Es una de las fuentes de energa ms importantes de la sociedad actual.

Compuesto CH4(g) C2H6(g) CH3CH2CH3(g) CH3CH2CH2CH3(g) (CH3)3CH(g) CH3(CH2)4CH3(l) (CH2)6 CH3CH2OH(g) C12H22O11(s) Nombre metano etano propano butano 2-metilpropano hexano ciclohexano etanol
Autor: Marta azcar deAdonis caa

H0comb(kcal/mol) -212.8 -372.8 -530.6 -687.4 -685.4 -995.0 -936.9 -336.4 -1348.2
1

Hidrocarburos

Autor: Marta Adonis

ALCANOS
Formula Molecular

Formula Estructural

Cadena continua

Cadena ramificada

Formula Condensada
Autor: Marta Adonis 3

Nomerclatura Alcanos
Carbonos de la cadena. Ej. pent-, hex-, hept-. Terminacin: Indica el grado de saturacin. Ano, para alcanos

Raz: Corresponde al prefijo numrico, que indica el n de tomos de

2-Br-propano

3-metil-pentano

3-metil-nonano

Prefijo: Distingue estructuras isomricas

n = cadena no ramificada (normal) iso = presencia de un grupo (CH3)2-CHen el extremo de la cadena continua ms larga. Neo = Presencia de un grupo (CH3)3-C-CH2en el extremo de la cadena continua continua ms larga. Ciclo= para HC cclicos
Autor: Marta Adonis 4

Radicales

5
Primarios: El C en el enlace a la cadena principal, est unido a un solo tomo de C. Secundarios: El C en el enlace a la cadena principal, est unido a dos tomos de C. Prefijo, secTerciario: El C en el enlace a la cadena principal, est unido a tres tomos de C. Prefijo, terc-

Autor: Marta Adonis

REGLA IUPAC
1.- Seleccionar la cadena de tomos de C continua ms larga. CH3 CH CH3 CH CH CH CH
3

2 3

2.- Si existen dos cadena con igual N de C, elegir la con mayor N de sustituyentes CH3
H

C
2

CH3 CH
2

CH CH
2

CH3 CH

CH

CH

CH3

3.- Nombrar la estructura usando como base el alcano correspondiente Ejs. anteriores: 2,3-di-metil - pentano 3-etil - 2,6-dimetil -heptano (en orden alfabtico)
Autor: Marta Adonis 6

7
4.- Enumerar la cadena desde un extremo y elegir la direccin para enumerar, de tal modo que la suma de los nmeros sustituyentes sea la ms baja.

3
CH CH CH CH
3

CH3 CH CH3

3
CH CH CH CH
3

CH3 CH CH3

2 3

4 5

2 3

2 1

Forma correcta: 2,3-dimetil- pentano (2+3=5)

Forma incorrecta: 3,4-dimetil- pentano (3+4=7)

5.-En compuestos con 2 sustituyentes en la misma posicin, se repite el nmero asignado a la posicin del radical
3 CH C CH 2 CH 3 3 CH 3 CH

2,2-dimetil-butano
Autor: Marta Adonis 7

6.- Si un mismo sustituyente aparece ms de una vez se escribe: a) consecutivamente los nmeros asignados b) anteponer al nombre del sustituyente, el prefijo di, tri, tetra, etc.
CH3 CH 3 CH C CH CH 3 3 CH 3

2,2,3-trimetil -butano

7.- Los nmeros se separan por comas. Entre nmero y palabra y entre palabra y palabra va un guin. 8.- Los grupos sustituyentes ramificados reciben nombres de acuerdo al sistema usado para hidrocarburos ramificados en la sgte. Forma: A) Usar parntesis para separar la numeracin del sustituyente y la cadena principal. B) La cadena ms larga del sustituyente se enumera asignando el nmero 1 al C unido a la cadena principal 1 2 3 5- (1-metil-propil)-decano 5-sec butil -decano
CH 3 CH CH2 CH 3 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH
3

5 6

9 10
8

Autor: Marta Adonis

CICLO ALCANOS
1.- Prefijo ciclo se agrega al nombre del n-alcano Ej. ciclo hexano

2.- Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a las posiciones que ocupan, de tal manera que la suma de los nmeros sea mnima. CH 3 Ej. 1,4-dimetil-ciclohexano Correcto 3,6-dimetil-ciclohexano Incorrecto
CH 3

3.- Los grupos sustituyentes derivados de ciclo alcano, se nombran reemplazando la terminacin de ano por ilo. Ej. Ciclohexil

Autor: Marta Adonis

ALCENOS Y ALCINOS HC insaturados, con doble o triple enlaces

10

1.- Elegir la cadena hidrocarbonada ms larga y nombrarla tal como se describin para alcanos, reemplazando ano por eno o por ino. El primer C que soporta el enlace no saturado recibe el nmero ms bajo y predomina sobre cualquier otro sustituyente.
CH CH 3 2
1-buteno

