ARTCULO CIENTFICO

FARMACOGNOSIA I

Drogas con Hetersidos Flavonoides

Estela Solano Abad, Luis Romero Chumbipuma, Cindy Ugaz Pariona, Pablo Polanco Ramos, Maikol Cruzado Leiva Resumen
INTRODUCCIN: Los flavonoides son compuestos, generalmente amarillos, que se encuentran en los jugos celulares y en los ptalos de las flores de algunas plantas en forma de glucsidos de diversos azcares (glucosa, galactosa, ramnosa o una pentosa) y cuyos aglucones son derivados del ncleo fundamental de las fenilbenzopirona. La prctica tiene como objetivos: conocer la importancia de los compuestos fenlicos en Farmacognosia e identificar flavonoides cualitativamente. DISCUSIN: Las antocianinas son ms estables en un medio cido que en un medio neutro o alcalino. En medio cido a pH 1, la forma predominante es la del in flavilio, el cual da el color rojo, cuando es sometida a pH bsico o alcalino, el in flavilio es susceptible al ataque nucleoflico por parte del agua, producindose la pseudobase carbinol, esto es a pH 4.5 y seguido se forma la chalcona, las dos formas son incoloras 7 . CONCLUSIN: Los compuestos fenlicos son de gran importancia por sus propiedades antioxidantes y bactericidas.

Palabras claves: flavonoides, compuestos fenlicos, antocianinas, in

Flavino, quercetina.

Abstract
INTRODUCTION: Flavonoids are generally yellow, which are found in the cell juice and in the petals of the flowers of some plants in the form of glycosides of various sugars (glucose, galactose, rhamnose or a pentose) and aglycones are derivatives whose basic nucleus the fenilbenzopirona. The practice aims to: knowing the importance of phenolic compounds in flavonoids Pharmacognosy and identify qualitatively. DISCUSSION: Anthocyanins are more stable in an acidic medium than in a neutral or alkaline. In acidic to pH 1, the predominant form is the flavylium ion, which gives the red color, when subjected to basic or alkaline pH, the flavylium ion is susceptible to nucleophilic attack by water, producing the pseudobase carbinol, ie at pH 4.5 and followed chalcone forms, both forms are colorless 7. CONCLUSION: Phenolic compounds are important for their antioxidant and antibacterial properties.

Key words: flavonoids, phenolic compounds, anthocyanins, ion Flavin, quercetin.

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Introduccin
Los flavonoides son compuestos, generalmente amarillos, que se encuentran en los jugos celulares y en los ptalos de las flores de algunas plantas en forma de glucsidos de diversos azcares (glucosa, galactosa, ramnosa o una pentosa) y cuyos aglucones son derivados del ncleo fundamental de las fenilbenzopirona. La unin glucosdica del aglucn y el azcar suele estar sobre grupos fenlicos situados en las posiciones 7 3. 1 Actualmente hay un inters creciente sobre los compuestos polifenlicos debido a los efectos beneficios en la salud humana, atribuidos principalmente a su 2 capacidad antioxidante , numerosos estudios han puesto de manifiesto un amplio rango de actividades biolgicas, incluyendo acciones antibacterianas, antiinflamatorias, antialrgicas, antivirales, antimutagnicas, antincoplsicas y vasorrelajantes.3 La quercetina es un flavonoide del tipo flavonol que se encuentra presente en diversos alimentos naturales, tales como: tomate, lechuga, cebolla; siendo las cebollas, uno de los vegetales ms ricos en ella.4 Hasta el momento se han descrito ms de 6000 flavonoides diferentes y se siguen identificando nuevas estructuras5. Todos ellos comparten

el mismo esqueleto bsico formado por dos anillos aromticos unido por un fragmento de tres carbonos, los flavonoides naturales estn oxigenadas con grupos hidroxilo y metoxilo, y frecuentemente uno o varios grupos hidroxilos estn unidos a azcares dando lugar a glicsidos. Algunos autores prefieren separar los derivados flavnicos, antociansidos e isoflavonoides y mantener el trmino de flavonoide para el resto de los grupos6. La prctica tiene como objetivos: conocer la importancia de los compuestos fenlicos en Farmacognosia e identificar flavonoides cualitativamente.

