Manual Quimica Organica

UNIDADLS 1LCNCLCGICAS DL SAN1ANDLk
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1
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2
BUCARAMANGA, COLOMBIA
Impreso Agosto de 2010
Elaborado por:
Folkenberg Bocanegra Aragn
Docente Departamento de Ciencias Bsicas
Unidades Tecnolgicas de Santander
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18l 0l 0081l8l00
INTRODUCCIN__________________________________________________________ 4
PRCTICA 0: NORMAS Y FORMATOS A TENER EN CUENTA EN EL LABORATORIO 6
Reglamento de laboratorio ________________________________________________________ 6
Normas generales de seguridad____________________________________________________ 9
Primeros auxilios en el laboratorio ________________________________________________ 10
Criteros para la evaluacin de asignaturas de laboratorio _____________________________ 11
Formatos de:
Pre informe de laboratorio de _________________________________________ 16
Hoja de trabajo de laboratorio _________________________________________ 20
Informe de laboratorio _______________________________________________ 21
Registro de datos en el laboratorio_____________________________________24
PRCTICA 1:PUNTO DE FUSIN Y PUNTO DE EBULLICIN DE SUSTANCIAS. ___ 26
PRCTICA 2: OBTENCIN DE METANO. ____________________________________ 30
PRCTICA 3: OBTENCIN DE ALQUINOS (ACETILENO). ______________________ 33
PRCTICA 4: CLASIFICACIN POR SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS.36
PRCTICA 5: ANLISIS ELEMENTAL. ______________________________________ 44
PRCTICA 6: NITRACIN DE CLOROBENCENO. _____________________________ 49
PRCTICA 7: ALQUILACIN DE FRIEDEL CRAFT. ____________________________ 53
PRCTICA 8: RECRISTALIZACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS._____________ 58
PRCTICA 9: OXIDACIN DE ALCOHOLES. _________________________________ 62
PRCTICA 10: OBTENCIN DE P-YODOANILINA._____________________________ 66
PRCTICA 11: IDENTIFICACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS.__________________ 69
PRCTICA 12: OBTENCIN DE TERES. ____________________________________ 75
4
l81800000l08
El siguiente conjunto de prcticas de laboratorio de qumica orgnica sigue muy de cerca
el desarrollo de los temas abordados en la clase terica de qumica orgnica de las
Unidades Tecnolgicas de Santander en el programa de Tecnologa Ambiental, el orden
de las prcticas se ajusta al de la asignatura, pero eventualmente podr variarse
dependiendo del inters del docente en avanzar y en reforzar el aprendizaje de sus
estudiantes. . Las molculas orgnicas contienen carbono e hidrgeno. Mientras que
muchos qumicos orgnicos tambin contienen otros elementos, es la unin del carbono -
hidrgeno lo que los define como orgnicos. La qumica orgnica define la vida. As como
hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de
molculas orgnicas diferentes, cada una con propiedades qumicas y fsicas diferentes.
Hay qumicos orgnicos que son parte del pelo, piel, uas, etc. Al igual que es de vital
importancia su estudio para entender el aporte a la contaminacin.
En asignaturas prcticas como estas es fundamental la observacin y la experimentacin
realizando una perfecta integracin entre la teora y la prctica, al igual que es importante
el manejo de habilidades motoras en el desarrollo de los montajes, la preparacin y
manipulacin de reactivos, conocimientos conceptuales de los que representa un cambio
fsico y un cambio qumico son importantes, pues basados en estos conceptos, el
estudiante podr sacar sus conclusiones respecto a determinadas prcticas. Es relevante
el aporte de otros campos de conocimiento para el buen desempeo en estas
asignaturas, la lectura y la escritura pueden ser vitales en el momento de plantear
hiptesis conclusiones y recomendaciones, al igual que un buen uso de herramientas
informticas para la bsqueda de informacin relevante, la elaboracin de grficos y de
los informes que de cada prctica se requieren.
El propsito de este manual es que al planear las prcticas a realizar dentro de la
asignatura, el estudiante se motive hacia el desempeo futuro como profesional, y que
comprenda que ese desempeo puede ser realizado otras reas del conocimiento
El objetivo que se persigue es que al utilizar literatura relacionada con las prcticas de
laboratorio el estudiante refuerce y aprenda los conceptos a partir de la relacin teora
prctica y se relacione con la experimentacin y la medicin, al igual que adquiera la
habilidad de realizar montajes para el desarrollo de la prctica, manipule instrumentos de
medicin, comprenda la importancia de la manipulacin correcta de reactivos teniendo en
cuenta factores tales como salud, estabilidad de los mismos y riesgos de contaminacin,
todo lo anterior teniendo como pilar de desarrollo de las prcticas las normas de
3
bioseguridad. Tambin se quiere que el estudiante se apropie de la palabra, aprendiendo
a redactar conclusiones, recomendaciones, presentacin e interpretacin de resultados y
la elaboracin de informes de las experiencias realizadas, herramientas tiles estas que le
contribuirn en su vida cotidiana ya su vida profesional.
El esfuerzo que se hace al realizar este manual, espero sea de gran ayuda al crecimiento
y formacin de los estudiantes de las Unidades Tecnolgicas de Santander.
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PRCTICA 0: NORMAS Y FORMATOS A TENER EN CUENTA EN EL LABORATORIO.
IDENTIFICACIN
UNIDAD ACADMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNIDAD TEMTICA HIDROCARBUROS SATURADOS, HIDROCARBUROS
INSATURADOS, COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS
PRCTICA NORMAS A CUMPLIR EN EL LABORATORIO
COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1 Analizar los hidrocarburos
saturados haciendo uso de los
conceptos de hibridacin,
estereoqumica y reactividad
1.1Aplica los conceptos relacionados con la toxicidad de
los productos a utilizar Durante el desarrollo de las
prcticas.
ACTIVIDADES
Conocer las normas de bioseguridad y generales que rigen en el laboratorio.
Dar a conocer las normas institucionales para el buen desempeo en el
laboratorio, y cada uno de los formatos requeridos en el laboratorio.
REGLAMENTO DE LABORATORIO
Artculo 1
Los laboratorios o actividades prcticas contempladas en los programas de las ctedras
de Qumica que se imparten en la Universidad, han sido concebidos para cumplir tres
objetivos centrales:
1. Ayudar al estudiante a comprender y profundizar, a travs de las actividades
prcticas, los aspectos tericos de la disciplina.
2. Familiarizar al estudiante con instrumentos y procedimientos que deber conocer y
aplicar en su futuro desempeo profesional.
3. Contribuir a la formacin integral del futuro profesional, mediante la interaccin
directa del estudiante con los profesores de laboratorio.
Artculo 2
Para lograr el cumplimiento de estos objetivos se espera de parte de los estudiantes, una
actitud crtica frente a las actividades que deben realizar, as como su contribucin al
desarrollo de los laboratorios.
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INSTRUCCIONES GENERALES
Artculo 3
El trabajo de laboratorio requiere que los alumnos dominen el tema que se va a
desarrollar en la prctica. Para ello la informacin que aparece en los apuntes y guas de
laboratorio debe ser complementada con la bibliografa correspondiente. Los estudiantes
deben leer, cuidadosamente, todas las instrucciones antes del laboratorio
correspondiente.
Artculo 4
Los estudiantes deben presentarse puntualmente al laboratorio, llevando:
a. Bata blanca.
b. Zapato totalmente cerrado.
c. La gua de laboratorio correspondiente.
d. Cuaderno de laboratorio.
e. Pao de limpieza o toalla.
f. Detergente o jabn.
Artculo 5
Los estudiantes deben trabajar en presencia de sus profesores o ayudantes. Slo
ellos estn capacitados para evaluar los riesgos implcitos, en cada accin que deban
efectuar:
Conocer y prcticar las normas de seguridad.
Mantener las balanzas limpias y descargadas.
Evitar contaminar el agua y la atmsfera.
Mantener los frascos de reactivos tapados y en los lugares adecuados.
Artculo 6
Al trmino de cada actividad, el material debe entregarse limpio. Los lugares de trabajo
utilizados deben quedar limpios y en orden con las llaves de agua y de gas cerradas.
Artculo 7
El material que sea quebrado, deteriorado o extraviado deber ser repuesto por el
alumno responsable, antes del inicio de la siguiente actividad prctica. En el caso de que
ello no ocurra, el alumno no tendr derecho a realizar el resto de las actividades
prcticas, quedando sin requisitos para el curso.
ASISTENCIA A LOS LABORATORIOS
Artculo 8
La asistencia a los laboratorios es OBLIGATORIA y en consecuencia se requiere un
100% de asistencia.
8
La inasistencia a una prctica, a raz de licencia mdica, deber ser justificada ante la
Direccin de la Escuela, la cual oficiar al Profesor de Laboratorio el da de la prctica o a
ms tardar el da siguiente para que decida la situacin del alumno.
No obstante lo anterior, el alumno no podr ejercer el derecho de justificar la inasistencia
si sta corresponde a ms de una sesin. En este caso el alumno quedar
automticamente reprobado del laboratorio.
Artculo 9
Las inasistencias a los laboratorios no se recuperarn, an cuando stas sean
justificadas.
Los laboratorios se podrn recuperar slo si el calendario fijado por el profesor lo
permite, ya sea en el da correspondiente al curso del alumno o bien en otro curso en un
da y horario distintos. Sin embargo, si esto no es posible, el alumno ser sometido a la
evaluacin correspondiente haya o no recuperado el Laboratorio.
Artculo 10
Los estudiantes debern observar la puntualidad en el ingreso a los laboratorios. No se
permitir el ingreso de ningn alumno despus de transcurridos 10 minutos de la hora
indicada para el inicio de las actividades. Pasado dicho tiempo el alumno ser
considerado ausente.
EVALUACIN DE LOS LABORATORIOS
Artculo 11
Los profesores de Laboratorios considerarn para evaluar a sus alumnos, las siguientes
modalidades, pudiendo seleccionar una o ms de ellas:
Exmenes o pruebas globales de Laboratorio.
Pruebas de entrada.
Pruebas de salida.
Pruebas prcticas (individuales o en grupo de trabajo).
Informes de trabajo prctico.
Interrogaciones orales.
Otras.
Artculo 12
La cantidad de cada una de estas modalidades y su ponderacin para el clculo de la
nota final debe ser determinada por cada profesor, de acuerdo a los objetivos de la
asignatura que dicta.
Artculo 13
En caso de que el alumno repruebe la ctedra respectiva, pero su nota final de
Laboratorio sea igual o superior a 5.0, podr solicitar la homologacin de la nota y al
semestre siguiente rendir solo la ctedra.
De reprobar nuevamente la parte terica y de ser autorizada una nueva opcin para
rendir la asignatura, el alumno deber realizar la asignatura completa.
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NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD
1. Conozca la ubicacin de los extinguidores, botiqun, la ducha y la salida de
emergencia.
2. NUNCA coma, beba ni fume en el laboratorio.
3. NUNCA trabaje solo en el laboratorio, siempre debe haber un supervisor. Tampoco
realice experimentos no autorizados.
4. Es indispensable etiquetar siempre los reactivos (sobre todo los txicos).
5. Los ojos deben estar protegidos por anteojos especiales. No se frote los ojos
cuando las manos estn contaminadas con sustancias qumicas. En caso de que
las sustancias corrosivas se pongan en contacto con la piel u ojos, lvese la zona
afectada con agua inmediatamente.
