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INTRODUCCIN
Los alcoholes son compuestos de frmula general R (OH) n, es decir, compuestos que contienen uno o ms grupos hidroxlicos unidos a un radical alquilo. uando el n!mero de grupos OH es ms de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxlicos o polioles, reci"iendo denominaciones particulares para cada n!mero de grupos. #l radical puede ser saturado o insaturado $ de cadena a"ierta o cclica. %am"i&n puede ser un radical aromtico, caso en el cual los alcoholes toman el nom"re gen&rico de fenoles. %anto fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional 'OH (hidroxilo), que determina las propiedades caractersticas de la familia. (in em"argo los fenoles, aunque dan algunas reacciones anlogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras.

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OBJETIVOS )dentificar algunas de las propiedades fsicas de los alcoholes $ fenoles* estado natural, color, olor, solu"ilidad en agua $ en otros sol+entes. Reconocer el grupo funcional ('OH) presente en los alcoholes $ fenoles por medio de reacciones qumicas. lasificar los alcoholes en primarios, secundarios, $ terciarios. , partir de reacciones qumicas. ompro"ar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes $ fenoles.

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MARCO TEORICO Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. #l grupo hidroxilo confiere caractersticas polares al alcohol $ seg!n la proporcin entre &l $ la cadena hidrocar"onada as ser su solu"ilidad. Los alcoholes inferiores son mu$ solu"les en agua, pero &sta solu"ilidad disminu$e al aumentar el tama-o del grupo alquilo $ aumenta en los sol+entes orgnicos. Las diferentes formas geom&tricas de los alcoholes ismeros influ$en en las diferencias de solu"ilidad en agua. Las mol&culas mu$ compactas del alcohol ter' "utlico experimentan atracciones intermoleculares d&"iles $ las mol&culas de agua las rodean con ms facilidad. onsecuentemente, el alcohol ter'"utlico exhi"e la ma$or solu"ilidad en agua de todos sus )smeros. Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. .or lo tanto, la frmula general para un fenol se escri"e como ,r / OH. Los fenoles sencillos son lquidos o slidos, de olor caracterstico, poco hidrosolu"les $ mu$ solu"les en sol+entes orgnicos. ,lgunos se usan como desinfectantes, pero son txicos e irritantes. Los fenoles son ms cidos que el agua $ los alcoholes, de"ido por resonancia del in fenxido. #l efecto de esta resonancia distri"ucin de la carga del anin so"re toda la mol&cula en concentrada so"re un tomo particular, como ocurre en el caso alcxido. a la esta"ilidad consiste en la lugar de estar de los aniones

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MATERIALES Y REACTIVOS %u"os de #nsa$os. #sptulas. 0radillas. (oportes. 1echeros. 1alla de ,lam"re. 2asos de precipitados. #rlenme$er peque-o. .ipetas. 2idrio de relo3. ,gitadores. .apel tornasol ,4ul. (olucin 51nO6 7.78 1. (olucin 59 r9O: al 8;. <aOH al =; H<O>. ,gua de ?romo. 5OH. @ter. H9(O6. #tanol A=;. n'?utanol. ,lcohol sec"utlico. ,lcohol terc"utlico. Benol en solucin. Benol slido. Resorcinol. H L concentrado. ?'<aftol. Cn l9. Be l> al >;. Dcido ac&tico glacial. Hidrxido de calcio.