Material y Mtodo
Batera de tubos de ensayo Cuba cromatogrficas Tubos capilares Cromatofolio cido sulfrico concentrado cido clorhdrico concentrado cido ntrico Hidrxido de sodio 30% Reactivo de Wilson Reactivo de Shinoda Tricloruro Frrico Acetato de plomo Acetato de etilo Metanol Agua destilada Solucin etanlica de cloruro de aluminio

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ANLISIS CUALITATIVO

Parte Eperimental
I. Anlisis cualitativo Droga Reaccin H2SO4cc Naranja Citrus sinensis Fam. Rutaceae HClcc HNO3 NaOH 30% Rutinsido Ruda Ruta grabeolens Fam. Rutaceae Wilson (Ac. Brico+ citrato de sodio) Shinoda FeCl3 Quercetinsido Pb(CH3COO)2 cebolla Allium cepa L. Fam. Liliaceae Antociansido Maz morado Zea Mays L. Fam. poaceae Procedimiento mg de hesperidina + gotas de H2SO4cc mg de hesperidina + gotas de HClcc mg de hesperidina + gotas HNO3 mg de hesperidina + gotas de NaOH 30% 0.5 ml Wilson A + 0.5 ml Wilson B + 0.5 ml de extracto (30 min. En oscuridad) 0.5 ml de extracto + virutas de Mg + gotas HClcc 0.5 ml de extracto + gotas de FeCl3 0.5 ml de extracto + gotas Pb(CH3COO)2 0.5 ml de extracto + gotas FeCl3 0.5 ml de extracto + gotas H2SO4 al 10% 0.5 ml de extracto + gotas NaOH al 10% Reaccin positiva Coloracin naranja Precipitado blanco Coloracin pardo rojizo Coloracin amarillo naranja Coloracin amarilla. Observacin en UV Coloracin rosada Coloracin verde Precipitado color amarillo Coloracin verde en frio Coloracin roja Hetersidos flavnoides Hesperidsido

FeCl3 H2SO4 al 10%

NaOH al 10%

Coloracin verde

CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

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CROMATOGRAFA CAPA FINA Muestra: Extracto liquido de Zea Mays L. Sistema de solventes: acetato de etilo: metanol: agua (100:13.5:10) Soporte: Silica gel Revelador: Solucin etanlica de cloruro de aluminio Procedimiento: se traza una lnea sobre el borde inferior (0.5 cm) y se coloc 2 puntos equidistantes. Se siembra la muestra una vez, se evaporo el solvente y se siembra por segunda vez y 10 veces la muestra problema y 10 veces el estndar. Se coloca el papel en la cuba

cromatogrfica, se determina el Rf y revela con Solucin etanlica de cloruro de aluminio.

Resultados
Anlisis Cualitativo NOTA: negativo (-), positivo trazas (+), abundante (++) Hetersidos flavonoides Reaccin Resultado ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ + ++ ++ Resultado

H2SO4cc
Hesperidina

HClcc HNO3 NaOH 30% Wilson

Rutina

Shinoda FeCl3 Pb(CH3COO)2 FeCl3 H2SO4 al 10% NaOH al 10%

Reaccin

Quercetina

Antocianina Hetersidos flavonoides

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H2SO4cc HClcc
Hesperidina

HNO3 NaOH 30%

Wilson

Rutina

Shinoda

FeCl3

Pb(CH3COO)2
Quercetina

FeCl3

H2SO4 al 10%
Antocianina

NaOH al 10%

Cromatografa

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Cromatografa en capa fina

Cromatoplaca revelada

Discusin
Las antocianinas son ms estables en un medio cido que en un medio neutro o alcalino. En medio cido a pH 1, la forma predominante es la del in flavilio, el cual da el color rojo, cuando es sometida a pH bsico o alcalino, el in flavilio es susceptible al ataque nucleoflico por parte del agua, producindose la pseudobase carbinol, esto es a pH 4.5 y seguido se forma la chalcona, las dos formas son incoloras 7. A un pH 7 se produce la base quinoidal, el cual da una coloracin azul debido a cambios conformacionales y a la estabilizacin de los electrones de valencia del catin flavilio y resonancia del anillo aromtico B. La muestra problema de antocianina obtenida de la coronta de maz cambi a color rojo al agregar cido sulfrico concentrado; luego de

agregar una base como el NaOH 30% cambi a color verde azulado oscuro. En el caso de la reaccin de Shinoda, el extracto de ruda en contacto con cido clorhdrico con virutas de magnesio metlico se genera hidrgeno, este ltimo reduce al flavonoide (rutina), lo cual se reconoce por la coloracin rosada 7. En el ensayo de identificacin de rutina se tuvo que preparar extracto de ruda. Para la preparacin del extracto, las hojas frescas fueron estabilizadas por accin del alcohol hirviente que solubiliza los hetersidos. Esta purificacin permite eliminar la clorofila cuya intensa coloracin enmascara ciertas reacciones de 8 caracterizacin . La reaccin del extracto de ruda con el reactivo de Wilson, present una coloracin

