INSTITUCIN EDUCATIVA FEDERICO SIERRA ARANGO rea: Ciencias Naturales y Educacin ambiental INTRODUCCIN

Docente: Grado: John Jairo Prez Moncada Undcimo Gua infor ati!a " de e#ercitaci$n

Fecha: A%i&natura #u$mica

ISOME !"

%a &rmula molecular de un com'uesto or()nico no es su&iciente 'ara estudiar y analizar sus 'ro'iedades &isico*u$micas+ ya *ue ellas de'enden de la distribucin de los )tomos en la molcula+ es decir, si un con-unto de )tomos se distribuye en di&erentes &ormas, cada una ori(ina un com'uesto distinto. Cuando dos o m)s com'uestos tienen &rmulas moleculares idnticas, 'ero di&erentes &rmulas estructurales o es'aciales, se dice *ue cada uno de ellos es un ismero y al estudio de este &enmeno se le denomina isomer$a. %os ismeros son &)cilmente distin(uibles entre s$, ya *ue, siendo entes *u$micos di&erentes, tienen 'ro'iedades *u$micas y &$sicas distintas, lo *ue 'ermite se'ararlos de sus mezclas. TI'OS DE ISO(ER)A Para e&ectos de su estudio, la isomer$a se di/ide en estructural y es'acial.

ISO(ER)A '*ANA O DE ESTRUCTURA Una misma &rmula molecular 'uede corres'onder a /arios com'uestos di&erentes. Por e-em'lo la &rmula molecular C012O 'uede (enerar las si(uientes &rmulas estructurales, di&erentes entre s$, y 'or tanto corres'ondientes a com'uestos distintos: C13 4 C1 5 C1O 3 5 'ro'enal C1 C 5 O 5 C10 3 5 o6a 5 0 5 butino

c. C10C13C13C13Cl

y C10C13 > C1 > C10 I Cl Cl I d. C10 > C1 > C13 > Cl y C10 > C > C10 I I C10 C10 %a 'are-a c son ismeros de 'osicin, lo mismo la 'are-a d+ 'ero las 'are-as c y d com'aradas entre s$ constituyen ismeros de cadena. I%o era e%tructura+ de funci$n : se llaman ismeros &uncionales los com'uestos *ue 'oseen la misma &rmula molecular, 'ero tienen distintas &unciones. Por e-em'lo: C10C13O1 y C10OC10 Etanol ?imetil eter C10C13C1O Pro'anal y C10 CO C10 Pro'anona y C10C13 > C N Pro'anonitrilo

3,0 5 e'o6i'ro'eno

ciclo'ro'anona

Com'uestos como los anteriores *ue tienen i(ual &rmula molecular 'ero di&erente &rmula estructural se conocen con el nombre de ismeros estructurales. %a isomer$a estructural 'uede ser de cadena, de 'osicin o de &uncin. I%o era e%tructura+ de cadena: %os ismeros de cadena se caracterizan 'or tener una distribucin di&erente de los )tomos de carbono+ es decir, 'oseen distinto es*ueleto carbonado+ 'or e-em'lo, 'ara C 7183 hay tres ismeros de cadena.

C1 C > C13 > N13 3 > 'ro'ilamina C10C13S1 Etanotiol E-ERCICIOS y

C10 > S > C10 ?imetil sul&uro

n 5 'entano P.E. 09:C

Iso'entano P.E. 3;:C

Neo'entano P.E. <.7:C

E-ercicio: hallar los 7 ismeros de cadena 'ara la &rmula molecular C718=. I%o era e%tructura+ de ,o%ici$n: Son com'uestos de una misma &amilia *ue di&ieren en la 'osicin de un (ru'o &uncional o de un enlace doble o tri'le carbono 5 carbono. Son ismeros de 'osicin 'or e-em'lo las si(uientes 'are-as de com'uestos *ue se 'resentan a continuacin: a. C10COC13C13C10 y C10C13COC13C10 b. C1CC13C10 y C10CCC10

8. Escriba todos los ismeros estructurales *ue tienen como &rmula molecular C319O y C019O 3. #u ti'o de ismeros estructurales son las si(uientes 'are-as de sustancias:

a.

b.

c.

d.