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PROCEDIMIENTOS 1. PROPIEDADES FSICAS: O"ser+e las di+ersas propiedades fsicas de los alcoholes $ fenoles de que se disponga en el la"oratorioE #stado natural, color, olor, densidad, solu"ilidad en agua $ en otros sol+entes como acetona, loroformo, @ter. O"ser+e tam"i&n la luminosidad $ color de la llama, encendiendo peque-as porciones de cada uno en cpsulas de porcelana. ,note los resultados. 2. REACCIONES DE ACIDEZ: #n tres tu"os de #nsa$o coloqueE 9 mL de agua, 9 mL de fenol $ 9 mL de etanol respecti+amente. )ntrodu4ca en cada tu"o un tro4o peque-o de papel tornasol ,4ul. ,note el cam"io del indicador en cada caso. #n dos tu"os de ensa$o coloqueE 9 mL de solucin saturada de a (OH)9 respecti+amente. , uno adicione 87 gotas de etanol $ al otro 87 gotas de fenol. O"ser+e la desaparicin del precipitado del hidrxido en uno de los tu"os $ formule la reaccin correspondiente. 3. REACCIN CON HALOCIDOS: #n tres tu"os de ensa$o coloque porciones de 8 mL de alcohol primario, secundario $ terciario respecti+amente. ,gregue a cada uno > mL de H l concentrado $ o"ser+e el proceso de las reacciones. Fespu&s de 87 minutos introdu4ca en un "eaGer con agua aquellos tu"os que no muestran reaccin positi+a $ e"ulla durante 8= minutos. O"ser+e los cam"ios q ocurren. 4. PRUEBA DE LUCAS: %ome tres tu"os de ensa$o secos $ adicione a cada uno 8 mL de Reacti+o de Lucas. ,l primer tu"o agregue = gotas de un alcohol secundario $ al !ltimo = gotas de un alcohol terciario. O"ser+e cuanto se demora la aparicin de la tur"ide4. ,note sus resultados $ saque las conclusiones. #ste ensa$o sir+e para diferenciar las clases de alcoholes, de acuerdo a la +elocidad de las reacciones. Bormule las reacciones correspondientes. R !"#$%& ' L("!): Fisol+er 8: gramos de Cn l9 anhidro en 89 mL de H l concentrado, agitar manteniendo el recipiente en un "a-o fro. *. ESTERIFICACION: #n un tu"o de ensa$o me4cle 8 mL de cido ac&tico. ,dicione unas gotas de cido sulf!rico concentrado $ caliente sua+emente. ,-ada > mL de agua destilada $ note el olor caracterstico de los +apores formados. HFe qu& son esos +aporesI #scri"a la ecuacin correspondiente. ANGARITA EDUARDO, ARIAS ANDRES, CARRILLO YENNER, OROZCO YARELIS, SOLANO DAISY Pgina5

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+. O,IDACIN: %ome tres tu"os de ensa$o $ agregue a cada uno 9 mL de alcohol (primario, secundario, terciario) respecti+amente. ,dicione 9 mL de 51nO6. ,gite $ caliente sua+emente los tu"os. O"ser+e el color de las soluciones durante un periodo de 8= minutos $ las +elocidades de las reacciones en cada caso. #scri"a las ecuaciones. -. REACCION CON CLORURO F.RRICO: #n tres tu"os de ensa$o, coloque unas 87 gotas diluidas de cada uno de los fenoles de que disponga $ adicione a cada tu"o > gotas de Be l > al >;. O"ser+e la coloracin de cada uno de los tu"os $ anote el resultado. /. FORMACION DE ALCO,IDOS 0REEMPLAZO DEL H DEL 1RUPO 2OH3: oloque 9 mL de etanol en un tu"o de ensa$o $ adicione un trocito de sodio metlico (del tama-o de una lente3a). O"ser+e el desprendimiento de un gas, ,gregue 9 mL de &ter $ note la formacin de un precipitado. #fect!e los mismos procedimientos con un alcohol secundario (sec"utlico) $ con uno terciario (ter"uctlico). ompare las +elocidades de las reacciones, con relacin al desprendimiento de hidrgeno. Bormule las ecuaciones correspondientes. 4. ALCOHOL SLIDO: 1e4cle 97 mL de etanol al A=; con 9 mL de solucin acuosa saturada de acetato de calcio, +ertiendo las dos soluciones simultneamente en un "eaGer peque-o. Fe3e reposar la me4cla hasta que forme un gel. #l coloide formado se conoce como alcohol slido $ se utili4a como com"usti"le. %ome una porcin peque-a del material $ enci&ndalo en una cuchara de com"ustin o en la punta de una escpula.

