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I I R E P U S

SUPER II

Qumica 1
AULA I
01. O cido brico anidro um cido de Lewis, sendo bem representado pela frmula B(OH)3. Em gua, porm, ele comporta-se como um cido de Brnsted-Lowry, aps reagir com a gua. Nessa reao, a geometria da molcula muda de trigonal plana para tetradrica, pela formao de uma nova ligao qumica. a) Por que o cido brico anidro um cido de Lewis? b) Por que o cido brico em gua um cido de Brnsted-Lowry? 02. Misturou-se uma soluo aquosa que possui 8,00 g de hidrxido de sdio (dissolvido) com outra soluo aquosa que possui 10,8 g de cido sulfrico (dissolvido). Aps se completar a reao de neutralizao, responda: (Dados: Na = 23; O = 16; H = 1; S = 32) a) Quantos gramas de sal foram produzidos? b) Quantos gramas de gua foram produzidas? c) Quantos gramas sobrou do reagente em excesso? 03. Estima-se que a quantidade de metanol capaz de provocar a morte de um ser humano adulto de cerca de 48 g. O adoante aspartame (Maspartame=294g.mol1) pode, sob certas condies, reagir produzindo metanol (Mmetanol = 32 g.mol1), cido asprtico (cido asprtico= 133 g.mol1) e fenilalanina, segundo a equao apresentada a seguir:

b) Calcule a quantidade de gs carbnico, em mols, no sto, aps a queima das velas. c) Qual a idade da jovem senhora? Mostre os clculos. 05. O gs obtido pela completa decomposio trmica de uma amostra de carbonato de clcio com 50,0% de pureza recolhido em um recipiente de 300 mL a 27,0C. Sabendo-se que a presso no recipiente de 1,66 MPa, determine: a) a massa de gs produzido, admitindo que seu comportamento seja ideal; b) a massa da amostra utilizada. 06. O cloro um dos mais utilizados agentes sanitizantes nas operaes de potabilizao da gua. A utilizao de derivados clorados tem contribudo para o controle de doenas de origem hdrica. As reaes abaixo so exemplos da utilizao do hipoclorito de sdio na desinfeco da gua. NaCO + H2O HCO + NaOH. A partir desses dados, responda s perguntas a seguir. Na = 23; C = 35,5; O = 16; H = 1 Quanto necessitaramos de hipoclorito de sdio para obtermos 52,5 g de cido hipocloroso (considerando um rendimento de 50%)? 07. A Conferncia de Kyoto sobre mudanas climticas, realizada em 1997, estabeleceu metas globais para a reduo da emisso atmosfrica de CO2. A partir da, vrias tcnicas para o sequestro do CO2 presente em emisses gasosas vm sendo intensamente estudadas. a) Uma indstria implantou um processo de sequestro de CO2 atravs da reao com Mg2SiO4, conforme a equao representada a seguir: MgSiO4 + 2CO2 MgCO3 + SiO2 Determine, apresentando seus clculos, o nmero de mols do xido formado quando 4.400 g de CO2 so sequestrados. b) Essa indstria reduziu sua emisso para 112.000 L de CO2 por dia nas CNTP. A meta emitir menos de 500 kg de CO2 por dia. Indique se a indstria atingiu a meta. Justifique sua resposta. 08. As telas de televiso plana e de telefones celulares usam como visores os chamados OLED, que so equivalentes a microlmpadas coloridas formadas por camadas de compostos metalorgnicos depositadas entre dois eletrodos. Um dos metais mais utilizados como emissor de ftons o alumnio, ligado a um composto orgnico, a quinolina [Al(quinolina)3]. a) Em sistemas semelhantes, pode-se variar a cor da luz emitida substituindo-se o alumnio por outro metal de mesma valncia. Escreva a configurao eletrnica do on Al3+ e indique, entre os ons da lista a seguir, qual poderia substituir o alumnio nesses sistemas.

C14H18O5N2 + 2X CH3OH + C4H7O4N + C9H11O2N a) Identifique o reagente X na equao qumica apresentada e calcule a massa molar da fenilalanina. (Dadas as massas molares, em g.mol1: H = 1; C = 12; N = 14; O = 16.) b) Havendo cerca de 200 mg de aspartame em uma lata de refrigerante light, calcule a quantidade mnima de latas desse refrigerante necessria para colocar em risco a vida de um ser humano adulto. (Suponha que todo o aspartame contido no refrigerante ser decomposto para a produo do metanol.) 04. Uma jovem senhora, no querendo revelar sua idade, a no ser s suas melhores amigas, convidou-as para festa de aniversrio, no sto de sua casa, que mede 3,0 m x 2,0 m x 2,0 m. O bolo de aniversrio tinha velas em nmero igual idade da jovem senhora, cada uma com 1,55 g de parafina. As velas foram queimadas inteiramente, numa reao de combusto completa. Aps a queima, a porcentagem de gs carbnico, em volume, no sto, medido nas condies-ambiente, aumentou de 0,88%. Considere que esse aumento resultou, exclusivamente, da combusto das velas. Dados: massa molar da parafina, C22H46 = 310 g mol1 volume molar dos gases nas condies-ambiente de presso e temperatura: 24 L mol1 a) Escreva a equao de combusto completa da parafina.

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SUPER II

K+, Ca2+, Sc2+, Ti4+, V5+, Mn4+; Fe3+; Co2+; Ni2+; Cu2+. Dado: A (Z = 13) b) A emisso de luz nesses dispositivos pode ser explicada pelo modelo de Bhr. O diagrama de energia a seguir refere-se ao OLED de [Al(quinolina)3].

a) determine o nmero de massa (A) e o nmero atmico (Z) do elemento qumico X; b) o nmero de massa (A) do elemento qumico W. 10. Um fabricante de fermento qumico pretende lanar no mercado um novo fermento que, segundo ele, mais eficiente que os produtos concorrentes. Na composio do seu fermento, o fabricante utilizar bicarbonato de sdio e diidrgeno fosfato de sdio. Com base nessas informaes: a) Determine a frmula molecular dos compostos citados. b) Determine a estrutura de Lewis dos compostos citados. Dados: nmero atmico de C = 6; O = 8; H = 1; Na = 11; P = 15. c) Responda: como a mistura desses compostos a uma massa crua capaz de fazer um bolo crescer?
Gabarito 01. a) Porque o cido brico anidro apresenta o octeto incom-pleto, isto , em funo de sua hibridizao (sp2), apresenta um orbital p puro vazio, podendo receber um par de eltrons. b) porque em presena de gua, reage com ela formando um complexo , que doador de on H+. B(OH)3 + H2O B(OH)4(aq) + H+(aq) 02. a) 14,2 g; b) 3,6 g; c) 1 g H2SO4 03. a) X = H2O; 165 g.mol1 b) 2.205 latas 04. a) C22H46 + 33,5O2 (g) 22CO2 + 23H2O b) 44, mol de CO2 c) 40 anos 05. a) 8,78 g CO2 b) 39,90 g da amostra 06. 149 g 07. a) 4.400g de CO2 correspondem a 100 mols, pois a massa molar dessa substncia igual a 44 g/mol. Como 2 mols de CO2 so necessrios para produzir 1 mol de SiO2, formam-se 50 mols de SiO2. b) Uma emisso de 5.000 mols/dia. Logo, a emisso de 220 kg/dia. Portanto, a emisso menor do que 500 kg/dia, o que significa que a indstria atingiu a sua meta. 08. a) [Ne], ou 1s2 2s2 2p6; o que pode substitu-lo o Fe3+ b) 520 nm ; cor verde 09. a) A = 55; Z = 24 b) 56 10. a) NaHCO3 e NaH2PO4 b)

Com base no diagrama de energia referente ao OLED de [Al(quinolina)3] e utilizando o grfico de converso e a escala de cores apresentados a seguir, determine o comprimento de onda e a cor da luz emitida pelo OLED de [Al(quinolina)3].

09. Um tomo do elemento qumico X perde 3 eltrons para formar o ction X3+ com 21 eltrons. O elemento qumico X istopo do elemento qumico W que possui 32 nutrons. Outro tomo do elemento qumico Y possui nmero de massa (A) igual a 55, sendo isbaro do elemento qumico X. Com base nas informaes fornecidas:

c) Libera CO2 NaHCO3 Na+ + OH + CO2 NaH2PO4 + H2O Na+ + OH + H3PO4 NaHCO3 + H3PO4 NaH2PO4 + H2O + CO2

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AULA II
01. A gua oxigenada decompe-se lentamente, originando gua e oxignio. Essa decomposio pode ser acelerada de vrias maneiras, por exemplo, pela exposio da soluo luz, ao calor e pela presena de ons iodeto. Tais ons reagem com a gua oxigenada, segundo o mecanismo proposto a seguir. H2O2 + I H2O + IO

on ou elemento qumico Hg Cr Cianeto Cloreto Sulfato

Concentrao mxima permitida (mg/L) 0,001 0,05 0,1 250 400

(etapa lenta)

Extrado e adaptado da Resoluo 20 do CONAMA (Conselho Nacional do Meio Ambiente).

H2O2 + IO H2O + O2 + I

(etapa rpida)

Com base nas informaes fornecidas, responda: a) Qual a lei de velocidade compatvel com o mecanismo apresentado? b) Escreva a equao da reao global. c) Qual o papel do on iodeto na decomposio da gua oxigenada? d) O que acontece com a velocidade da reao quando se aumenta a temperatura? Explique. 02. Alm de conter alta energia, o chocolate carrega uma energia extra com o efeito estimulante da cafena e seu precursor bioqumico, a teobromina. A teobromina um diurtico, relaxante da musculatura lisa, estimulante cardaco e vasodilatador.
HARRIS, D. C. Anlise qumica quantitativa. 2001.

D os nmeros qunticos principal e secundrio dos eltrons de valncia do metal alcalino terroso mostrado na tabela. 04. Em 13 de setembro de 1987, um aparelho contendo csio-137 encontra-se abandonado no prdio do Instituto de Radioterapia, que havia sido desativado h cerca de 2 anos. Dois homem procura de sucata invadiram o local e encontraram o aparelho, que foi levado e vendido ao dono de ferro-velho. Durante sua desmontagem, foram expostos 19,26 g de cloreto de csio (137CsC), p branco semelhante ao sal de cozinha. que, no entanto, brilha no escuro com uma colorao azulada. Encantado com o brilho do p. O dono do ferro-velho passou a mostr-lo e distribu-lo a amigos e parentes. Pergunta-se : Quais as semelhanas e diferenas entre os istopos de csio 55Cs133 (estvel) e 55Cs137 (radioativo), com relao ao nmero de prtons, nutrons e eltrons? 05. Um xido de nitrognio foi analisado e apresentou as seguintes porcentagens em massa: 25,9% de nitrognio e 74,1% de oxignio. Tendo em vista as informaes apresentadas, faa o que se pede. D a frmula emprica deste composto, demonstrando os clculos utilizados.

Considerando a citao e a representao da molcula de teobromina fornecidas acima: a) Discuta a hibridizao dos tomos de nitrognio no anel de cinco elementos, sabendo que para o nitrognio Z = 7. b) Indique o valor dos ngulos esperados entre as ligaes de todos os tomos de nitrognio, considerando apenas a hibridizao, sem levar em considerao os possveis desvios decorrentes de tenses relativas formao dos anis. 03. A tabela abaixo mostra os valores mximos permitidos para algumas espcies inicas e elementos qumicos em guas de abastecimento pblico.
on ou elemento qumico Ba Cd Pb Fe Mn Concentrao mxima permitida (mg/L) 1,0 0,005 0,05 0,3 0,1

Dados: N = 14; O = 16. 06. Um certo ster, com massa molar igual a 116 g.mol1, um aromatizante utilizado na indstria alimentcia como essncia artificial de morango. Calcule a atomicidade do hidrognio na frmula molecular dessa substncia, sabendo que a decomposio de 5,8 g desse ster fornece 3,6 g de carbono, 0,6 g de hidrognio e 1,6g de oxignio. Considere as massas atmicas: C=12,0, H=1,0 e O=16,0. 07. Observe a aparelhagem utilizada e a descrio de um processo empregado para determinar as porcentagens dos elementos qumicos presentes em uma substncia.

EIBBING, Darrel D. Qumica geral. Rio de Janeiro: LTC, 1998.

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SUPER II

Uma amostra da substncia colocada numa cpsula e aquecida em um forno que permite a entrada de oxignio. O vapor formado queimado com o oxignio, produzindo gs carbnico e gua. Verificando-se os pesos dos tubos 1 e 2 depois da experincia e comparando-os com seus pesos antes dela, so obtidas as quantidades produzidas de CO2 e H2O. Uma amostra contendo 3,87 mg de cido ascrbico, substncia formada pelos elementos carbono, hidrognio e oxignio, ao ser queimada, produz 5,80 mg de CO2 e 1,58 mg de H2O. a) Determine a composio percentual do cido ascrbico. b) Indique em qual dos tubos, 1 ou 2, o gs carbnico ser retido e escreva a equao qumica da reao ocorrida. 08. A necessidade diria de vitaminas pelo organismo de apenas alguns microgramas ou miligramas, j que elas preenchem funes catalticas. Vitaminas permitem o anabolismo e o catabolismo dos principais elementos nutritivos, dirigindo assim o metabolismo. Elas so classificadas em lipossolveis e hidrossolveis. Com base nessas informaes e nos conhecimentos sobre o assunto: a) Explique o significado dos termos lipossolvel e hidrossolvel. b) Classifique as estruturas abaixo em lipossolveis e hidrossolveis, justificando sua resposta.
1. 2.

