Drospirenona

Drospirenona
Drospirenona

Nombre (IUPAC) sistemtico

(6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S,15S,16S,17S)1,3',4',6,6a,7,8,9,10,11,12,13,14,15,15a,16hexadecahydro-10,13-dimethylspiro[17H-dicyclopropa-6,7:15,16]cyclopenta [a]phenanthrene-17,2'(5H)-furan]-3,5'(2H)-dione)
Identificadores Nmero CAS Cdigo ATC PubChem DrugBank ChemSpider UNII KEGG ChEBI 67392-87-4 G03AA12 68873 [3] [4] [1]

[2]

DB01395 62105 [5]

N295J34A25 D03917 50838 [7]

[6]

[8]

Datos qumicos Frmula Peso mol. C24H30O3 366,493 g/mol

Farmacocintica Biodisponibilidad Unin proteica Metabolismo Vida media 76% 97% Heptico 30 horas

Drospirenona

2
Excrecin Renal y fecal Datos clnicos Cat. embarazo Estado legal Vas de adm. X (EUA) ? Oral Aviso mdico

La drospirenona es una progestina anti-andrognica sinttica anloga a la espironolactona usada en algunas formulaciones de anticonceptivos orales. Difiere de otras progestinas sintticas en su ms cercano parecido a la progesterona natural. Es una de las ms recientes adiciones en el mercado de anticonceptivos y es uno de los ingredientes activos de los anticonceptivos orales Femiplus, Yaz, y Yasmin, entre otros.

Uso mdico
La drospirenona es parte de algunos anticonceptivos hormonales orales combinados y terapias de reemplazo hormonal. En combinacin con etinilestradiol se utiliza como anticonceptivo, para tratar el acn moderado, y para el trastorno disfrico premenstrual. En combinacin con estradiol se utiliza para tratar sntomas de la menopausia y trastorno disfrico premenstrual. La drospirenona sirve para el mtodo de yuzpe.[9]

Formulaciones
El compuesto es parte de ciertas nuevas formulaciones de anticonceptivos orales: Yasmin (Kirum) contiene 3mg drospirenona and 30mcg etinilestradiol por comprimido. Est indicado para la prevencin del embarazo en mujeres que elijan un anticonceptivo oral. Yasminelle (Kirumelle) contiene 3mg drospirenona y 20mcg etinilestradiol por comprimido y se utiliza como anticonceptivo. Yaz (Kir) contiene 3mg drospirenona y 20mcg etinilestradiol por comprimido y se da por 24 das con 4 de descanso con las mismas indicaciones. Ocella contiene 3mg drospirenona y 30mcg etinilestradiol por comprimido y se toma diariamente. Tambin ha sido formulada en medicamentos para manejar los sntomas menopusicos usando 0.5 mg drospirenona y 1mg estradiol por da por va oral. Este medicamento fue introducido en los Estados Unidos el 2007 como Angeliq.

Mecanismo de accin
La drospirenona se toma por va oral con una biodisponibilidad de alrededor de 76%. No se fija a la globulina fijadora de hormonas sexuales ni a la globulina fijadora de corticoesteriodes, pero si a otras protenas sricas. Los metabolitos no parecen tener actividad biolgica, aparecen en la orina y las heces, y son prcticamente excretados por completo dentro de 10 das. El compuesto difiere de otras progestinas en que su perfil farmacolgico en estudios preclnicos lo muestra ser ms cercano a la progesterona natural. Como tal, tiene propiedades anti-mineralocorticoide, contrarresta la actividad estimulada por el estrgeno del sistema renina angiotensina-aldosterona, y no es andrognica. Las propiedades anti-aldosterona exhibidas por la drospirenona promueven la excrecin de sodio y previenen la retencin de agua.

Drospirenona

Efectos secundarios
Las mujeres que toman pldoras anticonceptivas que contengan drospirenona tienen un riesgo de desarrollar un tromboembolismo seis a siete veces ms alto en comparacin con mujeres que no toman ninguna pldora anticonceptiva, y dos veces el riesgo en comparacin con mujeres que toman pldoras anticonceptivas con levonorgestrel. La drospirenona podra potencialmente causar hiperpotasemia en pacientes de alto riesgo, es comparable con una dosis de 25mg de espironolactona. El medicamento est contraindicado en personas con disfuncin heptica, insuficiencia renal, Insuficiencia adrenal, o en las que el uso de anticonceptivos orales est contraindicado, tales como fumadoras y pacientes con una historia de TVP, accidente cerebrovascular, u otros cogulos de sangre. Debido a los efectos anti-mineralocorticoides, se debe tomar precaucin cuando la paciente tome otros medicamentos que incrementen los niveles de potasio. Tales medicamentos incluyen inhibidores ECA, agonistas de los receptores de la angiotensina-II, diurticos ahorradores de potasio, suplementos de potasio, heparina, antagonistas de la aldosterona, y AINEs. Aunque ha habido preocupaciones en relacin con la seguridad de los anticonceptivos orales que contienen drospirenona, los datos son contradictorios y no est claro si el aumento del riesgo de sucesos tromboemblicos venosos vistos en estudios recientes representan un incremento verdadero del riesgo o si fallas en el diseo de estos estudios son los responsables por estos resultados. Se justifican estudios adicionales en este sentido.

