ALIFFER FLORIANO MANENTI ANDR DA LUZ POSSAMAI HIAGO NAGEL AMERICO TOMAZ BARRETO DA SILVA
CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS
CRICIMA, SETEMBRO DE 2013 ALIFFER FLORIANO MANENTI ANDR DA LUZ POSSAMAI HIAGO NAGEL AMERICO TOMAZ BARRETO DA SILVA
CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS
Relatrio apresentado disciplina de Qumica Orgnica Experimental, do Curso de Engenharia Qumica, da Universidade do Extremo Sul Catarinense (UNESC). Solicitado pela professora: Normlia Ondina Lalau de Farias.
CRICIMA, SETEMBRO DE 2013
SUMRIO
1. INTRODUO ........................................................................................................ 4 2. FUNDAMENTAO TERICA ............................................................................... 5 2.1. Grupo funcional ................................................................................................ 5 2.1.1. Subclassificao dos hidrocarbonetos .......................................................... 5 2.2. Teste de Lucas ................................................................................................. 7 2.3. Teste de Tollens ............................................................................................... 7 2.4. Teste de Iodofrmio ......................................................................................... 8 3. OBJETIVO GERAL ................................................................................................. 9 3.1. Objetivos especficos ....................................................................................... 9 4. MATERIAIS E MTODOS....................................................................................... 9 4.1. Materiais e Reagentes ..................................................................................... 9 4.2. Procedimento Experimental ........................................................................... 11 4.2.1. Teste de Lucas ............................................................................................ 11 4.2.2. Teste de Tollens .......................................................................................... 11 4.2.2.1. Preparao do reagente de Tollens ......................................................... 11 4.2.2.2. Realizao do teste .................................................................................. 11 4.2.3. Teste do Iodofrmio .................................................................................... 12 5. RESULTADOS E DISCUSSES .......................................................................... 12 5.1. Teste de Lucas ............................................................................................... 12 5.2. Teste de Tollens ............................................................................................. 12 5.3. Teste do Iodofrmio ....................................................................................... 12 6. RESPOSTAS AO QUESTIONRIO ...................................................................... 12 7. CONCLUSES ..................................................................................................... 14 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS .......................................................................... 15
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1. INTRODUO
Em qumica orgnica estudam-se diversas molculas que so caracterizadas devido ao grupo funcional ligado a suas cadeias. Em determinao de substncias, os experimentos de caracterizao so muito importantes, pois na dificuldade de se identificar uma amostra por suas caractersticas fsicas, podemos usar reaes qumicas. Trs delas possuem destaque: Teste de Lucas, Teste de Tollens e Teste do Iodofrmio. Cada grupo funcional apresenta reaes caractersticas, sendo as mesmas utilizadas como reaes de identificao. Estas reaes so testes qualitativos, que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformao qumica atravs de mudanas fsicas, provocadas por uma reao. Algumas dessas mudanas no so fceis de serem observadas, mas teis num determinado instante particular. Os testes de anlise funcional devem ser realizados presso atmosfrica e num intervalo de tempo relativamente pequeno. Os reagentes utilizados so facilmente preparados em laboratrio e permitem resultados satisfatrios.
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2. FUNDAMENTAO TERICA
2.1. Grupo funcional
As molculas de compostos orgnicos de uma mesma famlia so caracterizadas pela presena de um determinado arranjo de tomos, denominado grupo funcional. Um grupo funcional a parte da molcula onde as suas reaes qumicas ocorrem. ela que efetivamente determina as propriedades qumicas do composto (e muitas das suas propriedades fsicas tambm).
2.1.1. Subclassificao dos hidrocarbonetos
Na famlia dos hidrocarbonetos existe uma subclassificao, formada pelos alcanos (hidrocarbonetos formados por ligaes simples: metano, etano e propano); pelos alcenos (hidrocarbonetos formados por ligaes duplas carbono-carbono: eteno e propeno); e pelos alcinos (hidrocarbonetos formados por ligaes triplas carbono-carbono, como, por exemplo, o etino e o propino). Conhecer a estrutura dos compostos orgnicos ajuda a identificar as substncias e as famlias (grupos funcionais) a que elas pertencem. Na figura 01 possvel visualizar vrios dos grupos funcionais existentes. Para simplificar o entendimento das funes na figura, identifica-se apenas o grupo funcional, sendo "R" um substituinte alquila (radicais derivados de alcanos) ou arila (um radical orgnico derivado de um anel benznico).
Funo orgnica: Grupo funcional: Exemplo: Hidrocarboneto C x H y
CH 4
metano
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lcool R OH
n-butanol Fenol
4-metil-hidrxibenzeno ou p-cresol ter R O R'
metxi-etano Aldedo
pentanal Cetona
2-propanona ou acetona cido carboxlico
cido metanico ou actico ster
etanoato de etila
Figura 01: Principais funes orgnicas existentes.