6. Es imprudente calentar o mezclar sustancias cerca de la cara, nunca caliente
lquidos en un recipiente cerrado.
7. No se deben calentar sustancias en utensilios de vidrio quebrado, tampoco en
aparatos de medicin (buretas, probetas graduadas, matraz volumtrico, etc.)
8. NUNCA caliente solventes inflamables, an en pequeas cantidades, con o cerca
de una llama. Para estos casos use una manta elctrica o de calentamiento.
9. Cuando caliente un tubo de ensayo que contenga un lquido, inclnelo de tal forma
que se aleje de usted y de sus compaeros.
10. Deje que los objetos de vidrio se enfren suficientemente antes de cogerlos con la
mano. Recuerde que el vidrio caliente no se distingue del fro.
11. Sofoque cualquier principio de incendio con un trapo mojado.
12. Antes de conectar el mechero, asegrese de que ha cerrado la llave del gas.
Apague el mechero tan pronto termine de usarlo.
13. Evite instalaciones inestables de aparatos, tales como soportes de libros, cajas de
fsforos y similares.
14. Lea cuidadosamente el nombre del recipiente de reactivo que va a usar para
asegurarse que es el que se le indica en la prctica y no otro.
15. Use nicamente las cantidades y concentraciones indicadas. NUNCA lleve la
botella de reactivo ni a su propio puesto ni cerca de la balanza. Tome un recipiente
adecuado y transfiera a el la cantidad aproximada que necesita. NUNCA devuelva
el exceso a las botellas de reactivos.
16. Nunca introduzca pipetas, goteros, esptulas ni ningn otro utensilio dentro de la
botella del reactivo, porque puede contaminarlo. Transfiera cuidadosamente algo
del slido o lquido que necesita dentro de un vaso de precipitado limpio y seco.
17. Evite siempre las bromas y juegos en el laboratorio. Siempre este atento.
18. Evite inhalar profundamente vapores de cualquier material. Si la prctica lo
requiere no lo inhale directamente, sino arrastre con la mano los vapores hacia la
nariz.
19. Evite cortarse o herirse con vidrio siguiendo las siguientes instrucciones:
- Nunca trate de insertar tubos de vidrio, termmetros, embudos o cualquier
otro objeto de vidrio en tapones de caucho o de corcho sin antes
humedecer el tapn y el objeto de vidrio.
- Proteja sus manos con una toalla al insertar los tubos en los tapones o
10
corchos.
- Introduzca el tubo hacindolo girar y tomndolo muy cerca del tapn.
20. Si se le derrama algn cido o cualquier otro reactivo corrosivo, lave con agua
suficiente inmediatamente, la parte afectada.
21. Jams pipetee con la boca las diferentes sustancias. En su lugar utilice una pera
de caucho o un pipeteador.
22. Nunca agregue agua al cido concentrado. Diluya el cido lentamente adicionando
cido al agua con agitacin constante. De la misma manera diluya las bases.
23. Nunca mezcle cido concentrado con base concentrado.
24. Toda reaccin en que ocurran olores irritantes, peligrosos o desagradables, debe
efectuarse en la vitrina para gases.
25. Nunca arroje materiales slidos (papeles, fsforos, vidrios, etc.) en los sumideros o
vertederos. Utilice los recipientes adecuados para ello.
26. Se debe diluir o neutralizar las soluciones antes de botarlas. El resumidero debe
estar lleno de agua y la llave corriendo.
27. Lave muy bien sus manos con agua y jabn al terminar la prctica.
PRIMEROS AUXILIOS EN EL LABORATORIO
Siempre que alguien realiza una prctica o un experimento esta expuesto a sufrir un
accidente a pesar de que se tomen todas las precauciones. Las siguientes
recomendaciones podran serle de gran ayuda ante un posible accidente.
Quemaduras pequeas: Lave la parte afectada con una gasa hmeda. Luego
aplique una pomada de picrato de butesin (o vaselina) y coloque una venda.
Quemaduras extensas: Estas requieren tratamiento medico inmediato. Mientras
tanto mantenga en reposo al paciente.
Reactivos en los ojos: lave el ojo con abundante agua en el lava ojos, pero
nunca toque los ojos. Si despus del lavado persiste el malestar, consulte al
medico.
Reactivos en la piel:
o cidos: Lave la parte afectada con abundante agua y luego mantngala
durante un tiempo en agua. Aplique una pomada de hgado de bacalao ( o
vaselina) y coloque una venda.
o lcalis: Proceda de igual forma que el paso anterior; pero reemplace el
ungento de hgado de bacalao por un cido brico.
o Bromo: lave la parte afectada con abundante agua, cbrala con una gasa
humedecida con una solucin de tiosulfato de sodio al 10 %. Aplique una
pomada de hgado de bacalao.
o Fenol: Lave la parte afectada con abundante agua, aplique un ungento
de hgado de bacalao o de cido brico y una venda.
Cortadas pequeas: lave la herida con agua y una gasa estril, aplique isodine
para prevenir una infeccin. Deje secar y coloque una venda.
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CRITEROS PARA LA EVALUACIN DE ASIGNATURAS DE LABORATORIO
Para evaluar el aprendizaje en cada nota parcial en las asignaturas de laboratorios se consideraran
los siguientes instrumentos con sus respectivos porcentajes:
INFORMES: 60% Y EVALUACIN INDIVIDUAL: 40%.
LOS INFORMES se subdividen en tres:
Pre informes de las prcticas de Laboratorio programadas para el corte o quices: 20%.
Hoja de resultados de las prcticas de Laboratorio programadas para el corte: 10%.
Informe Final de las prcticas de Laboratorio programadas para el corte: 30%
1. Pre informes o Quices. Para la revisin de los conceptos previos se podr hacer un quiz o un
pre-informe, lo cual se establece con los estudiantes en la planeacin de la asignatura.
El quiz se realizar antes de iniciar la prctica. Los Pre informes se presentan al iniciar
cada experiencia, es un documento escrito a mano o en computador (letra arial 10, espacio
sencillo, mximo de dos pginas) que se elabora teniendo en cuenta la informacin
suministrada en el manual de guas de laboratorio. En el pre informe se refleja lo que va a
ser su actividad en la prctica del da. Los Pre informes o quices se pueden desarrollar de
forma individual o grupal, segn la planeacin que previamente se haga de la asignatura.
A continuacin se presenta el formato propuesto para la elaboracin del Pre informe, con
la respectiva informacin requerida para su diligenciamiento:
12
UNIDADESTECNOLGICAS
DESANTANDER
1.1 Formato para presentacin de pre informes
UNIDADES TECNOLGICAS DE SANTANDER
PRE INFORME DE LABORATORIO DE ___________________
IDENTIFICACIN
NOMBRE DE LA PRCTICA: El titulo debe ser conciso, pero completo, en
forma tal, que se entienda claramente el objeto del experimento. Por ejemplo:
Determinacin del contenido de cido en el vinagre.
FECHA:
INTEGRANTES
NOMBRE: CDIGO:
NOMBRE: CDIGO:
NOMBRE: CDIGO:
PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE:
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
Se toman los establecidos en el Programa de la asignatura.
MARCO TERICO
En este espacio se describen las leyes, principios y teoras en las que se basa y se fundamenta la prctica a
desarrollar.
MATERIALES Y/O REACTIVOS
Aqu se relacionan todos los materiales a utilizar durante el desarrollo de la prctica y sus reactivos si la prctica lo
amerita.
FICHA DE SEGURIDAD
Los reactivos debe cada uno de ellos llevar una ficha de seguridad, donde indique la peligrosidad del mismo, sus
cuidados y acciones ante un contacto directo con el mismo, que pueda causar daos.
PROCEDIMIENTO
En este espacio se debe realizar un dibujo del montaje, diagrama de flujo o mapa conceptual, donde se describe el
procedimiento a seguir en la implementacin de la prctica
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Para reportar un libro texto, escriba en su orden y teniendo en cuenta los signos de puntuacin, los siguientes
elementos: Autor, titulo, nmero de edicin, lugar de publicacin, nombre de la editorial, ao de publicaciones,
paginacin. Ejemplo:
GROSSMAN, Stanley. INTRODUCCIN AL ALGEBRA LINEAL. Editorial Mc Graw Hill Interamericana. Mxico.
512,5L269i
Tenga en cuenta las normas Icontec para la presentacin de trabajos. Normas NTC 1486, 1307, 1487, las ms
actualizadas posible. Ejemplo:
1.1 Formato para la elaboracin de pre informes
2. La Hoja de Resultados, es un pequeo informe en donde se detallan los datos obtenidos en
su laboratorio al final de la prctica. Sirve como referente para comparar y verificar los
resultados con los que el estudiante presentar el informe. Es diligenciado a mano, letra
legible, sin tachones ni enmendaduras. A continuacin se presenta el formato propuesto para
la hoja de resultados:
2.1 Formato para el diligenciamiento de la Hoja de trabajo, con la respectiva informacin
para su diligenciamiento:
13
UNIDADESTECNOLGICAS
DESANTANDER
HOJA DE TRABAJO DE LABORATORIO DE _____________
I. IDENTIFICACIN
FECHA:
INTEGRANTES
NOMBRE: CDIGO:
NOMBRE: CDIGO:
NOMBRE: CDIGO:
TABLAS DE DATOS (RESULTADOS) Y/O OBSERVACIONES
Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de mediciones y que se han de utilizar en el proceso de los
clculos. En esta seccin se muestran los resultados obtenidos. Los grficos que se muestren deben estar numerados
y tener una leyenda.
Los resultados deben presentarse preferiblemente en forma de grficos, sin embargo si se requiere se hace necesario la
inclusin de las tablas de datos. Los datos del experimento deben estar diferenciados de otros datos que puedan
incluirse para comparacin y tomados de otras fuentes. Si en el laboratorio no se hacen mediciones, es decir, se basa
en observaciones solamente, entonces se realizan las anotaciones a cerca del desarrollo de la experiencia.
Dentro de cada equipo un estudiante cumple un rol por prctica, estos roles son creados y debidamente asignados por
el docente a los estudiantes, de tal forma que se haga rotacin de los mismos en cada experiencia.
3.1 Formato de presentacin de hoja de resultados
3. El informe final se entrega una semana despus de haber terminado la prctica. Existen
varios formatos para reportar los resultados de un experimento. Las secciones que se indican a
continuacin son aquellas que se encuentran en la mayora de los artculos de qumica que se
publican, puede editarse a una dos columnas en letra arial 10 a espacio sencillo para un
mximo de dos hojas. A continuacin se presenta el formato propuesto para la elaboracin del
informe. Con la respectiva informacin para su diligenciamiento:
14
UNIDADESTECNOLGICAS
DESANTANDER
INFORME DE LABORATORIO DE _____________
I. IDENTIFICACIN
FECHA:
INTEGRANTES
NOMBRE: CDIGO:
NOMBRE: CDIGO:
NOMBRE: CDIGO:
II. RESUMEN
El resumen debe indicar el propsito de la prctica y presentar en forma breve pero muy clara en qu consiste la
prctica realizada (mximo 5 renglones).Nota. Esta parte debe ser elaborada por el estudiante con sus propios anlisis
y argumentos.
III. ANLISIS DE RESULTADOS.
En este espacio se describe la relacin (contrastacin) entre los resultados obtenidos en la prctica y la teora expuesta en
los libros de textos o en el aula de clases, si hay discrepancia respecto a los valores aceptados o esperados, se deben
indicar las causas y algunas sugerencias que puedan mejorar el mtodo experimental.