Nos aspectos qumico e termodinmico, a reao pode ser representada pela equao:
clorofila 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 luz do sol

H = +2,8 103 kJ Do ponto de vista energtico, comente a reao acima, destacando a grande virtude desse fenmeno.
Gabarito 01. a) H2O2 + I H2O + IO H2O + IO H2O + O2 + I 2H2O2 2H2O + O2 b) O on iodeto catalisa a reao, neste caso a catlise homognea. c) A velocidade da reao aumenta, pois para qualquer reao, um aumento da temperatura aumenta a energia cintica das partculas fazendo com que um maior nmero de molculas tenham energia maior que a energia de ativao, aumentando, portanto, o nmero de colises efetivas. 02. a) Nitrognio com somente ligaes sigma, apresenta hibridizao sp3, com resultado prximo a 107. J o nitrognio com duas ligaes sigma e uma PI (p), apresenta hibridizao sp2, com resultado prximo a 120.

b)

03. n = 6; l = 0; m = 0; s = +1/2 ou 1/2 04. Csio


55

Prtons
55 55

nutrons
78 82

eltrons
55 55

Cs

133

3.

4.

55

Cs137

05. N2O5 06. 12 07. a) C = 41,34%; H = 5,2%; O = 54,26% b) O gs carbnico ser retido no tubo 2. CO2 + 2 NaOH Na2CO3 + H2O ou CO2 + NaOH NaHCO3

09. O lcool ciclohexanol (C6H11OH, de massa molar igual a 100 g mol1), ao ser aquecido em meio que contm cido sulfrico, converte-se em ciclohexeno (C6H10, de massa molar igual a 82 g mol1), com um rendimento de 75% (m/m). a) Demonstre, com uma casa decimal, qual a massa de ciclohexanol comercial, de pureza 95% (m/m), que necessria para a produo de 30 g de ciclohexeno. b) Demonstre, com uma casa decimal, a pureza do ciclohexeno obtido. c) Considerando as massas atmicas de H = 1, C = 12 e O = 16, calcule o nmero de molculas da outra substncia produzida nessa reao. 10. A fotossntese , reconhecidamente, uma reao qumica vital para quase todas as formas vivas do planeta Terra.

08. a) De acordo com a regra geral de solubilidade semelhante dissolve semelhante temos que: 1. Lipossolvel: devido ao carter apolar da cadeia. 2. Hidrossolvel: devido ao carter polar da cadeia (pontes de hidrognio com gua e facilidade de solvatao). 3. Hidrossolvel: devido ao carter polar e ao grande nmero de pontes de hidrognio. 4. Lipossolvel: devido ao carter apolar da cadeia. b) Hidrossolvel 2 e 3 Lipossolvel 1 e 4 09. a) 51,4 g b) 94,9% c) 2,2 1023 molculas 10. Do ponto de vista energtico, a reao ocorre com absoro de energia luminosa e transformao em energia qumica. A grande virtude desse fenmeno o aproveitamento da energia proveniente da luz do sol na formao de um produto com grande entalpia (C6H12O6 carboidrato) que ser utilizado pelos seres vivos como fonte de energia.

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AULA III
01. Com base no conceito de isomeria, responda as questes abaixo: a) Defina isomeria estrutural e estereoisomeria. b) Cite quatro tipos de isomeria estrutural. c) Utilizando a frmula molecular C4 H10O, d um exemplo para cada tipo de isomeria estrutural mencionado e um exemplo de estereoismero ptico. 02. A reao de decomposio da gua oxigenada (2H 2 O 2 (aq) 2H 2 (g) + O 2 (g) ; D H < 0), quando acompanhada atravs da variao da massa de gua oxigenada em funo do tempo, revela o comportamento apresentado pelo seguinte grfico:

a) Escreva a equao qumica que representa a reao da gua com o trixido de enxofre na ltima etapa da produo do cido sulfrico, conforme descrito no texto. Numa mesma fbrica, o cido sulfrico pode ser produzido em diferentes graus de concentrao, por exemplo: 78% , 93% e 98%. O congelamento destes trs produtos ocorre aproximadamente em: 3 C, 32 C e 38 C (no necessariamente na mesma sequncia dos graus de pureza). b) Qual a mais baixa temperatura de fuso dentre as trs? c) A qual dos trs produtos comerciais relaciona-se a temperatura de fuso apontada no item b? Justifique. 05. O nitrognio um dos principais constituintes de fertilizantes sintticos de origem no orgnica. Pode aparecer na forma de uria, sulfato de amnio, fosfato de amnio etc., produtos cuja produo industrial depende da amnia como reagente inicial. A produo de amnia, por sua vez, envolve a reao entre o gs nitrognio e o gs hidrognio. A figura a seguir mostra, aproximadamente, as porcentagens de amnia em equilbrio com os gases nitrognio e hidrognio, na mistura da reao de sntese.

Com base no grfico apresentado, responda: a) Qual a velocidade mdia de decomposio da gua oxigenada no intervalo de 2 a 4 minutos? Expresse a velocidade em g min1. b) Sabendo que essa reao obedece equao de Arrhenius, explique como o aumento da temperatura afeta a velocidade dessa reao. c) Como o aumento da temperatura afeta o rendimento dessa reao? 03. Usando o mtodo da ligao de valncia e a teoria da hibridizao, explique a estrutura da molcula de HCN, caracterizando o tipo das ligaes qumicas entre os tomos, os ngulos entre as ligaes e, quando houver, a hibridizao apresentada pelos tomos da molcula. 04. O cido sulfrico, a substncia mais produzida industrialmente no mundo, importante na fabricao de fertilizantes, na limpeza de metais ferrosos, na produo de muitos produtos qumicos e no refino do petrleo. Sua produo industrial ocorre da seguinte forma: queima-se o enxofre elementar com oxignio, o que d origem ao dixido de enxofre; este, por sua vez, reage com mais oxignio para formar o trixido de enxofre, um gs que, em contato com a gua, forma finalmente o cido sulfrico.

a) A reao de sntese da amnia um processo endotrmico? Justifique. b) Imagine que uma sntese feita temperatura de 450 C e presso de 120 atm tenha produzido 50 toneladas de amnia at o equilbrio. Se ela tivesse sido feita temperatura de 300 C e presso de 100 atm, quantas toneladas a mais de amnia seriam obtidas? Mostre os clculos. c) Na figura, a curva no sinalizada com o valor de temperatura pode corresponder aos dados de equilbrio para uma reao realizada a 400 C na presena de um catalisador? Justifique. 06. Em 1946 a Qumica forneceu as bases cientficas para a datao de artefatos arqueolgicos, usando o 14C. Esse istopo produzido na atmosfera pela ao da radiao csmica sobre o nitrognio, sendo posteriormente transformado em dixido de carbono. Os vegetais absorvem o dixido de carbono e, atravs da cadeia alimentar, a proporo de 14C nos organismos vivos mantm-se constante. Quando o organismo morre, a proporo de 14C nele presente diminui, j que, em funo do tempo, se transforma novamente em 14N.

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Sabe-se que, a cada perodo de 5.730 anos, a quantidade de 14C reduz-se metade. a) Qual o nome do processo natural pelo qual os vegetais incorporam o carbono? b) Poderia um artefato de madeira, cujo teor determinado de 14C corresponde a 25% daquele presente nos organismos vivos, ser oriundo de uma rvore cortada no perodo do Antigo Egito (3200 a.C. a 2300 a.C.)? Justifique. c) Se o 14C e o 14N so elementos diferentes que possuem o mesmo nmero de massa, aponte uma caracterstica que os distingue. 07. A sulfa (p-amino benzeno sulfonamida), testada como medicamento pela primeira vez em 1935, representou, e ainda representa, uma etapa muito importante no combate s infeces bacterianas. A molcula da sulfa estruturalmente semelhante a uma parte do cido flico, uma substncia essencial para o crescimento de bactrias. Devido a essa semelhana, a sntese do cido flico fica prejudicada na presena da sulfa, ficando tambm comprometido o crescimento da cultura bacteriana. a) Escreva a frmula estrutural e a frmula molecular da sulfa, dado que o grupo sulfonamida : SO2NH2. A estrutura do cido flico :

09. Em alguns polmeros sintticos, uma propriedade bastante desejvel a sua resistncia trao. Essa resistncia ocorre, principalmente, quando tomos de cadeias polimricas distintas se atraem. O nilon, que uma poliamida, e o polietileno, representados a seguir, so exemplos de polmeros. [NH(CH2)6NHCO(CH2)4 CO]n nilon [CH2CH2]n polietileno a) Admitindo-se que as cadeias destes polmeros so lineares, qual dos dois mais resistente trao? Justifique. b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias polimricas do polmero que voc escolheu no item a, identificando o principal tipo de interao existente entre elas que implica na alta resistncia trao. 10. Considere uma gasolina constituda apenas de etanol e de n-octano, com fraes molares iguais. As entalpias de combusto do etanol e do n-octano so 1.368 e 5.471 kJ/mol, respectivamente. A densidade dessa gasolina 0,72 g/cm3 e a sua massa molar aparente, 80,1 g/mol. a) Escreva a equao qumica que representa a combusto de um dos componentes dessa gasolina. b) Qual a energia liberada na combusto de 1,0 mol dessa gasolina? c) Qual a energia liberada na combusto de 1,0 litro dessa gasolina?
Gabarito

b) Escreva a frmula estrutural da parte da molcula do cido flico que estruturalmente semelhante molcula da sulfa. 08. Quando ingerimos uma substncia qualquer, alimento ou remdio, a sua absoro no organismo pode se dar atravs das paredes do estmago ou do intestino. O pH no intestino 8,0 e no estmago 1,5, aproximadamente. Um dos fatores que determinam onde ocorrer a absoro a existncia ou no de carga inica na molcula da substncia. Em geral, uma molcula absorvida melhor quando no apresenta carga, j que nessa condio ela se dissolve na parte apolar das membranas celulares. Sabe-se que o cido acetil-saliclico (aspirina) um cido fraco e que o p-aminofenol, um outro antitrmico, uma base fraca. a) Transcreva a tabela abaixo no caderno de respostas e complete-a com as palavras alta e baixa, referindose s absores relativas das substncias em questo.
Local de absoro Estmago Intestino Aspirina p-aminofenol

01. a) Isomeria o fenmeno da existncia de compostos diferentes com a mesma frmula molecular. Isomeria estrutural (isomeria plana): os ismeros podem ser distinguidos pelas suas frmulas estruturais planas. Estereoisomeria (isomeria espacial): os ismeros s podemser distinguidos pelas suas frmulas estruturais espaciais. b) Isomeria de funo Isomeria de cadeia Isomeria de posio Isomeria de compensao (metameria) c) Funo, cadeia, posio,compensao e estereoismero ptico 02. a) 20 g/min. b) E = RT ln a

a energia cin-tica das molculas, ocorrendo mais colises efetivas, aumentando assim a velocidade da reao. c) Para alterar o rendimento da reao, temos que deslocar o equilbrio. Nesse caso, o aumento da temperatura desloca o equilbrio para a esquerda (reao endotrmica), diminuindo o rendimento da reao. 03. Geometria linear e com o carbono apresentando hibridizao do tipo sp. 04. a) SO3 + H2O = H2SO4 b) 38 C c) 78% Quanto mais impurezas presentes numa soluo menor ser o ponto de fuso. Ou Quanto mais partculas presentes na soluo menor ser o ponto de fuso. 05. a) No, pois, segundo o grfico, quando se aumenta a temperatura, o rendimento diminui.

k Um aumento na temperatura aumenta A

b) Sabendo-se que a p-hidroxiacetanilida (paracetamol), que tambm um antitrmico, absorvida eficientemente tanto no estmago quanto no intestino, o que pode ser dito sobre o carter cido-base dessa substncia?

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b) 20% de rendimento 50 toneladas; 50 % de rendimento = x toneladas x = 125 toneladas; diferena: 125 50 = 75 toneladas a mais. c) No. O catalisador no altera a posio de equilbrio da reao, apenas a velocidade. A curva para a reao a 400 C deveria estar posicionada entre 350 e 450 C. 06. a) Fotossntese ou quimiossntese b) No. Justificativa: So necessrios 11.460 anos para que a quantidade de 14C se reduza 25 % da original. Isto mostra que o objeto seria de 9460 a.C., portanto anterior ao perodo do Antigo Egito. c) O nmero de prtons. O nmero de prtons do 14C 6. O nmero de prtons do 14N 7. 07.

08.

a)

Local de absoro Estmago Intestino

Aspirina Alta Baixa

aminofenol Baixa Alta

b) Apresenta baixo carter cido-bsico. Reage em muito pequena extenso com OH e H+. OU no se ioniza significativamente em meio cido ou bsico nas condies do corpo humano. 09. a) Nilon. Justificativa: O nilon o mais resistente trao devido existncia de pontes de hidrognio entre as molculas adjacentes do polmero.

