QUMICA ORGNICA QUI 020 - 022

Dr.: Jorge Vergara Cataln

Jorg.vergara.c@uandresbello.edu
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EVALIACIN

HORARIO

FECHA (HORARIO DE AYDANTA)

SOLEMNE 1
SOLEMNE 2 SOLEMNE 3 EXAMEN

Ma: 14:00 15:50

Ma: 14:00 15:50 Ma: 14:00 15:50 TODOS LOS CONTENIDOS

15/04/2014
20/05/2014 24/06/2014 08/07/2014

SOLEMENS RECUPERATIVAS Test 1 Test 2 Test 3

DA Ma: 14:00 15:50 Ma: 14:00 15:50 Ma: 14:00 15:50

FECHA 25/03/2014 08/04/2014 29/04/2014

Test 4
Test 5 Test 6

Ma: 14:00 15:50

Ma: 14:00 15:50 Ma: 14:00 15:50

27/05/2014
10/06/2014 17/06/2014
7

NRC 1664 1665

SECCIN
700

PROFESOS
Jorge Vergara C.

ACTIVIDAD
Ctedra Ayudanta

HORARIO
Ju: 13:05 a 15:40 Ma: 14:00 a 15:40

SALA
110 107

CTEDRA 1 tomo de carbono

Orbitales atmicos e hibridacin Orbitales moleculares Energias, angulos y longitudes de enlaces Otros tomos en las molculas orgnicas

tomo de Carbono: Orbtales Atmicos e Hibridacin

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EL TOMO DE CARBONO

EL TOMO DE CARBONO
Carbono, de smbolo C, es un elemento crucial para la existencia de los organismos vivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales importantes. Su nmero atmico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IVA) del sistema peridico.

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EL TOMO DE CARBONO

FAMILIA DEL CARBONO

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EL TOMO DE CARBONO

Caractersticas generales

Configuracin electrnica de valencia 1s2 2s2 2p2 Carcter no metlico Forman compuestos con estados de oxidacin +2 y +4. La estabilidad la alcanza formando cuatro enlaces, teora de la tetravalencia. Dos formas alotrpicas ms importantes: grafito y diamante Forma dos xidos gaseosos estables, CO y CO2 y otros menos estables, como el C302 Insoluble en medio alcalino

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EL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN: FORMACIN DE ENLACE

La hibridacin es la mezcla de orbitales atmicos que pertenecen a la capa de valencia para formar nuevos orbitales apropiados para la descripcin cualitativa de las propiedades del enlace.
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EL TOMO DE CARBONO ORBITALES ATMICOS Y MOLECULARES Los ORBIALES ATMICOS se puede pensar como una especie de nube de electrones en torno al ncleo, nos hace pensar que cada electrn est localizado dentro del tomo, en regiones cuya forma y dimensiones estn determinadas por los nmeros cunticos.

Nos interesa especialmente las formas de estos orbitales y sus arreglos entre si, puesto que determinan el arreglo espacial de los tomos de una molcula e incluso ayudan a determinar su comportamiento qumico.

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EL TOMO DE CARBONO

ORBITALES ATMICOS

ORBITAL S

ORBITAL P

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EL TOMO DE CARBONO

Hibridacin Mezcla de 2 o ms orbitales atmicos para nuevos orbitales hbridos

formar

1. Al mezclar al menos 2 orbitales diferentes se forman los orbitales hbridos, los cuales tienen una forma distinta a los originales.

2. El nmero de orbitales hbridos es igual al nmero de orbtales puros usados en la hibridacin. 3. Los enlaces covalentes estn formados por:
a. La superposicin de orbitales hbridos con orbitales atmicos.

b. La superposicin de orbitales hbridos con orbitales hbridos.

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EL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN DEL CARBONO

El carbono tiene un nmero atmico 6 y nmero de masa 12; en su ncleo tiene 6 protones y 6 neutrones y est rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera: Dos en su primer nivel S Cuatro en el segundo nivel P

Su configuracin electrnica en su estado natural es: 1s 2s 2px 2py 2pz (estado basal)

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HIBRIDACIN DEL CARBONO

Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del tomo de carbono: 1s 2s1 2px 2py 2pz (estado excitado)

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EL TOMO DE CARBONO

Energa de los OA

Los electrones se distribuyen segn la energa creciente en los OA, para formar un enlace, los OA deben hbridar e igualar sus energas y modificar su forma espacial formando los HO (orbtales hbridos).

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Hibridacin
Los tomos combinan sus OA para formar orbtales hbridos HO y luego los orbtales moleculares OM y formar los enlaces sigma y pi( y ).

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN sp3

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Hibridacin

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN sp3

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Hibridacin

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

PROCESO DE HIBRIDACIN

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Hibridacin

3 sp

Tanto el C, N y O poseen hibridacin sp3 Forman 4, 3 y 2 enlaces simples respectivamente Disposicin espacial tetradrica con ngulos aproximados de 109,5

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Variacin de los ngulos de enlace causado por efecto de los pares de electrones no enlzantes

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN sp3
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples Se le conoce como hibridacin tetradrica

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN

2 sp

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN DEL CARBONO

Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se le representa como: 1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pz
A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp2

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN DEL CARBONO

Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales hbridos con un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp. A este doble enlace se le denomina (pi), y la separacin entre los carbonos se acorta. Este enlace es ms dbil que el enlace (sigma), y por tanto, ms reactivo.

