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165
3.8 Caractersticas de los espectros IR de los compuestos orgnicos
3.8.1 Generalidades
Al analizar un espectro IR con el objetivo de obtener informacin estructural resultan tiles
las siguientes indicaciones:
1.- Analizar el espectro en orden decreciente de nmero de ondas buscando inicialmente la
presencia de grupos funcionales.
2.- La significacin de una banda depende tanto de la regin espectral donde se encuentra
como de la intensidad. Una banda, an dbil, en la regin cercana a 2200 cm
-1
es una fuerte
indicacin de la presencia de triples enlaces en la molcula. Por otra parte, la presencia de
una banda, aun de intensidad media o fuerte en la regin 1300-1000 cm
-1
puede carecer de
utilidad en la determinacin estructural.
3.- La ausencia de bandas en una regin puede ser un criterio de utilidad equivalente a la
presencia de las mismas. As por ejemplo, la ausencia de absorcin por encima de 3000 cm
-1
,
en la regin 1700-1470 cm
-1
y de fuerte absorcin por debajo de 1000 cm
-1
sugiere en el
espectro IR de un hidrocarburo que ste tiene carcter saturado.
4.- Deben tenerse en cuenta siempre las condiciones de registro de un espectro IR. De esta
manera, para los espectros registrados en disolucin deben eliminarse del anlisis las zonas de
fuerte absorcin del disolvente. Lo mismo es valido para los espectros registrados en
suspensiones, donde deben excluirse las bandas asociadas con el agente dispersor.
3.8.2 Zonas del espectro IR medio.
3700-2500 cm
-1
Vibraciones de valencia con hidrgeno ( pequeas)
OH
3700-2500 cm
-1
. Bandas intensas.
Especies libres 3700-3500
1
cm
Especies asociadas: disminuye la frecuencia:
Alcoholes hasta 3300
1
cm
cidos: bandas muy anchas, centro en 3000
1
cm
NH
3550-3100
1
cm
. Bandas de intensidad media.
Especies libres 3550-3400
1
cm
Especies asociadas: disminuye la frecuencia
CH
3330-2700
1
cm
. Bandas de intensidad variable, depende del nmero de grupos CH
presentes y de la polaridad de la molcula.
Espectroscopia IR
166
La posicin depende de la hibridacin del carbono:
1
3
2800 3000
= cm
H Csp
1
2
2980 3100
= cm
H Csp
1
3267 3333
= cm
H Csp
1
2
2700 2800
=
= cm
H Csp O
(aldehdos)
2260-2100 cm
-1
Vibraciones de valencia de enlaces triples o cumulenos (k elevadas).
CC
2260-2100
1
cm
. Bandas dbiles.
CN
2260-2215
1
cm
. Bandas de intensidad media.
2000-1400 cm
-1
Vibraciones de valencia de enlaces dobles o parcialmente
dobles (hacia 1600-1400 cm
-1
doblajes:
OH
,
NH
,
CH
)
C=O
1900-1550
1
cm
. Bandas intensas, su posicin depende de los sustituyentes.
C=C
1680-1630
1
cm
. Bandas de intensidad media a dbil-
C=N
1690-1520
1
cm
. Bandas de intensidad media.
CC
1610-1450
1
cm
. Varias bandas, intensidad variable.
NO
1570-1310
1
cm
. Bandas intensas.
1400-1000 cm
-1
Regin de la huella de la molcula. Vibraciones de valencia de enlaces
simples y doblajes, muy fuertemente acopladas.
C-O
Bandas con acentuado carcter de vibraciones de valencia con oxgeno o
C-F
flor reconocibles por su elevada intensidad.
Tambin aparecen aqu las vibraciones de valencia de enlaces dobles con elementos
del tercer periodo o superiores (
S C=
,
O S=
,
O P=
CH
Olefinas y aromticos Varias bandas, dependen del patrn de sustitucin.
OH
Presentes en alcoholes y cidos asociados.
NH
Presentes en aminas y amidas asociadas.
