.
Propiedades quimicas
Son mas reactivos que los alcanos, debido a la presencia del enlace doble.
Reacciones
0dicion. *esulta cuando uno o varios halogenos o el hidrogeno se incorporan a la molecula
de un alqueno al romperse el doble enlace.
%olimeri4acion. /nion de cientos de moleculas de un mismo alqueno para dar compuestos
de cadenas mas largas llamados polimeros.
Se emplean en la fabricacion de plasticos, fibras sinteticas, polietileno envolturas, tales
como teflon, que es un tetrafluoretileno.
Estructura de los Alquinos
6ambien llamados acetilenicos o etinicos, por ser el etino el primer compuesto en su serie.
6ienen un triple enlace entre sus dos carbonos, este tipo de enlace ocurre entre carbonos
hibridi4ados sp.
Su formula general es nH!n<! y se usa cuando presenta un solo triple enlace en la cadena,
asi un alquino de >B carbonos es >BH!A.
%ara nombrar a los alquinos se usa la rai4 del nombre de los alcanos, pero cambiando la
terminacion #ano$ por #ino$.
adena principal: @, un enlace triple, pentino
Sustituyentes: (o tiene
(ominacion: ! ? pentino
En caso de que la cadena presente dos o mas enlaces triples, se denominan polialquinos, y
para nombrarlos se usan los sufi3os diino, triinom tetraino, etc.
adena principal: !, dos enlaces triples, heptadiino
Sustituyentes: no tiene
(ominacion: !,2 ? heptadiino
Se generan por reaccion de termolisis a temperaturas elevadas y con enfriamiento muy
rapido.
6ambien se obtiene d emanera natural, un e3emplo es el caucho, que se extrae reali4ando
incisiones en los troncos de los arboles del genero ficus.
Propiedades fisicas
Los tres primeros alquinos son gases, a partir del butano :2H'; hasta el hexadecino son
liquidos y los demas son solidos.
Sea totalmente insolubles en agua, pero se disuelven bien en eter, tetracloruro de carbono y
benceno.
Propiedades quimicas
Los alquinos arden como llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. /n e3emplo
es el acetileno :!H!; que es un gas altamente inflamable, incoloro, que se usa para cortar y
soldar.
Hidrocarburos Ciclicos
Los hidrocarburos ciclicos se nombran en forma similar que los lineales de igual numero de
carbonos, pero anteponiendo la palabra ciclo.
Propiedades Fisicas
Sus propiedades fisicas y quimicas son muy parecidas a sus homologos aciclicos que tienen
el mismo numero de carbonos y tipos de enlace.
%or e3emplo, los alcanos y los cicloalcanos tienen reactividad similarC y por calentamiento
con hidrogeno, los cicloalcanos se convierten en alcanos.
Sus puntos de fusion y ebullicion varian en relacion con el numero de carbonos presentes en
los anillos.
Los terpenos: Son los principales componentes de las resinas y del aguarras, las cuales son
producidas por varias plantas :de las que se extrae la trementina, el limoneno, el pineno, el
mentol, el alcanfor, el eucalipto; y tambien por algunos insectos.
El octana3e de la gasolina: Es el porcenta3e de isooctano en una me4cla de heptano con
isooctano. 0 mayor indice de octano d ella gasolina corresponde un me3or funcionamiento
del motor de combustion interna.
Hidrocarburos Aromaticos
Son compuestos que poseen por lo menos un anillo bencenico o ciclo de seis atomos de
carbono unido por enlaces dobles alternados y por enlaces simples. Esta caracteristica del
enlace confiere gran estabilidad y propiedades peculiares, como un olor fuerte caracteristico.
Molecula de Benceno
on el fin de explicar el comportamiento del benceno, De8ule propuso esta estructura.
Estructura del Benceno
La propiedad de resonancia del benceno permite representarlo mediante un hexagono
regular, en cuyo interior existe una circunferencia.
Derivados del Benceno
sos
Los hidrocarburos aromaticos como el benceno, el tolueno y el xileno se usan como
disolventes a nivel industrial y en el laboratorio.
El naftaleno es un hidrocarburo aromatico que se usa para combatir a las polillas.
Combustibles
COMBUSTIBLES FOSILES
Proceden de restos vegetales y otros organismos vivos (como plancton) que hace
millones de aos fueron sepultados por efecto de grandes cataclismos o fenmenos
naturales y por la accin de microorganimos, bajo ciertas condiciones de presin y
temperatura.