La discusin de resultados generalmente suele corresponder a un argumento lgico, basado en los resultados y no una
repeticin de estos. Otros aspectos a tratar son las dificultades encontradas durante la realizacin del experimento que
hayan podido influir en los resultados, si son o no validas las aproximaciones hechas, son entre otros, temas que tambin
pueden tratarse como discusiones de resultados.
IV. CONCLUSIONES.
Debe hacerse una sntesis breve de los conocimientos verificados y de lo aprendido al cumplir con los objetivos de la
prctica. De ninguna manera sern fragmentos copiados de textos o conclusiones extradas de otras experiencias
realizadas.
V. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Para reportar un libro texto, escriba en su orden y teniendo en cuenta los signos de puntuacin, los siguientes
elementos: Autor, titulo, nmero de edicin, lugar de publicacin, nombre de la editorial, ao de publicaciones,
paginacin. Tenga en cuenta las normas Icontec para la presentacin de trabajos. Normas NTC 1486, 1307, 1487, las
ms actualizadas posible
2.1 Formato para la presentacin de informes
NOTA IMPORTANTE: El docente en la primera clase deber socializar los criterios de
evaluacin planteados en el Plan de Asignatura y tambin, motivar y explicar la
importancia de la puntualidad, la disciplina en el desarrollo de la prctica, as como el
cumplimiento a las reglas de seguridad y poder de esta forma alcanzar los resultados de
aprendizaje. Adems explicar al estudiante los formatos con un ejemplo elaborado.
En los laboratorios que usen software, el docente debe capacitar a sus estudiantes para
13
que lo implementen de forma correcta en las prcticas.
4. Asistencia. La inasistencia a una prctica de laboratorio, automticamente descalifica el pre
informe, informe y hoja de resultado de dicho experimento. Se asume que no presenta ninguno de
los informes. Con una nota de 0.1 (cero punto uno) en cada uno de ellos. Para recuperar una
prctica el estudiante debe presentar la incapacidad del mdico de la EPS y el VoBo del
Coordinador del Programa.
5. LA EVALUACIN FINAL se hace teniendo como referente los resultados de aprendizaje y las
habilidades previstas en cada prctica de laboratorio. Esta evaluacin puede ser terica,
terico prctica, o una evaluacin tipo problema con datos de laboratorio. La evaluacin
escrita se disea en los formatos de evaluacin de las asignaturas tericas. Se presenta de
manera individual. Este examen tiene un valor del 40% del corte, se hace uno solo y
comprende las prcticas vistas antes del parcial.
A continuacin se presentan los respectivos formatos: de preinformes, hoja de trabajo y formato
de informe.
16
UNIDADESTECNOLGICAS
DESANTANDER
PRE INFORME DE LABORATORIO DE ___________________
IDENTIFICACIN
NOMBRE DE LA PRCTICA: FECHA:
INTEGRANTES
N NOMBRE: CDIGO:
N NOMBRE: CDIGO:
N NOMBRE: CDIGO:
P PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE:
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
MARCO TERICO
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MATERIALES Y/O REACTIVOS
FICHAS DE SEGURIDAD
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PROCEDIMIENTO
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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
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UNIDADESTECNOLGICAS
DESANTANDER
HOJA DE TRABAJO DE LABORATORIO DE _____________
I. IDENTIFICACIN
INTEGRANTES
NOMBRE: CDIGO:
N NOMBRE: CDIGO:
N NOMBRE: CDIGO:
TABLAS DE DATOS (RESULTADOS) Y/O OBSERVACIONES
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UNIDADESTECNOLGICAS
DESANTANDER
INFORME DE LABORATORIO DE _____________
I. IDENTIFICACIN
INTEGRANTES
NOMBRE: CDIGO:
NOMBRE: CDIGO:
NOMBRE: CDIGO:
P PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE:
II. RESUMEN
III. ANLISIS DE RESULTADOS.
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IV. CONCLUSIONES.
V. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
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REGISTRO DE DATOS EN EL LABORATORIO
Utilice una libreta o cuaderno para registrar todos los datos del laboratorio.
Mrquela con su nombre completo, direccin y carrera que estudia. Esta
informacin le puede ser de utilidad para recuperar su libreta ante una eventual
perdida.
Enumere las paginas de su libreta y poco a poco vaya elaborando un ndice que le
permita encontrar una prctica o experimento con rapidez.
Para cada experimento o prctica registre su titulo y la fecha.
Registre directamente en la libreta y con tinta todos los datos que obtenga en el
laboratorio. Evite hacer anotaciones en hojas sueltas. Esto podra ocasionar la
prdida de datos o cometer errores al transcribirlos en su libreta.
Identifique los datos de una operacin con referencias. Por ejemplo, una serie de
medidas para determinar la masa de un conjunto de vasos vacos se puede
identificar con el titulo:
Pesos de vasos vacos
No. 1 ........................ 25.35 g
No. 2 ....................... 26.07 g
No. 3 ..................... . 24.87 g
Procure que todas sus anotaciones sean claras y precisas, por ejemplo, no es
suficiente escribir se form un precipitado amarillo, sino el color exacto del
precipitado, amarillo brillante, amarillo anaranjado. Es el precipitado pesado,
liviano o gelatinoso? se form inmediatamente, lentamente, a que temperatura?
Aunque estos puntos parecen obvios, es importante que el estudiante desde este
nivel aprenda la forma de comunicar los resultados de un experimento. Adems
para que el experimento pueda ser reproducido se requiere de un reporte
minucioso de todas las observaciones.
Un dato equivocado no se debe borrar ni eliminar. Para corregirlo tchelo trazando
una lnea horizontal y anote lo ms cerca posible, el dato corregido. Tampoco
escriba datos encima de otros datos, puesto que con el tiempo, es imposible
distinguir cual es el dato correcto.
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin
.Mxico.2000.
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid. 1999.
TEXTO COMPLEMENTARIO
23
SITIOS WEB.
TEXTOS COMPLEMENTARIOS
MORRISON Robert, BOYD Robert, Qumica Orgnica,Addison Wesley
Iberoamericana , Quinta edicin. Mexico 1987.
Manual de laboratorio de qumica orgnica UTS.
SITIOS WEB
www.usc.edu.co/laboratorios/.../Normas%20Generales%20Bioseguridad%20Labor
atorio%20Anato...
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PRCTICA 1:PUNTO DE FUSIN Y PUNTO DE EBULLICIN DE SUSTANCIAS.
IDENTIFICACIN
PRCTICA un1C uL luSlCn ? un1C uL L8uLLlClCn uL SuS1AnClAS.
1.Analizar los hidrocarburos
estereoqumica y reactividad.
1.5 Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos de
laboratorio en cada una de las prcticas
ACTIVIDADES
Al clasificar las propiedades de la materia se pueden distinguir propiedades que dependen
de la cantidad de materia: Extensivas (ej. Masa, volumen etc.) y propiedades que no
dependen de la cantidad de materia: intensivas (ej. densidad, punto de ebullicin, punto
de fusin) estas propiedades son tiles cuando de lo que se trata es de identificar una
sustancia, estas se convierten como en la cdula de un compuesto, pues cada uno tiene
su propio punto de fusin, punto de ebullicin, por lo tanto es de gran utilidad saber como
se determinan estas propiedades.
El punto de ebullicin de una sustancia se define como la temperatura a la cual un
lquido pasa al estado gaseoso, o la temperatura a la cual una sustancia alcanza una
presin de vapor igual a la presin atmosfrica, por efecto de la accin del calor. La
temperatura de ebullicin se ve afectada por la presin atmosfrica, por lo tanto es
importante saber la presin a la cual se est trabajando.
El punto de fusin de una sustancia se define como la temperatura a la cual una
sustancia pasa del estado slido a estado liquido por la accin del calor, este cambio se
lleva acabo a una temperatura determinada, la cual no experimenta muchas variaciones
con los cambios de presin.
Determinar el punto de fusin para compuestos orgnicos.
Determinar el punto de ebullicin para compuestos orgnicos.
27
Establecer la diferencia entre sustancias con el mismo nmero de carbonos, pero con
diferentes grupos funcionales.
Determinar el punto de fusin para la misma sustancia, pero con diferente grado de
pureza
.Si se calienta un slido lentamente, se observa que ste aumenta su temperatura;
cuando se alcanza la temperatura de fusin, y mientras dura sta, la temperatura
permanece constante. En este momento, el lquido est en equilibrio con el slido.
Cuando toda la sustancia se ha fundido, si se sigue calentando, la temperatura vuelve a
aumentar, la grfica nos da ms claridad a respecto:
Las mesetas que presenta la grfica son el punto de fusin y el punto de ebullicin
respectivamente. En ella se observa una temperatura constante, no obstante el suministro
de calor, el cual es utilizado solo para el cambio de estado.
Cuando un lquido se calienta, lo que se empieza a observar es un cambio en la presin
de vapor, la cual se incrementa desde su valor a la temperatura ambiente, hasta la
presin atmosfrica, momento en el cual la sustancia empieza el proceso de ebullicin
(cambio de estado de lquido a gas).
La gran diferencia entre las sustancias orgnicas e inorgnicas respecto a puntos de
fusin y ebullicin es que las orgnicas poseen puntos de fusin y ebullicin ms bajos
debido al tipo de enlaces caracterstico para dichas sustancias.
28
Materiales y reactivos
Vaso de Precipitado.
Tubo thiele.
Soporte universal.
Pinzas
Capilares.
Mortero de Porcelana
Tapn de Caucho Perforado.
Termmetro.
Placa de Calentamiento.
Aro Metlico.
Mechero.
Baln de Fondo Plano de 250 ml.
Agitador.
Alambre de Cobre.
Vidrio de Reloj.
cido Benzoico.
cido Saliclico.
cido Succnico.
Urea.
Alcohol Etlico.
Alcohol Metlico
MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO
reparar un monta[e de calentamlento.
ara punto de fus|n sellar un capllar por calentamlento y a medlda que se est
calentando glrarlo para que este no se doble.
Colocar la muestra prevla maceracln dentro del capllar, hasta que alcance una altura
mxlma de un centlmetro en el capllar.
Amarrar el capllar al termmetro, de tal lorma que la altura del bulbo del termmetro y el
29
capllar correspondan.
Colocar acelte en el tubo de thlele, en un vaso de preclpltados y empezar a calentar
lentamente, de tal lorma que el calentamlento no supere los 2 grados Celslus por mlnuto.
Cbservar el momento en el que aparece la prlmera gota de llquldo en el capllar.
Anotar resultados.
ara punto de ebu|||c|n, colocar el llquldo, en un tubo de ensayo, el llquldo no debe
superar los 2cm de altura, para que el acelte cubra la muestra.
Amarrar el tubo de ensayo al termmetro, con las mlsmas recomendaclones que se
hlcleron para el punto de lusln.
Colocar un tubo capllar sellado lnvertldo dentro del tubo de ensayo.( este tlene como
llnalldad avlsar el momento en el cual la ebulllcln lnlcla).
Colocar acelte mlneral en un baso de preclpltado e lnlclar el calentamlento lento.
Anotar resultados.
EVALUACIN.
Verificar los puntos de fusin de las sustancias y corroborarlos con los de la literatura
.
En la prctica se entregarn muestras diferentes para cada grupo y se evaluar la
capacidad para realizar los respectivos montajes.
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
.Mxico.2000.
SITIOS WEB
www.scribd.com/.../Metodos-Para-Determinar-El-Punto-de-Fusion.