Espectroscopia IR
167
3.8.3 Hidrocarburos
3.8.3.1 Alcanos
El espectro de los n-alcanos puede interpretarse sobre la base de las vibraciones de valencia y
doblaje correspondientes a los enlaces C-C y C-H.
Los doblajes asociados a la cadena carbonada
C-C
son vibraciones de baja energa, dbiles,
fuertemente acopladas y fuera del rango del IR medio. Las vibraciones de valencia
C-C
son
en general dbiles (baja polaridad de estos enlaces) y muy fuertemente acopladas (ver la
Figura 3.31), presentndose en la zona de la huella de la molcula. Estas bandas tienen poca
utilidad prctica.
Las vibraciones ms interesantes son las correspondientes a las vibraciones de estiramiento o
valencia
C-H
y los doblajes correspondientes. Las vibraciones de valencia
C-H
se presentan
en los alcanos en la zona de 3000-2800 cm
-1
, su posicin es muy estable (10 cm
-1
) y
corresponden a los movimientos localmente acoplados de los hidrgenos unidos a un mismo
carbono. Estudiaremos estas vibraciones en los grupos metilos y metilenos. Las vibraciones
de doblaje con hidrgeno
C-H
aparecen por debajo de 1500 cm
-1
Grupos metilo
, son de diferente naturaleza
y algunas de ellas suministran informacin estructural sobre la ramificacin o la longitud de la
cadena carbonada.
Las vibraciones asociadas con los grupos metilos estn representadas en la Figura 3.35
Figura 3.35 Vibraciones asociadas al grupo metilo.
Espectroscopia IR
168
*
H C
: las vibraciones
C-H
del grupo metilo corresponden, como es de esperar, a
movimientos acoplados. Se observan 2 bandas: la correspondiente a la vibracin en fase de
los tres enlaces C-H
s
CH3
(2870 10 cm
-1
as
CH3
(1378 10 cm
-1
as
CH3
) y el doblaje de
deformacin fuera de fase degenerado (1463 10 cm
-1
s
CH3
(2853 10 cm
-1
as
CH2
).
* : La vibracin de doblaje ms interesante es la de tijeras
s
CH2
(1463 cm
-1
as
CH3
), que
usualmente aparece superpuesta con la banda de los grupos metilos.
*
2 CH
:
La banda de balanceo o rocking de los grupos CH
2
posee cierta utilidad diagnstica,
pues ena cadena carbonada con cuatro o ms grupos metileno se observa una banda dbil en
720 cm
-1
, la que puede aparecer como doblete en fase slida.
En la Figura 3.38 se muestra el espectro IR de un n-alcano tpico.
Figura 3.38 Espectro FT-IR del n-dodecano: 2958, 2925 y 2854 cm
-1
H C
de grupos metilos y
metilenos; 1467 cm
-1
as
CH3
+
s
CH2
; 1378 cm
-1
s
CH3
; 721 cm
-1
2 CH
Espectroscopia IR
170
3.8.3.2 Olefinas
La presencia de un doble enlace C=C en una cadena carbonada puede ser detectada por IR
mediante la presencia en el espectro de una serie de bandas asociadas con vibraciones de la
agrupacin vinlica. En la Figura 3.39 se muestran las vibraciones asociadas al sistema
olefnico.
*
H C
y
s
CH2
en 3080 y 2985 cm
-1
H C
.
* : 1680-1600 cm
-1
C C=
.
En olefinas conjugadas pueden aparecer varias bandas producto del acoplamiento de
osciladores:
*
H C
, 1822 cm
-1
CH
2
, 1642 cm
-1
C C=
, 1466
as
CH3
+
s
CH2
; 1378 cm
-1
s
CH3
; 992,
909 cm
-1
H C
3.8.3.3 Alquinos
Los alquinos terminales pueden detectarse con facilidad en IR por presentar bandas
caractersticas correspondientes a las vibraciones
H Csp
y
C C
y la banda
C C
: Banda dbil pero de fcil deteccin pues la regin donde aparece, 2260-2100 cm
-1
C C
,
est generalmente libre de bandas. Si el alquino es central la banda es muy dbil o est
ausente y su frecuencia es ms alta que en los alquinos terminales (ver acoplamiento de
osciladores):
Alquino terminal: 2140-2100 cm
-1
Alquino central:
C C
2260-2190 cm
-1
*
H C
;
2119 cm
-1
C Cs
; 1466 cm
-1
as
CH3
+
s
CH2
; 1379 cm
-1
s
CH3
; 1241 cm
-1
CH
2
; 629 cm
-1
CH
3.8.3.4 Aromticos
Los hidrocarburos aromticos presentan numerosas bandas de absorcin en IR. Las
vibraciones de doblajes en el plano resultan poco tiles en la determinacin estructural. Los
modos normales de vibracin correspondientes a un benceno mono-sustituido se muestran en
la Figura 3.43.