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Hibridacin sp2
A diferencia de la sp3(1s+3p), ac se combinan orbtales 1s + 2p = sp2 Se forman enlaces moleculares con disposicin espacial trigonal plana y ngulos de 120 Se genera 1 enlace y 3

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN sp2

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Hibridacin sp2

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Hibridacin sp2

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Hibridacin sp2
En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz .

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Hibridacin sp2
Un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hbridos sp2 Un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2 pz El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturacin que presentan los dobles enlaces. El doble enlace impide la libre rotacin de la molcula

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN sp

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN DEL CARBONO sp

El segundo tipo de insaturacin es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan. A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp Y su configuracin queda:

1s 2sp 2sp 2py 2pz Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslapa sus orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada tomo se traslapan formando los dos enlaces restantes de la triple ligadura, y la final el ltimo orbital sp queda con su electrn disponible para formar otro enlace.
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN DEL CARBONO sp

A los dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les denomina enlaces pi, y todo este conjunto queda con ngulos de 180 entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms reactivo que el doble enlace.
Los otros dos orbitales p no experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN sp

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Hibridacin sp
Se combina 1 orbital s + 1 orbital p = sp Se forma 1 enlace y 2 enlaces Todos son ortogonales entre si = 90 La molcula es lineal Solo C y N tienen hibridacin sp, O no dispone de electrones suficientes.

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Hibridacin sp

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Hibridacin sp

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

ngulos y Longitudes de Enlace

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

3 2 sp ,sp

y sp

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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Tipos de hibridacin del carbono

Tipo de hibridacin Orbitales Enlaces Geometra ngulos Enlace

sp3

4 sp3

Sigma

Tetradrica

109

Sencillo

sp2

3 sp2 1p

Sigma Pi Sigma Pi Pi

Trigonal plana

120

Doble

sp

2 sp2 2p

Lineal

180

Triple

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HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO

Heteroatomos
Son habitualmente: N, O, S, P, Si, B, X (X: halgenos) Cuando estos tomos estn presentes en sistemas cclicos, se habla comnmente de la Qumica de Heterociclos

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HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO

Elementos Orgnicos

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HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO

HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO

Si los enlaces se forman a partir de un traslape de 3 orbitales 2p del nitrgeno con un orbital 1s en cada tomo de hidrgeno, cul sera la geometra de la molcula del NH3?
N 1s22s22p3 3 H 1s1

Con 3 orbitales 2p el ngulo sera de 90 0

El ngulo de enlace real del H-N-H es 107.3 0

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HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO Para tomos que tienen ms de 4 electrones de valencia, el tipo de hibridacin est dada por el nmero de tomos a los que est unido ms los pares de electrones libres. En la molcula de agua, el oxgeno tiene hibridacin sp3, ya que est unido a dos tomos y posee 2 pares de electrones libres. 2+2=4 hibridacin sp3

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ngulos de enlace y Geometra

Influencia de pares de electrones no enlazantes:

Influencia de tomos de distinta electronegatividad:

Influencia de los enlaces mltiples: Cloruro de nitrilo N-O parcialmente doble ngulo ONO = 130 > 120
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HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO

Comparacin de enlaces O H y N H en el agua y amoniaco

Molcula

Enlace

Kj/mol

Enlace (pm)

H2O
NH3

OH
NH

498
449

95.8
100.8

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HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO

Elemento Hibridacin sp3 Carbono sp2 sp Geometra Tetrahdrica Triangular plana Lineal

Tipo de enlace
4 simples 2 simple 1 doble 1 simple 1 doble 3 simples 1 simple 1 doble

ngulo de enlace
109.5 120 180

Ejemplo Alcanos alquenos Alquinos

sp3

Piramidal triangular (trigonal)

Angular

amoniaco
107 aminas iminas

Nitrgeno
sp2

120

sp
Sp3

Angular -

1 triple
2 simples 1 doble

105 -

nitrilos
teres

Oxgeno

sp2

Aldehdo
cetonas 57

El formaldehido, CH2O

Resolver agua, amonaco (NH3), benceno (C6H6, todos los enlaces C-C y C-H son idnticos, y los ngulos CCC son 120 ) cido ntrico (HNO3), cido sulfrico (H2SO4), dando geometras y orbitales que participan en la formacin de los enlaces.
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GRUPOS FUNCIONALES

Grupos Funcionales
Ordenamiento atmico principal de tomos, responsables del comportamiento qumico de una sustancia

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GRUPOS FUNCIONALES

Grupos Funcionales

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GRUPOS FUNCIONALES

Grupos Funcionales

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Derivados de cido

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GRUPOS FUNCIONALES

Derivados Carbonlicos

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GRUPOS FUNCIONALES

Grupos Funcionales

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GRUPOS FUNCIONALES

Principales Grupos Funcionales

cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Fenol Alcohol RCOOH RCOOR RCONRR RCN RCH=O RCOR C6H5OH ROH
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GRUPOS FUNCIONALES

Principales Grupos Funcionales

Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) RNH2 RNHR RNRR ROR RCH=CHR R CCR RNO2 RX R
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ter Doble enlace Triple enlace Nitro Halgeno Sustituyente carbonado