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Caderno de Provas

QUMICA ORGNICA
Edital n 18/2013- REITORIA/IFRN 26 de janeiro de 2014
INSTRUES GERAIS PARA A REALIZAO DA PROVA Use apenas caneta esferogrfica azul ou preta. Escreva o seu nome completo e o nmero do seu documento de identificao no espao indicado nesta capa. A prova ter durao mxima de 4 (quatro) horas, incluindo o tempo para responder a todas as questes do Caderno de Provas e preencher as Folhas de Respostas. O Caderno de Provas somente poder ser levado depois de transcorridas 2 (duas) horas do incio da aplicao da prova. Confira, com mxima ateno, o Caderno de Provas, observando o nmero de questes contidas e se h defeito(s) de encadernao e/ou de impresso que dificultem a leitura. A quantidade de questes e respectivas pontuaes desta prova esto apresentadas a seguir: Tipo de questo Discursiva Mltipla escolha Total de questes 02 questes 25 questes Total de pontos 30 pontos 70 pontos

Para cada questo de mltipla escolha, h apenas 1 (uma) opo de resposta correta. Confira, com mxima ateno, se os dados (nome do candidato, inscrio, nmero do documento de identidade e matria/disciplina) constantes nas Folhas de Respostas esto corretos. Em havendo falhas nas Folhas de Respostas, comunique imediatamente ao fiscal de sala. As Folhas de Respostas no podero ser dobradas, amassadas ou danificadas. Em hiptese alguma, sero substitudas. Assine as Folhas de Respostas nos espaos apropriados. Transfira as respostas para as Folhas de Respostas somente quando no mais pretender fazer modificaes. No ultrapasse o limite dos crculos na Folha de Respostas das Questes de Mltipla Escolha. As questes discursivas devero ser respondidas unicamente no espao destinado para cada resposta nas Folhas de Respostas das Questes Discursivas. Respostas redigidas fora do espao reservado sero desconsideradas. Ao retirar-se definitivamente da sala, entregue as Folhas de Respostas ao fiscal. Nome Completo Documento de Identificao

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QUESTES DISCURSIVAS
AS RESPOSTAS DESTAS QUESTES DEVERO SER ASSINALADAS NA FOLHA DE RESPOSTAS DAS QUESTES DISCURSIVAS. 1. A partir da hidrogenao parcial de leos vegetais lquidos, contendo cidos graxos poli-insaturados so obtidas as margarinas slidas. O cido octadec-9,11-dienoico, presente em leos e gorduras, um cido graxo que possui duas insaturaes e apresenta isomeria geomtrica. Em relao a esse cido, a. escreva as frmulas estruturais espaciais em linha dos dois ismeros geomtricos do cido octadec-9,11-dienoico. b. indique qual dos ismeros geomtricos do cido octadec-9,11-dienoico prejudicial sade. c. indique qual dos ismeros geomtricos do cido octadec-9,11-dienoico apresenta menor ponto de fuso e justifique a sua resposta.

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2. Os bafmetros so instrumentos que indicam a quantidade de etanol presente no sangue de um indivduo, pela anlise do ar expelido pelos pulmes. Existem alguns tipos de bafmetros modernos, mas o tradicional o bafmetro que utiliza dicromato de potssio na presena de cido sulfrico, o qual apresenta mudana de cor quando o teste positivo. A soluo de ons dicromato possui uma colorao laranja caracterstica e, conforme o etanol reage, h uma mudana da cor dessa soluo para um tom esverdeado. Nesse bafmetro, baseado na reao etanol com ons dicromato, a determinao espectrofotomtrica pode ser feita medindo-se a absorvncia dos ons dicromato (reagente) ou dos ons Cr+3 formados. Com base nessas informaes,

a. represente as semirreaes que ocorrem no bafmetro; b. represente a reao global para a identificao do etanol; c. classifique a reao qumica do etanol com ons dicromato.