CH

CH

CH CH 3 2

CH

1-butino

2.-Los radicales hidrocarbonados se nombran cambiando la terminacin eno por enilo e inilo y se numeran empezando por el tomo de C cpn el enlace libre.
CH CH 3
2-butenilo

CH

CH 2

CH C 3

CH

2-butinilo
Autor: Marta Adonis 10

PROPIEDADES FISICAS
1.-ALCANOS: Debido a la similitud de electronegatividades entre C e H, no presentan polaridad entre sus enlaces. A mayor Peso Molecular (PM) mayor Pto. De Fusin, Pto. De Ebullicin, Viscosidad y Densidad. Pto. De Ebullicin: Se eleva entre 20 y 30 por cada C que se adiciona a la molcula. Densidad: Aumentan con el aumento del PM, pero se estabilizan en una densidad de 0.8 g/ml a partir de alcanos de 30 t. De C. Ptos. De Ebullicin y Fusin son menores en alcanos ramificados que los lineales. Esto se debe a que las fuerzas de Van der Waals son < en los ramificados, porque la superficie de contacto entre las molculas es menor. Solubilidad: Dado a que son apolares, son miscibles entre s y en otros comp. apolares como benceno y cloroformo. Son insolubles en agua por lo tanto inmisibles en ella. Los 4 primeros n-alcanos son gases, mientras los con entre 5 y 17 son lquidos y los con 18 C o ms son slidos. Autor: Marta Adonis 11

PROPIEDADES FISICAS

14

2.- ALCENOS y ALCINOS: Son similares a alcanos, sin embargo debido a los enlaces insaturados presentan una pequea polaridad, en comparacin con los alcanos.

Autor: Marta Adonis

12

Hidrocarburos Aromticos y Arenos

Compuestos Orgnicos con uno o ms ciclos insaturados y condensados Con propiedades qumicas y fsicas semejantes a la del Benceno Los enlaces C-C estn deslocalizados simtricamente a travs de los orbitales p de los 6 tomos de C, con una longitud intermedia entre un enlace simple y uno doble
Autor: Marta Adonis 13

Hidrocarburos Aromticos:

Benceno

Benzo(a)pireno

Fenantreno

perhidrofenantreno

OH

COOH

CH3

NO2

NH2

Fenol
hidroxi-benceno

Ac. Benzoico
carboxi-benceno

Tolueno
metil-benceno nitro-benceno

Anilina
amino-benceno

Autor: Marta Adonis

14

HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS (HAPs)

Benzo(a)pireno
B(a)P Cancergeno 2A

Dibenzo(a,h)antraceno
DahA Cancergeno 2A

Benzo(a)antraceno
BaA Cancergeno 2B

Benzo(b)fluoranteno
BbF Cancergeno 2B

Benzo(k)fluoranteno
BkF Cancergeno 2B

Indeno(123-cd)pireno
I123P Cancergeno 2B

Benzo(ghi)perileno
BghiP

Pireno
Autor: Marta Adonis Pir

Naftaleno
Naf
15

CH3

CH3

1,2,4-trimetil-benceno Correcto (1+2+4=7) 1,4,6-trimetil-benceno Incorrecto (1+4+6= 11)

CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3

1,2-dimetil-benceno o-dimetil-benceno Radicales:

1,3-dimetil-benceno 1,4-dimetil-benceno m-dimetilbenceno p-dimetil-benceno

CH3
CH2

Fenilo

Bencilo
Autor: Marta Adonis

p-tolilo
16

PROPIEDADES FISICAS Hidrofbicos y apolares. Puntos de Fusin y Ebullicin aumentan con el PM y simetra.

Autor: Marta Adonis

17

ALCOHOLES Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrgeno por un grupo carbonado.
Tipo de tomos Sufijo Prefijo Posicin en la cadena Frmula General

-OH
-ol hidroxi Cualquier lugar CnH2n+2O
18

Nombre de la familia Autor: Marta Adonis alcoholes

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
La funcin alcohol no tiene prioridad muy elevada, en trminos de nomenclatura.

Es frecuente encontrarla como funcin principal pero aun ms frecuente como secundaria.

Haloderivado -R -X C___C Alqueno

Alcohol -OH C___O

Aldehdo C___O H Cetona HO cido C___O

PRIORIDAD
Autor: Marta Adonis 19

FUNCIN PRINCIPAL
La cadena principal es la ms larga que contenga el grupo hidroxilo (OH). El nombre de la cadena principal se hace terminar en -ol. El nmero localizador del grupo OH debe ser el ms pequeo posible. Pueden utilizarse nombres no sistemticos en alcoholes simples.