El carbn
El primer combustible fsil que ha utiliado el hombre es el carbn, y cuenta con
abundantes reservas. !epresenta cerca del "#$ de las reservas energ%ticas mundiales
de combustibles fsiles conocidas actualmente, y es la m&s utiliada en la produccin
de electricidad a nivel mundial. En Espaa, sin embargo, la disponibilidad del carbn es
limitada y su calidad es baja.
Es una roca combustible slido, con un alto contenido en carbono.
'arbn mineral( Procede de la transformacin de grandes masas vegetales provenientes
del llamado per)odo 'arbon)fero. Estos vegetales enterrados sufrieron un proceso de
fermentacin en ausencia de o*)geno, debido a la accin conjunta de microorganismos,
presin y temperatura adecuados. + medida que pasaba el tiempo, el carbn aumentaba
su contenido en carbono, lo cual incrementa la calidad y poder calor)fico del mismo.
,eg-n este criterio, el carbn se puede clasificar en(
. Turba( es el carbn m&s reciente. /iene un porcentaje alto de humedad (hasta
0#$), bajo poder calor)fico (menos de 1### 2cal32g) y poco carbono (menos de
un 4#$). ,e debe secar antes de su uso. ,e encuentra en onas pantanosas.
,e emplea en calefaccin.
. Lignito( poder calor)fico menor de "### 2cal32g, con m&s de un 4# $ de
carbono y mucha humedad (5#$). ,e encuentra en minas a cielo abierto y por
eso, su uso suele ser rentable. ,e emplea en centrales el%ctricas.
. Hulla( tiene alto poder calor)fico, m&s de "### 2cal32g y elevado porcentaje de
carbono (64$). ,e emplea en centrales el%ctricas y fundiciones de metales.
. Antracita( es el carbn m&s antiguo, pues tiene m&s de un 0#$ de carbono.
+rde con facilidad y tiene un alto poder calor)fico (m&s de 6### 2cal32g).
'arbones artificiales( los m&s importantes son el coque y el carbn vegetal.
. Coque( se obtiene a partir del carbn natural. ,e obtiene calentando la hulla
en ausencia de aire en unos hornos especiales. El resultado es un carbn con
un mayor poder calor)fico.
. Carbn vegetal( se obtiene a partir de la madera.
7entajas y del consumo de carbn
. ,e obtiene una gran cantidad de energ)a de forma sencilla y cmoda.
. El carbn se suele consumir cerca de donde se e*plota. ,e ahorran costes de
transporte.
8esventajas y del consumo de carbn
. ,u e*traccin es peligrosa
. +l ser no renovable se agotar& en el futuro.
. ,u combustin genera problemas ambi%ntales, especialmente si contiene un
)ndice elevado de aufre. 'ontribuye al efecto invernadero y la lluvia &cida.
Aplicaciones
E El carbn es la mayor fuente de combustible usada para la generacin de
energ)a el%ctrica.
E El carbn es tambi%n indispensable para la produccin de hierro y acero9 casi el
"# $ de la produccin de acero proviene de hierro hecho en altos hornos con
ayuda del carbn de coque.
El petrleo
Es un combustible natural l)quido constituido por una mecla de hidrocarburos. ,u poder
calor)fico oscila entre las 0### y ::### 2cal32g. Procede de la transformacin, por accin
de determinadas bacterias, de enormes masas de plancton sepultadas por sedimentos y,
en determinadas condiciones de presin y temperatura. Es, por lo tanto, un combustible
fsil, m&s ligero que el agua.
Estos depsitos se almacenan en lugares con roca porosa y hay rocas impermeables
(arcilla) a su alrededor que evita que se salga./ransporte
. ;leoductos( tubos de acero protegidos de 6# cm de di&metro que enlaan
yacimientos con refiner)as y puertos de embarque.
. Petroleros( buques cuyo espacio de carga est& dividido por tabiques formando
tanques.
. /rasporte por ferrocarril y carretera( se emplea cuando ninguno de los
m%todos anteriores es rentable. Emplea vagones o camiones cisterna.
!efino del petrleo
El petrleo crudo carece de utilidad. ,us componentes deben separarse en un proceso
denominado reino. Esta t%cnica se hace en unas instalaciones denominadas reiner!as.
<os componentes se separan en la torre "e racciona#iento calentando el petrleo. En
la ona m&s alta de la torre se recogen los hidrocarburos m&s vol&tiles y ligeros y en la
m&s baja los m&s pesados.
8el refino del petrleo se e*traen los siguientes productos, comenando por aquellos m&s
pesados, obtenidos a altas temperaturas en la parte m&s baja de la torre de
fraccionamiento (
. !esiduos slidos como el asfalto( para recubrir carreteras.