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amarilla y cuando se llev la muestra a la lmpara UV, se torn de color verde fluorescente. La reaccin indica positivo cuando el flavonoide posee un grupo carbonilo y un grupo oxhidrilo posicin 5, tal es el caso de la rutina, dan complejos amarillos y en fluorescencia verde. Esta coloracin intensa en la lmpara UV se debe a la deslocalizacin de los electrones presentes en los anillos (sistemas aromticos conjugados) 9 En la reaccin de coloracin con FeCl3, la muestra de extracto cambi a una coloracin verde. Esto se debe a la naturaleza poli fenlica de los flavonoides, especficamente compuestos con orto-difenoles, lleva a la formacin de coloraciones variadas en presencia de FeCl3, que en este caso por presentar rutina, produce una coloracin verde .

Conclusiones
1. Los compuestos fenlicos son de gran importancia por sus propiedades

antioxidantes y bactericidas. 2. Se identific cualitativamente hetersidos flavonoides como hespersido, quercetinsido antociansido. rutinsido, y

Referencias Bibliogrficas

1. Eduardo P. Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria. Universidad Politecnica de Valencia. Ed: Revert, S. A. Barcelona (2007). Pag. 915 2. Prasain J. Wang C. Barnes S. Mass spectrometric methods for the determination of flavonoids in biological samples, Free Radic. Biol. Med., 37, 1324 (2004). 3. Moroney M. Alcaraz M. Forder R. Houly J. Selectivity of neutropil 5-lopoxygenase and cyclooxigenase by an anti-inflamatory flavonoid glycoside and related aglycone flavonoids, J. Pharm. Pharmacol., 40, 787 (1988). 4. A. Escarpa y M. Gonzales, High-performance liquid chromatography with photodiode array detection for the determination of phenolic compounds in peel and pulp from different Apple varieties, J. Chromatogr. A, 823, 331 (1998). 5. J. Harbone y C. Williams, Advances in flavonoid research since 1992, Phytochemistry, 554, 481 (2000). 6. J. Bruneton, Flevonoides, en: Farmacognosia. Fitoqumica. Plantas Medicinales, Ed. Acribia, Zaragoza, 2001, pag. 305. 7. Ctedra de farmacognosia y medicina Tradicional, gua de

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prcticaFarmacognosia, 2013. 8. Cuevas Montilla E., Antezana A. y Winterhalter P., ANLISIS Y CARACTERIZACIN DE ANTOCIANINAS EN DIFERENTES VARIEDADES DE MAZ (Zea mays) BOLIVIANO. Universidad Mayor San Simn

Cochabamba, Sucre a Parque la Torre, Cochabamba, Bolivia, 2008. pg. 83 -84 9. Kuklinski C. Farmacognosia, Estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de origen natural. Barcelona: Ediciones Omega S.A; 2000. Pg. 106-108.

Cuestionario

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1.

Explique las funciones de los flavonoides en las plantas como: molculas de seal, fitoalexinas, agentes detoxificantes, estimulantes para la germinacin de esporas, filtros UV, mecanismo de resistencia a sequias y agentes aleloqumicos. Indique la relacin que existe entre tamizaje fitoqumico y tamizaje farmacolgico, diferencia entre ambos y la importancia de tamizaje farmacolgico en Farmacognosia.

2.

3.

Describa el fundamento y proponga una aplicacin de los siguientes mtodos: Cromatografa Flash, cromatografa de intercambio inico, HPLC. Qu es un Bioensayo y cul es su importancia en Farmacognosia?

4.

5.

Indique la importancia y aplicacin de pruebas biolgicas de mesa de laboratorio (Bench-top bioassays) en el descubrimiento de constituyentes qumicos bioactivos.

Referencias Bibliogrficas
1)