INFORME DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

JUAN GUILLERMO COHEN FONTALVO EDILBERTO FONTALVO SALAS GISSELL NAVARRO STEVEN PEREZ HERNANDEZ BRYAN PUENTES TIBAQUIRA STEFANY RODRIGUEZ HILL

HIDROCARBUROS INSATURADOS: OBTENCIN DE ETILENO

PROFESOR JUAN DE DIOS CASSIANI

UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO BARRANQUILLA 2012

INTRODUCCION

La qumica orgnica que es considerada una rama de la qumica en la que estudia las interacciones y propiedades de aquellos compuestos que posean carbono, a los cuales son nombrados como compuestos orgnicos; esta definicin general a su vez tiene una gran cantidad de subdivisiones en las que nos permiten analizar sus caractersticas, propiedades fisicoqumicas, su reactividad y acidez. En la actualidad existen una inmensa cantidad de compuestos orgnicos en los cuales se caracterizan los alcoholes, tioles, los cidos carboxlicos y los hidrocarburos, estos ltimos son considerados compuestos que son integrados nicamente por elementos bsicos como son el carbono e hidrogeno los cuales pueden ser alifticos y aromticos dependiendo a la estructura y enlaces que estos formen. Dentro de los hidrocarburos alifticos encontramos los alcanos, cuyas caractersticas van de la mano con sus enlaces sencillos, mientras en los alquenos se presentan ciertas estructuras o grupos funcionales distintos que influyen de una manera directa en las propiedades fisicoqumicas como es el caso del doble enlace. Estos compuestos al tener un doble enlace su compuesto principal o bsico no es el meteno sino el etileno debido a su forma CnHn y a la tetravalencia del carbono. Para el anlisis de las propiedades de los alquenos tenemos que conocer las propiedades de su compuesto bsico para lograr una deduccin general. A continuacin experimentalmente se obtendr etileno a partir de un mtodo econmico como es la deshidratacin del etanol el cual nos permitir obtener un compuesto en forma gaseosa el cual es el etileno, con el objetivo de conocer sus propiedades fsicas y caractersticas qumicas frente a ciertos reactivos y pruebas de laboratorio.

MARCO TEORICO ALQUENOS Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

ETILENO

El etileno o eteno es un compuesto qumico orgnico formado por dos tomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos qumicos ms importantes de la industria qumica. Se halla de forma natural en las plantas. Estructura La molcula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los tomos estn en el mismo plano. El ngulo entre los dos enlaces carbono-hidrgeno es de 117, muy prximo a los 120 correspondientes a una hibridacin sp2. Reactividad qumica La regin del doble enlace es relativamente rica en densidad electrnica (es un centro nuclefilo) y puede reaccionar con electrfilos (con deficiencia de electrones) a travs de reacciones de adicin. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados. Tambin se puede adicionar agua (reaccin de hidratacin) para dar etanol; se emplea un cido como el cido sulfrico o el cido fosfrico como catalizador. La reaccin es reversible. A altas presiones y con un catalizador metlico (platino, rodio, nquel) se puede hacer reaccionar con hidrgeno molecular para dar etano.

Obtencin La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinera (etano, propano, nafta y gasleo, principalmente). Tambin se obtiene el etileno a partir del reformado cataltico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM). Tambin puede obtenerse en laboratorios de Qumica Orgnica mediante la oxidacin de Alcoholes. El eteno o etileno es el miembro ms simple de los alquenos. Es un gas incoloro, con un olor agradable y su frmula es:

Es ligeramente soluble en agua. Arde con una llama brillante. Tiene un punto de fusin de -169,4 C y punto de ebullicin de -103,8 C. Se produce comercialmente mediante "cracking" de petrleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de muchos frutos. El etileno se utiliza, en combinacin con otros hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno Monmero, con el que se obtienen pelculas de caucho saturado con mltiples aplicaciones en la industria automovilstica y de la construccin, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante. Aplicaciones y productos principales y secundarios del etileno El etileno ocupa el segmento ms importante de la industria petroqumica y es convertido en una gran cantidad de productos finales e intermedios como plsticos, resinas, fibras y elastmeros (todos ellos polmeros) y solventes, recubrimientos, plastificantes y anticongelantes. A continuacin haremos una descripcin de los compuestos que se obtienen industrialmente a partir del etileno: Polietileno (PE) Es un termoplstico que se caracteriza por ser resistente, flexible y poco denso. Como ejemplos de aplicacin se pueden nombrar recipientes, tubos flexibles, sogas y pelculas. Hay dos clases de Polietileno; el de alta densidad (0,941-0,970 grs/ml) que se usa para tuberas y desages, especialmente para formas corrugadas de gran dimetro. Y el de baja densidad (0,9100,940 grs/ml) que se utiliza en la fabricacin de pelculas, cables, alambres y recubrimientos de papel.