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QUESTES DE MLTIPLA ESCOLHA

AS RESPOSTAS DESTAS QUESTES DEVERO SER ASSINALADAS NA FOLHA DE RESPOSTAS DAS QUESTES DE MLTIPLA ESCOLHA. EDUCAO PROFISSIONAL 1. Analise a afirmao a seguir: O processo de aprendizagem impulsiona o desenvolvimento humano, uma vez que, o que o sujeito aprende na interao com o outro vai sendo elaborado e reelaborado cognitivamente por ele e se incorporando a sua estrutura mental por meio de processos de internalizao. O trecho acima expressa ideias centrais da A) teoria gentica piagetiana. B) abordagem comportamentalista. C) abordagem histrico-cultural vygotskyana. D) teoria do processamento mental. 2. O Programa Nacional de Integrao da Educao Profissional com a Educao Bsica na modalidade de Educao de Jovens e Adultos PROEJA, regulamentado atualmente pelo Decreto n 5.840/2006, um programa que A) tem como um de seus princpios a pesquisa como fundamento da formao do sujeito, compreendendo-a como modo de produzir conhecimentos e de contribuir para a construo da autonomia intelectual dos educandos. B) apresenta, como um de seus objetivos, viabilizar o ingresso e a permanncia com xito da populao brasileira em situao de vulnerabilidade social nas instituies de ensino, visando sua incluso educativa e sua promoo social e econmica. C) qualifica profissionalmente pessoas jovens e adultas com uma formao terico-prtica adequada ao mundo do trabalho, prescindindo da formao tcnica de nvel mdio. D) forma trabalhadores jovens e adultos na Educao Bsica, podendo oferecer cursos articulados ao ensino fundamental ou mdio, nas formas integrada ou subsequente. 3. O Captulo III da Lei n 9.394/96, que trata da educao profissional e tecnolgica, define que A) os cursos de educao profissional e tecnolgica devem ser organizados por eixos temticos e, dentro desses, por disciplinas. B) as instituies de educao profissional e tecnolgica, alm de cursos regulares, podero oferecer cursos especiais, abertos comunidade. C) essa modalidade abrange, exclusivamente, cursos tcnicos de nvel mdio, cursos de educao de jovens e adultos e cursos de graduao. D) os cursos tcnicos de nvel mdio devem ser ofertados sempre em parceria entre o Governo Federal e as secretarias estaduais de educao.

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4. A respeito da educao profissional tcnica de nvel mdio integrada ao ensino mdio, julgue os itens que seguem como verdadeiros (V) ou falsos (F). ( ) Busca contemplar o direito social universal a um ensino mdio pleno associado necessidade dos jovens de se situarem no mundo do trabalho. Organiza-se em quatro anos, no modelo 3+1, formado pela justaposio de trs anos de disciplinas de formao geral (de cunho crtico) e um ano de disciplinas tcnicas (para insero no mundo do trabalho), com duas matrculas distintas. Est elaborado de forma articulada e integrada uma formao cientfico-tecnolgica, visando permitir ao jovem compreender os fundamentos tcnicos, sociais, culturais e polticos do sistema produtivo em que ele se insere. Esto explicitadas, na Lei n 9.394/96, duas misses fundamentais: formar o jovem para a insero no sistema produtivo, de forma crtica, e encaminhar o jovem para o ingresso no ensino superior.

( )

( )

( )

A opo que apresenta a sequncia correta A) V, F, V, F. B) V, F, F, V. C) F, V, V, F. D) F, V, F, V.

5. H pouco mais de um ano, foram aprovadas as Diretrizes Curriculares Nacionais para Educao Profissional Tcnica de Nvel Mdio, a partir da Resoluo CNE/CEB n 6, de 20 de setembro de 2012. De acordo com esse documento, A) os cursos de Educao Profissional Tcnica de Nvel Mdio tm por finalidade: proporcionar conhecimentos necessrios ao exerccio profissional e da cidadania e servir como ponte entre o aluno e o mercado de trabalho local por meio dos estgios. B) estabelecida, como um dos princpios norteadores da Educao Profissional Tcnica de Nvel Mdio, a indissociabilidade entre ensino, pesquisa e extenso, visando a superao da fragmentao de conhecimentos e da segmentao curricular. C) o estgio profissional supervisionado, quando necessrio em funo da natureza do itinerrio formativo, ou exigido pela natureza da ocupao, ser includo no plano de curso como obrigatrio, e sua carga horria ser contabilizada na carga horria mnima estabelecida pelo MEC. D) os cursos de Educao Profissional Tcnica de Nvel Mdio so organizados por eixos tecnolgicos constantes do Catlogo Nacional de Cursos Tcnicos, institudo pelo Ministrio da Educao ou em uma ou mais ocupaes da Classificao Brasileira de Ocupaes (CBO).

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CONHECIMENTOS ESPECFICOS 6. O agente laranja ou 2,4-D foi um poderoso herbicida usado como desfolhante durante a Guerra do Vietn, impedindo que os soldados se escondessem sob as rvores, durante os bombardeios. O uso dessa substncia causou inmeros problemas de sade nos veteranos do Vietn e nos cidados vietnamitas. Milhares de pessoas morreram em decorrncia dos problemas, possivelmente, causados pela exposio a essa substncia. A estrutura do agente laranja est apresentada a seguir.