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PROCEDIMIENTOS Y RESULTADOS 1. PROPIEDADES FSICAS

ALCOHOL ESTAD O NATUR AL COLOR OLOR DENSIDAD PUNTO FUSIN PUNTO EBULLICI N

SOLUBILIDAD H2 O 5# 6 (olu"le (olu"le (olu"le )nsolu"le HCL3 (olu"le (olu"le (olu"le (olu"le insolu"le )nsolu"le )nsolu"le insolu"le

1etano #tanol )sopropan ol propanol Benol

liquido Liquido Liquido (olido

)ncolor o )ncolor o )ncolor o 1arron

,lcohol ,lcohol ,lcohol antis&ptico Buerte

7.:A8J gKcm> J87 GgKm* (7,J87 gKcm) 7,:JN> gKcm 8.7N

9=L ' 88J M 'A7L 6> M

J>L :JL J>L 8J9 M

2. COMPORTAMIENTO 7UIMICO C&89()#$:; METANOL: #n una tapa agregamos 8 ml de metanol, se procede a prender un fosforo $ acercarlo a la tapa,la llama es luminosa, es completamente amarilla, $ desprende humo negro, el humo es negro porque indica falta de oxigeno.

E#!;&<: #n etanol, se acercarlo a luminosa es amarilla

una tapa agregamos 8 ml de procede a prender un fosforo $ la tapa se presenta una llama no (es una llama peque-a), la llama clara $ no se desprende humo.

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$)&=6&=!;&<: #n una tapa agregamos 8 ml de isopropanol, se procede a prender un fosforo $ acercarlo a la tapa no se presenta humo, la llama es amarilla $ no luminosa, despu&s de +arios minutos la llama se apaga, la com"ustin es completa por qu& no se presenta humo. RxE

F ;&<: #n una tapa agregamos 8 ml de fenol, se procede a prender un fosforo $ acercarlo a la tapa, la llama es luminosa, es completamente amarilla, fue la llama ms esta"le $ se desprende mucho humo negro. Luego fue disminu$endo $ finalmente se apago.

*. E)# 6$>$"!"$:; T(9& 1 : se agrego 7.= ml de acido ac&ticomas 8.= ml de agua mas 8 ml etanol mas = gotasH9 (O6* este tu"o se lle+o al "a-o mara durante 87 minutos , pasados los 87 minutos el contenido del tu"o se +ierte en un erlen me$er mas 87 ml de H 9O. R )(<#!'&: antes del "a-o mara esta solucin era incolora, despu&s del ?o. 1a sigui igual pero $ con precipitaciones, se pudo perci"ir un olor a remo+edor podemos asegurar que se formo un ester,

R?: ANGARITA EDUARDO, ARIAS ANDRES, CARRILLO YENNER, OROZCO YARELIS, SOLANO DAISY Pgina8

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+. O?$'!"$:; @2C62O T(9& 1: se agrego 8 ml de 59 r9O:, ms > gramos H9(O6, mas 87 gotas de metanol mas "a-o maria durante 87 minutos. T(9& 2: se agrego 8 ml de 59 r9O:, mas > gramos H9(O6, mas 87 gotas de etanol mas "a-o maria durante 87 minutos. T(9& 3: se agrego 8 ml de 59 r9O:, mas > gramos H9(O6, mas 87 gotas de isopropanol mas "a-o maria durante 87 minutos. RESULTADOS:los tu"o inicialmente tena un color transparente pero despu&s del "a-o maria se oxidaron por que se torno de un color +erde.#ntonces se dice que hu"o oxidacin.

E#!;&<

M #A!;&<

I)&=6&=!;&<

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N& 6 !""$&;! -. O?$'!"$:; @MNO4 T(9& 1: se agrego 8 ml metanol mas 8 ml de 51<O6mas "a-o maria durante = minutos T(9& 2: se agrego 8 ml de 9 /propanol,mas 8 ml de 51<O 6 mas "a-o maria durante = minutos T(9& 3: se agrego 8 ml de terc' "utanol, mas 8 ml de 51<O 6 mas "a-o maria durante = minutos R )(<#!'&:los tu"o inicialmente tena un color purpura pero despu&s del "a-o maria se oxidaron por que se torno de un color marrn oscuro. La oxidacin se o"ser+a mediante la perdida de color purpura pasa a color caf&.

