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CTEDRA DE QUMICA ORGNICA TRABAJOS DE LABORATORIO: ALDEHIDOS Y CETONAS Carreras: I) Agrono !

a " #oo$e%n&a II) Me'&%&na (e$er&nar&a


OBJETI(OS DEL )RACTICO DE ALDEHIDOS " CETONAS: I) II) Realizar reacciones de caracterizacin de aldehidos y cetonas: a) Reacciones del grupo carbonilo b) Reacciones del C-alfa Seleccin de reacciones para diferenciar aldehidos y cetonas.

I*a) REACCIONES DEL GRU)O CARBONILO: ADICIN DE NaHSO3: Los aldehidos reaccionan con el Na S! " for#ando un slido cristalino lla#ado co#binacin bisulf$tica. %sta reaccin es i#portante por&ue per#ite conser'ar inalterados a los aldehidos (e'ita resinificacin) o*idacin) etc). La co#binacin es f+cil#ente hidrolizable por , y !- restituy-ndose as$ el aldeh$do. E%+a%&,n genera-: O R C H + NaHSO3 R OH C H SO3Na

E./er&en%&a: .ezclar en tubo de ensayo (t.e.) / #L de aldeh$do ac-tico con / #L de solucin saturada de Na S!" (reciente#ente preparada). 0gitar y de1ar enfriar) precipita el bisulfito de aldeh$do. O0IDACI1N: Se utilizan o*idantes sua'es co#o el Reacti'o de 2ehling y el Reacti'o de 3ollens. %n estas condiciones los aldehidos se o*idan f+cil#ente dando +cidos de igual n4#ero de +to#os de C * Las %e$onas no rea%%&onan2 /or -o $an$o es +na rea%%&,n '&3eren%&a-* 45 Rea%$&6o 'e 7e8-&ng: Consta de dos soluciones: a) Solucin de CuS!5 y b) Solucin de tartrato doble de Na y 6 en #edio alcalino(Na! ). 0#bas soluciones se conser'an en frascos separados. Se co#binan en el #o#ento de realizar la reaccin. E%+a%&ones: CuSO4 + 2 NaOH COOK CHOH + CHOH COONa Cu(OH)2 + Na2SO4 precipitado

Cu(OH)2

COOK CHO Cu +2 H2O CHO COONa cuprotartato de Na y K

(azul intenso) COOK O CHO Cu + R C + 2 H2O CHO H COONa COOK O 2 CHOH + R C + Cu2O CHOH OH COONa ppdo. rojo ladrillo

%l cuprotartato de Na y 6 reacciona con el aldeh$do) -ste se o*ida a +cido y el Cu (II) se reduce a *ido de Cu (I) &ue se 'isualiza co#o un precipitado ro1o ladrillo. E./er&en%&a: %n un tubo de ensayo se coloca 7.8 #L de solucin de 2ehling 0 y 7.8 #L de solucin de 2ehling 9) se agita y se agrega 7.8 #L de for#ol) se calienta a la lla#a hasta for#acin del precipitado ro1o ladrillo de Cu /!. %s una reaccin diferencial) pues los aldehidos se o*idan con el R. de 2ehling y las cetonas no. 95 E%+a%&ones: 2 AgNO3 + 2 NH4OH 2 NH4 NO3 + Ag2O + H2O pptdo bco. 2 Ag (NH3)2NO3 + 3 H2O Nitrato dia i! plata (i!coloro) Rea%$&6o 'e To--ens: %s el 0gN!" a#oniacal.

2 NH4NO3 + Ag2O + 2 NH4OH

%l nitrato dia#in plata reacciona con el aldeh$do) -ste se o*ida a +cido y la plata se reduce a 0g #et+lica (espe1o de plata).
O 2 Ag (NH3)2NO3 + R C H + 3 H2O O O R C OH + 2 Ag + 2 NO3NH4 + 2 NH4OH

E./er&en%&a: %n un tubo de ensayo) li#pio y desengrasado con Na! y en1uagado con abundante agua destilada) se coloca : #L. de 0gN! " y se agrega con pipeta : o / gotas de N " hasta &ue se obser'a una turbidez o un precipitado blanco en for#a de anillo (0g/!). Se contin4a agregando N " hasta disolucin de dicho precipitado. Se agrega : #L de aldeh$do y se calienta el t.e. inclin+ndolo para fa'orecer &ue la 0g #et+lica se deposite en las paredes) en for#a de espe1o. )OLIMERI#ACI1N: Las reacciones considerarse co#o de adicin al grupo carbonilo. de poli#erizacin pueden

45 A'&%&,n 'e a on!a%o: %l aldeh$do fr#ico reacciona con el a#on$aco de una #anera particular) pues for#a un co#puesto c$clico: he*a#etilentetra#ina) lla#ado urotropina. :(er E%+a%&,n) T;%n&%a: %'aporar en una c+psula de porcelana / #L de for#ol y " #L de a#on$aco. Recristalizar en alcohol la urotropina for#ada.