Com base na estrutura apresentada, correto afirmar que o agente laranja apresenta A) somente carbonos com geometria trigonal. B) trs ligaes (s-sp2) e quatro ligaes . C) uma cadeia heterognea e cinco carbonos secundrios. D) trs ligaes e uma cadeia aromtica. 7. A cebola e o alho contm compostos de enxofre responsveis pelo seu forte cheiro. Entretanto, o alho e a cebola no apresentam odor antes de serem cortados. Quando se inicia o corte de uma cebola ou de um dente de alho, a quebra das paredes celulares pe os aminocidos em contato com enzimas, desencadeando-se uma srie de reaes qumicas que conduzem formao de compostos de enxofre volteis. No alho, o odor tpico devido a um composto de enxofre chamado alicina, que produzido pela ao de uma enzima do alho sobre a substncia denominada aliina, cuja estrutura est representada a seguir.

Com base nessa estrutura, correto afirmar que a aliina apresenta A) o grupo propil ligado ao enxofre. B) cadeia homognea, aliftica e insaturada. C) quatro ismeros opticamente ativos. D) as funes cido carboxlico, amina e tiocetona.

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8. medida que a Qumica foi evoluindo, os cientistas foram deixando de lado a prtica de apenas constatar a existncia de reaes qumicas. A etapa seguinte foi entender como as reaes ocorriam. Essa compreenso foi possvel com a criao de modelos, baseados em evidncias experimentais, que explicavam as etapas pelas quais se supunha que uma reao qumica ocorresse. Considerando-se a ausncia de perxido e a obteno do produto mais abundante, o mecanismo normal de adio do HBr dupla ligao do buteno est descrito a seguir.

Com relao ao mecanismo apresentado, analise as seguintes afirmaes. I. II. III. IV. Na primeira etapa, produz-se a ruptura heteroltica da molcula de HBr, formando os ons correspondentes. Na segunda etapa, o ataque nucleoflico do ction hidrognio ao buteno produz um carboction instvel, muito reativo. Na terceira etapa, o nion brometo, atuando como base de Lewis, adiciona-se ao carboction, formando o 2-bromobutano. Na terceira etapa, o nion brometo, atuando como cido de Lewis, adiciona-se ao carboction, formando o 2-bromobutano. Esto corretas apenas as afirmativas A) II e III. B) I e III. C) II e IV. D) I e IV. 9. A acidez e a basicidade so importantes propriedades relacionadas s substncias orgnicas. Essas propriedades possuem relao direta com a reatividade e a purificao dos compostos orgnicos. Observe as aminas a seguir.

Utilizando-se o critrio de basicidade dos compostos orgnicos nitrogenados, ao colocarmos as substncias anteriores em ordem de basicidade decrescente, obteremos a seguinte ordenao para os compostos: A) II, I, III. B) II, III, I. C) lII, I, II. D) III, Il, l.
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10. A queima de 1,00 g de um hidrocarboneto, em presena de oxignio em excesso, fornece 3,08 g de dixido de carbono e 1,44 g de gua. Nesse procedimento, todo o carbono convertido em gs carbnico e todo o hidrognio, transformado em gua. Considerando-se as informaes acima, pode-se afirmar que as porcentagens em peso de carbono e hidrognio no hidrocarboneto so, respectivamente, A) 80 % e 20 %. B) 87 % e 13%. C) 84 % e 16 %. D) 78 % e 22 %. 11. Algumas substncias tm a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada e so denominadas oticamente ativas. Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria tica. A condio necessria para a ocorrncia de isomeria tica que a substncia apresente assimetria. Considere as representaes dos estereoismeros do cido 2,3-dihidroxibutanoico ilustradas a seguir.

HO CH3

H CO2H H I OH

H CH3

OH CO2H

H CH 3

OH CO2H H III OH

HO CH 3

H CO2H HO IV H

HO II

Em relao s estruturas apresentadas, correto afirmar que A) I e IV so enantimeros. B) III e IV so diastereoismeros. C) II e III so diastereoismeros. D) I e III so enantimeros. 12. Um aluno de iniciao cientfica recebeu a tarefa de preparar alguns halogenetos de alquila a partir dos lcoois correspondentes. Durante a realizao dos experimentos, ele ficou intrigado em descobrir que o 2-metil-2-butanol tem um ponto de ebulio significativamente inferior ao do 1-pentanol. Essa diferena de ponto de ebulio pode ser justificada A) pela desestabilizao do carboction intermedirio provocada pela ramificao presente no 2-metil2-butanol. B) pela interferncia nas ligaes de hidrognio provocada pela ramificao presente no 2-metil-2butanol. C) pela maior densidade do 2-metil-2-butanol com relao ao 1-pentanol. D) pela menor massa molar do 2-metil-2-butanol com relao ao 1-pentanol.