30
PRCTICA 2: OBTENCIN DE METANO.
IDENTIFICACIN
UNIDAD TEMTICA HIDROCARBUROS SATURADOS
PRCTICA OBTENCIN DE METANO
1. Analizar los hidrocarburos
1.2. Identifica las reacciones que se van a utilizar en la
prctica.
1.3.Diferencia los compuestos orgnicos teniendo en
cuenta reacciones especficas para cada tipo de
hidrocarburo.
ACTIVIDADES
Aunque la principal fuente de obtencin de los alcanos o parafinas es el petrleo, una
mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta tetra y pentacontanos,
es de gran importancia la sntesis a partir de reacciones sencillas en el laboratorio, pues
con ellas podemos comprobar otras reacciones que dan los alcanos (halogenacin,
combustin etc). Es de gran importancia recordar que por descomposicin de compuestos
orgnicos en condiciones anaerobias se obtiene metano.
Obtener metano en el laboratorio a partir de reactivos convenientes.
Comprobar algunas reacciones con el metano obtenido.
Comprobar la ley de los gases ideales y concepto de eficiencia de una reaccin
El metano se prepara fcilmente en el laboratorio por la descomposicin trmica del
acetato de sodio, e hidrxido de sodio en presencia de oxido de calcio como catalizador
segn la reaccin:
CH
3
COONa + NaOH CH
4
+ Na
2
CO
3.
El gas formado se recoge por desplazamiento de agua.
1. Armar un sistema para recolectar gases por desplazamiento de agua.
31
2. Pulverizar en un mortero 1,5 g de acetato de sodio y 0.75 g NaOH y 0.75 g de oxido
de calcio.
Llevar la mezcla al sistema de recoleccin previamente armado y caliente suavemente
hasta que funda y empiece a efervecer. Deje escapar las primeras porciones del gas para
expulsar el aire del equipo y luego recoja el gas desprendido por la reaccin.
Durante la prctica se harn tres verificaciones:
En la primera se esperar hasta que la reaccin empiece el desprendimiento de
metano para realizar la verificacin de la combustin del mismo, segn la
reaccin:
CH
4
+ O
2
CO
2
+ H
2
O.
En la segunda parte se realizar la verificacin (utilizando la ley de los gases
ideales) de la eficiencia de la reaccin de produccin de obtencin de metano, se
aplicarn los conceptos de reactivo lmite y reactivo en exceso teniendo en cuenta
la reaccin inicial, a saber:
CH
3
COONa + NaOH CH
4
+ Na
2
CO
3.
en la tercera se verificarn algunas reacciones de metano.
Hacer burbujear metano en un tubo de ensayo que contenga una solucin de
bromo en tetracloruro de carbono. Observe si hay algn cambio, y diga cual es la
reaccin (si la hay).
No olvide que es de vital importancia antes de iniciar la reaccin que el recipiente donde
se va a recoger el metano est totalmente lleno de agua para que por desplazamiento se
obtenga el volumen del gas recogido.
32
Cabe recordar que una vez se verifique que la reaccin est llegando a su fin se debe
proceder a hacer la respectiva marca al recipiente contenedor del gas,( para
posteriormente con un instrumento de volumetra obtener el volumen respectivo,) y
retirar rpidamente del fuego y del agua , pues de lo contrario se crear vaco, haciendo
que el agua ascienda al tubo de ensayo que est expuesto a la llama y este se parta.
EVALUACIN.
En la prctica se calificar la habilidad para hacer los montajes requeridos.
Se verificar que los datos reportados procedan de unos clculos correctamente
hechos, y de unos volmenes obtenidos del procedimiento.
Se verificarn las reacciones que se plantean al inicio de la prctica.
1. Qu propiedades fsicas observas en el gas?
2. Cul es la razn de estos resultados?
3. Cmo es la llama producida por el gas?
4. Escriba las ecuaciones de las reacciones.
BIBLIOGRAFA
TEXTOS SUGERIDOS
.Mxico.2000.
SITIOS WEB
es.wikipedia.org/wiki/Metanognesis
33
PRCTICA 3: OBTENCIN DE ALQUINOS (ACETILENO).
IDENTIFICACIN
UNIDAD TEMTICA HIDROCARBUROS INSATURADOS
PRCTICA Obtencin y reacciones del acetileno.
insaturados haciendo uso de los
2.2Relaciona la estructura con sus propiedades fsicas y su
reactividad.
ACTIVIDADES
El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el ms importante. El
acetileno se produce en la descomposicin trmica de muchos hidrocarburos;
industrialmente se obtiene por hidrlisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000 C del
metano.
La presencia de un triple enlace aumenta la actividad qumica de un hidrocarburo, en este
caso del acetileno el cul forma compuestos de adicin, aunque con ms lentitud que una
olefina. Los hidrgenos del acetileno y los de todos los alquinos terminales son
sustituibles por metales, propiedad qumica que los distingue de las olefinas y puede
emplearse para separarlos y caracterizarlos.
Preparar un alquino, especficamente acetileno, por hidrlisis del carburo de
calcio.
Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la deteccin de centros
de insaturacin, adems, realizar pruebas de formacin de acetiluros para
comprobar el carcter cido de los hidrgenos del acetileno.
REACCION DE OBTENCIN DE ACETILENO
CaC2 + 2 H2O HCCH + Ca(OH)
2
PROCEDIMIENTO
34
En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 gr de carburo de
calcio, en una de las bocas del matraz adapte el embudo de adicin con 7 ml de
agua, en la otra boca conecte un tubo desprendimiento. Gotee lentamente el agua
del embudo sobre el carburo, se desprende acetileno, el cual deber burbujear por
medio del colector en tubos de ensayo que contengan los reactivos especficos.
Reacciones de Insaturacin
Burbujear acetileno en 1 a 2 ml de una solucin de bromo en tetracloruro de
carbono. Observar e interpretar los cambios que ocurren.
Burbujear acetileno en 1 a 2 ml de una solucin acidulada de permanganato
de potasio. Observar e interpretar los resultados.
Reacciones para formar acetiluros
Burbujear acetileno a 1 o 2 ml de una solucin de cloruro cuproso
amoniacal.
Burbujear acetileno a 1o 2 ml de una solucin de nitrato de plata
amoniacal.
Hidrlisis de acetileno
Burbujear acetileno en un matraz erlenmeyer enfriado exteriormente, que
contenga 13 ml de agua y 6.5 ml de cido sulfrico concentrado y 0.5 gr de
sulfato de mercurio. Cuando termine el desprendimiento de acetileno,
decante el contenido al matraz de bola de una boca y adapte un aparato de
destilacin simple.
Calentar y recibir el destilado en un matraz erlenmeyer con 10 ml de
solucin de DFH, el matraz que contiene esta solucin debe estar en bao
de hielo. Filtrar el slido al vaco, lavar con agua fra, secar y determinar el
punto de fusin.
NOTA: Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse
de la siguiente manera: deje asentar el precipitado con agua y elimnela por
decantacin; agregue 5 ml de cido ntrico diluido (1:1) y caliente suavemente
33
hasta descomponer el slido.
EVALUACIN.
Escriba las ecuaciones qumicas de las reacciones que se llevan a cabo en las pruebas
con el acetileno.
Escriba todas sus observaciones y trate de darles una interpretacin desde el punto
de vista qumico
1. Puesto que el acetileno explotara si se sujetara a presiones arriba de dos atmsferas
cmo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes de acero?
2. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del acetileno.
3. Quin lleva a cabo ms rpidamente las reacciones de adicin electroflica, un
alqueno o un alquino? Por qu?
4. De los tipos de derivados del acetileno, RCCH y RCCR cul es de suponer
que de positivo el ensayo con nitrato de plata amoniacal? Qu caracterstica estructural
se requiere para la reaccin? Qu misin tiene el amonaco en estas reacciones?
5. Qu volumen de acetileno medido en condiciones normales se podra obtener de 10
gr de carburo clcico puro?
6. Qu reaccin ocurrir cuando una solucin de etileno en cido sulfrico concentrado
se vierte en un gran volumen de agua? Y cuando una solucin de acetileno en el mismo
cido se trata de una forma anloga?
7. Supngase que en el laboratorio se tienen frascos con heptano, 1-hepteno y 1-heptino,
y que cada uno ha perdido su etiqueta. Qu reacciones se podran ensayar para
conocer cul de los tres compuestos posibles contiene cada frasco? Si el problema se
complicase con la existencia de un cuarto frasco con 2-heptino Se podra resolver?
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
.Mxico.2000.
SITIOS WEB
es.wikipedia.org/wiki/Acetileno.
36
PRCTICA 4: CLASIFICACIN POR SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS.
IDENTIFICACIN
PRCTICA CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS POR
SOLUBILIDAD.
estereoqumica , reactividad y
nmero de insaturaciones
1.3Diferencia los compuestos orgnicos teniendo en cuenta
reacciones especficas para cada tipo de hidrocarburo.
1.4Reconoce los conceptos que involucran tener un grupo
funcional dentro de la estructura de un compuesto
orgnico.
1.5Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos de
laboratorio en cada una de las prcticas.
2.2Relacionando la estructura con sus propiedades fsicas
y su reactividad.
3.5 Referencia la estructura de un compuesto aromtico,
con sus propiedades fsicas, su reactividad y su impacto en
el medio ambiente.
ACTIVIDADES
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del
mtodo de anlisis cualitativo orgnico, este mtodo se basa en que una sustancia es
ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn ntimamente relacionadas.
Pero dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso molecular, ubicacin en una
serie homloga y los disolventes que causan una reaccin qumica como son los cidos y
las bases.
realizar pruebas especiales para cada una de las posibles funciones qumicas
presentes en una muestra, por ejemplo muestras oxigenadas, alquenos,
37
aromticos, etc.
Utilizar los conceptos necesarios preparar las soluciones necesarias para el
desarrollo de la prctica de solubilidad.
Seguir el diagrama de solubilidad de la manera apropiada de tal forma que nos
conduzca a la clasificacin de un compuesto qumico. Antes de iniciar la prctica
de solubilidad es necesario apropiarnos de los conceptos de preparacin de
soluciones expresadas en normalidad. Donde normalidad se define como:N= (# eq
g)/ L de solucin.
preparar soluciones de HCl 1.1N; NaOH 2.5N ; NaHCO
3
de cada una se
prepararn 50 ml.
Recuerde que el concepto de solubilidad es muy amplio, y hay varios factores de los
cuales depende, tales como la presin, la temperatura, la agitacin y la cantidad de
soluto, entre otras. El lmite que aceptaremos para determinar si un compuesto es soluble
no es del 3% de soluto, por lo tanto tenga en cuenta que la prueba se realizar en un
tubo de ensayo, en el cual lo llenaremos hasta aproximadamente la mitad( 10ml aprox),
para el cual de soluto se agregarn 0.3g de la muestra a analizar, si se coloca una
cantidad mayor se puede caer en el error de decir que la muestra es insoluble, cuando
se debera tomar como soluble, lo que cambia completamente los pasos a seguir segn la
gua para el compuesto.
Es de vital importancia seguir el diagrama, iniciando con el agua, y descartando
sistemticamente la solucin, para proseguir con el siguiente solvente.
38
39
A continuacin se adjuntan los grupos de solubilidad, para que una vez obtenido el grupo
de solubilidad se proceda a clasificar el compuesto:
Compuestos del Grupo S2:
Son compuestos que:
Contienen solamente C, H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos hidroxlicos,
polihidroxi, fenoles, polihidroxi alcoholes.
Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.
Contienen nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos, sales de amonio,
amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
Contienen halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenados, halros
de cido.
Contienen azufre: cidos sulfnicos, mercaptanos, cidos sulfnicos.
Contienen N y halgenos: sales de amina de cidos halogenados.
Contienen N y S: cidos amino disulfnicos, cidos ciano-sulfnicos, cidos nitro-
sulfnicos, bisulfatos de bases dbiles.
Compuestos Grupo S1:
Son compuestos que:
Contienen C, H y O: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, teres,
lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos.
Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.
Contienen halgenos: compuestos halogenados de la primera divisin anterior.
Contienen S: mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocclicos.
Contienen N y halgenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocclicos del azufre.
40
Compuestos grupo B:
Aminas (diaril y triaril aminas), aminocidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas,
compuestos anfteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.
Compuestos grupo A1:
Contienen C, H, y O: cidos y anhdridos (generalmente de 10 carbonos o menos y
forman soluciones coloidales jabonosas).
Contienen N: aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos con N
heterocclicos, polinitro fenoles.
Contiene halgenos: halocidos, poli-halo-fenoles.
Contienen S: cidos sulfnicos, cidos sulfnicos.
Contienen N y S: cidos aminosulfnicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases dbiles.
Contienen S y halgenos: sulfonamidas.
Compuestos grupo A2:
Contienen C, H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhdridos,
fenoles, esteres de cidos fenlicos, enoles.
Contienen N: aminocidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromticas, hidroxilaminas, N-sustituidas,
oximas, nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromticos, uredos.
Contienen helgenos: helofenoles.
Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contienen N y halgenos: hidrocarburos aromticos polinitro halogenados, fenoles
sustituidos.
Contienen N y S: amino sulfonamidas, cidos amino sulfnicos, aminotiofenoles,
sulfonamidas, tioamidas.
41
Compuestos grupo M:
Contienen N: anilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos,
aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas,
nitratos, nitrilos.
Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros,
disulfuros, sulfonas, tiosteres, derivados de la tiourea.
Contienen N y S: sulfonamidas.
Contienen N y halgenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.
Compuestos grupo N:
Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no saturados y algunos
aromticos, acetales, anhdridos, lactonas, polisacridos, fenoles de alto peso molecular.
Compuestos grupo I:
Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril teres
Materiales y reactivos:
10 tubos de ensayo.
1 gradilla para tubos de ensayo.
1 microesptula .
Goteros de plstico.
1 pinzas metlicas para tubo de ensayo.
Pipetas graduadas de 5 ml.
Vaso de precipitados de 150 ml.
Pipeteadores para cada reactivo.
Agua destilada.
Eter etlico .
Acido clorhdrico .
Hidrxido de sodio .
Bicarbonato de sodio .
Acido sulfrico concentrado.
42
Las pruebas pueden hacerse sin medir los volmenes, ni las cantidades de soluto, usando
la esptula pequea de vidrio, y un tubo de ensayo, con la mitad del contenido. No olvide
colocarle el corcho al tubo antes de agitar.
No olvide que deber iniciar la prctica siempre con el solvente universal, teniendo en
cuenta la cantidad de muestra, sea lquido slido, pero siempre tendiendo en cuenta el
parmetro de solubilidad (3% en peso) y siga la gua, descartando cada vez que deba
hacer nueva prueba. Una vez clasifique no deber seguir haciendo pruebas con la misma
muestra.
EVALUACIN
Se evaluar la preparacin de cada una de las soluciones a utilizar.
Se evaluar el concepto de clasificacin de sustancias de acuerdo con el tipo de
enlace presente en cada compuesto.
Se evaluar el concepto de solubilidad y los factores que intervienen en la misma.
Se verificar la correcta clasificacin de una sustancia teniendo en cuenta los
diferentes grupos de solubilidad.
BIBLIOGRAFA
TEXTOS SUGERIDOS
Mxico.2000.
43
SITIOS WEB
clubdecienciasmw.blogspot.com/.../reacciones-quimicas-varias-y-ensayos-de.html
44
PRCTICA 5: ANLISIS ELEMENTAL.
IDENTIFICACIN
PRCTICA Anlisis elemental.
nmero de insaturaciones
1.3Diferencia los compuestos orgnicos teniendo en cuenta
reacciones especficas para cada tipo de hidrocarburo.
1.4Reconoce los conceptos que involucran tener un grupo
funcional dentro de la estructura de un compuesto
orgnico.
1.5Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos de
laboratorio en cada una de las prcticas.
2.2Relacionando la estructura con sus propiedades fsicas
y su reactividad.
3.5 Referencia la estructura de un compuesto aromtico,
el medio ambiente.
ACTIVIDADES
Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades
fisicoqumicas a causa de su naturaleza qumica (tomos que la constituyen, tipos y
formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las molculas, etc.). Un
ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgnicos e inorgnicos.
Los compuestos orgnicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y
aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan
materia prima para la creacin de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser
humano, por ende es necesario conocer sus composicin y estructura qumica.
Diferenciar las caractersticas entre un compuesto orgnico y uno inorgnico.
43
Para Determinar los elementos presentes en un compuesto orgnico, es de importancia el
seguimiento de las siguientes recomendaciones:
DETERMINACIN DE CARBONO E HIDRGENO.
La determinacin de carbono hidrgeno casi nunca se realiza en la prctica, casi su
presencia casi es implcita en un compuesto orgnico .Sin embargo si se quiere hacer se
hace un reconocimiento rpido de estos dos elementos simultneamente oxidando el
compuesto con xido cprico el desprendimiento de dixido de carbono que se reconoce
al hacerlo pasar por una solucin de cloruro de bario por la formacin de un precipitado
blanco de carbonato de bario es prueba de presencia de carbono, simultneamente el
hidrgeno se oxida hasta agua la cual se deposita en pequeas gotas en las paredes del
tubo de desprendimiento
FUSIN SDICA
En un tubo de ensayo limpio y seco se coloca una pequea porcin de sodio
metlico.Calentar el tubo ligeramente inclinado hasta que empiecen a formarse vapores
de sodio. Retirar el tubo y mantenindolo en posicin vertical agregar una pequea
cantidad de slido, si se trata de un lquido colocar dos gotas.
Calentar fuertemente el tubo hasta el rojo vivo y mantenerlo as por un minuto.
En caso de que sea lquido retirar el tubo y colocar nuevamente dos gotas y calentar
nuevamente el tubo al rojo vivo, esta operacin puede repetirse dos tres veces
dependiendo de la volatilidad del lquido. Con el slido tambin se puede repetir la
operacin para asegurar una reaccin completa.
Dejar enfriar y adicionar 5-8 gotas de metanol etanol para destruir cualquier posible
exceso de sodio.
Volver a calentar el tubo al rojo vivo y enseguida introducirlo en un vaso de precipitados
que contiene 10 a 15 ml de agua destilada de modo que se rompa al contacto con el agua
si no se rompe ayudarlo a romper.
Calentar a ebullicin y filtrar. El filtrado debe ser transparente y alcalino .Con esta
solucin se realizarn las pruebas de nitrgeno azufre y halgenos.
46
DETERMINACIN DE NITRGENO.
En uno dos mililitros de filtrado de la fusin sdica agregar tres gotas de solucin de
sulfato ferroso al 5% y calentar a ebullicin por unos pocos segundos.
Dejar enfriar y colocar 1 2 gotas de solucin de cloruro frrico y calentar de nuevo a
ebullicin . acidular con cido clorhdrico (2N) hasta que se disuelvan los hidrxidos de
hierro. Dejar en reposo unos minutos .una coloracin o precipitado azul indica la
presencia de nitrgeno .Una coloracin amarilla es prueba negativa. Una coloracin
verdosa indica una fusin deficiente y se debe repetir la prueba .Si en lugar de azul
aparece una coloracin roja es seal de la presencia de nitrgeno y azufre en el
compuesto.
Si se sospecha que el compuesto tiene nitrgeno y azufre conviene agregar 2 3 gotas
ms de sulfato ferroso al filtrado.
Tcnica de la cal sodada para confirmar presencia de nitrgeno
Mezclar por mitad cal sodada con la sustancia problema colocar la mezcla en un tubo y
agregar otra cantidad de cal sodada calentar al rojo y acercar papel tornasol humedecido
en la boca del tubo sin tocarlo el cambio de color a azul indica la presencia de nitrgeno.
DETERMINACIN DE AZUFRE-
Tomar un ml del filtrado de la fusin sdica agregar cido actico diluido hasta reaccin
cida al tornasol y a continuacin aadir dos gotas de acetato de plomo al 5% un
precipitado caf oscuro indica la presencia de azufre.
DETERMINACIN DE HALGENOS.
Acidular al tornasol con cido ntrico diluido 1 ml del filtrado. Si en las pruebas anteriores
se encontr azufre o nitrgeno ambos es necesario agrega igual volumen de agua
destilada y hervir la solucin hasta que el volumen se reduzca a 1 ml. Esta operacin se
hace para expulsar el HCN y H
2
S que pueden daar el resultado.
Adicionar 3 gotas de nitrato de plata al 1%. Un precipitado blanco que rpidamente
cambia de color es prueba positiva para cloro bromo y yodo. El Fluor no se puede
detectar por esta prueba pues el fluoruro de plata es insoluble en agua
47
Con el filtrado obtenido de la fusin sdica deber hacer las respectivas determinaciones
y sacar sus conclusiones, sobre los elementos presentes en la muestra.
No olvide los conceptos de acidular al tornasol (utilice papel indicador) para ajustar pH.
EVALUACIN.
Verificar las reacciones que se llevan a cabo para definir la presencia de cada
elemento.
En la prctica se entregarn muestras diferentes para cada grupo y se tendrn en
cuenta los elementos que deban encontrarse en cada muestra.
48
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
.Mxico.2000.
SITIOS WEB
www.uma.es/.../analisiselemental/analisiselemental.html
49
PRCTICA 6: NITRACIN DE CLOROBENCENO.
IDENTIFICACIN
PRCTICA Reacciones del benceno (nitracin del clorobenceno)
estereoqumica y reactividad
reactividad.
ACTIVIDADES
Las reacciones de sustitucin son caractersticas de los compuestos aromticos y se
llevan a cabo con reactivos electroflicos.
Este grupo de reacciones permite introducir una amplia variedad de grupos en el anillo
aromtico y por tanto nos dan acceso a la sntesis de un gran nmero de compuestos
aromticos que no seran disponibles de otra forma. Todas estas reacciones involucran el
ataque del anillo bencnico sobre una especie deficiente en densidad electrnica
(electrfilo).
Un ejemplo tpico de estas reacciones es la obtencin de nitrobenceno, en la que el
agente nitrante (in nitronio) se prepara a partir de cido sulfrico y cido ntrico
concentrados.
Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica y aplicar los conceptos de
la sustitucin al desarrollo experimental de la nitracin del clorobenceno.