Policloruro de vinilo Se obtiene por adicin a partir del cloruro de etileno. Sus principales caractersticas son ser resistente, algo elstico y poco desgastable; es por esto que se utiliza en revestimientos de suelos, paredes y tanques, caos y juntas. Poliestireno Se obtiene a partir de estireno o fenileteno. Se caracteriza por ser transparente y rgido por lo que se lo puede utilizar en inyeccin, extrusin y piezas termoformadas (envases desechabas, interiores de heladera) y tambin en aislamientos (expandido). Poliacrilonitrilo Se utiliza como monmero el acrilonitrilo o cianoeteno. Es un compuesto fuerte, fcil de teir y puede hilarse. Estas caractersticas lo hacen apto para la fabricacin de fibras textiles (orlon, cashmilon, Dralon). Politetrafloruroeteno (tefln, fluon) Se fabrica a partir de tetrafluoroeteno. Es un polmero muy inerte, no adhesivo y autolubricante, adems de su gran resistencia a altas temperaturas. Como ejemplos de su aplicacin se pueden nombrar juntas, bujes, y revestimientos de utensilios de cocina. Oxido de etileno Es un gas incoloro o un lquido incoloro, movible e inflamable. Se usa mucho como intermedio qumico en la fabricacin de glicol etilnico, glicoles polietilnicos y sus derivados, etanolaminas, cianhidrina etilnica y detergentes no inicos. Se usa tambin como fumigante. De sus derivados es el xido propilnico el ms importante de los xidos de alquilenos, y el xido de estireno el ms importante de los derivados aromticos.

MATERIALES Y REACTIVOS

Etanol Agua destilada 5 tubos de ensayo grandes Baln con desprendimiento lateral Equipo de calentamiento Pinza y Nuez Mangueras Cerillos Agua de Bromo Acido sulfrico (H2SO4) Arena gruesa o arena lavada Probeta Corcho Soporte Universal Permanganato de Potasio (KMnO4) Bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4) Reactivo de Baeyer Pipetas

PROCEDIMIENTO

1. Inicialmente tomar 5 tubos de ensayo y agregar 3 mL de agua en bromo, 3 mL de Br2/CCl4, 3 mL de KMnO4 concentrado, 3 mL de la prueba de Bayer y agua respectivamente. 2. Anotar la coloracin inicial que tienen estos reactivos. 3. Ajusta bien el soporte universal y coloca la nuez y la pinza para soporte, a una altura de 20 cm aproximadamente. 4. Toma el baln de destilacin, scalo bien y vierte 10 mL de etanol. 5. Manteniendo el contenido del baln refrigerado (por ejemplo colocndolo bajo el flujo de agua de un grifo); aade poco a poco 10 mL de H2SO4, agitando suavemente. 6. Aade luego 2 o 3 g de arena lavada y tapa el baln de tal forma que no se presenten escapes. Ajusta la manguera al extremo de la tubuladura lateral del baln. En el otro extremo de la manguera acondiciona la boquilla de vidrio aguzada. 7. Verificar el siguiente montaje 8. Empezar a calentar ligeramente el contenido del baln sosteniendo en la manguera del desprendimiento lateral la cual se encuentra en un tubo de ensayo con agua. 9. Cuando se note un burbujeo continuo, retirar del tubo de ensayo de agua y adicionarlo al primer tubo de ensayo. 10. Mantener este tubo de ensayo con el gas por 2 minutos, luego retirar la manguera y volverla a colocar en el agua, por un minuto. 11. Repetir este procedimiento para los dems tubos de ensayo.

