UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA CONTENIDO DEL CURSO: 100416 Qumica

ca Orgnica

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS, TECNOLOGA E INGENIERA UNIDAD DE CIENCIAS BSICAS

100416 Qumica Orgnica Lecturas Material de apoyo

Actividad 4. Leccin evaluativa Unidad 1

JOHNY ROBERTO RODRGUEZ PREZ (Director de curso)

Actualizacin: Enero, 2014

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Presentacin
Antes de iniciar esta actividad, revise los contenidos del modulo de Qumica Orgnica y el material acadmico del curso, Unidad 1. Adems tenga en cuenta los siguientes aspectos y la lectura que se referencia sobre refineras de petrleo.

Nomenclatura
Orgnica En los primeros tiempos de la qumica orgnica, el nombre que se asignaba a cada compuesto nuevo dependa del criterio personal del descubridor; con el paso del tiempo, este sistema se hizo evidentemente incompleto e inapropiado, hasta que en 1892, en la Conferencia de Qumicos Orgnicos celebrada en Ginebra, se estableci la base para una nomenclatura sistemtica, la cual fue ampliada y perfeccionada posteriormente por la IUPAC. Sus principales reglas son: Se selecciona la cadena carbonada lineal o no ramificada ms larga posible y se basa sobre ella el nombre del compuesto. Cada compuesto se bautiza con un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono y un sufijo que identifica si tiene enlaces sencillos, dobles o triples.

Alquenos
Hidrocarburos Los alquenos forman otra familia de hidrocarburos alifticos, que tienen como caracterstica principal la de presentar en su estructura tomos de carbono unidos entre s mediante enlaces dobles. Tambin reciben el nombre de olefinas o hidrocarburos insaturados. Los alquenos sencillos, de bajo peso molecular, no se encuentran en la naturaleza, pero numerosos compuestos de orgen vegetal o animal presentan estructuras ms o menos complejas, alifticas o cclicas, con tomos de carbono unidos por dobles enlaces, adems de otros grupos funcionales; tal es el caso de los terpenos, aceites, esteroides, carotenos, etc.

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Hidrocarburos halogenados
Derivados halogenados Son una gama muy importante de compuestos formados por la reaccin de sustitucin de alcanos o arenos con halgenos, o por la adicin de halogenuros de hidrgeno sobre alquenos o alquinos. Son muy importantes en sntesis orgnica, como materia prima para la obtencin de numerosos compuestos o por su uso directamente en numerosas aplicaciones industriales, ya que gran variedad de estos compuestos se usan como solventes, limpiadores, desengrasantes y retardantes o extinguidores de fuego o como insecticidas como el DDT, lindano y clordano entre otros.

Lectura
Petroleum Refining1
The first step in refining petroleum is distillation; the object here is to separate the petroleum into fractions based on the volatility of its components. Complete separation into fractions containing individual compounds is economically impractical and virtually impossible technically. More than 500 different compounds are contained in the petroleum distillates boiling below 200C, and many have almost the same boiling points. Thus the fractions taken contain mixtures of alkanes of similar boiling points (see the table below). Mixtures of alkanes, fortunately, are perfectly suitable for uses as fuels, solvents, and lubricants, the primary uses of petroleum. The demand for gasoline is much greater than that supplied by the gasoline fraction of petroleum. Important processes in the petroleum industry, therefore, are concerned with converting hydrocarbons from other fractions into gasoline. When a mixture of alkanes from the gas oil fraction (C12 and higher) is heated at very high temperatures (500C) in the presence of a variety of catalysts, the molecules break apart and rearrange to smaller, more highly branched hydrocarbons containing 5 10 carbon atoms. This process is called catalytic cracking. Cracking can also be done in the absence of a catalystcalled thermal crackingbut in this process the products tend to have unbranched chains, and alkanes with unbranched chains have a very low octane rating. The highly branched compound 2,2,4trimethylpentane (called isooctane in the petroleum industry) burns very smoothly (without knocking) in internal combustion engines and is used as one of the standards by which the octane rating of gasolines is established.
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Texto tomado de: Solomon-Fryhle. (2011). Organic Chemistry 10ed. John Wiley & Sons: New Jersey.

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A petroleum refinery. The tall towers are fractioning columns used to separate components of crude oil according to their boiling points.

According to this scale, 2,2,4-trimethylpentane has an octane rating of 100. Heptane, CH3(CH2)5CH3, a compound that produces much knocking when it is burned in an internal combustion engine, is given an octane rating of 0. Mixtures of 2,2,4-trimethylpentane and heptane are used as standards for octane ratings between 0 and 100. A gasoline, for example, that has the same characteristics in an engine as a mixture of 87% 2,2,4-trimethylpentane and 13% heptane would be rated as 87-octane gasoline.

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