TEMA 2: LOS GLCIDOS 1. Clasificacin Los glcidos tambin se conocen como carbohidratos, glcidos, azcares y sacridos.

Son biomolculas orgnicas formadas por C, H y O y su frmula emprica es Cn(H2O)n por lo que antiguamente se les llamaba hidratos de carbono. Qumicamente son polialcoholes con un grupo aldehdo (-COH) o un grupo cetona (-CO-) por lo que son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.

Grupo carbonilo: Es un tomo de C unido a un O por un doble enlace.

Osas o monosacridos (3 a 8 tomos de Carbono)

Aldosas grupo aldehdo (-COH) Cetosas Grupo cetona (-CO-)

Holsidos (slo monosacridos) sidos (unin de monosacridos) Hetersidos [monosacridos ms sustancias no glucdicas (aglucn)]

Triosas: 3 tomos de Carbono Tetrosas: 4 tomos de Carbono Pentosas: 5 tomos de Carbono Hexosas: 6 tomos de Carbono Disacridos Oligosacridos (2 a (2 monosacridos) 10 monosacridos) Trisacridos (3 monosacridos) Homopolisacridos (un solo tipo de Polisacridos (ms de monosacridos) 10 monosacridos) Heteropolisacridos (2 o ms tipos de monosacridos) Glucoproteinas Glucolpidos Glcidos de cidos nucleicos

2. Monosacridos 2.1 Nomenclatura y propiedades Los monosacridos son los glcidos ms sencillos. Poseen de 3 a 8 tomos de carbono y no son hidrolizables. Son los monmeros de los glcidos. Nomenclatura Si llevan el grupo aldehdo (primer carbono) se llaman aldosas y si llevan el grupo cetona (segundo carbono) cetosas. Se nombran aadiendo el sufijo osa al prefijo que indica el nmero de carbonos de la molcula. Ejemplos: triosa, tetrosa, hexosa. Pueden combinarse adems con los prefijos que hacen referencia al grupo funcional. Ej. Aldotriosa, cetohexosa. La numeracin comienza a partir de C ms oxidado o del extremo ms prximo a este. 1

Propiedades Son slidos, dulces, blancos, solubles en agua y cristalizables. Tienen poder reductor gracias a poseer un grupo aldehdo o cetona que se pone de manifiesto al reducir en caliente las disoluciones alcalinas de cobre: El in Cu+2 se reduce a in cuproso, Cu+, formndose xido de cobre Cu2O, de color rojo ladrillo. Poseen isomera espacial o estereoisomera Poseen actividad ptica. 2.2 Estereoisomera y actividad ptica Carbono asimtrico: (centro quiral) Es aquel que tiene sus 4 valencias unidas a radicales distintos. Ej. La glucosa tiene 4 carbonos asimtricos, el 2, 3, 4 y 5. La existencia de carbonos asimtricos hace que los monosacridos tengan actividad ptica y estereoisomera. Isomera ptica: Esta propiedad consiste en que las disoluciones de monosacridos desvan el plano de luz polarizada, es decir, lo hacen girar un cierto ngulo. Si la desviacin es hacia la derecha, el glcido se denomina dextrgiro y se representa por (+). Si la desviacin es hacia la izquierda, se denomina levgiro y se representa por (-) (en contra de las agujas del reloj). Ej. La glucosa es dextrgira.

Estereoisomera (isomera espacial o geomtrica): Los estereoismeros son compuestos que, aunque tienen la misma frmula emprica, se diferencian por la distinta colocacin de sus tomos en el espacio. Esta propiedad permite distinguir: Enantimeros o enantiomorfos: Son molculas que son imgenes especulares una de la otra, variando la posicin de todos los OH. La D-glucosa es la imagen especular de la L-glucosa. Ambas no son superponibles y por tanto son molculas distintas. Cuando el ltimo OH se encuentra a la derecha se dice que la molcula tiene configuracin D, y si est a la izquierda configuracin L. Las dos formas, D y L son independientes de que sean dextrgiras o levgiras. Los dos ismeros tienen una gran similitud en sus propiedades pero los organismos vivos pueden diferenciarlos. Los ismeros D son (con algunas excepciones) los nicos presentes en los seres vivos. Epmeros: Son molculas que varan nicamente en la posicin de un nico OH. La D-galactosa es epmero de la D-glucosa. Cuantos ms tomos de carbono tiene un compuesto, ms estereoismeros tendr.