Etanol

metanol

isopropanol ANGARITA EDUARDO, ARIAS ANDRES, CARRILLO YENNER, OROZCO YARELIS, SOLANO DAISY Pgina10

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No reacciona

CUESTIONARIO 1. BE; C(5 ) '$> 6 ;"$!; <&) !<"&A&< ) ' <&) > ;&< ) "&; 6 )= "#& ! <! )#6("#(6!D RTAE (e de"en a que el OH est unido a un car"n hi"ridado sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifticos, el OH est ligado a un car"ono hi"ridado ANGARITA EDUARDO, ARIAS ANDRES, CARRILLO YENNER, OROZCO YARELIS, SOLANO DAISY Pgina11

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sp3. #ste hecho marca diferencias, primero, en los hidrgenos unidos al oxgeno* el hidrgeno en el fenol es de carcter cido ( Ka aprox. 87'87), mientras que en los alcoholes es de carcter cido mucho ms d&"il ( Ka aprox. 87'8N a 87'8J)* segundo, el grupo OH est ms fuertemente ligado al anillo "enc&nico que al car"ono de los alcoholes. #stas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades qumicas especficas $ que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes. 2. E)"6$9! <!) >:68(<!) )#6("#(6!< ) =!6! <&) "(!#6& !<"&A&< ) $):8 6&) ' <! >&68(<! F ; 6!< C4H4OH. D5 < ;&896 IUPAC =!6! "!'! (;& ' <<&) G "<!)$>HC( <&) ; =6$8!6$&)I ) "(;'!6$&)I G # 6"$!6$&). RTAE ?utanol o ,lcohol "utlico, producto orgnico, de frmula 6HAOH. (e presenta en cuatro formas diferentes dependiendo de la distri"ucin de los tomos de car"ono $ de la situacin del grupo OH. Fichas formas tienen importantes aplicaciones industriales $ se utili4an en la ela"oracin de disol+entes, plsticos, detergentes, $ como "ase para perfumes $ fi3adores. O sonE #l alcohol "utlico terciario (metil'9'propanol), se utili4a para desnaturali4ar alcohol etlico (etanol). #l alcohol "utlico terciario (9' metil'8'propanol) #l alcohol etanol secundario (>'metil'9'"utanol) #l alcohol )sopropilico secundario (9'propanol) ,lcohol primario (metilpropan'8'ol) #l alcohol ter"utilico terciario (9'metil'9'propanol) 3. B7(5 $;"$' ;"$!) F ; 6! 8 #!;&<D RTAE E< 8 #!;&< a. #s toxico al ingerirse ". .roduce ceguera, este compuesto da-a el ner+io ptico e incluso puede producir la muerte. c. Fa-a los ganglios de la "ase. d. Las manifestaciones clnicas suelen aparecer a partir de las doce horas despu&s de la intoxicacin $ se caracteri4an por alteraciones de la +isin con +isin "orrosa, centelleos, reduccin del campo +isual $ p&rdida de agude4a +isual, descenso +aria"le del ni+el de conciencia desde estupor hasta coma. E#!;&< E; = C( J!) "!;#$'!' ) =( ' : ANGARITA EDUARDO, ARIAS ANDRES, CARRILLO YENNER, OROZCO YARELIS, SOLANO DAISY Pgina12 ; < &6F!;$)8& < "&;)(8& ' #!;&< G

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.ertur"ar la ra4n $ el 3uicio Retardar los refle3os Fificultar el ha"la $ el control muscular .ro+ocar la p&rdida del equili"rio Fisminuir la agude4a +isual $ auditi+a Rela3ar $ disminuir la ansiedad Fificultar la capacidad de reaccin Fesinhi"ir, pro+ocar sensacin de euforia $ locuacidad )rritar las paredes del estmago e intestino

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.ro+ocar nuseas $ +mitos por irritacin de las paredes del estmago ,lterar la a"sorcin de sustancias nutriti+as, especialmente las +itaminas ? Filatar o expandir los capilares de la piel.