10. C2H6 + 302 = 2CO2 + 3 H2O Ou C8H18 + 25/2 O2 = 8CO2 + 9H2O b) 0,5 mol de etanol 1368 0,5 = 684 kJ liberados 0,5 mol de octano 5471 0,5 = 2.736 kJ liberados Total = 3.420 kJ liberados c) 1 litro corresponde a 720 g de gasolina 720 / 80,1 9 moles 1 mol 3.420 kJ 9 moles x x = 30.742 kJ liberados

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AULA IV
01. Uma alternativa promissora para os motores de combusto so as celas de combustvel que permitem, entre outras coisas, rendimentos de at 50% e operao em silncio. Uma das mais promissoras celas de combustvel a de hidrognio, mostrada no esquema abaixo:

(odor adocicado). steres podem ser sintetizados a partir da esterificao de Fisher, que consiste na reao de um cido carboxlico com lcool em excesso, na presena de um catalisador cido. Com relao a steres: a) D a frmula estrutural (grafia de basto) do ster utilizado como flavorizante de odor adocicado. b) D o nome do cido carboxlico utilizado para produzir os steres que desprendem odor de pra e de laranja. c) Escreva a equao da esterificao de Fisher da reao que tem como produto o ster utilizado como flavorizante de odor de banana, empregando as frmulas moleculares dos compostos. d) A partir de 15 g do cido carboxlico utilizado, na presena de excesso do lcool, qual ser a massa obtida do ster acetato de isopentila (considere que o rendimento da reao ser de 100% e massas molares de C = 12,0; H = 1,0; O = 16,0 g/mol). 04. O sangue e muitos outros lquidos corporais esto tamponados, isto , tm o pH resistente a modificaes pela adio de cido ou base forte, dentro de certos limites. O pH do sangue humano controlado por diversos sistemastampo, entre os quais os da reao descrita abaixo: H2PO4(aq) + H2O(lq) H3O+(aq) HPO42(aq) Dados: Ka H2PO4 = 6,2 108 e Ka HPO42 = 4,8 1013, pede-se: a) Considerando a definio de cidos e bases de Brnsted-Lowry, qual o cido e qual a base conjugada do sistema tampo representado acima? b) Explique por que um sistema tamponado impede variaes bruscas de pH, quando ocorre a adio de ons H+ ou OH no meio. 05. A segurana dos automveis pode ser aumentada com a instalao de um airbag. Esse acessrio consiste em uma almofada que, em caso de uma coliso, inflada rapidamente com gs, para amortecer o impacto para o motorista e para os passageiros. Para a produo do gs, empregam-se cerca de 100 a 250 g de azoteto de sdio, cuja frmula qumica NaN3. Esse um slido incolor que, ao ser aquecido a cerca de 300 C, produz nitrognio gasoso (N2) e sdio metlico. Tambm est presente nos airbags o nitrato de potssio, cujo papel reagir com o sdio metlico resultante da decomposio do azoteto de sdio, para produzir mais nitrognio. A capacidade de um airbag situa-se tipicamente em torno de 30 litros de gs. Dados: Massas molares: N = 14,0; Na = 23,0 g/mol. Constante dos gases ideais: R = 0,082 L atm K1 mol1. Converso entre as escalas de temperatura Celsius (t) para Kelvin (T): t + 273 = T. a) Escreva a equao qumica balanceada, com coeficientes inteiros e simples, da reao de decomposio do azoteto de sdio. b) Calcule a quantidade de matria (em mols) de gs nitrognio que se pode produzir a partir de 130 g de azoteto de sdio, considerando 100% de rendimento da reao.

Nessa cela, um dos compartimentos alimentado por hidrognio gasoso e o outro, por oxignio gasoso. As semi-reaes que ocorrem nos eletrodos so dadas pelas equaes: nodo: H2 (g) 2H+ + 2e ctodo: O2 (g) + 4H+ + 4e 2H2O a) Por que se pode afirmar, do ponto de vista qumico, que esta cela de combustvel no poluente? b) Qual dos gases deve alimentar o compartimento X? Justifique. c) Que proporo de massa entre os gases voc usaria para alimentar a cela de combustvel? Justifique. 02. A Apolo 13, uma nave tripulada, no pde concluir sua misso de pousar no solo lunar devido a uma exploso num tanque de oxignio lquido. Esse fato desencadeou uma srie de problemas que necessitaram de solues rpidas e criativas. Um desses problemas foi o acmulo de gs carbnico no mdulo espacial. Para reduzir o teor desse gs na cabine da nave, foi improvisado um filtro com hidrxido de ltio que, por reao qumica, removia o gs carbnico formado. a) Escreva a equao qumica que justifica o uso do hidrxido de ltio como absorvedor desse gs. b) Qual seria a massa de hidrxido de ltio necessria para remover totalmente o gs carbnico presente, considerando-o a uma presso parcial igual a 2 % da presso ambiente total de 1,0 atm, estando a cabine temperatura de 20 C e supondo-se um volume interno de 60 m3? Dado: R = 0,082 atm L mol1 K1 03. Alguns steres tm uma forte aplicao na indstria de alimentos, por desprenderem odores caractersticos de frutas, sendo utilizados como flavorizantes na produo de refrescos, balas, xaropes, doces, etc. Dentre eles, podemos citar o butirato de metila (odor de ma), acetato de propila (odor de pra), butirato de etila (odor de abacaxi), acetato de octila (odor de laranja), acetato de isopentila (odor de banana), feniletanoato de metila

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SUPER II

c) Calcule a quantidade de matria (em mols) de gs nitrognio necessria para preencher um volume de 30 litros presso de 0,82 atm e temperatura de 27 C. 06. O dixido de carbono (CO2), presente naturalmente na atmosfera, ajuda a manter a temperatura de nosso planeta adequada, em mdia de 15 C. Isso ocorre porque o CO 2 absorve parte da radiao eletromagntica na regio do infravermelho refletida pela Terra. Todavia, o aumento da concentrao de CO2 na atmosfera tem aumentado o efeito estufa, elevando a temperatura mdia da superfcie da Terra ao longo dos anos. A medio do teor de CO2 em um ambiente feita borbulhando-se uma amostra do ar, por um perodo de 24 horas, em uma soluo contendo ons clcio em meio alcalino. Observa-se a formao de uma fase slida de cor branca, o carbonato de clcio (CaCO3). Segue, abaixo, o esquema empregado, bem como a reao qumica envolvida no processo. Esquema

b) cido actico c) C2H4O + C5H12O H2O + C7H14O2 cido actico lcool isopentlico acetato de isopentila d) 1 mol de cido actico (60 g) gera 1 mol de acetato de isopentila (130 g), assim 15 g de cido actico podero gerar 32,5 do ster. 04. a)

b) Quando houver adio de ons H+ estes reagiro com HPO2 evitando auments da [H+], amenizando 4 a variao de pH. O equilbrio ser deslocado para a esquerda consumindo praticamente todo o H+ adicionado. Quando houver adio de ons OH, estes sero neutralizados pelos H+ originados de H3O+. O equilbrio ser deslocado para a direito recompondo praticamente toda a [H+] inicial.

2Na + 3N2 05. a) 2NaN3 s b) A decomposio de 2 mols de NaN3 (130 g) leva formao de 3 mols de gs nitrognio c) PV = n . R . T n = P.V 0,82.30 = = 1 R.T 0,082.300

H necessidade de 1 mol de gs de nitrognio.

Admitindo que todo o dixido de carbono succionado tenha reagido, formando 200 mg de CaCO3, e que esse ltimo tenha sido a nica fase slida formada, pede-se: a) Quais os valores de massa molar do dixido de carbono e do carbonato de clcio? b) Qual o nmero de mols de CaCO3 formado no perodo de amostragem? c) Calcule a massa de CO2, em gramas, succionada no perodo de amostragem. (Massas molares: C=2, O = 16 e Ca = 40 g/mol.)
Gabarito 01. a) Porque o nico produto a gua. b) Gs H2, porque onde ocorre a oxidao (ou onde o H2 passa para H+) e, portanto, onde os eltrons so liberados. c) 1H2: 8O2 ou 2H2: 16O2 ou 4H2: 32O2 Justificativa: a estequiometria da reao mostra que reage 1 mol de H2 com 1/2 mol de O2. A massa molar do H2 2,0 e a massa molar do O2 32, donde sai a proporo indicada. 02. a) 2 LiOH + CO2 Li2CO3 + H2O Ou LiOH + CO2 LiHCO3 b) 1 atm 100% pCO2 2% pCO2 = 0,02 atm p v = nCO2 RT nCO2 = p v / RT = 0,02 60000 / 0,082 293 nCO2 = 50 mol Se nCO2 = 50 mol, pela estequiometria da reao a quantidade de LiOH seria de 100 moles. Como a massa molar do LiOH 24 g / mol, a massa de LiOH seria 2.400 gramas. Ou Se nCO2 = 50 mol, pela estequiometria da reao a quantidade de LiOH seria de 50 mol. Como a massa molar do LiOH 24 g / mol, a massa de LiOH seria 1.200 gramas. 03. a)

06.

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AULA V
01. Ainda hoje persiste a dvida de como surgiu a vida na Terra. Na dcada de 50, realizou-se um experimento simulando as possveis condies da atmosfera primitiva (pr-bitica), isto , a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A idia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrognio, metano, amnia e o vapor dgua na presena de fascas eltricas, em tal ambiente. Aps a realizao do experimento, verificou-se que se havia formado um grande nmero de substncias. Dentre estas, detectouse a presena do mais simples a-aminocido que existe. a) Sabendo-se que este aminocido possui dois tomos de carbono, escreva sua frmula estrutural. b) Este aminocido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique. c) Escreva a frmula estrutural da espcie qumica formada quando este aminocido colocado em meio aquoso muito cido. 02. J na pr-histria, o homem descobriu como trabalhar metais. Inicialmente o cobre, depois o estanho, o bronze e o ouro. Por volta de 1500 a.C., ele j trabalhava com o ferro. bem provvel que este metal tenha sido encontrado nas cinzas de uma fogueira feita sobre algum minrio de ferro, possivelmente xidos de ferro(II) e ferro (III). Estes xidos teriam sido quimicamente reduzidos a ferro metlico pelo monxido de carbono originado na combusto parcial do carvo na chama da fogueira. Esse um processo bastante semelhante ao que hoje se usa nos fornos das mais modernas indstrias siderrgicas. a) Cite uma propriedade que possa ter levado o homem daquela poca a pensar que aquilo diferente junto s cinzas da fogueira era um metal. b) Suponha duas amostras de rochas, de mesma massa, reagindo com monxido de carbono, uma contendo exclusivamente xido de ferro(II) e outra contendo exclusivamente xido de ferro(III). Qual delas possibilitaria a obteno de mais ferro metlico ao final do processo? Justifique. c) No caso do item b, escreva a frmula estrutural do principal subproduto do processo de produo do ferro metlico. 03. Uma aplicao bastante moderna diz respeito utilizao do vidro em lentes fotossensveis empregadas na confeco de culos especiais. Algumas dessas lentes contm cristais de cloreto de prata e cristais de cloreto de cobre(I). Quando a luz incide sobre a lente, ocorre uma reao de oxidao e reduo entre os ons cloreto e os ons prata, o que faz com que a lente se torne escura. Os ons cobre (I), tambm por uma reao de oxidao e reduo, regeneram os ons cloreto consumidos na reao anterior, sendo que a lente ainda permanece escura. Ao ser retirada da exposio direta luz, a lente torna-se clara pois os ons cobre (II), formados na reao de regenerao dos ons cloreto, reagem com o outro produto da primeira reao.

a) Escreva a equao qumica que descreve o escurecimento da lente. b) Qual a espcie qumica responsvel pelo escurecimento da lente? c) Escreva a equao qumica da reao que possibilita lente clarear. Qual o agente oxidante nesta reao? 04. Um balo cheio de gs propano ocupa um volume de 600 L a 27 C. Ao ser resfriado a 7 C, o balo sofre uma contrao. Qual o volume dessa contrao, em litros? (Considere que o gs no se liquefaz sob resfriamento de 7 C). 05. A umidade relativa do ar definida como o quociente entre a presso parcial do vapor dgua, no ar, e a presso mxima de vapor dgua, no ar, em uma dada temperatura. Por sua vez, a presso parcial de um gs, em um ambiente, est para a presso total assim como o volume parcial est para o volume total. Considere um ambiente com 2,5 m de altura, 3,0 m de largura e 2,0m de comprimento em um dia em que a temperatura atinge a marca dos 30 C. Sabe-se que, nessas condies, a presso parcial de vapor dgua igual a 25,0 mmHg e que a presso mxima de vapor dgua igual a 31,8 mmHg. a) Determine a umidade relativa do ar, nesse ambiente. b) Determine o volume de gua, no estado lquido, existente nesse ambiente, considerando que a presso total de 760 mmHg. (Dados: R = 62,3 mmHg.L/K.mol; dgua = 1 g/cm3). 06. As figuras, a seguir, mostram dois bales iguais e as condies de temperatura e presso a que eles esto submetidos.o balo A contm 41 litros de oxignio puro, e o B contm uma mistura de oxignio e vapor dgua (oxignio mido)

a) quantas molculas de oxignio existem no balo A? b) qual dos dois bales o mais pesado? Justifique sua resposta. Avogadro = 6,0 1023 R=0,082 atm. L/mol. K 07. Sessenta anos aps o fim da Segunda Guerra Mundial, ainda nos indignamos com a tragdia lanada sobre Hiroshima e Nagasaki. A bomba que destruiu essas cidades marcou o incio da era nuclear. O fenmeno se constitui de uma reao em cadeia, liberando uma grande quantidade de energia, muito maior do que aquela envolvida em reaes qumicas. Em virtude disso, a fisso nuclear usada nas usinas termoeltricas, que visam a transformar energia trmica em energia eltrica. O combustvel principal o Urnio.