DATOS, CALCULOS Y OBSERVACIONES

TUBO DE ENSAYO OBSERVACIONES Tubo de ensayo 1 (agua en Bromo + Gas Inicialmente el agua en Bromo tiene una desprendido del Calentamiento (etileno)) coloracin naranjada. A los 40 segundos, se presenta una disminucin de ese color naranja a un color parecido al amarillo. Al cabo de un minuto tiene una coloracin amarilla A los 97 segundos se empieza a presentar una ligera decoloracin. A los 2 minutos se presenta ligeramente incoloro. Tubo de ensayo 2 (Br2/CCl4 + Gas desprendido Esta solucin inicialmente tiene un color del Calentamiento(etileno)) anaranjada fuerte o predominante con respecto al agua en bromo. A los 25 segundos de estar en contacto con el gas n presenta una disminucin de color quedando amarillo. Mientras a los 50 segundos, este queda totalmente incoloro. El cual no presenta ningn tiempo transcurrido los dos minutos. Tubo de ensayo 3 (KMnO4(conc) + Gas Inicialmente este tiene una coloracin morada. desprendido del Calentamiento(etileno)) A los 28 segundos de estar en contacto con el gas va tomando una ligera coloracin caf hasta los 35 segundos que toma claramente dicha coloracin sin presentar ningn tipo de cambio hasta los 2 minutos. Tubo de ensayo 4 (Reactivo de Bayer + Gas Inicialmente tiene una coloracin morada desprendido del Calentamiento(etileno)) como el KMnO4 (Conc). Instantneamente al estar en contacto con el etileno toma una coloracin verde. Luego este color va disminuyendo y se va presentando un cambio de coloracin hasta llegar a una coloracin caf al cabo del minuto de estar en contacto con el gas. A los 2 minutos este toma una coloracin ms clara es decir presenta una ligera decoloracin. Prueba de la inflamabilidad El gas a entrar en contacto con el fuego su llama torna tres fases, las cuales son atribuidas a una combustin completa en la cual la coloracin de la llama es azul en sus dos conos internos y levemente amarilla en el cono externo.

ANALISIS DE RESULTADOS

En el desarrollo de la experiencia se connot y revalido la obtencin de etileno a travs de una deshidratacin de alcoholes, en donde se someti a calentamiento el etanol con acido sulfrico, cuyo gas resultante era etileno, el cual tena un olor penetrante y de caractersticas incoloras; este compuesto al ser obtenido inicialmente se someti en el agua para esperar que su burbujeo fuera continuo y no hubiera la presencia de un gas hmedo que afectara la velocidad y el desarrollo de la reaccin. Al momento de adicionar el gas de una manera indirecta a los tubos de ensayo se mantuvo por 2 minutos, tiempo necesario para mostrar algn tipo de cambio fsico o qumico, inicialmente en los 2 primeros tubos de ensayo que eran agua de bromo y bromo en tetracloruro de carbono presentaban semejanzas en su coloracin y al momento de entrar en contacto el gas se connota los cambios de coloracin hasta el punto de decoloracin el cual es ms rpido en el Br 2/CCl4 en donde la decoloracin la presenta antes de dos minutos. Para el caso del KMnO4 y la solucin de Baeyer (KMnO4 bsico acuoso) los cambios son totalmente diferentes debido a que el KMnO4 al entrar en contacto con el gas toma la coloracin marrn, causada por la presencia de un precipitado el cual es el oxido de manganeso, inmediata sin presentar ninguna variacin, a diferencia de la solucin de Bayer en la cual se presentan ciertos cambios qumicos transitorios hasta llegar a la coloracin caf sin embargo este al final de 2 minutos present una leve decoloracin. Teniendo en cuenta el anlisis de las observaciones connotamos mayor velocidad de reaccin en el KMnO4 a diferencia de la solucin de Bayer. En cuanto a la prueba de inflamabilidad la llama mantena una coloracin de combustin completa en la cual los conos internos son azules, mientras el cono externo es ligeramente de un color amarillo, por lo que la llama de un alqueno es parecido a la de un alcohol en una combustin.