E; F6!;' ) "!;#$'!' ) =( ' : .ro+ocar p&rdida de conocimiento Fificultar la respiracin .roducir gastritis crnica ,lterar el funcionamiento general del hgado pro+ocando un da-o celular que se traduce, finalmente, en cirrosis heptica. .ro+ocar una hepatitis aguda, que e+entualmente puede lle+ar a la muerte .ro+ocar hemorragia digesti+a ausar la muerte por parlisis respiratoria $ compromiso cardio+ascular.

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4. B7(5 85#&'& & 85#&'&) ) (#$<$K!; =!6! =6&'("$6 #!;&< ! )"!<! $;'()#6$!<D RTAE #l etanol para uso industrial se suele sinteti4ar mediante hidratacin cataltica del etileno con cido sulf!rico como catali4ador. #l etileno suele pro+enir del etano (un componente del gas natural) o de nafta (un deri+ado del petrleo). %ras la sntesis se o"tiene una me4cla de etanol $ agua que posteriormente ha$ que purificar mediante alguno de los procesos descritos ms arri"a. *. E?=<$"! <! '$> 6 ;"$! C( ?$)# ;#6 !<"&A&< #H<$"& !9)&<(#&I !<"&A&< #H<$"& !< 4+L G !<"&A&< #H<$"& ' );!#(6!<$K!'&. RTAE #l alcohol etlico a"soluto es el que tiene una pure4a del AA.=;, casi siempre se le conoce como etanol grado reacti+o* el alcohol etlico al AN; es el que solo tiene AN; de pure4a $ se puede usar solo como com"usti"le ("iocom"usti"le) sustitu$endo a la gasolina* $ el alcohol etlico desnaturali4ado es al que se le adicionan peque-as cantidades de su"stancias noci+as para e+itar su mal uso como "e"ida alcohlica. +. C:8& 6 !""$&;!6H! < !<"&A&< ' < =(;#& !;# 6$&6 "&;: !3. S&'$& 8 #M<$"&N 93. R !"#$%& ' L("!)N "3. A"$'& !"5#$"& F<!"$!<N '3. P 68!;F!;!#& ' =&#!)$&. RTAE a) #sta reaccin es !til para identificar compuestos que poseen tomos de hidrogeno de fcil sustitucin $ esto se e+idencia en que los alcoholes reaccionan con el sodio desprendiendo hidrogeno* es aplica"le a alcoholes hasta de J tomos de car"ono. ") ,l com"inar el alcohol con el reacti+o de Lucas $ agitarlo durante un tiempo determinado, se presenta una tur"ide4. #sta reaccin es aplica"le para alcoholes hasta de = tomos de car"ono. c) #l acido ac&tico glacial se o"tiene mediante la destilacin destructi+a de la madera, a partir de acetileno $ agua o mediante la oxidacin del alcohol etlico. (u reaccin presenta un olor penetrante, el cual tam"i&n se denomina cido del +inagre. d) La reaccin del permanganato de potasio oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a cidos car"oxlicos. Las oxidaciones con permanganato de potasio se de"en controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romper los enlaces car"ono P car"ono. ANGARITA EDUARDO, ARIAS ANDRES, CARRILLO YENNER, OROZCO YARELIS, SOLANO DAISY Pgina14

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-. 7( ) < !"$'& =H"6$"& B ; C( ) (#$<$K!D

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RTAE #l cido pcrico es un compuesto altamente explosi+o antiguamente utili4ado en la fa"ricacin de armamentos, principalmente en la produccin de granadas pero tam"i&n, en la produccin de frmacos contra quemaduras. #se cido reacciona con la creatinina de la sangre (la reaccin produce un tono amarelado). on eso puede medirse la cantidad de creatinina en la sangre. #l %rinitrofenol (%.<...), tam"i&n denominado cido pcrico, de frmula qumica NH9OH (<O9)>, es un explosi+o que se utili4a como carga aumentadora para hacer explotar alg!n otro explosi+o menos sensi"le como el %.<.%.#l trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inesta"les. %am"i&n conocido como trinitrofenol, slido de memoria amarilla, altamente txico $ de fuerte acide4, es sensi"le al choque, explota a >77 L . QsosE en la medicina* en la industria para tingimentos, "atiras el&ctricas, ataque qumico la muestras de metales para anlisis metalogrfica. )rritante para la piel, o3os $ trato respiratorio. La inhalacin puede causar da-os a los pulmones. La exposicin crnica puede causar da-os hepticos o renales. /. BC:8& ) &9#$ ; G ; C( ) 8=< ! <! F<$" 6$;!D