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Considerando as equaes abaixo, a) determine X e Y, com nmero atmico e nmero de massa de cada um. b) Sabendo-se que o tempo de meia vida do Urnio 4,5 bilhes de anos, calcule o tempo necessrio para reduzir a 1/4 uma determinada massa desse nucldeo. 08. Como o estrncio e o clcio so espcies quimicamente semelhantes, o primeiro pode substituir o clcio nos organismos vivos. Esta substituio pode ocorrer com o estrncio 90, que uma espcie radiativa em teste com bomba atmica e que possui tempo de meia-vida de 28 anos. Sabendo que 2 moles de estrncio 90 foram armazenados em dezembro de 1949, quantos gramas de estrncio 90 h em dezembro de 2005, considerando arredondamento para nmero inteiro? 09. Leia as informaes contidas no quadro, a seguir:

Considerando essas informaes, faa o que se pede: a) Determine Z e A do tomo X. b) Determine Z e A do tomo W.
Gabarito 01. a)

b) No, pois a molcula no possui carbono (centro) assimtrico (quiral) c)

02. a) brilho; maleabilidade; som metlico; cor prateada; no que brado; incandescente no fogo. b) Quem forneceria mais ferro metlico seria o FeO. Justificatica: Porcentagem em massa de ferro nos xidos: 78% de Fe no FeO 70% de Fe no Fe2O3 portanto o FeO contm proporcionalmente mais ferro do que o Fe2O3 Ou mols de ferro nos xidos: FeO n = m/72; Fe2O3 n' = 2 (m/160) = m/80; n > n' Portanto o FeO que contm a maior quantidade de ferro c) O = C = O 03. Ag+ + C = Ag + C ou Ag+ + C = Ag + 1/2C2 ou AgC = Ag + C ou AgC = Ag + 1/2C2 b) Prata metlica ou Ag ou Ag(s) ou Ag c) Cu2+ + Ag = Cu+ + Ag+ ou CuC2 + Ag = CuC + AgC Agente oxidante: Cu2+ 04. 40 05. a) 0,78 ou 78%; b) 11,75 mL 06. a) 3,0 1024 molculas b) A
90 Br 07. a) X = 93 36 Kr ; Y = 35 b) 9 bilhes de anos

08. 45 O POPULAR, Goinia, 23 de out. 2004, p. 23. [adaptado] 09. a) Massa atmica do urnio enriquecido a 5% = 237,85 u Massa atmica do urnio natural a 0,7% = 237,98 u b) Pela diferena de densidade. Como o urnio 235 menos denso que o 238, ele se acumula no centro do cilindro em rotao, sendo ento aspirado e separado do 238, que se acumula prximo s paredes do cilindro. 10. a) Z = 86; A = 222 b) Z = 87; A = 222

a) Determine a massa atmica do urnio, na amostra natural e na amostra enriquecida a 5%. Considere apenas os istopos 235 e 238. b) Explique como, no processo de separao, o urnio 238 enriquecido em urnio 235. 10. Radioatividade o fenmeno pelo qual um ncleo instvel emite espontaneamente determinadas partculas e ondas, transformando-se em outro ncleo mais estvel. As partculas e ondas emitidas pelo ncleo recebem genericamente o nome de radiaes. O fenmeno da radioatividade exclusivamente nuclear, isto , ele se deve unicamente ao ncleo do tomo. Um tomo Y, de nmero atmico 88 e nmero de massa 226, emite duas partculas alfa, transformando-se num tomo X, o qual emite uma partcula beta, produzindo um tomo W.

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AULA VI
01. A figura adiante ilustra o processo da eletrlise de uma soluo aquosa, saturada de cloreto de potssio, utilizando eletrodos de grafite e uma fonte de corrente contnua.

03. Uma clula galvnica uma clula eletroqumica na qual uma reao qumica espontnea usada para gerar corrente eltrica. Considerando a clula de Daniel que utiliza a reao redox: Zn(s) + Cu2+(aq) Zn2+(aq) + Cu(s) a) indique as espcies carregadoras nos circuitos externo e interno, respectivamente; b) escreva separadamente as semi-reaes, e indique a semi-reao de oxidao e a de reduo, respectivamente. 04. Considere as figuras a seguir, a 25 C, e assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

Nesse processo, so obtidos dois gases e uma nova soluo com caractersticas diferentes da original. Para demonstrar o carter da soluo obtida, retira-se uma amostra do lquido prximo ao catodo e adicionam-se gotas do indicador fenolftalena. Observa-se uma colorao violeta, que identifica seu carter bsico. a) Escreva a equao qumica global desse processo e explique por que a soluo obtida bsica. b) Uma parte dos gases obtidos transferida para um recipiente, em condies reacionais adequadas, onde se combinam liberando energia. Aps certo tempo, o sistema alcana um estado de equilbrio, composto por gases. Escreva a expresso da constante de equilbrio, baseada nas presses parciais, e indique em qual sentido o equilbrio ser deslocado quando o sistema for aquecido. 02. O Rio Grande do Norte o maior produtor de sal marinho (NaC) do Brasil. Esse sal uma das principais matrias-primas da indstria qumica, sendo utilizado, por exemplo, na obteno do gs cloro (C2). Um dos mtodos de obteno do C2 gasoso a eletrlise de uma soluo concentrada de NaC. A reao completa no-balanceada :
eletricidade NaC + H2O C2 + H2 + NaOH

(01) A 25C, os trs lquidos A, B e C possuem presso de vapor diferentes, portanto possuem volatilidades diferentes. (02) Se forem adicionados 1 g de NaC em C e 1g de sacarose em B, a diferena entre hB e hC ir aumentar. (04) O lquido B o mais voltil dentre os trs lquidos. (08) O valor da presso de vapor de cada um dos lquidos pode ser obtida atravs do respectivo valor de h, da densidade do lquido dentro do manmetro e do valor da acelerao da gravidade. (16) O lquido B deve ser menos polar que os lquidos A e C. (32) Caso se duplique o volume do recipiente B, na temperatura de 25 C, a presso de vapor do lquido remanescente cair metade. (64) Se a densidade do lquido dentro dos manmetros diminuir, os valores de h A , h B e h C tambm diminuiro. 05. Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na adolescncia a um maior risco de cncer na vida adulta. O risco se deve presena de acrilamida, produzida durante a fritura, quando a glicose e determinados aminocidos presentes na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme representado a seguir:

As semi-reaes que acontecem em cada eletrodo so: 2C C2 + 2e 2H2O + 2e H2 + 2OH Com base nas informaes acima, atenda s solicitaes abaixo. a) Identifique o agente oxidante e o redutor. No instante em que forem adicionadas gotas do indicador fenoftalena, prximo ao catodo e ao anodo, onde haver mudana de cor? Explique. (Obs.: A fenoftalena passa de incolor para rosa em pH > 8.) b) Calcule quantos mols de cloro sero produzidos em uma clula eletroqumica industrial, passando 1.930A de corrente durante 8 minutos e 20 segundos.

a) Indique as funes orgnicas presentes na asparagina e escreva o nome da acrilamida segundo a nomenclatura IUPAC. b) Disponha os hidrognios Ha, Hb, Hc e Hd, presentes na asparagina, em ordem crescente de acidez.

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06. A comunicao implica transmisso de informao. o que acontece no processo de hereditariedade atravs do DNA, em que so passadas informaes de gerao em gerao. A descoberta da estrutura do DNA, na metade do sculo XX, representou um grande avano para a humanidade. Wilkins, Watson e Crick ganharam o Prmio Nobel em 1962 por essa descoberta. Para que seja mantida a estrutura da dupla hlice do DNA, segundo as regras de Chargaff, existem ligaes qumicas entre pares das bases mostradas a seguir, observando-se, tambm, que os pares so sempre os mesmos. A representao simplificada da estrutura do DNA, vista a seguir, pode ser comparada a uma "escada espiralada" (a-hlice), onde o tamanho dos degraus sempre o mesmo e a largura da escada perfeitamente constante. As bases esto ligadas ao corrimo da escada pelo nitrognio assinalado com asterisco nas frmulas a seguir.

HOOCCH2CH2CH2COOH; CO2; cido propanoico a) Escreva a frmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os trs produtos acima. b) Dentre os ismeros de cadeia aberta de frmula molecular C4H8, mostre os que no podem ser distinguidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito. Justifique. 09. A converso do haleto (CH3)3CC no lcool correspondente ocorre em duas etapas: (CH3)3CC (CH3)3C+ + C Etapa lenta (CH3)3C+ + OH (CH3)3COH Etapa rpida a) Escreva a equao da reao total. b) Supondo que a reao total seja exotrmica e considerando as informaes dadas sobre as duas etapas, esboce, em um grfico da energia versus a coordenada da reao. c) Em solues diludas, a rapidez da reao total depende apenas da concentrao do haleto. explique por que a rapidez dessa reao no depende da concentrao do on hidrxido. 10. Vrios explosivos apresentam, em sua composio, TNT, sigla correspondente ao 2,4,6-trinitro-tolueno. A sntese dessa substncia pode ser realizada em duas etapas descritas a seguir.
Etapa-I: AlCl3 benzeno + clorometano tolueno + cido clordrico. Etapa-II:
H2SO4 tolueno + cido ntrico TNT gua.

a) Considerando apenas as informaes dadas em negrito, quais seriam as possveis combinaes entre as bases 1, 2, 3 e 4? Justifique. b) Na verdade, somente duas combinaes do item a ocorrem na natureza. Justifique esse fato em termos de interaes intermoleculares. 07. O gliceraldedo, que o menor dos acares considerados aldoses, apresenta isomeria ptica. O seu nome qumico 2,3-dihidroxi-propanal. a) Usando sua frmula molecular, escreva a equao qumica que representa a reao de combusto do gliceraldedo. b) Desenhe a sua frmula estrutural e assinale com uma seta o carbono que justifica a existncia da isomeria ptica. 08. A reao de um alceno com oznio, seguida da reao do produto formado com gua, produz aldedos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porm, na presena de excesso de perxido de hidrognio, os aldedos so oxidados a cidos carboxlicos ou a CO2, dependendo da posio da dupla ligao na molcula do alceno: CH3CH = CH2 CH3COOH + CO2 CH3CH = CHCH3 2CH3COOH Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito, formando-se os produtos abaixo, na proporo, em mols, de 1 para 1 para 1:

O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros fatores, favorecido por uma propriedade eletrnica apresentada pelo anel benznico e, tambm, pela ao cataltica do cido sulfrico, que mais forte do que o cido ntrico. a) Identifique a propriedade eletrnica apresentada pelo benzeno e classifique, quanto ao mecanismo da partcula reagente, a reao ocorrida na etapa I. b) Indique a equao qumica que representa o equilbrio cido-base entre os cidos que participam da etapa II e a frmula estrutural plana do cido sulfrico.
Gabarito 01. a) 2KC + 2H2O H2+C2 + 2K+ + 2OH Porque h formao de ons OH. b) Kp = (pHC)2/(pH2) (pC2). O equilbrio ser deslocado no sentido dos reagentes. 02. a) oxidante: H2O redutor: NaC; no nodo, pois h aumento de pH (2H2O + 2e H2 + OH) b) 0,2 mol de C2 03. a) Circuito externo o fio metlico; circuito interno so os ons em soluo. b) Zno(s) Zn2+(aq) + 2e Cu2+(aq) + 2e Cuo(s) 04. 09

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SUPER II

05. a) As funes orgnicas presentes na asparagina so: cido carboxlico, amina e amida. O nome da acrilamida, segundo a nomenclatura IUPAC, propenamida. b) A ordem crescente de acidez dos tomos de hidrognio assinalados na estrutura da asparagina : Hc, Hb, Hd e Ha. 06. a) De acordo com a representao simplificada da estrutura do DNA, as combinaes possveis so: 1 e 3, 1 e 4, 2 e 3 e 2 e 4. b) Na natureza, temos ligao entre 1 e 3 (2 pontes de hidrognio) e entre 2 e 4 (3 pontes de hidrognio). 07. a) C3H6O3 + 3O2 3CO2 + 3H2O b)

08. a) CH2=CHCH2CH2CH2CH = CHCH2CH3. O composto solicitado o 1,6-nonadieno. b) Os ismeros de cadeia aberta com frmula C4H8 so: H3CCH=CHCH3 2-buteno H2C=CHCH2CH3 1-buteno

No podem ser distinguidos um do outro, pelo tratamento descrito, o 1buteno e metilpropeno, pois produzem CO2 (g) 09. a) (CH3)3CC + OH (CH3)3COH + C b)

c) A etapa lenta a que determina a velocidade da reao e ela no depende da concentrao do on hidrxido. 10. a) Ressonncia ou eltrons p deslocalizados. Substituio eletroflica. b) HNO3 + H2SO4 H2NO+ + HSO ou 3 4 + HNO3 + 2H2SO4 H3O + 2HSO + NO2+ 4