Los compuestos aromticos presentan los siguientes grupos de bandas de inters:
*
H C
: Por la hibridacin sp
2
de los carbonos aromticos, estas vibraciones aparecen en la
misma zona que las vibraciones equivalentes de las olefinas, 3100-3000 cm
-1
, generalmente
son varias bandas cercanas, a veces no resueltas: 3096-3048, 3039-3025 y 3020-3000 cm
-1
C C
.
* : Varias bandas producto del acoplamiento de las vibraciones de los enlaces C=C del
anillo aromtico, corresponden a los modos normales de 1604, 1585, 1500 y 1450 cm
-1
en la
Figura 3.43. En dependencia de la simetra y el patrn de sustitucin algunas de estas bandas
pueden no observarse. En conjunto constituyen el denominado patrn del fenilo, que ayuda a
la identificacin del anillo aromtico en el espectro IR.
Espectroscopia IR
174
Figura 3.43 Modos normales de vibracin de bencenos mono-sustituidos (nmeros de ondas en cm
-1
,
pueden variar en 30 cm
-1
). 3050 cm
-1
:
H C
, 1604-1450 cm
-1
C C
: , 1320-1227 cm
-1
: doblajes en
el plano, 1000 cm
-1
: respiracin del anillo, 985-410 cm
-1
: doblajes fuera del plano, ltima fila:
vibraciones sensibles a la naturaleza del sustituyente. Algunos de estos modos pueden ser inactivos o
producir bandas de absorcin muy dbiles, en dependencia de la polaridad del sustituyente.
*
H C
: vibraciones semejantes a las que presentan las olefinas, originan bandas intensas en la
zona de bajas frecuencias, que dependen del nmero de hidrgenos vecinos en el anillo. En la
Tabla 3.12 se muestra la posicin de las bandas
H C
en aromticos
H vecinos
H C
/cm
-1
5 770-730
4 770-735
3 810-750
2 860-800
1 900-860
Espectroscopia IR
175
Adicionalmente a la banda
H C
: las vibraciones
H C
;
1605. 1496, 1454 cm
-1
C C=
; 745 cm
-1
H C/
; 697 cm
-1
deformacin del anillo (mono-sustituido).
Espectroscopia IR
177
Figura 3.48 Espectro FT-IR del estireno. 3082, 3060,3027, 3008 cm
-1
H Csp 2
; 1630 cm
-1
C C=
grupo vinilo; 1601, 1575, 1494, 1440 cm
-1
C C
olefina mono-sustituida; 776 cm
-1
CH
.
El efecto contrario se observa en cetonas con sustituyentes voluminosos que incrementan el
ngulo de valencia del carbonilo y reducen el acoplamiento mecnico y la frecuencia
O C=
:
Acetona 1720 cm
-1
Di t-butilcetona 1690 cm
-1
Adicionalmente puede presentarse resonancia de Fermi con un armnico o una banda de
combinacin, difcil de prever y que complica la interpretacin del espectro. En la Figura 3.49
se muestran las bandas caractersticas de los espectros IR de diferentes derivados
carbonlicos.
Espectroscopia IR
178
Figura 3.49 Espectros IR de compuestos carbonlicos.
3.8.4.1 Cetonas
*
O C=
: 1715-1720 cm
-1
disminuye su
frecuencia en aproximadamente 30 cm
-1
O C=
.
-efectos inductivos de sustituyentes electronegativos en : Crece la frecuencia de
O C=
.