RTAE La glicerina es un lquido +iscoso incoloro, inodoro, higroscpico $ dulce., el nom"re seg!n la )Q., es propan'8,9,>'triol #s un lpido simple que est formado por una mol&cula de propanotriol al que se unen por enlaces lipdicos tres mol&culas de cidos grasos* los grupos de hidrxidos (OH') son los responsa"les de su solu"ilidad en el agua. (e o"tiene de di+ersas manerasE La glicerina se o"tiene en la produccin de 3a"ones duros $ en la fa"ricacin de cidos estericos para +elas. %am"i&n se producen grandes cantidades de glicerina por sntesis con gases de refineras de petrleo. ,dems es producida como su"producto en produccin oleoqumica $ recientemente "iodiesel. , tra+&s de la hidrlisis alcalina de triglic&ridos (grasas). La glicerina tiene una amplia +ariedad de aplicaciones, tales como emulsionante, agente sua+i4ador, plastificante, agente esta"ili4ador $ humectante para pastelera, heladera $ ta"aquera* en lociones corporales, en3uagues "ucales e ANGARITA EDUARDO, ARIAS ANDRES, CARRILLO YENNER, OROZCO YARELIS, SOLANO DAISY Pgina15

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innumera"les preparados farmac&uticos $ cosm&ticos* como medio protector para congelamiento de gl"ulos ro3os, esperma, crneas $ otros te3idos* en tintas de impresin, resinas de pinturas* me4clas anticongelantes* $ como materia prima para la nitroglicerina.

CONCLUSIONES

omo finalidad, Los fenoles hier+en ms altos que los alcoholes, de"ido a que la resonancia del n!cleo aromtico de los fenoles hace al grupo ' OH ms polar de3ando, me3or dispuesto para formar puentes intermoleculares, Los alcoholes son sustancias menos cidas que el agua, Los fenoles son sustancias ms cidas que el agua, Los alcoholes se oxidan fcilmente con diferentes agentes oxidantes. Los alcoholes tienen por lo tanto, puntos de e"ullicin ms alto que compuestos orgnicos con el mismo peso molecular, pero deficientes en enlaces de hidrgeno intermolecular. #l punto de e"ullicin de los alcoholes es aumentado por los enlaces de hidrgeno intermolecular, pero no por los intramolecular. La tur"ide4 es la falta de transparencia de un lquido, de"ido a la presencia de partculas en suspensin. uantos ms slidos en suspensin ha$a en el lquido, generalmente se hace referencia al agua, ms sucia parecer &sta $ ms alta ser la tur"ide4. La oxidacin se pudo o"ser+ar mediante la perdida de color purpura pasa a color caf&. Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria $ en la ciencia como sol+entes $ com"usti"les. .or su "a3a toxicidad $ disponi"ilidad para disol+er sustancias no polares, el etanol es utili4ado frecuentemente como sol+ente en frmacos, perfumes $ en esencias +itales como la +ainilla. , medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta la su insolu"ilidad del alcohol.

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,l aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin $ e"ullicin $ al aumentar el tama-o de la mol&culas disminu$e su solu"ilidad en agua. el grupo 'OH, que es mu$ polar $ capa4 de esta"lecer puentes de hidrogeno con sus mol&culas compa-eras, con otras mol&culas neutras, $ con aniones. Fe"ido a la existencia de momento dipolar en los alcoholes, tienen poder de sol+atacin, lo que permite su utili4acin como disol+entes. (us puntos de fusin $ e"ullicin suelen estar mu$ separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de me4clas anticongelantes. Otros alcoholes son generalmente producidos como deri+ados sint&ticos del gas natural o del petrleo.

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