2.3 Formas cclicas La representacin en cadena lineal (configuracin de Fisher) es correcta para triosas y tetrosas. Pero cuando se encuentran en disolucin las pentosas y hexosas forman anillos (configuracin de Haworth) para lo cual se realiza un enlace hemiacetal entre el grupo carbonilo (aldehdo o cetona) y el penltimo OH. As el carbonilo pasa a ser un carbono asimtrico y se denomina carbono anomrico, presentando dos formas o anmeros. Forma si el nuevo OH est a la derecha (queda debajo del plano). Forma si el nuevo OH est a la izquierda (queda por encima del plano). Los anillos formados tienen un vrtice ocupado por un oxgeno y el resto por carbonos. Hay dos reglas para la ciclacin: Todo lo que en la forma plana est a la derecha, en el anillo est hacia abajo. El CH2OH terminal siempre est hacia arriba. Los anillos formados son de dos tipos: 5 vrtices: Furanosa 6 vrtices: Piranosa Nomenclatura: nombre del furanosa + monosacrido + menos el sufijo piranosa Ejemplo: -D-glucopiranosa. Ciclacin de la glucosa:

Ciclacin de la fructosa:

fructofuranosa

Cuando se encuentran en disolucin existe un equilibrio entre formas planas y anillos, predominando estos ltimos. Las piranosas pueden aparecer de dos formas: Forma cis o bote: El carbono anomrico y el ltimo estn enfrentados.

Forma trans o silla: El carbono anomrico y el ltimo estn en posicin trans (opuestos).

2.4 Principales monosacridos Triosas: D-gliceradehdo y dihidroxiacetona: Son compuestos intermediarios del metabolismo celular. Pentosas: D-ribosa que forma parte de los cidos nucleicos. D-ribulosa que interviene en la fotosntesis. Hexosas: D-glucosa: Azcar de la uva. Constituye la mayor fuente de energa de los seres vivos. D-galactosa: Forma parte del disacrido lactosa. D-fructosa: Azcar de la fruta. Forma parte de la sacarosa.

3. Oligosacridos Estn formados por la unin de 2 a 10 monosacridos unidos mediante enlaces O-glucosdicos. Segn el nmero de monosacridos que presente se llaman disacridos si tienen dos, trisacridos si tienen tres,. 3.1 Enlace O-glucosdico Se forma por la unin de dos OH de los dos monosacridos, con prdida de una molcula de agua. 4

Puede ser: Monocarbonlico: Se une el OH del carbono anomrico del primer monosacrido y un OH de un carbono no anomrico del segundo monosacrido. El compuesto resultante ser reductor ya que queda un carbono anomrico libre.

Dicarbonlico: Se unen los OH de los carbonos anomricos de los dos monosacridos, por o que el compuesto resultante no ser reductor.

3.2 Disacridos Tienen las mismas propiedades que los monosacridos: Son dulces, slidos, blancos, solubles en agua y cristalizables. Se nombran con el nombre del primer monosacrido terminado e osil (enlace) y el nombre del segundo monosacrido terminado en osa si el enlace es monocarbonlico y en sido si es dicarbonlico. El enlace es si lo es el primer monosacrido y es si lo es el primer monosacrido. 3.3 Principales disacridos Maltosa: Es el azcar de la malta. Se obtiene por hidrlisis del almidn y del glucgeno. Est formada por una -D-glucopiranosa unida mediante un enlace (14) a una Dglucopiranosa.

Sacarosa: Es el azcar de la caa de azcar y de la remolacha azucarera. Est formada por una -D-glucopiranosa unida mediante un enlace (12) a una -D-fructofuranosa. Carece de poder reductor.

Lactosa: Es el azcar de la leche de los mamferos y est formada por una -Dgalactopiranosa unida mediante enlace (14) a una -D-glucopiranosa.

4. Polisacridos Estn constituidos por la unin de ms de diez monosacridos mediante enlaces O-glucosdicos con prdida de n-1 molculas de agua. No son dulces, no cristalizan, no tienen poder reductor, son insolubles en agua, aunque algunos como el almidn forman soluciones coloidales. En los polisacridos puede relacionarse su estructura con su funcin: En general, los que tienen funcin de reserva energtica tienen enlaces y los que tienen funcin estructural enlaces , como la celulosa. Se distinguen dos tipos de polisacridos: Homopolisacridos: Formados por un solo tipo de monosacrido: Almidn, glucgeno, celulosa, quitina. Heteropolisacridos: Son polmeros de ms de un tipo de monosacridos: Hemicelulosa, agar-agar, gomas. 4.1 Homopolisacridos de reserva Almidn: Es el polisacrido de reserva energtica de los vegetales. Es un polmero de la glucosa. Se encuentra formando granos en el interior de los plastos de las clulas vegetales y abunda en las patatas y semillas. En realidad es una mezcla de dos polisacridos: a) amilosa: (20-30% en peso). En presencia de yodo se tie de azul oscuro.

b) amilopectina: (70-80% en peso). En presencia de yodo se tie de rojo oscuro.