Aprender a controlar las condiciones experimentales y a utilizar las propiedades de los
grupos orientadores a las posiciones orto-para del anillo aromtico para sintetizar un
derivado trisustituido,
30
REACCION:
MATERIALES
1 Matraz bola de fondo plano de 125 ml
1 Embudo de adicin con tapn
1 Recipiente de peltre
2 Tubos de ensayo de vidrio de 20 cm
1 Termmetro
1 Probeta graduada de 25 ml
1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Embudo buchner con alargadera
1 Agitador de vidrio
1 Pinza de 3 dedos con nuez
1 Manguera de hule
1 Matraz kitazato con manguera
1 Refrigerante de aire
1 Vaso de precipitados de 100 ml
1 Matraz erlenmeyer de 125 ml
1 Esptula
REACTIVOS
cido ntrico concentrado, HNO
3
cido sulfrico concentrado, H
2
SO
4
Clorobenceno, C
6
H
5
Cl
Cloruro de calcio, CaCl
2
Etanol, C
2
H
5
OH
31
PROCEDIMIENTO
Colocar en el matraz bola de fondo plano de dos bocas 15 ml de HNO
3
concentrado y
adaptar en una de las bocas el embudo de adicin con 15 ml de H
2
SO
4
concentrado.
Colocar el matraz en un bao de hielo e iniciar la adicin del H
2
SO
4
, poco a poco y con
agitacin constante. Mantener la temperatura de la mezcla sulfontrica entre 20-30C. Al
trmino de la adicin sustituir el embudo de adicin por el portatermmetro con
termmetro. (tapn de caucho con el termmetro)
Retirar el bao de hielo y adicionar lentamente con agitacin vigorosa 2.7 ml de
clorobenceno. Cuidar que la temperatura de la mezcla de reaccin se mantenga entre 40-
50C (si es necesario enfriar exteriormente con un bao de hielo).
Al finalizar la adicin del clorobenceno, continuar la agitacin hasta que cese la reaccin
exotrmica y en este momento adaptar en la otra boca del matraz un refrigerante de aire
en posicin de reflujo en cuyo extremo superior se pone una trampa con CaCl
2
y un tubo
de desprendimiento con una manguera sumergida en agua.
Calentar el matraz de reaccin manteniendo la temperatura de la mezcla de reaccin a
80C durante 30 minutos con agitacin constante.
Al cumplir el tiempo de calentamiento, enfriar la mezcla de reaccin y vaciar lentamente el
contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga 50 gr de hielo. Agitar la
mezcla vigorosamente y una vez formado el precipitado, filtrar al vaco. Lavar el producto
con 100 ml de agua fra. Recristalizar en solucin de etanol, pesar, calcular el
rendimiento y determinar el punto de fusin.
NOTAS:
1. La mezcla de reaccin debe ser agitada constantemente para as obtener el compuesto
dinitrado. Si no se hace de sta manera, se obtiene el compuesto mononitrado (lquido).
2. Al hacer la recristalizacin del producto, se debe agitar y raspar las paredes del vaso,
colocado dentro del hielo, para favorecer la constitucin de la forma alotrpica alfa (p.f.=
53.4C). Las formas beta y gama funden a 43C y 27C respectivamente; en caso de no
efectuar correctamente la recristalizacin, son contaminantes del compuesto alfa.
3. El producto deber guardarse en un lugar fresco, ya que el calor del ambiente ser
suficiente para fundirlo.
EVALUACIN.
Escriba el clculo del porcentaje de rendimiento de la sntesis del 2,4-
dinitroclorobenceno. Incluya clculos de masa del reactivo y producto con ayuda
de las densidades.
32
Calcule el porcentaje de error en la determinacin del punto de fusin.
Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretacin a los resultados
desde el punto de vista qumico.
PREGUNTAS
Por qu es importante controlar la temperatura de la mezcla de reaccin?
Por qu se obtiene el producto principal trisustitudo?
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
Mxico.2000.
SITIOS WEB
es.wikipedia.org/wiki/Benceno
33
PRCTICA 7: ALQUILACIN DE FRIEDEL CRAFT.
IDENTIFICACIN
UNIDAD
ACADMICA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
PRCTICA Reacciones del benceno (alquilacin de Friedel y Craft)
reactividad.
ACTIVIDADES.
En 1877 en la Universidad de Pars un equipo franco-americano formado por los
qumicos Charles Friedel y James M. Crafts descubrieron un nuevo mtodo para la
obtencin de alquilbencenos, este mtodo permiti la unin directa de un grupo alquilo a
un anillo aromtico y fue llamada alquilacin de Friedel-Crafts. En esta reaccin el
benceno y algunos bencenos sustituidos se alquilan al ser tratados con un halogenuro de
alquilo en presencia de un catalizador (cido de Lewis). Por ejemplo el benceno
reacciona con bromuro de terbutilo para dar terbutilbenceno.
34
El mecanismo de esta reaccin es el de una tpica sustitucin electroflica aromtica.
Frecuentemente, el electrfilo es un carbocatin generado a travs de la disociacin del
halogenuro de alquilo. El cido de Lewis abstrae al halgeno, provocando de esta
manera dicha disociacin. Entre los cidos de Lewis ms utilizados en la alquilacin de
Friedel-Crafts se encuentran: el tricloruro de aluminio (AlCl
3
), el tricloruro de hierro
(FeCl
3
), el trifluoruro de boro (BF
3
) y el cloruro de cinc (ZnCl
2
).
Existen varias restricciones que limitan la utilidad de esta reaccin, algunas se
mencionarn a continuacin:
Anillos aromticos muy desactivados no sufren la alquilacin de Friedel- Crafts, es decir,
con anillos que tienen uno ms grupos fuertemente electroatractores no se verifica la
reaccin.
Si el anillo aromtico presenta sustituyentes conteniendo tomos con pares de
electrones sin compartir, podra formarse un complejo entre tales tomos y el cido de
Lewis, lo cual tendra como consecuencia que con dicho anillo aromtico la reaccin de
Friedel-Crafts no se llevara a cabo. Este es el caso de los anillos que tienen como
sustituyentes a los grupos NH
2
, -NHR -NR
2
.
Durante el desarrollo de esta prctica se pretende:
Ilustrar la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts.
Sintetizar el p-terbutilfenol a partir de fenol con cloruro de terbutilo.
REACCIN
MATERIALES
1 Matraz pera de una boca
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Bao Mara elctrico
1 Vidrio de reloj
2 Pinzas de tres dedos c/ nuez
33
1 Esptula
1 Tapn de corcho p/matraz de 125 ml
1 Refrigerante c/ mangueras
1 Embudo de separacin c/ tapn
1 Tubo de vidrio doblado p/ conexin
2 Tapn de corcho monohoradado
1 Manguera de hule p/ conexin
1 Matraz Kitazato c/ manguera
1 Embudo Buchner c/ alargadera
1 Tubo p/ trampa de humedad
1 Pipeta graduada de 5 ml
1 Embudo de vidrio
1 "T" de destilacin
1 Colector
REACTIVOS
Terbutanol
Cloruro de calcio anhidro
HCl concentrado
Fenol
ter de petrleo
Cloruro de aluminio anhidro
Sulfato de sodio anhidro
NaOH (lentejas)
PROCEDIMIENTO
a) Obtencin del cloruro de terbutilo:
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, mezclar cuidadosamente 12 ml de terbutanol con
36 ml de HCl concentrado. Tapar el matraz con un tapn de corcho y agitar la mezcla
vigorosamente durante 20 min. Agregar 5 gr de cloruro de calcio (para lograr una mejor
separacin de las fases) y agitar con fuerza hasta la disolucin completa del cloruro de
calcio. Transferir la mezcla a un embudo de separacin; separar la fase acuosa (inferior)
y lavar el cloruro de terbutilo con 15 ml de agua. Vertir el producto a un matraz
Erlenmeyer de 50 ml y secarlo con sulfato de sodio anhidro; decntelo a una probeta
36
seca y midir su volumen para calcular el rendimiento de reaccin.
Purificar el cloruro de terbutilo por destilacin simple calentando a bao mara;
considerar como cuerpo de la destilacin a la fraccin que destile entre 41-44C, y
colecte sta en un matraz Erlenmeyer seco enfriado en un bao de hielo. Adicionar
sulfato de sodio anhidro al cloruro de terbutilo puro; mantenerlo tapado hasta el momento
en que sea utilizado para la reaccin de alquilacin de Friedel-Crafts.
b) Obtencin de p-terbutilfenol:
Montar un aparato como el que se muestra en la figura. En el matraz de 125 ml (seco),
mezclar 1 gr de fenol con 1.5 ml de cloruro de terbutilo recin destilado, agitar hasta la
disolucin total del fenol. Sumerjir el matraz de reaccin en un bao de hielo y agregar
0.2 g de cloruro de aluminio anhidro, tapar inmediatamente despus. Sacar el matraz del
bao de hielo y agitar; cuando la reaccin inicia se observa un burbujeo que es resultado
del desprendimiento de HCl (si tal burbujeo es violento, controle la reaccin con el bao
de hielo).
Despus de aproximadamente 20 min, la mezcla empieza a solidificarse y cesa el
desprendimiento de HCl. Una vez que la mezcla se haya solidificado por completo,
adicionar 5.5 ml de agua destilada (en la campana) y triturar el slido con una varilla de
vidrio. Separar el producto por filtracin al vaco y dejar secar durante 5 min
aproximadamente. Transferir el slido a un matraz Erlenmeyer y cristalizar con una
solucin de ter de petrleo. Determinar el punto de fusin del producto purificado y el
rendimiento de reaccin.
EVALUACIN.
Escriba el clculo del porcentaje de rendimiento de la sntesis del p-terbutilfenol. Incluya
clculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinacin del punto de fusin del producto.
Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretacin a los resultados desde
el punto de vista qumico.
1. Cul es la razn de tener el material seco? Explique en caso necesario con
37
reacciones.
2. De dnde proviene el HCl que se desprende durante la reaccin?
3. Con base en sus clculos estequiomtricos y en su mecanismo de reaccin, explique
la relacin molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol.
4. Cul es la relacin molar entre el cloruro de terbutilo y el fenol?
5. Adems del p-terbutilfenol podra obtener otros productos?, por qu?
6. Si utilizara tolueno en lugar de fenol qu producto obtendra? Explique si la relacin
molar de tolueno-tricloruro de aluminio, debera ser la misma.
7. Podra utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terbutilo?, por qu?
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
.Mxico.2000.
SITIOS WEB
http://organica1.org/1412/1412.pdf.
https://www.merck-chemicals.com.
38
PRCTICA 8: RECRISTALIZACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS.
IDENTIFICACIN
UNIDAD TEMTICA COMPUESTOS ORGNICOS FUNCIONALIZADOS
PRCTICA Recristalizacin De Productos Orgnicos.
3. Analizar las caractersticas de los
grupos funcionales en compuestos
orgnicos,(alcoholes, aldehdos,
cetonas, cidos carboxlicos, teres,
steres, aminas y amidas) haciendo
uso de los conceptos de hibridacin,
nmero de insaturaciones.
3.3 Analiza los cidos Carboxlicos y sus derivados ,
haciendo uso de la nomenclatura propuesta
por las normas IUPAC y relacionando la estructura con
sus propiedades fsicas y su reactividad.
ACTIVIDADES.
Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas
que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o
bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de
recristalizacin.
Un slido resulta ser ms soluble en un determinado solvente si se eleva la temperatura
de este ltimo. Dicho en otras palabras, la mayora de las sustancias slidas se
solubilizan ms en caliente que en fro. Como consecuencia de esto, si disolvemos una
sustancia en la menor cantidad posible de un solvente caliente, al enfriar el sistema
obtendremos parte del producto en estado slido (por disminucin de la solubilidad en el
solvente fro).
Realizar pruebas especficas para la eleccin adecuada del disolvente, teniendo en
cuenta las caractersticas que debe tener un buen solvente.