Estos efectos dependen de la orientacin relativa del sustituyente respecto al grupo carbonilo.
-tensiones de anillo: En la cetonas cclicas la frecuencia de
O C=
; 1685
O C=
(conjugado);
1598, 1583, 1449 cm
-1
C Cs
; 1266 cm
-1
C CO C
; 761 cm
-1
CH
; 691 cm
-1
deformacin del anillo; 3352 cm
-1
O C=
y
H C
de la agrupacin funcional.
*
O C=
: La frecuencia de la banda carbonlica es algo mas alta que en las cetonas ( efecto +I
del grupo alquilo en estas ltimas). En los aldehdos saturados
O C=
se encuentra en la zona
1740-1720 cm
-1
. Los efectos de la conjugacin, efectos inductivos de sustituyentes en y la
formacin de enlaces de hidrgeno alteran la posicin de la banda
O C=
). El fundamental del
doblaje del hidrgeno en el plano
H C
; 2820, 2738 cm
-1
( )
H C H C
+
doblete de Fermi; 1702 cm
-1
O C=
; 1391 cm
-1
H C
aldehdo; 745 cm
-
1
H C
; 688 cm
-1
deformacin del anillo.
Espectroscopia IR
181
3.8.4.3 steres
Caracterizan los espectros IR de los steres las bandas
O C=
)
steres derivados de cidos insaturados o aromticos: 1730-1710 cm
-1
steres con enlaces de hidrgeno intramoleculares: 1690-1670 cm
-1
; 1743 cm
-1
O C=
; 1242 cm
-1
O CO C
; 1048 cm
-1
C C O
.
Figura 3.54 Espectro FT-IR del crotonato de etilo. 2982 cm
-1
H Csp 3
; 1722 cm
-1
O C=
; 1662 cm
-1
C C=
; 1310-1266, 1187 cm
-1
O CO C
; 1043 cm
-1
C C O
.
Lactonas
Los steres cclicos o lactonas presentan caractersticas similares a los steres de cadena
abierta.
*
O C=
; 1774 cm
-1
O C=
;
1173 cm
-1
O C
.
3.8.4.4 cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos en fases condensadas se encuentran, en general, en forma de dmeros:
Slo en fase vapor (temperaturas superiores a 150
0
Los cidos poseen varias bandas en el espectro IR que permiten su identificacin:
C) predominan las especies monomricas
en el equilibrio. La fuerte asociacin mediante enlaces por puente de hidrgeno en fases
condensadas hace notablemente diferentes los espectros IR en fase condensada y en fase
vapor.
Espectroscopia IR
184
*
OH
.
* : Para los monmeros se presenta como banda intensa por encima de 1740 cm
-1
. Las
especies dimricas de cidos carboxlicos saturados tienen esta banda en 1725-1680 cm
-1
O C OH
+
.
* : Estas vibraciones se acoplan en los cidos y dan lugar a dos bandas en 1440-
1210 cm
-1
, comnmente identificables por su anchura e intensidad. La primera en 1440-1395
cm
-1
(monmeros: 1380-1280 cm
-1
OH
), como .
*
OH
libre; 3076 cm
-1
H Csp 2
; 1768 cm
-1
O C=
; 1346 cm
-1
OH
; 1181, 1079 cm
-1
O C
; 712 cm
-1
CH
.
Espectroscopia IR
185
Figura 3.58 Espectro FT-IR del cido benzoico en KBr. 3100-2500 cm
-1
asoc
OH
; 1687 cm
-1
O C=
;
1602, 1584, 1497,1454 cm
-1
C C
; 1293, 1186 cm
-1
O C
; 935 cm
-1
OH
; 708 cm
-1
CH
.
En la Figura 3.59 se muestra el espectro IR de un cido aliftico.
Figura 3.59 Espectro FT-IR del cido octanoico. Banda ancha con centro en 3034 cm
-1
, hombro en
2673 cm
-1
asoc
OH
; 1712 cm
-1
O C=
; 1413 cm
-1
OH
; 1277 cm
-1
O C
;
938 cm
-1
OH
; 724 cm
-1
2 CH
.