Ambas tienen una estructura helicoidal presentando 6 glucosas por vuelta, unidas por enlaces (14). Se diferencian en que la amilasa es una cadena lineal mientras que la amilopectina presenta una ramificacin cada 12 molculas de glucosa unida mediante enlace (16). La hidrlisis del almidn origina glucosas y otros compuestos intermedios como maltosa y dextrina lmite por accin de amilasas y dextrasas.

 Glucgeno: Es el polisacrido de reserva energtica de los animales. Se acumula en el hgado y en los msculos. Es un polmero de la glucosa. Es una cadena semejante a la amilopectina pero ms ramificada, con cadenas laterales cada 8 o 10 molculas de glucosa. En presencia de yodo se tie de color rojo oscuro. 4.2 Homopolisacridos estructurales Celulosa: Es el polisacrido estructural de los vegetales. Se encuentra formando la pared de las clulas vegetales. El algodn es la celulosa casi pura y a madera presenta el 50% de este polisacrido. (se utiliza para la fabricacin de papel). Esta formada por molculas de glucosa unidas por enlaces (14) formando una cadena lineal sin ramificar. Varias cadenas se disponen en paralelo y se unen mediante puentes de hidrgeno formando microfibrillas que a su vez se agrupan formando fibrillas que se unen formando fibras de celulosa visibles a simple vista.

Por hidrlisis de la celulosa se obtienen celobiosa y finalmente glucosa. Su funcin estructural se debe a la presencia de los enlaces , ya que son insolubles en agua y dan lugar a la formacin de estructuras rgidas. Para el hombre carece de inters alimenticio ya que no poseemos enzimas capaces de desdoblarlo, pero est compensado por la gran cantidad de residuos que origina (la fibra vegetal), que facilita la digestin intestinal. Los herbvoros y las termitas poseen en su aparato digestivo microorganismos productores de celulasas que desdoblan y digieren la celulosa. Quitina: Es un polmero de la N-acetil-glucosamina, que es un derivado aminado de la glucosa, unidas mediante enlaces (14) y es el componente esencial del exoesqueleto de artrpodos y crustceos y de la pared celular de los hongos. 4.3 Heteropolisacridos Pectina: paredes celulares de tejidos vegetales. Hemicelulosa: paredes celulares de tejidos vegetales. Agar-agar: algas rojas. Gomas vegetales: segregados por las plantas para cubrir heridas. Heparina: impide la coagulacin de la sangre.

5. Funciones de los glcidos Energtica: Son un material energtico de uso inmediato para los seres vivos. La glucosa es la principal fuente de energa. Reserva energtica: Actan como reserva nutritiva almacenndose en forma de glucgeno, almidn, que sern degradados cuando se necesite un aporte energtico. Estructural: Forma estructuras celulares y est ligada el enlace , como la celulosa, quitina, ribosa y desoxirribosa en cidos nucleicos. 7

6. Actividades 1) La D-glucosa es una aldohexosa. Explica: a) Qu significa ese trmino? b) Qu importancia biolgica tiene la glucosa? c) Qu diferencia existe entre la D-glucosa y la L-glucosa, y entre la glucopiranosa?

y la D-

2) Dentro de un grupo de biomolculas orgnicas se puede establecer la clasificacin de: 1. monosacridos, oligosacridos y polisacridos. 2. Homopolisacridos y heteropolisacridos 3. Funcin energtica (reserva) y funcin estructural. a) cita un ejemplo diferente para cada uno de los tipos diferenciados en la clasificacin 1, 2 y 3 (total 7 molculas). b) En base a qu criterio se establece la clasificacin nmero 2? 3) En relacin a los glcidos: a) Indica cul de los siguientes compuestos son monosacridos, disacridos o polisacridos: sacarosa, fructosa, almidn, lactosa, celulosa y glucgeno. b) Indica en qu tipo de organismos se encuentran los polisacridos indicados en el apartado anterior. c) Indica cul es la funcin principal de los polisacridos indicados en el apartado a). d) Cita un monosacrido que conozcas y que no se encuentre en la relacin incluida en el apartado a). 4) Realiza todos los pasos de la ciclacin de una D-galactosa hasta llegar a una -Dgalactopiranosa 5) Dibuja un epmero de la L-ribosa y su enantimero