Purificar algunos compuestos orgnicos mediante este procedimiento.
Calcular el porcentaje de pureza de un compuesto orgnico.
39
Revisar los conceptos de solubilidad y los factores que intervienen en ella.
Antes de realizar la prctica es necesario Verificar las condiciones de disolucin de los
respectivos slidos. Se disuelve el slido a recristalizar en los diferentes solventes
propuestos, a saber, agua. Etanol, ter, acetona y se elige el mejor.
Enfriar la solucin para favorecer la recristalizacin respectiva y efectuar la filtracin
al vaco.
Consultar las condiciones favorables de secado para cada uno de los slidos a
cristalizar.
Revisar las instrucciones para el uso de la Bomba de Vaco y los Hornos a utilizar.
Placa de calentamiento.
Dos vasos de 250 ml
Un embudo corriente o un embudo buchner.
Un matraz con desprendimiento lateral de 250 ml Kitasatos ( si filtra con
bomba de vacio).
Un erlenmeyer de 250 ml.
Un trpode.
Bomba de vaco
Un aro de hiero con pinza.
Agitador de vidrio.
Mortero con mano.
Una esptula.
Un vidrio de reloj.
Una pinzas para crisol.
Una pipeta de 10 ml graduada.
Balanza analtica.
Estufa a 90 C
Aceite mineral.
Alcohol etlico.
Agua.
cido actico.
Hielo.
Papel de filtro.
Acetanilida.
cido benzoico.
Naftaleno.
60
Antes de iniciar el proceso es conveniente cambiar el tamao de las partculas de las
sustancias, para ello realice la maceracin respectiva.
Es deseable que los solventes se encuentren puros para la realizacin de la prctica.
El slido que se va a purificar se disuelve a temperatura ambiente, en el solvente elegido
como el mejor y posteriormente se calienta para hacer la respectiva disolucin en
caliente, generalmente se calienta a ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar
todas las impurezas insolubles, y entonces la solucin se deja enfriar para que se
produzca la cristalizacin. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en
forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas
madres. Finalmente, los cristales se separan por filtracin y se dejan secar. Si con una
cristalizacin sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse
empleando el mismo u otro disolvente
EVALUACIN.
En la prctica se evaluar la eleccin del solvente adecuado segn la muestra
recibida.
Se verificar que los datos reportados procedan de cada una de las pruebas
realizadas.
Por qu se descartan algunos solventes? De qu depende?.
Por que es necesario, al menos deseable la filtracin al vaco
Qu propiedades fsicas se cambian, gracias al proceso de recristalizacin?
61
Qu implicaciones tiene el uso del solvente con el medio ambiente?
BIBLIOGRAFA
TEXTOS SUGERIDOS
.Mxico.2000.
SITIOS WEB
www.scribd.com/.../1-Solubilidad-en-Disolventes-Organicos-y-Cristalizacion-Simple
62
PRCTICA 9: OXIDACIN DE ALCOHOLES.
IDENTIFICACIN
PRCTICA REACCIONES DE OXIDACIN DE ALCOHOLES, y REACCIN
CON METALES
orgnicos
(alcoholes, aldehdos, cetonas,
cidos carboxlicos, teres, steres,
aminas y amidas) haciendo uso
de los conceptos de hibridacin,
3.1Analiza los Alcoholes, Fenoles y teres , haciendo uso
de las normas IUPAC la nomenclatura propuesta por y
relacionando la estructura con sus propiedades fsicas y su
reactividad.
ACTIVIDADES
Los alcoholes fenoles y teres constituyen una gama amplia de sustancias de gran
importancia para el hombre, no solo a nivel industrial (como materias primas para la
elaboracin de drogas, licores, polmeros (politeres, poliesteres y poliuretanos, etc)), sino
a nivel de laboratorio, por su capacidad como solventes polares y en la sntesis de otros
compuestos.
La clasificacin de los alcoholes en el laboratorio, es posible mediante algunos Reactivos
(reactivo de Lucas y oxidantes fuertes) comprobando los conceptos de qumica orgnica
aprendidos en clase, observando tambin algunas propiedades de los alcoholes. Los
alcoholes y los fenoles llevan en su molcula algn grupo hidroxilo OH. Si el radical es del
tipo aliftico, se llaman alcoholes, y si es de tipo aromtico, son fenoles. Los alcoholes y
fenoles de bajo peso molecular son algo polares, por lo que son solubles en agua.
Verificar algunas reacciones de oxidacin de los alcoholes, en presencia de
diferentes catalizadores.
63
Verificar las propiedades fsicas de algunos de los compuestos obtenidos por la
oxidacin de los alcoholes.
Verificar el orden de reactividad de alcoholes de acuerdo con su clasificacin como
primario, secundario y terciario.
Atacar los alcoholes con metales bastante reactivos, para la verificacin de la reaccin
de produccin de alcxidos.
Buscar en la literatura los diferentes agentes oxidantes, y su accin sobre alcoholes y
grupo carbonilo de aldehdos y cetonas, mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas,
propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos,principales derivados
de aldehdos y cetonas usados para su caracterizacin (reactivos y reacciones).
Preparar soluciones de los respectivos alcoholes dados, para su ataque con los
diferentes catalizadores.
Recuerde que adems de agregar los catalizadores se deber calentar para que la
reaccin ocurra ms rpidamente.
Tenga cuidado al realizar el calentamiento, pues si se hace muy rpidamente, las
muestras se evaporarn y no podr verificar las reacciones. (es mejor calentar a bao
Maria).
Tubos de ensayo.
Alcoholes primario, secundario y terciario (1-butanol, 2-butanol, 2 metil 2 -
butanol) .
Sodio o Potasio.
Dicromato de sodio.
Permanganato de potasio
cido sulfrico
Vidrio reloj
Pipeta
Esptula
Agua destilada
Solucin cido Pcrico
cido actico
Fenol.
Reactivo de Lucas ( se disuelve 17gr de ZnCl
2
, anhdrido en 12ml de HCl
concentrado. Prepralo en bao fri y agita.)
64
Tomar 3 tubos de ensayo secos y colocar 1 ml de 1-butanol,8(alcohol primario) a otro 2-
butanol (Alcohol secundario) y al tercero 2 metil 2 - butanol.(alcohol terciario) A cada
tubo agrguele 3 ml:
a)de reactivo de Lucas. Observa cuanto demora en cada uno la aparicin de turbidez.
b) solucin de permanganato de potasio y caliente a bao Mara
c) solucin de dicromato de potasio y caliente a bao Mara.
Observe los cambios y tome nota de los mismos para que revisando los contenidos de la
materia vea cuales fueron las posibles reacciones.
Una vez haya reaccionado el producto de el alcohol primario es posible realizar un
montaje de destilacin (como el mostrado en la figura 1) colocar el producto para
sintetizar el respectivo producto y verificar sus propiedades fsicas.
Atacar los alcoholes primario, secundario y terciario, con metales (sodio potasio) con
una cantidad no superior a la cabeza de un fsforo. Ver el tiempo de respuesta de cada
uno, y verificar cuales pueden ser las reacciones que ocurrieron.
63
EVALUACIN.
Se evaluar la correcta preparacin de los reactivos.
Se evaluar la aplicacin de los conceptos tericos a cada una de las
oxidaciones respectivas, por lo tanto es necesario que muestre las respectivas
reacciones para cada alcohol.
Se revisar el concepto de formacin de compuestos alcxidos, cuando el
alcohol reacciona con metales tales como el sodio, el potasio.
Cual es el producto obtenido cuando reacciona el 1- pentanol con el sodio?
BIBLIOGRAFA
TEXTOS SUGERIDOS
.Mxico.2000.
SITIOS WEB
www.quimicaorganica.org/.../oxidacion-de-alcoholes.html.
66
PRCTICA 10: OBTENCIN DE P-YODOANILINA.
IDENTIFICACIN
PRCTICA Reacciones del benceno (obtencin de para yodoanilina)
2.5. Referencia la estructura de un compuesto aromtico,
el medio ambiente .
ACTIVIDADES.
El presente es un caso de una sustitucin electroflica aromtica (SEA). El yodo constituye
el electrfilo, el cual es atacado por el anillo aromtico para producir el intermediario
sigma con carga positiva. El grupo amino en la anilina es un activador del anillo aromtico,
de ah que su velocidad de reaccin sea superior a la del benceno y adems es un
orientador orto y para. Solo se observa el ataque del anillo aromtico en la posicin para,
debido a que la molcula de yodo permite una interaccin estrica con la amina, la cual
por su geometra (tetradrica), impide un acercamiento a las posiciones vecinas (orto).
Existen tres mtodos principales para la preparacin de halogenuros de arilo:
a) Mediante el mtodo de Sandmeyer, que consiste en la reaccin entre una sal de
diazonio con halogenuros, (CuCl, CuBr, I
2
, KI).
b) Como una forma ms moderna de obtencin de halogenuros de arilo, que consiste en
la sustitucin de compuestos ariltlicos como halogenuros.
c) La forma ms directa consiste en una sustitucin electrofilica aromtica de un
hidrogeno por un halgeno en un compuesto aromtico. Este mtodo prcticamente slo
es aplicable para el caso del cloro y el bromo, puesto que el flor es muy reactivo y el
yodo lo es muy poco. Sin embargo, cuando el anillo aromtico est muy activado, como
en el caso de las aminas y fenoles, es posible realizar reacciones de Sustitucin
Electrofilica Aromtica con yodo. Durante el desarrollo de la prctica se pretende:
Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica.
67
Efectuar una reaccin que permita obtener halogenuros de arilo, especficamente
p-yodoanilina.
Observar el efecto activante del grupo amino en el anillo aromtico ante una
sustitucin electroflica aromtica (SEA), al reaccionar con un halgeno poco
reactivo (I
2
).
REACCION
MATERIALES
1 Parrilla con agitacin
1 Termmetro
1 Esptula
1 Vidrio de reloj
1 Embudo Buchner con adaptador de hule
1 Recipiente para bao Mara
1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera
2 Pinzas de tres dedos con nuez
2 Frascos viales
1 Embudo de slidos
1 Pipeta de 5 ml
REACTIVOS
Anilina
ter de petrleo
Bicarbonato de sodio
Yodo metlico
Carbn activado
68
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 100 ml mezclar 1.5 gr de bicarbonato de sodio, 20 ml de
agua destilada y 1.2 ml de anilina. Enfriar exteriormente por medio de un bao de agua
hielo, tratando de mantener una temperatura entre 12-15 C. Despus agitar
constantemente, y aadir 2.7 gr de yodo metlico en pequeas porciones, de manera que
la adicin dure 15 minutos.
Una vez terminada la adicin, continuar la agitacin durante 20 minutos manteniendo la
temperatura entre 12-15 C (observndose la formacin de una emulsin caf oscuro).
Dejar 10 minutos a temperatura ambiente, despus de transcurrido ese tiempo, la
reaccin es completa, con la formacin de un slido oscuro y el desprendimiento de
dixido de carbono ha cesado. La p-yodoanilina se separa como un slido oscuro. Filtrar
el producto crudo al vaco y lavar con tres porciones de 20 ml de agua destilada. Colocar
el slido en un matraz Erlenmeyer de 125 ml y agregar 40 ml de ter de petrleo o
hexano, hiervir en bao Mara por 5 minutos, manteniendo el volumen constante.
Posteriormente agregar 0.1gr de carbn activado. Filtrar en caliente y lavar el residuo con
5 ml de disolvente. Colocar el filtrado en un bao de hielo hasta que precipite el producto
y filtrar. Determinar el punto de fusin del slido obtenido.