FUNCION SECUNDARIA
Cada OH presente se nombra como hidroxi. Si hay varios grupos OH se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. El (los) nmero(s) localizador(es) debe(n) ser lo ms pequeo(s) posible respecto de la posicin de la funcin principal.
Autor: Marta Adonis 20

Autor: Marta Adonis

21

LAS PROPIEDADES FSICAS DE UN ALCOHOL SE COMPRENDEN MEJOR SI RECONOCEMOS ESTE HECHO SIMPLE: SIMPLE Estructuralmente, el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. Contiene un grupo lipoflico, del tipo alcano, y un grupo hidroxilo que es hidroflico, similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.
Autor: Marta Adonis 22

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras.

R R O H O H H

H R O H O

R A- H O

Autor: Marta Adonis

23

Los alcoholes se caracterizan por la formacin de enlaces de hidrgeno fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusin y ebullicin elevados, en comparacin con los alcanos correspondientes.
El punto de ebullicin de los alcoholes, Es mucho ms alto que los de hidrocarburos del mismo peso molecular e, incluso, ms altos que los de muchos otros compuestos de polaridad considerable.

Cmo se justifica esto?

Autor: Marta Adonis 24

Autor: Marta Adonis

25

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de formar enlaces de hidrgeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrfoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.

Autor: Marta Adonis

26

Compuesto

IUPAC
Metanol Etanol Propanol 2-propanol 2-cloro-propano

Comn Alcohol
metlico Etlico Proplico Isopropanol Cloruro de isopropilo Propano Butlico Terc-butlico Pentlico neopentlico

p.eb. (C)
65.0 78.5 97.4 82.4
35.7

solub.

CH3OH CH3CH2OH CH3(CH2)2OH CH3CHOHCH3

CH3CHClCH3 CH3CH2CH3

Infinita Infinita Infinita Infinita

3.1 g/L

Propano 1-Butanol 2,2-dimetil-2-etanol 1-pentanol 2,2-dimetil-propanol

-42.1

0.038 g/L

CH3(CH2)3OH (CH3)3COH CH3(CH2)4OH (CH3)3CCH2OH

117.3 82.2 138 114

80 g/L Infinita 22 g/L

27

Autor: Marta Adonis

Infinita

FENOLES
SON ALCOHOLES AROMATICOS SE LES CONSIDERA UNA FAMILIA SEPARADA DE LOS ACOHOLES DEBIDO A LA PRESENCIA DE UN RADICAL AROMATICO PRESENTAN PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DIFERENTES A LOS ACOHOLES ALIFATICOS

Autor: Marta Adonis

28

1,2-bencenodiol (Catequina)

1,3-bencenodiol (Pirocatequina)

1,4-bencenodiol (Hidroquinona)

1,2,3-bencenotriol (Pirogalol)

1,3,5-bencenotriol (Floroglucinol)

4-metilfenol p-metilfenol (p-cresol)

3-bromo-4metilfenol

cido o-hidroxibenzoico (saliclico)

cido p-hidroxi- Autor: Marta Adonis sulfnico

2-nitrofenol o-nitrofenol

29

PROPIEDADES FSICAS DE FENOLES

SON INCOLOROS. AL OXIDARSE FORMAN PRODUCTOS COLOREADOS POR SU GRAN DIVERSIDAD, NO SE PUEDE GENERALIZAR ACERCA DE SUS PROPIEDADES FSICAS PARA AQUELLOS ANILLOS AROMATICOS CON UN SOLO GRUPO OH, CUANDO AUMENTA EL NMERO DE CARBONOS: a) AUMENTA LOS PUNTOS DE EBULLICIN Y FUSIN b) DISMINUYE LA SOLUBILIDAD

Autor: Marta Adonis

30

ETERES:
tomos O involucrado s Sufijo eter Prefijo oxi Posicin en En cualquier lugar excepto al la cadena final Nombre de Eter la familia

Autor: Marta Adonis

31

ETERES:
Los teres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi (RO-). El resto alcano ms grande (cadena principal) da el nombre al alcano y el pequeo se considera parte del grupo alcxi.

1-Metoxipropano metil-propil ter 2-Metil-2-etoxibutano etil-ter-pentil ter

Autor: Marta Adonis 32

ETERES:
Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados. La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.

O
Autor: Marta Adonis 33

PROPIEDADES FISICAS DE ETERES:

Los teres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes. Los ms comunes son:

Etoxietano (Dietil ter) (ter etlico) p.eb. 35C

Dimetoxietano (Glicol dimetil ter) (Glima)

Autor: Marta Adonis

34

Autor: Marta Adonis

35

ETERES:
Un caso muy especial lo constituyen los epxidos, que son teres cclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclopropano.

Ciclopropano
Autor: Marta Adonis

Epxido de etileno
36