95O<$en%&,n 'e /ara3or a-'e8!'o: %s un pol$#ero del aldeh$do fr#ico y se lo obtiene calentando -ste a se&uedad en ba;o #ar$a. E%+a%&,n: O ! H C H O HO"CH2O"(CH2O)!"CH2"OH

E./er&en%&a: %n c+psula de porcelana e'aporar a ba;o .ar$a " #L de for#ol. Se obtiene un slido blanco) pol$#ero lineal &ue por calenta#iento se despoli#eriza) liberando aldeh$do fr#ico) &ue puede reconocerse con el Reacti'o de Schiff. %sto se realiza de la siguiente #anera: se to#a una pe&ue;a porcin del precipitado con esp+tula #et+lica) se la coloca a lla#a directa) y a los 'apores desprendidos (for#aldeh$do) se los pone en contacto con un papel de filtro) i#pregnando con el R. de Schiff) -ste pasa de incoloro a 'ioleta. REACTI(O DE SCHI77: Se basa en el e#pleo de fucsina) colorante deri'ado del trifenil #etano. %l Reacti'o de Schiff es fucsina decolorada. %n el Laboratorio se prepara as$: sobre una solucin del colorante se hace burbu1ear S! / (obtenido de NaS!" con Cl). <or posterior reaccin con un aldeh$do se obtiene un producto de adicin) reapareciendo el color 'ioleta. Se traba1a en fr$o. %s una reaccin diferencial pues para las cetonas es negati'a. E%+a%&ones: Na2SO3 + 2 HCl 2 NaCl + SO2 + H2O
SO3H
H9SO=

H2N

NH

H2N

NOSOH H

p- Fucsina

NH2
SO3H

Fucsina decolorada R. de Schiff HNOSOH

H2N

NOSOH H

+ 2 R"C#O

HN

NHOSOCH"R OH

Q+&nona %o-orea'a NHOSOCH"R

HNOSOH

OH

E./er&en%&a:

)ara a-'e8&'os: en un t.e. se coloca : #L de for#ol) se agrega : #L de R. de Schiff) obteni-ndose una solucin de color 'ioleta. Se traba1a a 3e#peratura a#biente. )ara %e$onas: en un t.e. se coloca : #L de acetona) se agrega : #L de R. de Schiff) no 'ariando la coloracin de la solucin.

I*<) REACCIONES DEL C5> :%ar<ono a-3a) REACCION DE LIEBEN O DEL HALO7ORMO: Se basa en la reacti'idad de los / del C-= en aldehidos y cetonas. >an esta reaccin todos los aldehidos y cetonas &ue tienen " idrgenos en el C-=. <er#ite obtener deri'ados halogenados co#o iodofor#o o clorofor#o.

E%+a%&,n: se /ar$e 'e +n a-%o8o-2 /ero ;s$e es /r& ero o.&'a'o a a-'e8!'o /or e- Io'o H CH3"CH2"OH H CH3"C"O H H CH3" C # O + 4 NaOH + 3 $2 $ $2 CH3"C"O"$ + H$ H H CH3"C#O + H$ O HC$3 + H C ONa + 3 $ Na + 3 H2O iodo%or o (ppdo. a arillo) &or iato de 'odio

E./er&en%&a: %n un %rlen#eyer se coloca : gr de Na /C!" y :7 #L de /! destilada) se calienta sua'e para disol'er el Na /C!" -ste proporciona el #edio alcalino). %nfriar) agregar /.8 #L de alcohol et$lico y calentar a b. .. entre ?8 @A7BC (para e'itar e'aporacin del alcohol). Luego se 'a agregando I / (slido) apro*i#ada#ente : g) poco a poco y agitando hasta la for#acin de un precipitado a#arillo de Iodofor#o de olor caracter$stico.

II) REACCIONES DI7ERENCIALES DE ALDEHIDOS Y CETONAS*

TIPO DE REACCION ADICI1N DE NAHSO = REACTI(O DE 7EHLING REACTI(O DE TOLLENS )OLIMERI#ACI1N REACTI(O DE SCHI77

ALDEHIDOS , , , ,

CETONAS -

CUESTIONARIO: 45 !b1eti'o del pr+ctico. 95 Co#pare la reacti'idad del carbono carbon$lico de aldehidos y cetonas. %stablezca cual es #+s reacti'o y e*pli&ue por&ue. =5 %scriba las for#ulas del I) propanal II) propanol III) -ter #etilet$lico y establezca cual tiene #ayor punto de ebullicin. Custifi&ue su repuesta ?5 0dicin de Na S!": caracter$sticas de la reaccin. I#portancia de la #is#a @5 Reacti'o de 2ehling: %cuaciones. 3ipos de reaccin. I#portancia. A5 Reacti'o de 3ollens. %cuaciones. 3ipos de reaccin. I#portancia.

B5

!btencin de Drotropina. %cuaciones. Caracter$sticas de la reaccin y del co#puesto obtenido. C5 Reaccin entre el etanol y a#on$aco. %cuaciones. Caracter$sticas de la reaccin. D5 !btencin de parafor#aldeh$do: %cuacin. 3ipo de reaccin. Caracter$sticas del co#puesto obtenido. 4E5 Reaccin del alofor#o. a) EFu- co#puestos la danG %1e#plificar con fr#ulas. b) EC#o traba1a en el LaboratorioG %cuaciones. 445 EFu- es el Reacti'o de SchiffG I#portancia.