Sales de cidos carboxlicos
La ionizacin de los cidos carboxlicos hace equivalentes a los dos enlaces C-O lo que da
origen a un intenso acoplamiento de osciladores. Los carboxilatos presentan dos bandas
caractersticas:
*
as
OCO
: 1610-1550 cm
-1
muy intensa
Espectroscopia IR
186
*
s
OCO
: 1450-1400 cm
-1
O C=
intensa
3.8.4.5 Anhdridos de cido
Los anhdridos pueden reconocerse muy fcilmente mediante la Espectroscopia IR por
presentar una banda carbonlica doble, producto del moderado acoplamiento entre los dos
carbonilos del grupo funcional. Las intensidades relativas de estos picos dan informacin
sobre la naturaleza del anhdrido: si es no-cclico la banda ms intensa es la de mayor
frecuencia, ocurre lo inverso si el anhdrido es cclico.
* : La banda
s
O C=
, la banda , tambin
intensa en 1800-1720 cm
-1
.
Valores tpicos: Anhdridos lineales saturados: 1820, 1750 cm
-1
Anhdridos lineales conjugados: 1775, 1720 cm
-1
Anhdridos cclicos de 5 miembros: 1850, 1775 cm
-1
Anhdridos cclicos de 6 miembros: 1800, 1760 cm
-1
*
O C
; 1755 cm
-1
as
O C=
; 1127 cm
-1
O C
.
Espectroscopia IR
187
Figura 3.61 Espectro FT-IR del vapor de anhdrido propinico. 2996, 2956 cm
-1
H Csp 3
; 1828 cm
-1
s
O C=
; 1771 cm
-1
as
O C=
; 1044 cm
-1
O C
.
3.8.4.6 Haluros de cido
Estos compuestos se identifican comnmente en IR por la banda
O C=
intensa y a nmero de
ondas elevado producto del efecto inductivo I ejercido por el halgeno.
*
O C=
: 1900-1750 cm
-1
. Su posicin depende del halgeno.
Fluoruros de cido: 1900-1800 cm
-1
(alifticos 1870 cm
-1
, aromticos 1820 cm
-1
).
Cloruros de cido: 1820-1750 cm
-1
(alifticos 1820-1790 cm
-1
, aromticos 1790-1750 cm
-1
X C
) ,
Bromuros y yoduros: a menores nmeros de ondas.
* : Bandas de poca utilidad diagnstica. En fluoruros: 1200-800 cm
-1
, en cloruros: 750-
550 cm
-1
.
En las Figuras 3.62 y 3.63 se muestran los espectros IR de los cloruros de acetilo y benzoilo.
Figura 3.62 Espectro FT-IR del cloruro de acetilo (lquido puro). 3686 cm
-1
2
O C=
; 2937 cm
-1
H Csp 3
; 1806 cm
-1
O C=
; 1421 cm
-1
as
CH3
; 1361 cm
-1
s
CH3
; 593 cm
-1
Cl C
.
Espectroscopia IR
188
Figura 3.63 Espectro FT-IR del cloruro de benzoilo (vapor). 3078 cm
-1
H Csp 2
; 1789 cm
-1
O C=
;
1591, 1448 cm
-1
C C
respectivamente.
3.8.4.7 Amidas
Las amidas pueden identificarse por sus espectros IR dada la presencia de la vibracin
carbonlica
O C=
en la zona
3500-3100 cm
-1
N C
.
Amidas primarias: doble banda producto del acoplamiento de osciladores N-H.
- Especies libres (disoluciones diluidas en disolventes apolares): 3520 cm
-1
s
NH2
, 3400
cm
-1
as
NH2
.
-Especies asociadas (fase slida, disoluciones concentradas): m 3350 cm
-1
s
NH2
, 3180
cm
-1
Amidas secundarias: una sola banda.
Espectroscopia IR
189
-Especies libres:
NH
3500-3400 cm
-1
-Especies asociadas:
NH
3330-3060 cm
-1
O C=
.
En la Figura 3.64 se muestran los nmeros de onda de las vibraciones carbonlicas en diversas
amidas e imidas, en todos los casos corresponden a sistemas asociados.