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R CHO Ag(NH 3 ) 2 OH Ag RCOO NH 4 NH 3 H 2 O + 2 2 + 3 + + reagente de Tollens espelho de prata R CHO Ag(NH 3 ) 2 OH Ag RCOO NH 4 NH 3 H 2 O + 2 2 + 3 + + reagente de Tollens espelho de prata R CHO Ag(NH 3 ) 2 OH Ag RCOO NH 4 NH 3 H 2 O + 2 2 + 3 + + reagente de Tollens espelho de prata R CHO Ag(NH 3 ) 2 OH Ag RCOO NH 4 NH 3 H 2 O + 2 2 + 3 + + reagente de Tollens espelho de prata R CHO Ag(NH 3 ) 2 OH Ag RCOO NH 4 NH 3 H 2 O + 2 2 + 3 + + reagente de Tollens espelho de prata 2.2. Teste de Lucas
O teste de Lucas consiste na formao de cloretos de alquila por reao de lcoois com uma soluo de cloreto de zinco em cido clordrico concentrado.
Figura 02: Reao qumica presente no Teste de Lucas.
Sob as condies extremante cidas do teste, os lcoois geram carboctions intermedirios, que reagem com o on cloreto. Assim, a reatividade aumenta na ordem: lcool primrios < secundrios < tercirios < acclicos < benzlicos. O teste de Lucas indicado somente para lcoois solveis em gua, devido aos reagentes empregados.
2.3. Teste de Tollens
Este ensaio permite a distino entre aldedos e cetonas. A oxidao do aldedo, pelo reagente de Tollens, fornece um precipitado de prata elementar que aparece como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas no reagem.
Figura 03: Reaes presentes no Teste de Tollens.
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2.4. Teste do Iodofrmio
O Teste de Iodofrmio utilizado para a deteco dos grupos acetila (CH 3 CO- ), e na distino entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH 3 ). Substncias contendo o grupamento CH 3 CO- ou CH 3 CHOH- reagem com soluo de iodo em meio fortemente bsico, produzindo um precipitado caracterstico de iodofrmio e um on carboxilato, sendo por essa razo considerado um teste positivo.
Figura 04: Reaes presentes no Teste do Iodofrmio.
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3. OBJETIVO GERAL
Identificao de grupos funcionais.
3.1. Objetivos especficos
Compreender as tcnicas utilizadas em laboratrio para identificar os grupos funcionais atravs de suas reaes caractersticas, seguindo os testes propostos.
4. MATERIAIS E MTODOS
No desenvolvimento do experimento foram utilizados os materiais e mtodos descritos nos prximos tpicos.
4.1. Materiais e reagentes
Materiais/Reagentes Quantidade Esptula 01 Pipetador 01 Basto de Vidro 01 Tubo de Ensaio 10 Pipeta (1 mL) 01 Pipeta (2 mL) 01 Vidro Relgio 01 lcool t-butlico - lcool etlico - lcool metlico - Reagente de Lucas 6 mL Soluo de AgNO 3 a 5% 2 mL Soluo de NaOH a 10 % -
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Soluo de NH 4 OH a 10% - Formol 0,5 mL Acetona 0,5 mL +/- 5 gotas Glicose 0,1g Iodeto de Potssio-Iodo 1,5mL gua 6 mL
4.2. Procedimento Experimental
4.2.1. Teste de Lucas
Adiciona-se de 3 a 4 gotas de lcool t-butlico (tercbutanol) a 3 mL do reagente de Lucas em um tubo de ensaio. Agita-se a mistura vigorosamente. Aps, deixa-se em repouso e observa-se. Repete-se o mesmo processo, usando lcool etlico.
4.2.2. Teste de Tollens 4.2.2.1. Preparao do reagente de Tollens
Em um tubo de ensaio, coloca-se 2 mL de uma soluo a 5 % de nitrato de prata e adiciona-se uma gota da soluo a 10 % de hidrxido de sdio. Agita-se o tubo e adiciona-se soluo de hidrxido de amnio 10 %, gota a gota, com agitao, at que o precipitado de hidrxido de prata dissolva-se totalmente, obtendo-se uma soluo transparente. Agita-se o tubo e deixa-se em repouso por 10 minutos.
4.2.2.2. Realizao do teste
Em tubo de ensaio, coloca-se 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de formol e adiciona-se 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado. Repete-se o processo usando acetona e depois glicose. Obs.: Quando a amostra for slida (caso da glicose) usa-se aproximadamente 10 mg.
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4.2.3. Teste do Iodofrmio
Substncias a serem testadas: lcool etlico, metanol e acetona. Em um tubo de ensaio, colocam-se 2 mL de gua deionizada, 5 gotas de lcool etlico e 0,5 mL do reagente iodeto de potssio-iodo. Adiciona-se soluo a 5% de hidrxido de sdio at que a mistura entre os reagentes fique amarela clara. Agita-se e esperam-se cerca de 2 a 3 minutos. Se no ocorrer nenhuma modificao, aquece-se o tubo a 60C. Registra-se as observaes. Repete-se o processo para metanol e acetona.