0. Escriba las &rmulas estructurales de todos los ismeros de &rmula molecular C718= *ue ten(an la cadena m)s lar(a de cuatro carbonos. ? el nombre IUP"C 'ara cada uno de dichos ismeros y di(a *u ti'o de isomer$a 'resentan entre s$ estos com'uestos. 2. El 8>he6eno y el ciclohe6ano son ismeros. Escriba las &rmulas estructurales corres'ondientes. @#u ti'o de isomer$a se 'resenta en este casoA 7. @Cu)les de los si(uientes com'uestos son ismeros estructuralesA n 5 'entano Ciclo'entano 0 5 metilbuteno Neo'entano 3 5 metilbutano 0>metil>3>buteno 9. ?etermine 2 ismeros de cadena, 2 de 'osicin y 2 de &uncin 'ara el si(uiente com'uesto.

"lternada

Oblicua

Ecli'sada

En las 'royecciones de NeCman, el obser/ador mira un modelo de la molcula de &rente, el C 8 se re'resenta en la misma &orma *ue un caballete, el C3 'or una es&era y no se 'uede /er el enlace C8 5 C3.

ISO(ER)A ES'ACIA* %os ismeros es'aciales tienen no slo i(ual &rmula molecular, sino la misma &rmula estructural+ sin embar(o, tienen al(unos de sus )tomos di&erentemente orientados en su estructura. Por e-em'lo: "lternada Oblicuoa Ecli'sada

Cuando la cadena carbonatada ten(a m)s de dos )tomos, es necesario tomar dos )tomos de carbono consecuti/os cuales*uiera como re&erencia y alrededor de ellos 'resentar las di&erentes con&ormaciones. E-em'lo: determinar los ismeros con&ormacionales del butano considerando libre rotacin entre los carbonos 3 y 0. Solucin: las seis 'royecciones de NeCman 'ara el C1 0 > 3 C13 > 0C13 > C10 se obtienen mediante rotaciones sucesi/as de 9= (rados como se ilustra a continuacin:

y %a distinta orientacin de los )tomos en la estructura ori(ina di&erentes ismeros, *ue 'oseen 'ro'iedades *u$micas 'arecidas, 'ero 'ro'iedades &$sicas di&erentes. %os ismeros *ue se di&erencian en sus estructuras tridimensionales se llaman estereoismeros o esteremeros %a estereo*u$mica es la 'arte de la *u$mica *ue estudia los as'ectos tridimensionales de las estructuras moleculares y su e&ecto sobre el com'ortamiento *u$mico. Isomera espacial conformacional Se 'resenta en molculas en las cuales los )tomos se mue/en alrededor de sus enlaces, este mo/imiento 'uede ser de rotacin en cadenas abiertas o de &le6in en anillo de seis o m)s carbonos. %a 'alabra con&ormacin si(ni&ica: los di&erentes arre(los de los )tomos en la molcula, *ue se 'ueden intercon/ertir 'or sim'le rotacin libre alrededor de un enlace sencillo. Confor acione% en cadena a.ierta: dentro del nBmero muy (rande de ismeros con&ormacionales 'osible 'or rotacin se destacan tres de ellos: con&ormacin alternada, ecli'sada y oblicua. En las (r)&icas si(uientes se ilustran estas con&ormaciones 'or dos sistemas. e'resentaciones en caballete y 'royecciones de NeCman, 'ara un com'uesto de &rmula estructural

En los hidrocarburos las estructuras alternadas son m)s estables *ue las ecli'sadas y adem)s mientras m)s se se'aran los (ru'os i(uales hay m)s estabilidad, lo *ue lle/a a concluir *ue en las seis con&ormaciones slo se re'resentan cuatro ismeros I, II 4 DI, III 4 D, ID y su orden de estabilidad es I > III 4 D > II 4 DI > ID. Confor acione% en ani++o%: los anillos de tres, cuatro y cinco )tomos de carbono son 'lanares y solo los anillos de seis o m)s )tomos de carbono, enlazados 'or uniones sim'les, 'resentan /arias con&ormaciones cuando al &le6ionarse los enlaces ocurre mo/imiento en los /rtices. "s$, 'or e-em'lo, 'ara el ciclohe6ano y sus deri/ados e6isten dos con&ormaciones e6tremas *ue se denominan 'or su &orma silla y bote, *ue son intercon/ertibles a tem'eratura ambiente, siendo sin embar(o, la con&ormacin de silla m)s estable 'or tener los )tomos m)s se'arados *ue en la de bote.