CONCLUSIONES

En el estudio de los hidrocarburos alifticos que tienen caractersticas de compuestos cuyos grupos funcionales son enlaces simples, dobles y triples, en el caso de la prctica se analizaron los alquenos o hidrocarburos insaturados cuyas caractersticas funcionales es el tipo de hibridacin y el doble enlace que posee, el que le brinda caractersticas interesantes en cuanto a reactividad, acidez punto de ebullicin y punto de fusin. En la experiencia se conoci a fondo uno de los mtodos de obtencin de alquenos como es la deshidratacin de alcoholes en la que consiste en el calentamiento de una solucin de alcohol y acido sulfrico el cual origina un gas de caractersticas iguales al etileno. Por medio de esta experiencia se apreci la gran reactividad de estos compuestos frente a ciertos reactivos como el bromo y el permanganato de potasio los cuales nos produjeron un dihalogenado de alcano y un diol respectivamente; adems se connot el color y las caractersticas que tiene este tipo de hidrocarburo y el cual tiene una caracterstica diferente frente a la llama de los alquinos o la llama del acetileno. Adems mediante la deshidratacin de alcoholes se pudo conocer la funcionalidad de la arena lavada en ciertos procesos de calentamiento y las tcnicas para el manejo de la prctica sin que se presentara ningn tipo de accidente. Por ltimo rescatamos la importancia que tiene el etileno para ciertos aspectos y el cual tiene una gran cantidad de aplicaciones en la industria del plstico y alimentaria y en el que experimentalmente lo podemos sintetizar de una manera econmica y practica sin llegar a un cracking trmico.

BIBLIOGRAFIA

http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20120423174945AA2EQEo, Visitado el 2 de junio de 2012. http://www.facebook.com/note.php?note_id=190232492879, Visitado el 4 de junio de 2012. http://es.wikipedia.org/wiki/Etileno, Visitado el 4 de junio de 2012. http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/industria/etileno.htm, Visitado el 3 de junio de 2012. http://interletras.com/manualCCI/Conservac_empaque_transp/transpack10.htm, el 3 de junio de 2012. http://www.textoscientificos.com/quimica/etileno, Visitado el 4 de junio de 2012. http://www.bioconservacion.com/index.php?mod=detalle_info_etileno&id_modulo=44&m enu=13&open=OK, Visitado el 5 de junio de 2012. Visitado

PREGUNTAS

1. Escribe ecuaciones para cada una de las experiencias realizadas. Tubo de ensayo Reaccin Etileno + Agua de CH 2 CH 2 Br2 / H 2O CH 2 Br CH 2 Br bromo Etileno + Br2/CCl4 Etileno + KMnO4

CH 2 CH 2 Br2 / CCl4 CH 2 Br CH 2 Br
CH2=CH2 + KMnO4, fro, dil, HO- CH2OH-CH2OH (1,2dihidroxietano) CH2=CH2 + KMnO4, cc, caliente 2 CO2

Etileno + Prueba de Bayer Prueba de la inflamabilidad

KMnO4 2 CH2 CH2 CH2OH CH2OH MnO2 MnO4 H2O

CH 2 CH 2 3O2 2CO2 2 H 2O

2. Compara la reactividad de los alquenos y los alquinos. La reactividad de un alquino es mucho mayor debido a que el triple enlace es un grupo funcional que puede funcionar con compuestos organometalicos a diferencia de los alquenos que no presentan reaccin frente a compuestos inorgnicos y iones metlicos por lo tanto un alquino es mucho mas reactivo que el alqueno. 3. Qu funcin cumple la arena en la primera experiencia? La arena lavada sirve para que la ebullicin sea constante y pareja es decir cumplen el papel de las mismas piedras de ebullicin las cuales evitan que la ebullicin sea violenta 4. Escriba el mecanismo de la adicin del bromo al etileno.

5. Cuntos gramos de etileno se forman por deshidratacin con cido sulfrico, de dos moles de alcohol etlico, si se considera que la reaccin procede 100%?

6 H 2CH 2 CH 2 2 H 2 SO4 2CH 3CH 2OH 6OH

2molesdeCH 3CH 2OH

2moldeCH 2 CH 2 28 gdeCH 2 CH 2 56 gdeCH 2 CH 2 2moldeCH 3CH 2OH 1moldeCH 2 CH 2

6. Cuntos moles de alcohol etlico se necesitan para preparar 10 moles de etileno, si el rendimiento del hidrocarburo es del 80%?

6 H 2CH 2 CH 2 2 H 2 SO4 2CH 3CH 2OH 6OH

10molesdeCH 2 CH 2

2molesdeCH 3CH 2OH 10molesdeCH 3CH 2OH 2molesdeCH 2 CH 2

10molesdeCH 3CH 2OH 80% 8molesdeCH 3CH 2OH