* (1650-1510 cm
-1
): Las amidas primarias muestran una banda resultante del doblaje de
tijeras del grupo NH
2
,
s
NH2
e intensidad algo
ms reducida que sta (banda amida II). La asociacin mediante enlaces por puente de
hidrgeno incrementa la frecuencia de la vibracin
s
NH2
.
* (1400-1250 cm
-1
): Las bandas originadas por las vibraciones de estiramiento de los
enlaces C-N se encuentran en la huella de la molcula, por su intensidad moderada son ms
difciles de identificar y de menor utilidad diagnstica que las vibraciones equivalentes C-O.
Las lactamas (amidas cclicas) tienen espectros IR semejantes a las amidas. En las Figuras
3.65 y 3.66 se muestran los espectros FT-IR de la acetanilida y la dimetilformamida.
Figura 3.65 Espectro FT-IR de la acetanilida (pastilla de KBr). 3293 cm
-1
NH
; 3060 cm
-1
H Csp 2
;
1664 cm
-1
O C=
; 1599, 1500 cm
-1
C C
, 754 cm
-1
CH
+
NH
?;
696 cm
-1
deformacin del anillo.
Espectroscopia IR
191
Figura 3.66 Espectro FT-IR de la dimetilformamida (lquido puro). 2929 cm
-1
as
CH3
; 2859 cm
-1
s
CH3
; 1675 cm
-1
O C=
; 1388 cm
-1
s
CH3
.
3.8.5 Compuestos oxigenados saturados
En los compuestos oxigenados resulta muy fcil la diferenciacin por Espectroscopia IR de
los alcoholes y fenoles de los teres, por la presencia en los espectros de los primeros de la
intensa banda de vibracin de valencia hidroxlica
OH
en alcoholes,
fenoles y teres.
Figura 3.67 Bandas de origen
O C
: Estas vibraciones de alta frecuencia son muy sensibles a la formacin de enlaces por
puente de hidrgeno. Las especies libres (fase vapor, disoluciones diludas en disolventes
neutros) presentan bandas
OH
finas en 3650-3580 cm
-1
OH
cuya posicin
depende de la fortaleza de los enlaces por puente de hidrgeno formados. En disoluciones de
concentracin media pueden observarse ambos tipos de bandas . La formacin de enlaces
por puente de hidrgeno intramoleculares de fortaleza moderada no produce ensanchamientos
fuertes de la banda
OH
.
* : Estas vibraciones acoplan fuertemente con las vibraciones
C C
vecinas de la cadena
carbonada. No obstante pueden identificarse aquellas de acentuado carcter
O C
por su
elevada intensidad en la zona de la huella de la molcula (1260-1000 cm
-1
O C
). Debido a su
acoplamiento, las vibraciones son sensibles a la naturaleza del alcohol (ver Figura 3.61).
De forma muy aproximada, las bandas
O C
, se
presentan en 1420-1330 cm
-1
OH
en
las especies asociadas.
Tabla 3.13 Vibracin
Tipo de alcohol
en alcoholes
O C
/ cm
-1
terciario saturado, secundario muy simtrico 1205-1124
secundario saturado, terciario cclico o 1124-1087 -insaturado
secundario -insaturado, secundario cclico, primario saturado 1085-1050
terciario multi -insaturado, secundario di- -insaturado, secundario
insaturado y -ramificado, secundario cclico, primario
<1050
-insaturado
y/o -ramificado
En las Figuras 3.68 a 3.72 se muestran los espectros FT-IR de algunos alcoholes y fenoles.
Espectroscopia IR
193
Figura 3.68 Espectro FT-IR del n-butanol (lquido puro). 3342 cm
-1
asoc
OH
; 1466 cm
-1
as
CH3
+
s
CH2
; 1379 cm
-1
s
CH3
; 1073-1030 cm
-1
O C
.
Figura 3.69 Espectro FT-IR del terbutanol (lquido puro). 3372 cm
-1
asoc
OH
; 2973, 2875 cm
-1
H Csp 3
;
1472 cm
-1
as
CH3
; 1381, 1365 cm
-1
s
CH3
.