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SUPER II DOUTOR ACESSO

Qumica 2
AULA I
01. (UNICAMP) A Qumica desempenha um importante papel na sade; entretanto, erros humanos podem acontecer com graves consequncias. Em 2003, por exemplo, cerca de vinte pessoas que se submeteram a exames de raios X faleceram pela ingesto de uma suspenso de sulfato de brio mal preparado. Este sal pouco solvel em gua, mesmo em solues cidas. O mtodo utilizado para a sua preparao pode ter sido a reao direta entre o carbonato de brio (sal muito pouco solvel em gua) e uma soluo de cido sulfrico. Esse mtodo no seria o mais indicado para o caso. a) Escreva a equao qumica da aludida reao de preparao, conforme o texto. b) Supondo que tenham sido utilizados 600 quilogramas de carbonato de brio e excesso de cido sulfrico, qual seria a massa de sulfato de brio obtida se o rendimento da reao fosse de 100 %? c) Se a sntese do sulfato de brio tivesse ocorrido com rendimento de 100 %, o trgico acidente no teria acontecido. Certamente as mortes foram provocadas pela presena de ons brio livres no organismo das pessoas. Justifique quimicamente esse fato. 02. (UNICAMP) O tetraidrocanabinol (THC) vem sendo utilizado, mediante controle legal, como coadjuvante para o tratamento de nuseas, enjoos e nsia de vmito de pacientes que se submetem a tratamento quimioterpico; para interromper ou reverter a perda de peso de portadores de AIDS e para combater o aumento da presso ocular (glaucoma). Essa substncia encontrada na planta Cannabis sativa, conhecida popularmente como maconha. O skank, um tipo de maconha cultivada em laboratrio, pode apresentar at 17,5% em massa de THC, enquanto a planta comum contm 2,5%. a) De acordo com o texto, o THC um agente que combate o vrus da AIDS? Responda sim ou no e justifique. b) Para aviar uma receita, um farmacutico decidiu preparar uma mistura de vegetais, composta por 1/3 de skank, 30 g de maconha e 1/5 de matria vegetal sem THC, em massa. Qual a massa total da mistura? Mostre os clculos. c) Qual a porcentagem em massa de THC na mistura slida preparada pelo farmacutico? Mostre os clculos. 03. (UFPR) O lcool ciclohexanol (C6H11OH, de massa molar igual a 100 g.mol1), ao ser aquecido em meio que contm cido sulfrico, converte-se em ciclohexeno (C6H10, de massa molar igual a 82 g.mol1), com um rendimento de 75% (m/m). a) Demonstre, com uma casa decimal, qual a massa de ciclohexanol comercial, de pureza 95% (m/m), que necessria para a produo de 30 g de ciclohexeno. b) Demonstre, com uma casa decimal, a pureza do ciclohexeno obtido. c) Considerando as massas atmicas de H = 1, C = 12 e O = 16, calcule o nmero de molculas da outra substncia produzida nessa reao. 04. (UNESP) O carbeto de clcio (massa molar=64g.mol1) tambm conhecido como carbureto pode ser obtido aquecendo-se uma mistura de cal (CaO, massas molares Ca = 40 g . mol1 e O = 16 g . mol1) e carvo (C, massa molar = 12 g . mol1) a uma temperatura de aproximadamente 3.000 C, gerando um subproduto gasoso com massa molar igual a 28 g . mol1. O carbeto de clcio pode reagir com gua, produzindo acetileno (massa molar = 26 g . mol1) e hidrxido de clcio, sendo de uso comum nas carbureteiras, nas quais o gs que sai do recipiente queimado para fins de iluminao, especialmente em cavernas.

a) Escreva a equao qumica que representa a reao de obteno do carbeto de clcio. b) Que massa de carbeto de clcio necessria para a obteno de 13 g de acetileno? 05. (UNESP) Estima-se que a quantidade de metanol capaz de provocar a morte de um ser humano adulto de cerca de 48 g. O adoante aspartame (Maspartame=294g.mol1) pode, sob certas condies, reagir produzindo metanol (M metanol=32g.mol1), cido asprtico (M cido asprtico = 133 g . mol1) e fenilalanina, segundo a equao apresentada a seguir: C14H18O5N2 + 2X CH3OH + C4H7O4N + C9H11O2N a) Identifique o reagente X na equao qumica apresentada e calcule a massa molar da fenilalanina. (Dadas as massas molares, em g.mol1: H = 1; C=12; N = 14; O = 16.) b) Havendo cerca de 200 mg de aspartame em uma lata de refrigerante light, calcule a quantidade mnima de latas desse refrigerante necessria para colocar em risco a vida de um ser humano adulto. (Suponha que todo o aspartame contido no refrigerante ser decomposto para a produo do metanol.) 06. (UFRJ) Um camundongo, com 10 g, apresenta a seguinte composio centesimal em massa:

Determine a quantidade mxima de gua, em gramas, que poderia ser formada apenas pela combinao dos tomos de hidrognio e oxignio presentes no camundongo.

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SUPER II DOUTOR ACESSO 07. (UFRJ) A Conferncia de Kyoto sobre mudanas climticas, realizada em 1997, estabeleceu metas globais para a reduo da emisso atmosfrica de CO2, A partir da, vrias tcnicas para o sequestro do CO2 presente em emisses gasosas, vem sendo intensamente estudadas. a) Uma indstria implantou um processo de sequestro de CO2 atravs da reao com Mg2SiO4, conforme a equao representada a seguir: Mg2SiO4 + 2CO2 2MgCO3 + SiO2 Determine, apresentando seus clculos, o nmero de mols do xido formado quando 4.400 g de CO2 so sequestrados. b) Essa indstria reduziu sua emisso para 112.000 L de CO2 por dia nas CNTP. A meta emitir menos de 500 kg de CO2 por dia. Indique se a indstria atingiu a meta. Justifique sua resposta. 08. (PUCSP) O mercrio obtido a partir do cinbrio, minrio vermelho cujo principal componente o sulfeto de mercrio (II), HgS. Minrios com alto teor de HgS so aquecidos em contato com cal (CaO), formando mercrio metlico (Hg), sulfato de clcio (CaSO4) e sulfeto de clcio (CaS). Escreva a equao balanceada do processo descrito. Determine a massa de mercrio obtida a partir de 465 kg de sulfeto de mercrio (II), considerando que o rendimento do processo de 80%. Dados: Hg = 200,5 g/mol; S = 32,0 g/mol; Ca=40,0g/mol; O = 16,0 g/mol.

11. (UNICAMP SP) Fogos de artifcio foram utilizados na abertura e no encerramento da Olimpada de Beijing. Um dos principais efeitos visuais desses fogos a cor emitida. Frequentemente, a substncia responsvel pela colorao um slido inico contendo um on de metal alcalino ou alcalino terroso. O sal, a partir da exploso, recebe energia e sofre vrias transformaes. Inicialmente o sal passa para o estado gasoso, com a posterior separao dos ons. Depois, esses ons no estado gasoso se transformam em espcies neutras, sendo as espcies neutras provenientes dos ctions as responsveis pelo efeito visual. a) Equacione a sequncia de transformaes que o cloreto de brio sofreria em fogos de artifcio, conforme descrito em itlico no texto. b) Observaram-se vrias cores na queima de fogos na abertura dos Jogos Olmpicos, entre elas a alaranjada (mistura de amarelo e vermelho). Suponha que algum explicasse que essa cor foi obtida pelo uso do composto inico Na2Sr. De acordo com o conhecimento qumico e as informaes dadas, essa explicao seria correta ou no? Justifique. Dados:
Elemento Cor da Emisso
Sdio amarelo Estrncio vermelho

12. (UEG) Dadas as configuraes eletrnicas fundamentais de trs tomos neutros, responda ao que se pede. A = 1s2 2s2 2p6 B = 1s2 2s2 2p6 3s1 C = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 a) Qual apresenta maior energia de ionizao? Explique. b) Qual a frmula resultante da combinao de A e B? O composto formado de natureza inica ou molecular? Explique. 13. (UFRJ)

09. (UNESP) Em 2004 iniciou-se, no Brasil, a explorao de uma importante jazida de minrio de cobre. Nesses minrios, o metal normalmente encontrado na forma de sulfetos, como o CuS, e para sua obteno o minrio submetido ustulao aquecimento sob atmosfera de ar ou de oxignio. Nesse processo, alm do cobre metlico, obtm-se o dixido de enxofre. Como subproduto, pode-se obter o cido sulfrico, por reao do SO2 com o oxignio, formando o trixido de enxofre (SO3), e deste com a gua, resultando no H2SO4. a) Escreva a equao qumica para a ustulao do CuS. b) Dadas as massas molares, em g . mol1: H = 1; S=32 e O = 16, calcule a massa de cido sulfrico que pode ser obtida a partir de 64 kg de SO2. Apresente seus clculos. 10. (FUVEST) Reescreva as seguintes equaes qumicas, utilizando estruturas de Lewis (frmulas eletrnicas em que os eltrons de valncia so representados por ou x), tanto para os reagentes quanto para os produtos. a) b) c) d) H2 + F2 2HF HF + H2O H3O+ + F 2Na + F2 2Na+ F HF + NH3 NH4+F
Dados:
Nmero atmico Nmero de eltrons de valncia

Quanta
Fragmento infinitsimo Quase apenas mental Quantum granulado no mel Quantum ondulado do sal Mel de urnio, sal de rdio Qualquer coisa quase ideal
Gilberto Gil

Escreva a frmula do sal formado pelo halognio mais eletronegativo e o metal alcalino terroso citado por Gilberto Gil na letra de Quanta, indicando o tipo de ligao qumica do sal formado. 14. (UEG) Em virtude da natureza de suas ligaes qumicas e nmeros de tomos presentes em suas estruturas, as molculas podem apresentar diferentes arranjos espaciais, denominados de geometria. Nesse contexto, para as molculas de amnia, metano, dixido de carbono e gua, determine: a) a geometria espacial de cada molcula; b) quais devem ser classificadas como polares e apolares.

H
1 1

N
7 5

O
8 6

F
9 7

Na
11 1

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SUPER II DOUTOR ACESSO 15. Muitas bebidas alcolicas, como a cerveja e o vinho, so obtidas atravs da fermentao (oxidao da glicose em lcool etlico). O lcool etlico, acima de concentraes de 0,46g/litro de sangue, provoca alteraes no organismo humano e o risco de acidentes automobilsticos duas vezes maior. Nas estradas, a Polcia Rodoviria possui o bafmetro para utilizar em motoristas com suspeita de embriaguez. Quando o motorista sopra no bafmetro, o lcool presente no bafo oxidado a cido actico, conforme mostra a reao no balanceada abaixo. CH3CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3COOH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O Em relao a isso, desenhe a estrutura de Lewis para a molcula CH3COOH;
GABARITO
01. a) BaCO3 (s) + H2SO4 (aq) BaSO4 (s) + H2O(lq) + CO2 (g) b) BaCO3 + H2SO4 BaSO4 + H2O + CO2 197 g ------------------- 233 g 600 kg ------------------- x x = 709,64 kg. c) Como a sntese do sulfato de brio no ocorreu com rendimento de 100 %, isto significa que houve excesso de carbonato de brio que reagiu com o cido clordrico do estmago e formou cloreto de brio, que um sal solvel, ou seja, um sal que formou ons livres no organismo das pessoas: BaCO3 (s) + 2HC(aq) Ba2+(aq) + 2C(aq) + H2O(lq) + CO2 (g) 02. a) No. O THC utilizado para o tratamento de nuseas, enjoos e nsia de vmito e combater a elevao da presso ocular, ou seja, sintomas indesejados. b) X = massa total, ento: 1 1 X = X (skank) + 30 g (maconha) + X (matria 5 3 vegetal) x = 64,3 g. 1 c) Skank = 64,3 = 21,43 g 3 (17,5%) 21,43 = 3,75 g de THC. (2,5%) 30 g = 0,75 g de THC na maconha. 3,75 g + 0,75 g = 4,50 g de THC 64,3 g ------- 100 % 4,50 g ------- p p = 7 % de THC. 03. a) C6H11OH C6H10 + H2O 100 g --------- (82 0,75) g 0,95 m --------- 30 g m = 51,4 g. b) C6H11OH C6H10 + H2O 100 g ---------- 82 g 51,4 g ---------- y y = 42,2 g ------- 100 % 30 g ------- p p = 71,1 % de pureza. c) C6H10 (82 0,75) g ------ (6 1023 0,75) molculas 30 g ------ n n = 2,2 1023 molculas. 04. a) CaC2 (s) + 3C(s) CO(g) + CaC2 (s) b) CaC2 (s) +2H2O(lq) Ca(OH)2 (aq) + C2H2 (g) 64 g --------- 26 g m ---------- 13 g m = 32 g de carbeto de clcio. 05. a) X = H2O. b) C14H18O5N2 + 2X CH3OH + C4H7O4N + C9H11O2N 294 g ------------------ 32 g 200 103 g ---------------- m m = 0,02177 g -------- 1 lata de refrigerante 48 g -------- n n = 2.204,87 = 2.205 latas de refrigerante. 06. O camundongo tem 1,0 g de hidrognio e 6,4 g de oxignio. Como, em 1 mol de gua h 2 g de hidrognio e 16 g de oxignio, o hidrognio presente no camundongo seria suficiente para produzir 1,0/2,0 = 0,5 mol de gua, enquanto o oxignio seria suficiente para produzir 6,4/16 = 0,4 mol de gua. Desse modo, a formao de gua limitada pela quantidade de oxignio. Portanto, a quantidade mxima de gua que poderia ser formada apenas pela combinao dos tomos de hidrognio e oxignio presentes no camundongo 0,4 mol, o que corresponde a 0,4 18 = 7,2 g de gua. 07. a) 4.400 g de CO2 correspondem a 100 mols, pois a massa molar dessa substncia igual a 44 g/mol. Como 2 mols de CO2 so necessrios para produzir 1 mol de SiO2, formam-se 50 mols de SiO2. b) Uma emisso de 112.000 L de CO2 por dia, nas CNTP, corresponde a (112.000 L/dia)/(22,4L/mol) = 5.000 mols/dia. Logo, a emisso de (5.000 mol/dia) (44 g/mol) = 220.000g/dia = 220 kg/dia. Portanto, a emisso menor do que 500 kg/dia, o que significa que a indstria atingiu a sua meta. 08. De acordo com a equao da reao qumica, temos: 4HgS + 4CaO 4Hg + 1CaSO4 + 3CaS 4 232,5 g ---------- 4 200,5 g 465 kg ---------- m m = 401 kg ----- 100 % x ----- 80 % x = 320,8 kg de Hg. 09. a) A equao qumica do processo : Cu + SO2 CuS + O2 b) SO2 + 1 O SO3 2 2 H2O + SO3 H2SO4 1 SO2 + O + H2O H2SO4 2 2 1 mol 1 mol 64 g ----------- 98 g 64 kg ------------ x x = 98 kg