Litigacin
En el 2008, una serie de comerciales de televisin impulsaron a la FDA a citar a Bayer por exagerar los usos aprobados de Yaz, mientras no abordar adecuadamente los riesgos del medicamento. Fue requerido que Bayer creara nuevos comerciales aclarando los usos aprobados de la droga para disipar la informacin errnea de sus comerciales anteriores.[10] En octubre de 2009, Bayer revel que haban sido llevados 129 demandas en contra de ellos por los efectos secundarios y marketing de Yaz y Yasmin. Las acusaciones incluyen (pero no se limitan a): Pasar por alto los riesgos asociados de los productos y exagerar sus usos aprobados en un esfuerzo para confundir a los usuarios de Yaz y Yasmin hacindoles creer que los medicamentos eran seguros. Falta de investigacin adecuada del medicamento. No retirar los medicamentos del mercado despus de que los informes post-comercializacin demostraron que el riesgo de los efectos secundarios potencialmente mortales ( principalmente trombosis y embolias ) de Yasmin y Yaz superaban los posibles beneficios que podran lograrse a travs de otros anticonceptivos orales disponibles. En septiembre de 2009, la FDA cit a Bayer por enviar lotes potencialmente de baja calidad de drosperinona. Bayer justific los envos explicando que ellos vigilan la calidad "promedio" de todos los envos, no la calidad individual de cada lote. En octubre de 2011, el programa de televisin Market Place de Canadian Broadcasting Corporation realiz un segmento discutiendo las cuestiones involucradas con el uso de Yaz/Yasmin.

Drospirenona

Referencias
[1] http:/ / www. nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2009/ MB_cgi?term=67392-87-4& rn=1 [2] http:/ / www. whocc. no/ atc_ddd_index/ ?code=G03AA12 [3] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=68873 [4] http:/ / www. drugbank. ca/ drugs/ DB01395 [5] http:/ / www. chemspider. com/ Chemical-Structure. 62105 [6] http:/ / fdasis. nlm. nih. gov/ srs/ srsdirect. jsp?regno=N295J34A25 [7] http:/ / www. kegg. jp/ entry/ D03917 [8] http:/ / www. ebi. ac. uk/ chebi/ searchId. do?chebiId=50838 [9] What is drospirenone and ethinyl estradiol? (http:/ / www. drugs. com/ mtm/ drospirenone-and-ethinyl-estradiol. html) [10] Yasmin/ YAZ Claims Against Bayer Mount Up (http:/ / www. courthousenews. com/ 2009/ 10/ 15/ Yasmin_YAZ_Claims_Against_Bayer_Mount_Up. htm). By BARBARA LEONARD. Courthouse News Service, October 15, 2009.

Florez, Jess."Farmacologa". Ed. Masson. Goodman & Gillman. "Bases farmacolgicas de la teraputica". Krattenmacher R (2000). Drospirenone: pharmacology and pharmacokinetics of a unique progestogen. Contraception 62 (1): pp.29-38. PMID 11024226. Productos Yasmin (http://www.yasmin-us.com/index.htm) Productos Angeliq (http://www.angeliq.com/html/index.html)

Enlaces externos
Medline informacin (http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/uspdi/500299.html) Yasmin Survivors Forum (http://www.createforum.com/yasminsideeffec/viewforum.php?f=1& mforum=yasminsideeffec) Lawyers And Settlements: YAZ y Yasmin - Demandas (http://www.lawyersandsettlements.com/lawsuit/ sp-yasmin-side-effects-yaz-blood.html?opt=b&utm_expid=3607522-2&utm_referrer=http://www.bing.com/ search?q=Yasmin+Anticonceptivo+Efectos+Secundarios&FORM=QSRE8#.UbNqvJxiYSk)

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

Drospirenona Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=67546516 Contribuyentes: Adelpine, Flakinho, GermanX, Jgrosay, Miguel A. Ortiz Arjona, MindZiper, Perelavila, Rjgalindo, Rosarinagazo, Savh, Yone Fernandes, 27 ediciones annimas

Fuentes de imagen, Licencias y contribuyentes

Archivo:Drospirenone.svg Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Drospirenone.svg Licencia: Public Domain Contribuyentes: Fvasconcellos Archivo:Drospirenona3D.png Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Drospirenona3D.png Licencia: Creative Commons Zero Contribuyentes: MindZiper Archivo:Star_of_life_caution.svg Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Star_of_life_caution.svg Licencia: GNU Lesser General Public License Contribuyentes: Raster version by User:Mike.lifeguard Vector version by Lokal_Profil

Licencia
Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 //creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/