Espectroscopia IR
194
Figura 3.70 Espectro FT-IR del alcohol cinmico (lquido puro). 3343 cm
-1
asoc
OH
; 2919, 2864 cm
-1
H Csp 3
; 1661 cm
-1
C C=
(patrn
del fenilo); 1010 cm
-1
O C
; 968 cm
-1
CH
(benceno
monosustituido); 693 cm
-1
deformacin del anillo.
Figura 3.71 Espectro FT-IR del fenol (lquido puro) 3398 cm
-1
asoc
OH
; 3047 cm
-1
H Csp 2
; 1596,
1499 cm
-1
C C=
; 1233 cm
-1
O C
; 753 cm
-1
CH
; 691 cm
-1
deformacin del anillo.
Espectroscopia IR
195
Figura 3.72 Espectro FT-IR del meta-cresol (lquido puro). 3339 cm
-1
asoc
OH
; 3039 cm
-1
H Csp 2
;
2921, 2861 cm
-1
H Csp 3
; 776
cm
-1
CH
; 689 cm
-1
deformacin del anillo.
3.8.5.2 teres, epxidos y perxidos
teres y epxidos: Los teres slo pueden identificarse en IR mediante las intensas bandas de
origen
O C
: Al igual que en los alcoholes estas bandas muestran acoplamiento y son mltiples,
evidenciando interaccin entre los dos osciladores C-O presentes. En la Tabla 3.14 se muestran las
caractersticas de las bandas
O C
en teres.
Tabla 3.14 Bandas de origen
O C
Tipo de ter
en teres.
O C
1
/
cm
Aliftico saturado as
C O C
1170-1085, cerca de 1125, si
hay ramificacin en
puede
ser mltiple.
s
C O C
Dbil, generalmente no
observable
Arilalqulico, vinilalqulico
as
C O C
1275-1180
s
C O C
1125-1020
Cclico, 3 miembros
(epxidos)
as
C O C
s
C O C
870
1280
Cclico, 4-6 miembros
as
C O C
s
C O C
4 5 6
980 915 1100
1030 1070 815
Espectroscopia IR
196
En los acetales y cetales las vibraciones de estiramiento C-O dan lugar a varias bandas (a
veces hasta cinco) por debajo de 1200 cm
-1
.
En las Figuras 3.73 a 3.76 se muestran los espectros IR de algunos teres.
Figura 3.73 Espectro FT-IR del di-n-butilter (lquido puro) 2960, 2934, 2864 cm
-1
H Csp 3
, 1466
cm
-1
as
CH3
+
s
CH2
; 1377 cm
-1
s
CH3
; 1123 cm
-1
as
C O C
.
Figura 3.74 Espectro FT-IR del anisol (metoxibenceno) (lquido puro) 3063, 3033, 3003 cm
-1
H Csp 2
;2956, 2836 cm
-1
H Csp 2
; 1600, 1498 cm
-1
C C=
;
1041 cm
-1
s
C O C
; 755 cm
-1
CH
; 692 cm
-1
deformacin del anillo
Espectroscopia IR
197
Figura 3.75 Espectro FT-IR del vinil-fenil-ter (vapor) 3077 cm
-1
H Csp 2
; 1640 cm
-1
C C=
; 1595,
1492 cm
-1
C C=
; 960, 854 cm
-1
CH
(olefina, patrn
deformado); 753 cm
-1
CH
(aromtico); 691 cm
-1
deformacin del anillo.
Figura 3.76 Espectro FT-IR del dioxano (vapor) 2960, 2920, 2864 cm
-1
H Csp 3
; 1450 cm
-1
s
CH2
;
1128 cm
-1
as
C O C
; 880 cm
-1
s
C O C
.
Perxidos: En los perxidos de alquilo y arilo se encuentran bandas de origen
O C
en 1200-
1000 cm
-1
, mientras que en los perxidos de acilo se presentan dos bandas en la regin
carbonlica (1820- 1770 cm
-1
) debido al acoplamiento de los dos grupos C=O (ver
anhdridos).