10. a) b) c) d) 11. a) BaC2 (s) BaC2 (g) Ba2+(g) + 2C(g) b) A explicao no seria correta, pois no se forma um slido inico entre dois metais, como o caso do sdio e estrncio. Outra possvel resposta (aceita pela banca considerando a importncia da leitura das informaes fornecidas) A explicao no seria correta pois, conforme o texto, somente a espcie neutra proveniente do ction do sal daria a cor. Dessa forma, somente o sdio daria cor e a cor seria amarela. 12. a) A, pois apresenta maior atrao nuclear sobre os eltrons de valncia. b) BA, predominantemente inica, uma vez que trata-se de um metal de baixa energia de ionizao e um ametal de alta eletroafinidade. 13) RaF2, ligao inica 14) a) Amnia (piramidal), metano (tetradrica), dixido de carbono (linear) e gua (angular). b) Polares (amnia e gua), Apolares (metano e dixido de carbono) 15. a)

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AULA II
01. (ITA) Explique em que consiste o fenmeno denominado chuva cida. Na sua explicao devem constar as equaes qumicas que representam as reaes envolvidas. 02. (UFV) O grfico abaixo representa a variao de temperatura observada ao se aquecer uma substncia A durante cerca de 80 minutos.

a) Qual das substncias est no frasco A e qual est no frasco B? Justifique. b) Considerando a massa das substncias contidas nos frascos A e B, qual contm maior quantidade de tomos? Explique. 06. (UFAL) Um grupo de estudantes deseja recuperar o dixido de titnio, TiO2, pigmento branco, de restos de uma tinta endurecida, que contm resinas orgnicas, gua e compostos inorgnicos utilizados como carga, alm do pigmento em questo. Para tanto, calcinaram em alta temperatura os restos de tinta e obtiveram um resduo slido branco contendo TiO2, CaO, MgO e SiO2. Todo o material orgnico e a gua transformaram-se em gases. Aps consultar manuais de Qumica, construiram a seguinte tabela, com dados referentes s substncias que constituem o resduo slido, em condies ambientais.
Substncia
TiO2 CaO MgO SiO2

a) A faixa de temperatura em que a substncia A permanece slida _________________. b) A faixa de temperatura em que a substncia A permanece lquida ___________________. c) A temperatura de ebulio da substncia A ______. 03. (UFRJ) Um dos critrios utilizados pelos qumicos para classificar as substncias leva em considerao, principalmente, o tipo de elemento e o nmero de tomos desse elemento. Muitas propriedades so decorrentes dessas combinaes. A tabela a seguir contm propriedades de algumas substncias.
Substncias Glicerina Eugenol Etanodiol P.F. (C) 20 7,5 144 P. E. (C) 290 253 35 d (g/mL) 1,26 1,07 0,84 Solubilidade em H 2O Muito solvel Insolvel Pouco solvel

Solubilidade em gua a frio


insolvel pouco solvel pouco solvel insolvel

Solubilidade em HC diludo a frio


insolvel solvel solvel insolvel

Densidade
4,23 g/cm3 3,3 g/cm3 3,6 g/cm3 2,33 g/cm3

a) Com base nessas informaes, proponha um caminho para separar o TiO2 dos demais componentes do resduo da calcinao. b) Dentre os xidos que constituem o resduo, quais so xidos de carter bsico acentuado? Justifique com base nos dados da tabela. 07. (UFGO) As tcnicas de separao dos componentes de uma mistura baseiam-se nas propriedades fsicoqumicas desses componentes. Assim, considerando os sistemas, apresentados a seguir (figuras 1, 2 e 3), associe as misturas s figuras que representam os equipamentos adequados a suas separaes, bem como s propriedades fsico-qumicas responsveis pela utilizao da tcnica. Justifique suas escolhas.

a) Em que estado fsico se encontra a glicerina num dia muito frio, com a temperatura prxima a 0 C ? b) Uma mistura de eugenol e glicerina pode ser separada por adio de gua? Justifique. 04. (ITA) Explique por que gua pura exposta atmosfera e sob presso de 1,0 atm entra em ebulio em uma temperatura de 100 C, enquanto gua pura exposta presso atmosfrica de 0,7 atm entra em ebulio em uma temperatura de 90 C. 05. (UNICAMP) Dois frascos idnticos esto esquematizados. Um deles contm uma certa massa de gua (H2O) e o outro, a mesma massa de lcool (CH3CH2OH).

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Sistema a) gua e sulfato de brio. b) gua e tetracloreto de carbono. c) gua e etanol. Propriedade 1. Temperatura de ebulio. 2. Solubilidade. 3. Densidade. 08. (UNICAMP) As margarinas, muito usadas como substitutos da manteiga, contm gorduras vegetais hidrogenadas. A diferena fundamental entre uma margarina light e outra normal est no contedo de gordura e de gua. Colocou-se em um tubo de ensaio uma certa quantidade de margarina normal e, num outro tubo de ensaio, idntico ao primeiro, colocou-se a mesma quantidade de margarina light. Aqueceram-se em banho-maria os dois tubos contendo as margarinas at que aparecessem duas fases, como esquematizado na figura.

11. (UNESP) Uma das formas utilizadas na adulterao da gasolina consiste em adicionar a este combustvel solventes orgnicos que formem misturas homogneas, como o lcool combustvel. Considere os seguintes sistemas, constitudos por quantidades iguais de: 1. gs oxignio, gs carbnico e gs argnio; 2. gua lquida, clorofrmio e sulfato de clcio; 3. n-heptano, benzeno e gasolina; Todos nas condies normais de temperatura e presso. a) Indique o nmero de fases dos sistemas 1, 2 e 3 e classifique-os como sistema homogneo ou heterogneo. b) Se fosse adicionado querosene ao sistema 3, quantas fases este apresentaria? Justifique sua resposta. 12. (UNESP) Um jornal divulgou a notcia da descoberta de duas jazidas minerais no Brasil: a) um jazida de sdio metlico puro e b) uma jazida de xido de ouro. Com base em seus conhecimentos de Qumica, justifique se voc acreditaria nessas informaes. 13. (UNESP) A utilizao de uma mistura slida de Pt com NiO em escapamentos de carros possibilita a oxidao completa de monxido de carbono, reduzindo a poluio atmosfrica. A mesma mistura slida promove tambm a oxidao completa (combusto) do isooctano (C8H18), o principal componente da gasolina.

a) Reproduza, na resposta, a figura do tubo correspondente margarina light, identificando as fases lipdica e aquosa. b) Admitindo que as duas margarinas tenham o mesmo preo e considerando que esse preo diz respeito, apenas, ao teor da gordura de cada uma, em qual delas a gordura custa mais e quantas vezes (multiplicao) esse preo maior do que na outra? 09. (UFRJ) Na produo industrial de lcool combustvel, a partir da fermentao do caldo de cana-de-acar, alm do etanol, so formados como subprodutos os lcoois: n-butanol, n-pentanol e n-propanol. Indique a ordem de sada desses compostos, durante a destilao fracionada do meio fermentado, realizada presso atmosfrica. Justifique a sua resposta. 10. (ITA) Um copo contm uma mistura de gua, acetona, cloreto de sdio e cloreto de prata. A gua, a acetona e o cloreto de sdio esto numa mesma fase lquida, enquanto que o cloreto de prata se encontra numa fase slida. Descreva como podemos realizar, em um laboratrio de qumica, a separao dos componentes dessa mistura. Na sua descrio devem constar as etapas que voc empregaria para realizar essa separao, justificando o(s) procedimento(s) utilizado(s).

a) Explique por que a mistura Pt/NiO favorece a oxidao completa nos dois processos. b) Indique quais so os produtos das duas reaes. 14. Considere as seguintes caractersticas de um determinado metal: um slido que reage violentamente com gua, produzindo hidrxido; Seu ction monovalente isoeletrnico do hlio; usado para o tratamento de distrbios bipolares sob a forma de um sal de carbonato. Nomeie esse metal. Em seguida, escreva a reao qumica de dupla-troca que produz o carbonato desse metal e o sulfato de sdio. 15. (UFRJ) Uma festa de aniversrio foi decorada com dois tipos de bales. Diferentes componentes gasosos foram usados para encher cada tipo de balo. As figuras observadas representam as substncias presentes no interior de cada balo.

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a) Indique quantos elementos diferentes e quantas substncias simples diferentes existem nos bales. b) Classifique o tipo de sistema de cada balo quanto homogeneidade.

08. a) A margarina light contm menos gorduras vegetais hidro genadas do que a margarina normal. O tubo que corresponde margarina light :

GABARITO
01. A chuva cida formada pela reao entre os xidos e a gua presentes na atmosfera. Exemplos: N2 + 2O2 2NO2 2NO2 + H2O HNO2 + HNO3 (chuva cida decorrente de xidos de nitrognio formados no interior de motores a combusto ou em atmosfera carregada com raios e relmpagos). S + O2 SO2 SO2 + H2O H2SO3 1 O SO3 2 2 SO3 + H2O H2SO4 (chuva cida decorrente da formao de xidos de enxofre originados na queima de combustveis fsseis ricos em enxofre). SO2 +

b) Margarina light: fase lipdica: 4 unidades de volume. Margarina normal: fase lipdica: 8 unidades de volume. A gordura da margarina light custa mais que a gordura da margarina normal. O preo duas vezes maior. 09. Aps o etanol, a ordem de sada : n-propanol, n-butanol, e n-pentanol. Justificativa: o ponto de ebulio de alcois primrios no ramificados aumenta com o tamanho da cadeia. 10. Etapa 1 - Filtrao para separar o cloreto de prata dos outros componentes. Etapa 2 - Destilao fracionada. Aps o aquecimento temos, respectivamente acetona, gua e cloreto de sdio como resduo slido. 11. a) Todos os sistemas esto nas condies normais de tem peratura e presso, ou seja, 0 C e 1 atm. Sistema 1: Temos a mistura de 3 gases (O2, CO2 e Ar), portanto, como nas condies normais os componentes desta mistura continuam gasosos e toda mistura gasosa monofsica, o sistema 1 possui uma nica fase e homogneo. Sistema 2: Temos a mistura de H2O(s), CHC3 (lq) e CaSO4 (s), como o sulfato de clcio praticamente insolvel em gua e no clorofrmio e como a gua muito pouco solvel no clorofrmio, o sistema 2 apresentar 3 fases e ser heterogneo. Sistema 3: Temos a mistura de n-heptano, benzeno e gasolina; como se trata de uma mistura miscvel de trs lquidos apolares o sistema formado ter uma fase e ser homogneo. b) Como o querosene uma mistura de hidrocarbonetos apolares e todos os componentes do sistema 3 so apolares eles seriam miscveis, logo teramos uma nica fase e o sistema seria homogneo. 12. a) No, pois o sdio um metal alcalino, portanto, muito reativo, no sendo encontrado isolado na natureza. b) No, pois o ouro um metal nobre e, portanto, pouco reativo, sendo encontrado na natureza, preferencialmente, na forma isolada. 13. a) A mistura de Pt/NiO atua nas duas reaes como catalisador, isto , aumenta a velocidade da reao. b) Oxidao completa do monxido de carbono: 1 CO + O CO2, o produto o gs carbnico 2 2 25 C8H18 + O 8 CO2 + 9H2O, os produtos da reao 2 2 so o gs carbnico e gua. 14. Ltio Na2CO3 + Li2SO4 Li2CO3 + Na2SO4 15. a) Balo I: 1 elemento e 1 substncia simples Balo II: 4 elementos e 2 substncias simples. Total de elementos diferentes: 5 Total de substncias simples: 3 b) Balo I: sistema homogneo Balo II: sistema homogneo

02. a) 10 C a 20 C b) 20 C a 40 C c) 40 C 03. a) Slido b) Sim. Pois a glicerina solvel em gua e o eugenol no solvel em gua. 04. A presso de vapor de uma substncia aumenta com o aumento da temperatura. Quando a presso de vapor se iguala presso local (presso atmosfrica), o lquido entra em ebulio; portanto, em um local onde a presso atmosfrica 0,7 atm, a gua entra em ebulio em uma temperatura menor que 100 C. 05. a) Como densidade d = m/V, para massas iguais, quanto maior a densidade, menor ser o volume ocupado pela substncia; logo, o frasco B contm gua, porque apresenta maior densidade que o lcool, e o frasco A contm lcool. b) Para uma mesma massa x, temos: Clculo do nmero de tomos no frasco contendo gua (H2O): 18 g __________ 3,6 1023 tomos x g __________ a a=

( x 3 6 10 )
23

18 tomos = x . 1,00 1023 tomos Clculo do nmero de tomos no frasco contendo lcool (C2H6O): 46 g __________ 9,6 1023 tomos x g __________ b x 9 6 1023 b= 46 tomos = x . 1,18 1023 tomos

O frasco contendo lcool, CH3CH2OH, apresenta maior nmero de tomos. 06. a) Mistura-se o resduo slido em HC diludo a frio e decanta-se retirando-se a fase menos densa primeiro e a mais densa (TiO2) depois. b) CaO e MgO, pois so solveis em HC diludo a frio. 07. FIG. 1) C e 1. O etanol tem ponto de ebulio menor do que o da gua. Desse modo, a tcnica adequada para realizar essa separao a destilao. FIG. 2) A e 2. O sulfato de brio insolvel em gua, podendo-se separ-lo da gua utilizando-se a tcnica da filtrao, desse modo, enquanto a gua passa pelo filtro, o sulfato de brio fica retido. FIG. 3) B e 3. O tetracloreto de carbono mais denso do que a gua e as substncias so imiscveis. Quando em um funil de separao, o tetracloreto de carbono vai se depositar abaixo da gua e, desse modo, escoar primeiro, ocorrendo a separao das substncias.