Silla

Eote

Silla

Isomera espacial configuracional Se 'resenta en molculas en las cuales los )tomos est)n &i-os en sus 'osiciones debido &undamentalmente a la 'resencia de enlaces dobles o anillos en la estructura. %os ismeros con&i(uracionales no se trans&orman unos en otros 'or mo/imientos de rotacin o &le6in, sino mediante rom'imiento y &ormacin de enlaces, sea mediante reacciones *u$micas. %a isomer$a con&i(uracional 'uede ser (eomtrica u 'tica. I%o era confi&uraciona+ &eo /trica: Se 'resenta cuando e6iste un enlace doble o un anillo con sustituyentes i(uales los cuales si se orientan al mismo lado del anillo o del doble enlace constituyen un ismero ci% y si se sitBan en lados di&erentes &orman el ismero tran%+ y 'or lo tanto, este ti'o de isomer$a se da en cadena o con anillos de tres a seis carbonos en sus /rtices.

I%o era confi&uraciona+ $,tica: hay ciertos ismeros *ue 'resentan el &enmeno de acti/idad 'tica, 'or lo *ue se les conoce como ismeros 'ticos. Actividad ptica: ciertas sustancias tienen la 'ro'iedad de cambiar la direccin de /ibracin de la luz 'olarizada, es decir, 'ueden rotar o (irar el 'lano en *ue est /ibrando la luz 'olarizada. ?ichas sustancias se dice *ue son 'ticamente acti/as o *ue tienen acti/idad 'tica. ?e esta manera, la luz 'olarizada *ue emer-a des'us de atra/esar una sustancia 'ticamente acti/a estar) /ibrando en un 'lano distinto a a*ul en *ue /ibraba antes de 'asar 'or la sustancia. Cuando una sustancia 'ticamente acti/a des/$a el 'lano de luz 'olarizada hacia la derecha se dice *ue es de6tr(ira IGJ+ si la sustancia des/$a el 'lano de luz 'olarizada hacia la iz*uierda, se dice *ue es le/(ira I>J. A qu se debe la actividad ptica?. E6iste una directa entre la isomer$a 'tica y la estructura molecular. E&ecti/amente, todos los ismeros 'ticos 'resentan una 'articularidad en sus molculas, cual es la de contener uno o m)s )tomos de carbono asimtricos. Se denomina )tomo de carbono asimtrico o *uiral a*ul *ue est) unido a cuatro )tomos o (ru'os di&erentes. Cuando colocamos una molcula *ue conten(a carbonos asimtricos &rente a un es'e-o, la ima(en *ue nos re&le-a es otra molcula di&erente a la 'rimera, ya *ue no son su'er'onibles Iesta es un a situacin similar a la *ue se 'resenta cuando colocamos una mano &rente a un es'e-oJ. Estas molculas, 'or tanto, 'ertenecen a dos com'uestos di&erentes+ dichos com'uestos son ismeros: el uno es de6tr(iro y el otro le/(iro.

Cis

Frans

Cis

Frans

Cis

Frans

Por e-em'lo, las con&i(uraciones de los ismeros 3 5 butenos, no se 'ueden intercon/ertir 'or (iro de un )tomo de carbono, 8;=:, con res'ecto al otro, 'ues esto im'licar$a el rom'imiento de un doble enlace. Cis 3 5 Euteno P.E. G2:C P.H. 580<:C Frans 3> buteno P.E. G8:C P.H. 58=9:C

%os ismeros con&i(uracionales (eomtricos 'resentan (eneralmente 'ro'iedades *u$micas similares Ireaccionan a /elocidades di&erentes con un reacti/o determinadoJ y &$sicas di&erentes I'unto de &usin, de ebullicin, $ndice de re&raccin, densidad, solubilidad, etcJ. %os 'ares de ismeros (eomtricos son diastermeros. %os diastermeros son los estereoismeros *ue no son im)(enes es'eculares entre s$. Cuando e6isten /arios enlaces dobles en &orma alternada Icon-u(adosJ o si los anillos /an situados adyacentes a un enlace doble, la molcula se clasi&ica de acuerdo a cada uno de ellos, as$:

Estos 'ares de ismeros, cuyas im)(enes es'eculares no se su'er'onen, se conocen tambin como enantimeros. Podr$amos hasta decir *ue las manos constituyen un 'ar de enatimeros. %as 'ro'iedades &$sicas y *u$micas ordinarias de los enantimeros son idnticas, e6ce'to *ue rotan el 'lano de la luz 'olarizada, en direcciones o'uestas. Configuraciones D y L: el (liceraldeh$do o 0 5 hidro6i'ro'anal, *ue es la molcula re'resentada en la &i(ura, tiene entonces dos enantimeros. En la &i(ura se es*uematizan estos ismeros con su res'ecti/a 'royeccin 'lana, esto es, la &rmula de Hischer.

cis 5 cis

trans 5 cis

trans 5 trans

? IGJ Kliceraldeh$do cis 5 cis cis 5 trans

% I>J Kliceraldeh$do

%as con&i(uraciones de los ismeros 'ticos se clasi&ican entonces en dos (ru'os ? y %. %as ? se caracterizan 'or tener el sustituyente lateral m)s 'esado hacia la derecha en el carbono asimtrico, situado m)s aba-o en la 'royeccin de Hischer+ en cambio las con&i(uraciones % lo tienen hacia la iz*uierda de l. %as con&i(uraciones ? y % 'ueden ser de6tr(iras IGJ o le/(iras I>J como indica el si(no+ lo *ue se debe

trans 5 cis

trans 5 trans

determinar e6'erimentalmente en el 'olar$metro y 'or ello no se debe con&undir nunca ? con de6tr(iro ni % con le/(iro.

0. Seleccionar de los com'uestos *ue se dan a continuacin, los 'ares de enantimeros y los 'ares de diastermeros.
C1O I 1 5 C 5 O1 I C10 COO1 I 13 N 5 C 5 1 I C10 COO1 I 15C51 I C10

Lcido ?I>J l)ctico

Lcido %IGJ l)ctico

IaJ
COO1 I 1 5 C 5 N13 I C10

IbJ
C1O I 1O 5 C 5 1 I C10

IcJ
C13O1 I 1 5 C 5 Er I C 3 17

Cuando se mezclan dos enantimeros en cantidades i(uales, resulta un con-unto 'ticamente inacti/o conocido como mezcla racmica. Es im'ortante hacer notar a*u$ *ue al tener los enantimeros i(ual )n(ulo de rotacin de la luz 'olarizada, 'ero de sentido contrario, al mezclarse e*uimolecularmente las des/iaciones se anulan y el resultado e6'erimental es la ausencia de des/iacin. E-ERCICIOS 8. Cu)les de los si(uientes com'uestos 'resentan isomer$a (eomtrica: a. b. c. d. e. &. 3 5 buteno 3,0 5 dibromo 5 3 5 buteno 0,0 5 dicloro 5 3 5 metil'ro'eno )cido 3 5 butenoico )cido 0 5 cloro 5 3 5 butenoico 3 5 cloro 5 0 5 metil 5 3 5 'enteno

IdJ

IeJ

I&J

2. Escribir todas las 'osibles &rmulas estereoismeras de cada uno de los com'uestos *ue se dan a continuacin: a. b. c. d. 3 5 'enteno 3,0 > dihidro6i'entanal 3,0 5 butanodiol 3 5 he6eno

0I0*IOGRAFIA Karc$a ., "rcesio+ "ubad %., "*uilino y Ma'ata P., ubn. 1acia la #u$mica 3. Femis S.". Primera edicin. Eo(ot). 8<;7. Mondra(n M., Csar 1.+ PeNa K., %uz Oadira+ S)nchez de Escobar, Martha y "rbel)ez E., Hernando. #u$mica Or()nica. Santillana S.". Eo(ot). 3==7. Mora P., Pilliam M.+ Par(a %., ?iana %. y Es'itia "., Martha. Molcula II. #u$mica. Doluntad S.". Primera edicin. Eo(ot). 3==2. Po/eda Dar(as, Julio Csar. #u$mica 88:. Educar Editores, Eo(ot). 3Q. ed. 8<<R. estre'o Merino, Habio y estre'o Merino Jairo. 1ola #u$mica. Fomo 3. Susaeta ediciones S.". Primera edicin. Eo(ot). 3==0.

3. @Cu)les de los si(uientes com'uestos 'ueden ser 'ticamente acti/osA

O1 O1 O O1 O1

Er
a.
O1 O

b.

c. C105C1O15C1O

Cl
O C10 O1

d.

e.

O1

&.

O1

(.

h.