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13. A tabela a seguir apresenta os valores de pKa de quatro compostos orgnicos numa mesma temperatura. Composto A B C D pKa 4,76 15,54 16,00 19,3

Com base nos dados apresentados, os compostos A, B, C e D so, respectivamente, A) propanona - etanol - metanol - cido etanoico. B) cido etanoico - etanol - metanol - propanona. C) cido etanoico - metanol - etanol - propanona. D) propanona - metanol - etanol - cido etanoico. 14. Um aluno de Licenciatura em Qumica dispe de cada um dos lquidos listados a seguir. I. II. III. IV. Tolueno Etanol p-Xileno gua

Ao misturar volumes iguais de dois desses lquidos, ele observou a formao de uma soluo cujo volume final se aproximou mais da soma dos volumes individuais dos lquidos originais. Marque a opo em que esto os lquidos referidos na situao descrita. A) II e IV. B) II e III. C) I e IV. D) I e III. 15. A cadeia petroqumica organizada em produtores de primeira, segunda e terceira gerao, com base na fase de transformao de vrias matrias-primas ou insumos petroqumicos. As indstrias de 2 gerao, que transformam os produtos bsicos atravs de processos de purificao e adio de outros materiais, tm como um dos produtos finais o A) nafta. B) polipropileno. C) gs natural. D) benzeno.

16. As substncias A, B e C tm frmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrognio ligado a um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A quanto C so ismeros de funo de B. Considerando-se essas informaes, as substncias A, B e C so, respectivamente, A) metoxietano, isopropanol e propan-1-ol. B) etoxietano, propan-2-ol e metoxietano. C) isopropanol, propano-1-ol e metoxietano. D) propan-2-ol, metoxietano e propan-1-ol.

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17. A substituio nucleoflica um dos principais mtodos de transformao de grupos funcionais. Observaes experimentais levaram os cientistas a propor mecanismos distintos para a substituio nucleoflica, denominados SN1 e SN2. Considerando-se que, no mecanismo SN1, a velocidade da reao regida pela estabilidade do carboction, que formado na etapa de ionizao, marque o composto representado que sofre substituio pelo mecanismo SN1 com maior velocidade.
Br

A)

Br

B)

C)
Br

D)

Br

18. Os steres esto entre os mais comuns de todos os compostos de ocorrncia natural. Muitos steres simples so lquidos de odor agradvel, os quais so responsveis pela fragrncia de flores e frutas. Podemos ter como exemplo, o butanoato de metila que encontrado em leo de abacaxi. Uma das maneiras de preparar o butanoato de metila utilizar a reao entre o cido butanoico e o metanol, representada pela equao a seguir.
O O O CH3

H2SO4
OH

CH3OH

H2O

O mecanismo proposto para reao est descrito a seguir.

O OH
+

OH

OH

CH3OH
OH
+

OH HO CH3

OH

OH OH2 O CH3
+

OH OH O CH3

H2O

O CH3

+
O CH3

De acordo com o mecanismo proposto, a funo do cido sulfrico A) fornecer a energia necessria para o ataque nucleoflico do lcool. B) fazer o grupo carbonila do cido carboxlico ficar mais eletroltico. C) fazer o grupo hidrxi do lcool ficar mais nucleoflico. D) atuar como meio de solvatao do butanoato de metila.

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19. A Malria uma doena infecciosa causada por protozorios do gnero plasmodium. O primeiro frmaco empregado antimalrico foi a quinina, que uma substncia orgnica presente em rvores nativas da Amrica Central e do Sul. Sua frmula estrutural est representada a seguir.

Com base nas informaes dadas, marque a alternativa que expressa a frmula molecular da substncia quinina e a caracterstica quanto acidez ou basicidade dessa substncia. A) C20H24N2O2 caractersticas bsicas. B) C20H18N2O2 caractersticas bsicas. C) C20H24N2O2 caractersticas cidas. D) C20H18N2O2 caractersticas cidas. 20. Observe a estrutura a seguir.