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SUPER II DOUTOR ACESSO 04. O resveratrol uma substncia orgnica encontrada em casca de uva vermelha, e associada reduo da incidncia de doenas cardiovasculares entre os habitantes de pases nos quais ocorre consumo moderado de vinho tinto. Mais recentemente, foi encontrada outra substncia com propriedades semelhantes, na fruta blueberry (conhecida no Brasil como mirtilo), substncia esta denominada pterostilbeno. As frmulas estruturais do resveratrol e do pterostilbeno so fornecidas a seguir.

AULA III
01. As propriedades qumicas e fsicas das molculas orgnicas so decorrentes da natureza dos grupos funcionais em suas estruturas. Nesse contexto, considere a molcula orgnica abaixo e responda ao que se pede: a) Preencha os quadros abaixo com as respectivas funes orgnicas;

b) Identifique o hidrognio mais cido, justificando a sua resposta. 02. A acidez e a basicidade so importantes propriedades relacionadas s substncias orgnicas. Essas propriedades possuem relao direta com a reatividade e a purificao dos compostos orgnicos.

a) Escreva o nome de todas as funes qumicas oxigenadas presentes no resveratrol e pterostilbeno. b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as frmulas estruturais dos ismeros que o pterostilbeno pode formar, considerando-se que as posies dos substituintes em seus anis aromticos no se alteram e que esses anis no estejam ligados a um mesmo tomo de carbono. 05. O cravo-da-ndia e a noz-moscada so condimentos muito utilizados na culinria, e seus principais constituintes so, respectivamente, o eugenol e o isoeugenol. Observe suas frmulas estruturais:

Considerando essas informaes e as estruturas apresentadas ao lado, faa o que se pede. a) D o nome oficial (IUPAC) das substncias A, B e C. b) Coloque em ordem crescente de acidez as substncias A, B e C. c) Explique a diferena de acidez entre as substncias A, B e C. d) Escreva a equao balanceada da reao de B e C com quantidade estequiomtrica de NaOH. 03. Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:

a) Quais so os grupos funcionais presentes nesse produto? b) Que tipo de hibridizao apresenta cada um dos tomos de carbono dessa estrutura? c) Quantas so as ligaes sigma e pi presentes nessa substncia?

Aponte o tipo de isomeria plana que ocorre entre essas duas molculas e nomeie aquela que apresenta isomeria espacial geomtrica. Em seguida, indique o nmero total de carbonos assimtricos formados na reao de adio de bromo molecular ao grupo aliftico das duas molculas.

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SUPER II DOUTOR ACESSO 06. A revista Isto , na edio n 1965 de 21/6/2007, noticiou: Nas baladas europeias, a onda uma plula feita com uma substncia usada em vermfugos, a piperazina. Conhecido tambm como BZP, legal E ou Euphoria, o comprimido no ilegal e vem sendo consumido como substituto ao ecstasy () A piperazina est representada pela estrutura I apresentada a seguir, e o princpio ativo do ecstasy, pela estrutura II.

a) Qual das vitaminas se espera ser lipossolvel? Explique. b) Cite dois grupos funcionais presentes na piridoxina. 09. Alcenos so hidrocarbonetos muito utilizados na indstria qumica. No esquema abaixo, est representada a reao de adio de gua ao alceno (A) catalisada por cido, gerando o produto (B).
H H2C = CH CH2 CH2 CH3 + H2O (B)
+

De acordo com essas informaes, faa o que se pede: a) Represente a frmula estrutural do composto (B) obtido a partir de 1 mol do composto (A) com 1 mol de H2O. b) D o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos compostos (A) e (B). c) Represente a frmula estrutural do ismero de posio do composto (A). 10. A espectrometria de massas uma tcnica muito utilizada para a identificao de compostos. Nesse tipo de anlise, um feixe de eltrons de alta energia provoca a quebra de ligaes qumicas, gerando fragmentos das molculas da amostra, os quais so registrados como linhas verticais em um grfico, chamado espectro de massas. Nesse grfico, em abscissas, so representadas as massas molares dos fragmentos formados e, em ordenadas, as abundncias desses fragmentos. Quando lcoois secundrios so analisados por espectrometria de massas, resultam vrias quebras de ligaes, sendo a principal a que ocorre entre o tomo de carbono ligado ao grupo OH e o tomo de carbono vizinho. Para o 3-octanol, por exemplo, h duas possibilidades para essa quebra, como mostrado abaixo. Forma-se, em maior abundncia, o fragmento no qual o grupo OH est ligado cadeia carbnica mais curta.

a) Classifique as substncias I e II como aliftica ou aromtica. Justifique. b) Identifique qual das duas substncias apresenta enanciomeria. Justifique. c) D a classificao da cadeia carbnica presente na estrutura da piperazina. 07. Trs compostos orgnicos de cadeia carbnica linear um alcano, um lcool e um cido carboxlico apresentam respectivamente massas molares iguais a 58, 60 e 60 g.mol1. Nas condies normais de temperatura e presso (CNTP), uma das substncias est no estado gasoso enquanto as outras duas esto no estado lquido. a) Desenhe a estrutura plana das substncias que so lquidas nessas condies. b) Cite o fenmeno responsvel pela diferena no estado fsico entre a substncia gasosa e as demais, considerando que todas tm massas molares muito prximas. 08. As vitaminas so compostos orgnicos de grande importncia biolgica. A carncia dessas substncias no organismo pode desencadear vrios processos bioqumicos importantes. Essas molculas so classificadas em dois grupos distintos, em funo de suas solubilidades em gua (hidrossolveis) ou em lipdios (lipossolveis). Sabendo-se que abaixo tem-se um representante de cada um desses grupos, responda aos itens posteriores.

massa molar do fragmento mais abundante = 59 g.mol1

massa molar do fragmento menos abundante = 101 g.mol1 A reao de hidratao do cis-2-penteno produz dois lcoois secundrios que podem ser identificados por seus espectros de massas (A e B), os quais esto apresentados no espao destinado resposta dessa questo. a) Escreva a equao qumica que representa a reao de hidratao do cis-2-penteno, mostrando os dois lcoois secundrios que se formam. b) Atribua, a cada espectro de massas, a frmula estrutural do lcool correspondente. Indique, em cada caso, a ligao que foi rompida para gerar o fragmento mais abundante.

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d) Qual a vantagem de se utilizar uma quantidade de metanol maior que a calculada no item C? 13. Quando molculas aquirais reagem produzindo um composto com um nico carbono quiral, assimtrico, o produto obtido ser uma mistura opticamente inativa, ou seja, produto como uma forma racmica. A clorao radicalar via radical livre do pentano, em presena de luz, produz trs compostos monoclorados, bem como produtos policlorados. a) Represente, por equao, a clorao do pentano com consequente formao dos trs compostos monoclorados. b) Nomeie o composto que pode ser obtido como uma forma racmica. 14. Os terpenos so compostos orgnicos naturais, usados na indstria de perfumes (essncias), inseticidas e condimentos. O -terpineol pertence classe dos terpenos e pode ser isolado do leo essencial de lavanda. Com base na estrutura desse composto, representada a seguir, responda aos itens a, b, c e d.

Massa molar g mol1


H C O 1 12 16

11. O consumo de bebidas alcolicas tem crescido assustadoramente, causando grande preocupao s autoridades do pas. A ingesto de grandes quantidades de lcool causa danos irreversveis ao crebro, ao corao e ao fgado, alm de provocar alteraes de comportamento. Muitos jovens tm-se envolvido em acidentes de trnsito que os deixam com algum tipo de dano permanente ou os levam morte. O lcool encontrado nas bebidas o etanol, obtido a partir da cana-de-acar. Os lcoois podem sofrer dois tipos de reao de desidratao, dependendo das condies de reao. A partir do lcool citado, observe o esquema e indique:

Quantos enancimeros (ismeros pticos) possui o -terpineol? Qual a propriedade fsica que permite a diferenciao entre ismeros pticos? 15. Em algumas usinas, o lixo orgnico transformado em uma mistura de gases composta por monxido de carbono e hidrognio (CO + H2) em diferentes propores. Essa mistura, chamada gs de sntese, pode ser utilizada para preparar um grande nmero de substncias teis. Por exemplo, a mistura de CO e H2 pode reagir com propeno produzindo dois aldedos, A e B, ambos com 4 tomos de carbono: o aldedo A apresenta ponto de ebulio igual a 63 C e o B apresenta ponto de ebulio igual a 75 C. O aldedo B pode ser oxidado com oxignio, fornecendo o produto C, ou pode ser reduzido com hidrognio, fornecendo o produto D. Os dois produtos, C e D, por sua vez, podem reagir entre si, fornecendo o composto E e gua, segundo o esquema:

a) Os nomes (oficiais) dos compostos A e C. b) A frmula estrutural de um ismero de compensao do composto A. 12. Um estudante de Qumica, desejando preparar o benzoato de metila, aqueceu uma soluo contendo 5,0g de cido benzoico em 25,0mL de lcool metlico na presena de uma pequena quantidade de cido sulfrico como catalisador. a) Escreva a equao da reao de preparao do benzoato de metila. b) Calcule a massa de benzoato de metila que pode ser obtida a partir da massa de cido benzoico utilizada. c) C a l c u l e o m e n o r v o l u m e d e m e t a n o l (densidade=0,789g.mL 1) necessrio para a completa converso do cido benzoico em benzoato de metila.

a) D o nome do produto D. b) Escreva a frmula estrutural do produto E e indique o nmero de mols de CO necessrios para produzir 1 mol de E, supondo que o aldedo A no seja produzido no processo.

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GABARITO
01. a)

07. a)

b) Ligaes de hidrognio intermoleculares. 08. a) O Retinol ou vitamina A lipossolubilidade uma propriedade que depende da polaridade da molcula: quanto menos polar for a molcula, maior ser a sua lipossolubilidade. Como o retinol uma molcula predominantemente apolar, pode-se afirmar, corretamente, que ela possua alta lipossolubilidade. b) Grupo lcool; grupo amina cclica ou imina. b) O hidrognio mais cido presente no grupo carboxila, o que pode ser explicado pelo grande efeito indutivo da ligao C=O. 02. a) A 4-metilfenol ou para-metilfenol ou 4-metil benzenol B fenol ou benzenol C 4-nitrofenol ou 4-nitrobenzenol ou para-nitrofenol b) A < B < C c) O NO 2 presente na substncia C apresenta efeito indutivo retirador de eltrons, o que provoca um aumento da acidez da substncia. J na substncia A o CH3 presente apresenta efeito indutivo doador de eltrons, o que provoca efeito contrrio, ou seja, diminuio da acidez. No caso da substncia B, est presente o tomo de hidrognio, ficando com valor de acidez entre o da substncia A e C. d)

09. a)

b) Composto (A) penteno ou pent-1-eno ou 1-penteno ou penteno-1. Composto (B) 2-pentanol ou pentan-2-ol. c) CH3 CH = CH CH2 CH3 10. a)

b)

03. a) Cetona, Enol, amina terciria, amina primria, cido carboxlico b) C1 = sp2; C2= sp2; C3 = sp2; C4 = sp2; C5 = sp2; C6 = sp3; C7 = sp3; C8 = sp2 c) 24 Sigma; 4 Pi 04. a)

b) Isomeria geomtrica ou cis-trans:

11. a) A = Etxi-etano ou etano-xi-etano CH3CH2OCH2CH3 C = Cloro-etano CH3CH2C b) CH3OCH2CH2CH3 e CH3OCH(CH3)CH3 12. a) 05. Isomeria plana do tipo posio, Isoeugenol, 3 carbonos assimtricos. 06. a) I aliftica; II aromtica. b) A substncia II, devido a presena de assimetria molecular (carbono quiral). c) fechada, heterocclica, saturada e no ramificada. b) 5,57 g c) 1,662 mL d) Isso garante maior rendimento da reao, uma vez que o sistema entra em equilbrio (princpio de Le-Chatelier).