NOTA:
La filtracin debe hacerse lo ms rpidamente posible y evitar que circule el aire a travs
de los cristales por un tiempo prolongado, puesto que el producto se oxida con el aire.
EVALUACIN.
Escriba la ecuacin balanceada de la reaccin efectuada.
Escriba el clculo del porcentaje de rendimiento de la sntesis del p-yodoanilina. Incluya
clculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinacin del punto de fusin del slido obtenido.
PREGUNTAS
1. Qu efecto tiene el grupo amino de la anilina en una reaccin de sustitucin
electroflica aromtica?
2. Cul es la funcin del bicarbonato de sodio en esta reaccin?
3. El yodo es insoluble en agua. Qu artificio usara para solubilizarlo en agua?
4. De qu otra forma, adems de la recristalizacin, se puede purificar la p-yodoanilina
del crudo de la reaccin considerando sus propiedades fsicas?
69
5. Qu sucedera si llevara la reaccin a mayor temperatura?
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
.Mxico.2000.
SITIOS WEB.
http://organica1.org/1407_8/1407_2.pdf.
http://132.248.103.112/organica/1413/1413_4.pdf.
70
PRCTICA 11: IDENTIFICACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
IDENTIFICACIN
PRCTICA Identificacin de aldehdos y cetonas
orgnicos
(alcoholes, aldehdos, cetonas,
cidos carboxlicos, teres, steres,
aminas y amidas) haciendo uso
de los conceptos de hibridacin,
3.2. Considera los Aldehdos y Cetonas, haciendo uso de la
nomenclatura propuesta por las normas IUPAC y
relacionando la estructura con sus propiedades fsicas y su
reactividad.
ACTIVIDADES
A) El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco
produciendo compuestos slidos de punto de fusin definido.
B) El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas permiten caracterizarlos
cualitativamente.
C) El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de cetonas no se oxida.
D) Las -hidroxicetonas, as como los azcares reductores, reaccionan de manera
semejante a los aldehdos.
E) Las metilcetonas, los metil alcoholes y el acetaldehdo dan una reaccin positiva en la
prueba del haloformo. Durante el desarrollo de esta prctica se pretende:
Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas
y fciles de llevarse a cabo en el laboratorio.
MATERIALES
1 Matraz Erlenmeyer de 50ml
1 Probeta graduada
1 Pinza de 3 dedos con nuez
1 Pipeta de 10 ml
1 Resistencia elctrica
18 Tubos de ensayo
71
1 Esptula
1 Gradilla
2 Buchner c/alargadera
2 Matraz Kitazato c/manguera
1 Pinzas para tubo de ensayo
1 Embudo de vidrio
1 Vidrio de reloj
REACTIVOS
Sol. 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Etanol
Solucin de NaOH 10%
HNO
3
concentrado
Solucin de acido crmico
Solucin de Yodo/Yoduro de K
2-Butanona
Acetona destilada de KmnO
4
Acetofenona
Solucin de AgNO
3
5%
NH
4
OH 5%
H
2
SO
4
concentrado
Dioxano
Benzaldehdo
Propionaldehdo
Formaldehdo
Metilisobutil cetona
PROCEDIMIENTO
Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehdo aromtico, un aldehdo aliftico, una
cetona aromtica y una cetona aliftica de entre las muestras patrn que se colocarn en
la campana y debe de realizar todas las pruebas a cada sustancia. Posteriormente se
recibir una muestra problema.
a) Reaccin de identificacin de grupo carbonilo.
Preparacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas
72
Procedimiento para la reaccin de identificacin de grupo carbonilo:
Disuelver 0.2 gr o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de etanol, adicione 2 ml de
solucin de 2,4- dinitrofenilhidrazina y calentar en bao de agua durante 5 minutos, dejar
enfriar e inducir la cristalizacin agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo. La
aparicin de un precipitado indica prueba positiva y confirma la presencia de un grupo
carbonilo. Filtrar el precipitado y recristalizar en etanol o etanol-agua. Determine punto de
fusin o descomposicin y consulte las tablas de derivados.
b) Ensayo con cido crmico.
Reaccin positiva con aldehdos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.
Procedimiento para la reaccin de identificacin:
Disuelver 3 gotas o 150 mg de aldehdo en 1 ml de acetona, aadir 0.5 ml de la solucin
de cido crmico recin preparada. Un resultado positivo ser indicado por la formacin
de un precipitado verde o azul de sales cromosas.
Con los aldehdos alifticos, la solucin se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un
precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehdos aromticos requieren por lo
general de 30 a 90 segundos para la formacin del precipitado.
C) Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos.
Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas.
Se efecta solamente en caso de obtener prueba positiva con acido crmico para evitar
73
falsas positivas.
Preparacin del reactivo de hidrxido de plata amoniacal:
En un tubo de ensayo limpio colocar 2 gotas de solucin de nitrato de plata al 5%, una a
dos gotas de sosa al 10% y gota a gota, con agitacin, una solucin de hidrxido de
amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el xido de plata que precipit,
evitando cualquier exceso. Este reactivo debe usarse recin preparado por cada alumno.
Al reactivo recin preparado agregar 0.1 gr o 2 gotas de la sustancia, agitar y calentar en
bao de agua brevemente. La aparicin de un espejo de plata indica prueba positiva.
Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deber limpiarse con cido ntrico.
d) Prueba del Yodoformo.
Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-
CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El nico aldehdo que da prueba positiva es el
acetaldehdo.
En un tubo de ensayo colocar 0.1 gr o 2 a 3 gotas de la muestra, agregar 2 ml de agua y
si la muestra no es soluble en ella adicione 3 ml de dioxano. Aadir 1 ml de solucin de
NaOH al 10% y despus agregar gota a gota (4 a 5 ml) y con agitacin, una solucin de
yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color caf oscuro del yodo persista.
Calientar la mezcla en bao de agua durante dos minutos, si durante este tiempo el color
caf desaparece, agregar unas gotas ms de la solucin yodo-yoduro de potasio hasta
lograr que el color no desaparezca despus de dos minutos de calentamiento.
Decolorar la solucin agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%, diluir con agua hasta casi
llenar el tubo. Dejar reposar en bao de hielo. La formacin de un precipitado amarillo
correspondiente al Yodoformo indica que la prueba es positiva.
NOTAS:
1. Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensayo y el
material a emplear estn limpios.
74
2. El alumno deber usar las cantidades de reactivos y problemas especificados en cada
prueba, pues un exceso lo puede llevar a una interpretacin falsa.
EVALUACIN.
Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:
PREGUNTAS
1. Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?
2. Escriba la reaccin que permiti hacer dicha identificacin.
3. Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?
4. Escriba la (o las) reaccin(es) que le permitieron diferenciar uno de otro.
5. En que consiste la reaccin de haloformo y en qu casos se lleva a cabo?
6. Escriba la reaccin anterior.
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
.Mxico.2000.
SITIOS WEB
http://132.248.103.112/organica/1407/1407_8.pdf.
73
PRCTICA 12: OBTENCIN DE TERES.
IDENTIFICACIN
PRCTICA Obtencin de teres
orgnicos (alcoholes, aldehdos,
cetonas, cidos carboxlicos, teres,
steres, aminas y amidas) haciendo
uso de los conceptos de hibridacin,
3.1. Analiza los Alcoholes, Fenoles y teres , haciendo
uso de las normas IUPAC para la nomenclatura,
relacionando la estructura con sus propiedades fsicas y
su reactividad.
ACTIVIDADES
Los alcoholes (R-OH) son cidos dbiles, por lo que pueden perder su protn cido para
formar los alcxidos correspondientes. Esta reaccin se lleva a cabo al poner en contacto
al alcohol con sodio o potasio, o bien, con los hidruros metlicos correspondientes (NaH
KH). La acidez relativa de los alcoholes es: terciario<secundario <primario<metanol, por lo
tanto, el alcohol ter-butlico es menos cido que el metanol y consecuentemente, el ter-
butxido es una base ms fuerte que el metxido.
Por otra parte los fenoles son
considerablemente ms cidos que los
alcoholes alifticos, por lo que el anin fenxido puede ser preparado fcilmente por
medio de la reaccin de fenol con hidrxido de sodio o de potasio en solucin acuosa.
76
Los alcxidos y fenxidos reaccionan con halogenuros de alquilo primarios para producir
teres (R-O-R), proceso conocido como sntesis de Williamson. Aunque se descubri en
1850, la sntesis de Williamson sigue siendo el mejor mtodo para preparar teres
simtricos y asimtricos. Durante el desarrollo de la prctic se pretende:
Ilustrar uno de los procesos ms importantes para la obtencin de teres como es la
Sntesis de Williamson.
Preparar un ter mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular.
Distinguir las propiedades acido-base de fenoles y cidos carboxlicos.
REACCIN
MATERIALES
1 Bao mara elctrico
1 Pinzas de 3 dedos c/nuez
1 Vidrio de reloj
1 Pipeta graduada de 10 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml c/corcho
1 Embudo Buchner c/alargadera
1 Matraz Kitazato c/manguera
1 Embudo de separacin c/tapn
1 Esptula
1 Refrigerante c/mangueras
1 Matraz pera de una boca
77
REACTIVOS
Fenol
cido monocloroactico
ter etlico
Solucin de NaOH 33%
HCl concentrado
Solucin de carbonato de sodio 15%
PROCEDIMIENTO
En un matraz pera de una boca disuelva 0.5 gr de fenol en 2.5 ml de solucin de NaOH al
33%; tape el matraz con un tapn de corcho y agite vigorosamente durante 5 min;
agregue 0.5 gr de cido monocloroactico, vuelva a tapar el matraz y agite otros 5 min (si
la mezcla se hace pastosa puede agregar de 1 a 3 ml de agua).
Quite el tapn, coloque el matraz en un bao mara con un sistema de reflujo y caliente
durante 15 min. Deje enfriar la mezcla de
reaccin y dilyala con 5 ml de agua,
acidule con HCl concentrado hasta pH=1.
Coloque la mezcla en el embudo de
separacin y extraiga con:
(a) ter etlico usando tres porciones de 5
ml c/u. Junte los extractos orgnicos y colquelos en el embudo de separacin.
(b) Lave la fase orgnica tres veces con 5 ml de agua cada vez.
(c) La fraccin orgnica se extrae con Na
2
CO
3
al 15% usando tres porciones de 2.5 ml
c/u.
El extracto acuoso alcalino se acidula con HCl concentrado (la adicin debe ser gota a
gota en la campana), hasta la precipitacin de todo el producto ( hasta pH = 1). Enfre en
bao de hielo y separe el slido por filtracin al vaco, lvelo con agua destilada, djelo
secar y determine punto de fusin y rendimiento.
EVALUACIN.
Escriba el clculo del porcentaje de rendimiento de la sntesis del acido fenoxiactico.
Incluya clculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinacin del punto de fusin del producto.
PREGUNTAS
1. Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el fenol?
78
2. Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el cido monocloroactico?
3. Qu sucede si la mezcla de reaccin no contiene la suficiente cantidad de hidrxido
de sodio al iniciarse la reaccin?
4. Cules son las condiciones de reaccin necesarias para obtener el rendimiento ms
alto?
BIBLIOGRAFA.
TEXTOS SUGERIDOS
.Mxico.2000.
SITIOS WEB
http://132.248.103.112/organica/1412/1412.pdf.

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