O nome dessa estrutura, segundo as regras da IUPAC, A) 5-isobutil-4-metil-5-terc-pentilnonano. B) 5-isobutil-3,3,6-trimetil- 4-propilnonano. C) 4,7,7-trimetil- 5-isobutil-6-propilnonano. D) 3,3,4,6-tetrametil-5-isobutilnonano. 21. O acetileno um gs incolor, instvel, altamente combustvel e produz uma chama de elevada temperatura em presena do oxignio. matria-prima na fabricao de solventes industriais, de plsticos, de borracha sinttica, de explosivos, nas snteses de compostos orgnicos como cido actico e lcool etlico. A reao qumica entre o acetileno e o cido clordrico tem como produto o A) cloreto de vinila. B) cloreto de etila. C) etilenocloridrina. D) clorofrmio.

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22. Quatro frascos (I, II,III e IV) possuem contedos diferentes. Sabe-se que, em condies adequadas, a substncia do frasco I reage com a substncia do frasco II para formar um ster; a substncia do frasco II produz um ter quando sofre desidratao intermolecular; a substncia do frasco III sofre oxidao e forma um cido em presena de cido sulfrico; e a substncia do frasco IV sofre hidrlise em meio cido para formar um lcool.

As substncias dos frascos I, II, III e IV so, respectivamente, A) acetaldedo; etanol; propanoato de etila; e cido propanoico. B) cido propanoico; acetaldedo; propanoato de etila; e etanol. C) cido propanoico; etanol; acetaldedo; e propanoato de etila. D) acetaldedo; propanoato de etila; etanol; e cido propanoico. 23. Os frmacos identificados a seguir so usualmente encontrados nas farmcias de Natal. MEDICAMENTO ESTRUTURA QUMICA DO PRINCPIO ATIVO

CODATEN Codena

ENERGIL C cido ascrbico

TYLENOL Paracetamol

ASPIRINA cido acetilsalislico Identifique as funes orgnicas existentes em cada medicamento e marque a opo correta. A) CODATEN: fenol, ter e amina; ENERGIL C: lcool, cetona e ster; e TYLENOL: fenol e amida; ASPIRINA: aldedo e ster. B) CODATEN: lcool, ster e amina; ENERGIL C: lcool, cetona e ster; e TYLENOL: lcool e amida; ASPIRINA: cido carboxlico e ter. C) COTADEN: lcool, ter e amina; ENERGIL C: lcool, enol e ster; e TYLENOL: fenol e amida; ASPIRINA: cido carboxlico e ster. D) COTADEN: fenol, ter e amida; ENERGIL C: lcool, enol e ster; TYLENOL: lcool e amida; ASPIRINA: aldedo e ter.
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24. Investigando o material cristalino que se depositava nos barris de vinho (cido para-tartrico ou cido racmico, do Latim racemus que significa uva), um famoso qumico usou uma pina muito fina para separar dois tipos de cristais de formas muito semelhantes, que apresentariam imagens especulares um do outro. (Lehninger et al., 1995). Estudos posteriores desses cristais revelaram que esses apresentavam caractersticas qumicas muito semelhantes s do cido tartrico; contudo, um tipo de cristal desviava a luz polarizada para a esquerda e o outro tipo, para a direita. Essas evidncias permitiram que se obtivesse a primeira explicao correta para o fenmeno de isomeria ptica, interpretando que, nesses ismeros, os elementos qumicos e as propores em que se combinavam eram os mesmos, apenas o arranjo dos tomos era diferente. Com o desenvolvimento de tcnicas para a determinao estrutural de substncias, foi confirmado, em 1951, por meio de estudos de A) espectrografia, que os cristais estudados por August Kekul von Stradonitz as formas dextrgira e levgira do cido tartrico. B) cristalografia de raios X, que os cristais estudados por Louis Paster as formas dextrgira e levgira do cido tartrico. C) ressonncia, que os cristais estudados por Frederick Soddy as formas dextrgira e levgira do cido tartrico. D) estudos de cromatografia, que os cristais estudados por Alfred Werner as formas dextrgira e levgira do cido tartrico. 25. Muitos compostos aromticos so comprovadamente agentes cancergenos. Entre eles, um dos mais potentes o benzopireno. Esse composto, liberado na combusto da hulha e do tabaco, encontrado no alcatro da fumaa do cigarro e pode ser relacionado ao cncer de pulmo, de laringe e de boca. O benzopireno e outros aromticos podem incorporar-se a carnes grelhadas sobre carvo (churrasco) e a peixes defumados. Alm do benzopireno, existem inmeros compostos aromticos. Marque a opo cujo composto apresenta carter aromtico, de acordo com a regra de Hckel. A) B)

C)

D)

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