5. RESULTADOS E DISCUSSES
5.1. Teste de Lucas
Na reao de lcool etlico com reagente de Lucas, a amostra no apresentou alterao. Usando lcool t-butlico (tercbutanol), reagindo com reagente de Lucas, a amostra apresentou como alterao uma turvao (de cor clara), assim o lcool em questo secundrio.
5.2. Teste de Tollens
Para a dissoluo completa do precipitado de hidrxido de prata foram utilizadas 8 gotas de hidrxido de amnio 10%, obtendo-se assim uma soluo transparente. O formol em contato com o reagente de Tollens formou um lquido escuro e levemente espelhado. Acetona em contato com o reagente de Tollens adquiriu dois tons de marrom, com o mais claro na superfcie. J para a glicose em contato com reagente j referido formou um lquido homogneo e transparente.
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5.3. Teste do Iodofrmio
lcool etlico em contato com gua deionizada e reagente iodeto de potssio- iodo recebeu 80 gotas de hidrxido de sdio a 5% para atingir uma cor amarelada. Aps a agitao nenhuma alterao foi observada, sendo necessrio ento o aquecimento. Aps o mesmo a soluo ficou praticamente transparente. Acetona em contato com gua deionizada e reagente iodeto de potssio-iodo recebeu 5 gotas de hidrxido de sdio a 5%, ocorreu precipitao aps a agitao e no houve a necessidade de aquecimento. Metanol em contato com gua deionizada e reagente iodeto de potssio-iodo recebeu 5 gotas de hidrxido de sdio a 5%. Como o processo de agitao no resultou em nenhuma alterao aqueceu-se a mistura, observando-se a ocorrncia de formao de precipitado.
6. RESPOSTAS AO QUESTIONRIO
6.1. O que reagente de Lucas? R: um reagente composto de HCl (cido clordrico) e ZnCl 2 (cloreto de zinco), utilizado para indicao de lcoois solveis em gua.
6.2. At quantos carbonos na molcula de lcool, o teste de Lucas deve ser utilizado? Por qu? R: Os lcoois podem ter no mximo seis tomos de carbono, pois mais do que isso se tornam insolveis no reagente de Lucas.
6.3. O que reagente de Tollens? Como se identifica que este teste foi positivo? R: Reativo de Tollens uma soluo amoniacal de nitrato de prata muito utilizada para diferenciar aldedos de cetonas. Sua frmula qumica [Ag(NH 3 ) 2 ] OH. O reativo de Tollens, devido ao alto poder de reduo, reage apenas com os aldedos e no reage com as cetonas. Quando reage com os aldedos, caracteriza- se que o teste foi positivo. Nessa reao, os aldedos reduzem o ction da prata
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(Ag + ) que compe o reativo. Isso ocasiona a formao de prata metlica que depositada nas paredes do recipiente.
6.4. Que tipo de substncia resulta em teste positivo com o reagente de Tollens. R: O reativo de Tollens, devido ao alto poder de reduo, reage apenas com os aldedos e com -hidroxi-cetonas, no reagindo com cetonas.
6.5. Que tipos de grupamentos podem ser identificados atravs da reao do iodofrmio? Por que os compostos que contm o grupo -CHOHCH 3
apresentam teste positivo? R: O teste do iodofrmio serve para a deteco dos grupos CH 3 CO-, e na distino entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH 3 ). Este ensaio positivo com amostras que contm os grupos CH 3 CO- ligados a um tomo de hidrognio ou um tomo de carbono que no tem hidrognios muito ativos.
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7. CONCLUSES
No teste de Lucas, utilizado para a identificao de lcoois primrios, secundrios e tercirios a mistura com o lcool etlico fez com que nada ocorresse, pode-se considerar assim um lcool primrio. Na mistura com o lcool t-butlico a soluo ficou turva (branca), e posteriormente amarelada, identificando-o como um lcool secundrio ou tercirio. No teste de Tollens houve reao nas amostras de formol e acetona caracterizando assim a presena de aldedo. Isso no era esperado, pois a acetona no se encaixa no grupo dos aldedos. J com a glicose no houve observao de reao. O teste do Iodofrmio se mostrou positivo para a amostra de acetona e metanol, pois ocorreu a formao de um precipitado amarelo, caracterizando assim a presena do grupamento CH 3 CO- (grupo acetila) e CH 3 CHOH-, esses reagiram com o iodo produzindo o precipitado do iodofrmio e um on carboxila. Esperava-se que ocorresse precipitao com o lcool etlico, e no com metanol. Pode-se descrever o experimento como eficaz para a observao das referidas reaes, mas para classificao foi falho, uma vez que ocorreram-se reaes que no eram esperadas.
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REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico, S.A. 1981, v. 3
SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.
REZENDE, Roberto. Qumica Orgnica - Teste de identificao de compostos. Sistema elite de ensino, 2008.
MORRISON, r. T.; Boyd, R. N. Qumica orgnica. 12. ed, Lisboa Fundao Gulbekiam. 1996.