. +ceites pesados( Para lubricar m&quinas.
. =asleos( Para calefaccin y motores 8iesel.
. >ueroseno( Para motores de aviacin.
. =asolinas( Para el transporte de veh)culos.
. =ases( ?utano, propano,@ como combustibles dom%sticos.
7entajas e inconvenientes del uso del petrleo
7entajas(
. Produce energ)a de forma regular con buen rendimiento.
. 8e %l se obtienen diferentes productos.
8esventajas(
. +l ser no renovable, sus reservas disminuir&n y su precio se encarecer&.
. Es contaminante y contribuye al efecto invernadero y lluvia &cida.
. ,u manipulacin es peligrosa.
Co#bustibles gaseosos
=as natural( ,e obtiene de yacimientos. 'onsiste en una mecla de gases que se
encuentra almacenada en el interior de la tierra, unas veces aisladamente (gas seco) y en
otras ocasiones acompaando al petrleo (gas h-medo). ,u origen es semejante al del
petrleo, aunque su e*traccin es m&s sencilla. 'onsiste en m&s de un "#$ en metano, y
el resto es mayoritariamente, etano, propano y butano. Ana ve e*tra)do, se elimina el
agua y se transporta empleando diversos m%todos.
,u poder calor)fico ronda las ::### 2cal3 m
5
Para su
transporte se emplea(
. =asoductos( /uber)as por las que circula el gas a alta presin, hasta el lugar
de consumo.
. ?uques cisterna( En este caso, es necesario licuar primero el gas. 8e este
modo, el gas se transforma de forma l)quida. +l llegar al destino se regasifica.
,e emplea como combustible en centrales t%rmicas, para obtener gasolina y como
combustible dom%stico e industrial.
El gas natural es la segunda fuente de energ)a primaria empleada en Europa (representa
un 1#$ del consumo) y est& en ala. B!aonesC
,u nivel de contaminacin es bajo, comparado con otros combustibles y produce energ)a
el%ctrica con alto rendimiento. El inconveniente est& que lugares de produccin est&n
lejos de Europa, por lo que se necesitan los sistemas ya citados.
=as ciudad o gas de hulla( ,e obtiene principalmente a partir de la
destilacin de la hulla. ,e distribuye mediante tuber)as hasta los hogares.
Poder calor)fico( sobre D### 2cal3m
5
. Es muy t*ico e inflamable, por lo que
tiende a sustituirse por el gas natural.
=ases licuados del petrleo o gases =<P( ,on el butano y el
propano. ,e obtienen en las refiner)as y poseen un poder calor)fico
que ronda las 14### 2cal3m
5
. ,e almacenan en bombonas a grandes
presiones en estado l)quido.
I#pacto a#biental "el uso "e los co#bustibles siles
'arbn
/anto la e*traccin como la combustin del carbn orginina una serie de deterioros
medioambientales importantes. El m&s importante es la emisin a la atmsfera de
residuos como el *ido de aufre, *ido de nitrgeno y di*ido de carbono. Estos gases
se acumulan en la atmsfera provocando los siguientes efectos(
. Efecto invernadero( el aumento del di*ido de carbono hace que la radiacin
solar entra en la atmsfera atravesando el di*ido sin dificultad9 pero cuando el
rayo reflejado en la tierra (que emite en infrarrojos) intenta salir, es absorbido
por la atmsfera. <a consecuencia es el aumento progresivo de la temperatura
media.
. <luvia &cida( provocado por los *idos de aufre y nitrgeno. Estos gases
reaccionan con el vapor de agua y, en combinacin con los rayos solares, se
transforman en &cidos sulf-rico y n)trico, que se precipitan a la tierra en forma
de lluvia. 8eteriorando...
?osques( y la consiguiente p%rdida de fertilidad de la tierra.
!)os( daando la vida acu&tica y deteriorando el agua.
Patrimonio arquitectnico( pues ataca la piedra.
Petrleo
<a e*traccin de poos petrol)feros y la e*istencias de refiner)as, oleoductos y
buques petroleros, ocasiona...
. 8errames( que afectan al suelo (p%rdida de fertilidad) y al agua (que afecta a
la vida marina, ecosistemas costeros, ...)
. Enfluencia sobre la atmsfera( causando el efecto invernadero y la lluvia por las
mismas raones antes e*puestas. +dem&s, el mon*ido de carbono es
sumamente t*ico.
=as
Enfluencia sobre la atmsfera con efectos similares a los casos anteriores, aunque en
menor medida.