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13. a)

b) 14. Nmero de ismeros pticos: 02 desvio do plano da luz polarizada poder rotatrio especfico atividade ptica rotao especfica 15. a) 1-butanol b) So necessrios 2 mols de CO necessrios para formar 1 mol de E

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AULA IV
01. Considere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria geomtrica e, em seguida, represente as estruturas dos ismeros: a) cis e trans desse alceno; b) constitucionais possveis para esse alceno. 02. A substncia abaixo o componente principal do feromnio sexual e de agregao de uma espcie de besouro do gnero Gnathotricus. a) Considerando que ambas as substncias apresentam isomerismo ptico, quantos carbonos assimtricos possui cada uma? b) Represente os estereoismeros para o composto I por meio de projees de Fischer. 06. Um experimento de laboratrio, um aluno realizou trs reaes, partindo de diferentes alcenos, conforme equaes qumicas apresentadas a seguir.

a) Escreva o nome sistemtico (IUPAC) dessa substncia. b) Calcule a massa de carbono presente em 320 miligramas da substncia. c) Calcule o nmero de estereoismeros possveis para essa substncia. d) Escreva a estrutura do produto principal da reao dessa substncia com cloreto de etanola. e) Escreva a funo qumica a que pertence essa substncia. 03. Faa o que se pede: a) Considere o composto orgnico de frmula molecular C2H2C2. 1. Represente a frmula estrutural de todos os ismeros. 2. D a nomenclatura IUPAC de cada um dos ismeros. b) Disponha os compostos abaixo em ordem crescente de solubilidade em gua e justifique sua resposta. cido etanoico, tetracloreto de carbono e ter etlico. 04. Escreva a frmula estrutural de um composto insaturado C5H9Br, que mostra: a) Isomerismo cis-trans e que no possua atividade ptica. b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com atividade ptica. 05. O ibuprofeno (I) atua como analgsico e anti-inflamatrio, enquanto o alminoprofeno (II) um derivado do cido propanoico que tem utilidade no tratamento de inflamaes e doenas reumticas.

Com base nas equaes acima: a) escreva a frmula estrutural da substncia A; b) cite os tipos de isomeria existente entre os alcenos representados nas reaes; c) explique por que o aluno obteve apenas um alceno como produto, apesar de ter partido de trs alcenos diferentes. 07. A reao de hidrogenao do benzeno pode ser representada pela equao qumica apresentada a seguir. C6H6 (lq) + 3H2 (g) C6H12 (lq) I II

Considerando o exposto: a) escreva as estruturas planas dos compostos I e II. b) indique: (i) o nmero de ligaes pi, (ii) o nmero de ligaes sigma e (iii) o tipo de hibridizao dos tomos de carbono nos compostos I e II. 08. O composto abaixo a acetofenona, que pode atuar como matria-prima para a sntese dos mais diferentes compostos.

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Considerando a estrutura da molcula: a) mostre a hibridizao dos tomos destacados na figura; b) mostre a estrutura do produto principal, formado a partir de sua reao de nitrao. 09. Considerando a obteno apenas do produto monossubstitudo, represente a estrutura das substncias A,B,C das equaes abaixo:
FeBr3 1. benzeno + Br2 A + HBr AC 3 B + HC 2. benzeno + H3CC AC 3 C6H5COCH2CH3 + HC 3. benzeno + C

03. a) 2. 1,1-dicloeteno; (cis)-1,2 dicloroeteno; (trans)-1,2 dicloroeteno b) O mais solvel em gua o mais polar. Para os compostos em questo o cido etanoico o mais polar e o tetracloreto de carbono o mais apolar. A ordem pedida : tetracloreto de carbono < ter etlico < cido etanoico. 04. a) b)

10. Organismos vivos destoxificam compostos orgnicos halogenados, obtidos do meio ambiente, atravs de reaes de substituio nucleoflica (SN). R L + Nu: R Nu + L: Numa reao de SN, o 2-cloropentano reage com hidrxido de sdio em soluo aquosa. O produto orgnico (A) dessa reao sofre oxidao na presena de permanganato de potssio em meio cido, produzindo o produto orgnico (B). Escreva as equaes simplificadas (no balanceadas) das duas reaes, o nome do composto (A) e a funo qumica do composto (B). 11. Um qumico, pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela desidratao do cido 5hidrxi pentanoico, imaginou que:

05. a) O ibuprofeno e o alminoprofeno apresentam apenas um carbono assimtrico, isto , carbono ligado a quatro substituintes diferentes. b) As projees de Fischer para os enantimeros do composto I so:

06. a) b) Isomeria geomtrica e de posio. c) Porque os alcenos trans so mais estveis que os alcenos cis. 07. a) ou

b) Para o composto I, tem-se: (i) 3 ligaes pi; (ii) 12 ligaes sigma; (iii) hidridizao do tipo sp2.

a) a desidratao intermolecular desse composto poderia gerar um ter ou um ster, ambos de cadeia aberta. Escreva as frmulas estruturais desses dois compostos. b) a desidratao intramolecular desse composto poderia gerar um ster cclico ou um cido com cadeia carbnica insaturada. Escreva as frmulas estruturais desses dois compostos.
GABARITO
01. a)

Para o composto II, tem-se: (i) 0 ligaes pi; (ii) 18 ligaes sigma; (iii) hidridizao do tipo sp3. 08. a)

b)

b)

09.

02. a) Nome sistemtico (IUPAC) do feromnio 6-metil-hept-5en-2-ol ou 6-metilept-5-en-2-ol b) x = 0,24 g carbono ou 240 mg de carbono c) O nmero de estereoismeros igual a 2. d) O produto principal da reao de um lcool com cloreto de etanola um ster:

10.

(A) pentan-2-ol (B) cetona

e) Funo qumica do feromnio dado lcool.

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11. a) O ter de cadeia aberta que pode ser formado :

O ster de cadeia aberta que pode ser formado :

b) O ster cclico que pode ser formado :

O cido com cadeia carbnica insaturada que pode ser formado :

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SUPER II DOUTOR ACESSO 04. O medicamento utilizado para o tratamento da gripe A, (gripe suna) durante a pandemia em 2009, foi o frmaco antiviral fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome Tamiflu. A figura representa a estrutura qumica do oseltamivir.

AULA V
01. Na natureza, os cidos graxos insaturados encontrados em leos vegetais ocorrem predominantemente na forma do ismero geomtrico cis. Porm, quando esses leos so processados industrialmente, ou usados em frituras repetidas, forma-se o ismero trans, cujo consumo no considerado saudvel. Observe na tabela abaixo os nomes usuais e os oficiais de trs cidos graxos comumente presentes em leos e gorduras.
Nome usual
oleico esterico linoleico

Nome oficial
octadec-9-enoico octadecanoico octadec-9, 11-dienoico

Uma das rotas de sntese do oseltamivir utiliza como reagente de partida o cido siqumico. A primeira etapa dessa sntese representada na equao:

Em um laboratrio, para identificar o contedo de trs frascos, X, Y e Z, cada um contendo um desses cidos, foram realizados vrios testes. Observe alguns dos resultados obtidos: frasco X: no houve descoramento ao se adicionar uma soluo de Br2 /CC4; frasco Y: houve consumo de 2 mols de H2 (g) na hidrogenao de 1 mol do cido; frasco Z: o cido apresentou estereoismeros. Escreva a frmula estrutural espacial em linha de ligao do ismero do cido oleico prejudicial sade. Em seguida, cite os nomes usuais dos cidos presentes nos frascos X e Y. 02. Tendo em vista as substncias mostradas abaixo: a) Na estrutura do oseltamivir, identifique as funes orgnicas que contm o grupo carbonila. b) Apresente a estrutura do composto orgnico produzido na reao do cido siqumico com o etanol. 05. A equao a seguir representa a reao entre o lcool etlico e o cido actico: C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O a) D o nome do ster e escreva sua frmula estrutural usando a notao de basto. b) Com base no grfico a seguir, determine o tempo necessrio para o sistema chegar ao equilbrio e indique o nmero total de mols dos produtos nesse ponto.

a) d a frmula da estrutura do principal produto da reao entre um mol da substncia A com um mol de HBr, na ausncia de perxidos; b) d a frmula estrutural de um dos possveis produtos da reao entre um mol da substncia B e um mol de H3O+; c) qual a massa do produto orgnico formado na reao entre 14,0 g de A com HBr em excesso e, na ausncia de perxidos, supondo um rendimento de 60% ? d) seria possvel obter um polmero dessas substncias? Justifique sua resposta. 03. A desidratao de um lcool exige a presena de um cido e aplicao de calor. Por exemplo, cido fosfrico e temperatura da ordem de 200 C. H casos em que ocorre a formao de alguns produtos ismeros, onde um deles predomina sobre os demais, por possuir maior estabilidade. Escreva a reao de desidratao do 3-metil-1-butanol, indicando, apenas, o ismero mais estvel.

06. O ster etanoato de n-octila a substncia responsvel pelo aroma caracterstico das laranjas, podendo ser sintetizada em uma nica etapa de sntese. Apresente a equao para a reao de produo do ster etanoato de n-octila, empregando como reagentes um lcool e um cido carboxlico.

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SUPER II DOUTOR ACESSO 07. As frmulas so representaes que identificam a composio e os tomos presentes na estrutura de uma substncia qumica. Essas representaes indicam a composio centesimal, a relao estequiomtrica entre o nmero de tomos, em nmeros inteiros e menores possveis, e a proporo entre tomos na molcula. As frmulas qumicas so determinadas a partir de processos de anlise qualitativa e quantitativa. Com os dados obtidos durante esses processos pode-se, ento, determinar a frmula qumica de uma substncia e, a partir do conhecimento de suas propriedades funcionais, construir um modelo que represente a sua estrutura. Com base nessas informaes e considerando a anlise de uma amostra de substncia pura, que, por hidrlise, produziu metanol, revelou na composio 0,180g de carbono, 0,030g de hidrognio e 0,160g de oxignio, possui massa molecular igual a 74u e apresentou propriedades dos steres, Determine as frmulas mnima e molecular e escreva a frmula estrutural condensada dessa substncia. 08. Sobre a nitrao do tolueno (C 7 H 8 ) com mistura sulfontrica (HNO3: H2SO4), pode-se dizer que: em condies de baixa temperatura entre 0 e 5 C ocorre a formao de trs produtos mononitrados na proporo de 42%, 21% e 1%. quando a reao realizada em temperatura ambiente, com dois equivalentes da mistura nitrante, ocorre formao de produto dinitrado com rendimento de 70%. na temperatura ambiente e excesso de mistura nitrante temos a formao apenas do produto trinitrado. Considerando as informaes, represente as estruturas dos produtos formados nos espaos correspondentes:
Mononitrados

a) Classifique a reao II quanto ao mecanismo e tipo de reagente. b) Escreva as frmulas estruturais planas dos compostos X e Y. 10. Os leos essenciais so misturas de compostos qumicos odorferos com uma variedade de uso, como em medicina e na fabricao de perfumes. Abaixo so apresentadas estruturas de componentes desses leos:

Sobre os compostos apresentados acima, faa o que se pede: a) O mentol, ao sofrer oxidao, produz a mentona, cuja frmula C10H18O. D o nome oficial (IUPAC) do mentol. Escreva a estrutura da mentona. b) Calcule o nmero de carbonos tercirios presentes na estrutura do terpineol. c) Escreva a estrutura do produto da reao de hidrogenao cataltica completa da carvona. d) Identifique as funes qumicas presentes no eugenol. 11. No esquema de sntese representado a seguir, o composto A um lcool com quatro tomos de carbono em que a hidroxila est ligada ao carbono tercirio. Esse lcool sofreu desidratao gerando metilpropeno (B), que, por sua vez, sofreu adio de cido bromdrico, gerando o composto C. Em seguida, obteve-se um monoalquil aromtico (D) por meio de uma reao de Friedel Crafts do composto C com benzeno. O composto D reagiu com uma mistura de cido ntrico e cido sulfrico, gerando como produtos principais dois ismeros, E e F.

42%

21%

1%

Dinitrado

Trinitrado

Escreva, usando a representao em basto, as frmulas dos compostos E e F e classifique o tipo de isomeria existente.

GABARITO

01.

X = cido esterico Y = cido linoleico

09. Observe a sequncia reacional abaixo, onde X e Y so os principais produtos orgnicos formados:
HC I. 2-metil 1-buteno X NaOH II. X Y aquoso

02. a) b) c) y = 24,6 g

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d) Sim, pelo fato de a dupla ligao formar um intermedirio que reage com o prprio alceno existente no meio reacional. Alcenos so reagentes usados como matrias-primas de polmeros. 03. 04. a) amida e ster

09. a) Mecanismo: Nuclefilo; Tipo de reagente: de Substituio b)

10. a) O nome oficial (IUPAC) do mentol 2-isopropil-5-metilcicloexanol. A estrutura da mentona :

b)

b) A estrutura do terpineol apresenta 3 carbonos tercirios. c) A hidrogenao cataltica da carvona fornece o lcool

05. a) etanoato de etila; d) O eugenol possui as funes qumicas fenol e ter. b) 4 minutos; 0,65. 06. A equao da reao de esterificao de formao do acetato de n-octila : ( )7 H3CCOOH + HOCH2CH 3 ( ) 7 H3CCOOCH2CH + H2O 3 07. Clculo das frmulas mnima e molecular de um ster. Nmero de tomos de carbono, hidrognio e oxignio na molcula. 0,180 g nC = = 1,5 102 12,0 g nH = nO = 0,030 g = 3,0 102 1 ,00 g 0,160 g = 1,0 102 16,0 g 11.

E e F so ismeros de posio.

Multiplicando-se esses nmeros por 2,0 102, tem-se a relao estequiomtrica entre os menores nmeros inteiros de tomos na frmula, nC=3,0, nH=6,0 e nO=2,0. Essa relao indica que a frmula mnima do ster C3H6O2. Como a massa molecular da substncia considerada 74u e (312u+61,0u+216u)n = 74u, logo n = 1, e a frmula molecular dessa substncia igual frmula mnima C3H6O2. Considerando que o ster por hidrlise, produziu metanol, CH3OH, e que a frmula molecular igual a C3H6O2, conclui-se que o cido carboxlico que deu origem a essa substncia, possui dois tomos de carbono na estrutura, logo, a frmula estrutural condensada desse ster :

08.

Mononitrados

42%

21%

1%

Dinitrado

Trinitrado

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