CENTRO UNIVERSITARIO DO NORTE UNINORTE TECNOLOGIA DE PETROLEO E GAS

ANDR JESUS SOUZA

Definio de funes orgnicas e radicais orgnicos.

MANAUS AM 2012

ANDR JESUS SOUZA

Definio de funes orgnicas e radicais orgnicos.

Trabalho apresentado, para obteno de nota parcial, em ntrod!o a "eo#!$mica, do c!rso Tecnolo%ia de &etr'leo e "(s, ministrada pela &ro)essora *+S+c *arr,elle da Sil-a .erreira+

MANAUS AM 2012

Definio de funes orgnicas e radicais orgnicos.

Funes Orgnicas Os compostos orgnicos se diferenciam dos inorgnicos por apresentarem tomos de carbono distribudos em cadeias e/ou tomos de carbono ligados diretamente a hidrognio. Assim, o metano (CH ! " um composto orgnico, mas o cido carb#nico (H$CO%! n&o. As mol"culas orgnicas podem ser sinteti'adas por organismos (i(os (sendo assim, naturais! ou em laborat)rio (artificiais!. *ntretanto, a defini+&o inicial da ,umica orgnica basea(a-se na condi+&o de ,ue apenas seres (i(os podiam produ'i-las. sendo essa teoria derrubada pelo ,umico /riedrich 01hler atra("s da sntese artificial de ur"ia (orgnica! a partir de cianato de am#nio (inorgnico!. Os compostos orgnicos podem ser classificados conforme os tomos constituintes, radicais ligantes ou nature'a das liga+2es. 3ortanto essas caractersticas agrupam os compostos por semelhan+a ,ue formam, assim, as fun+2es orgnicas. Radicais orgnicos s&o esp"cies ou con4unto de tomos ligados entre si e ,ue apresenta um ou mais el"trons li(res ((alncias li(res!. 5os radicais orgnicos, um carbono tem um el"tron desemparelhado, so'inho num orbital. *6emplos.

5&o de(emos confundir radical com on, pois en,uanto os radicais s&o estruturas neutras, os ons s&o estruturas carregadas eletricamente. *6emplos. Carboctions. s&o ons positi(amente carregados contendo um tomo de carbono ,ue possui somente seis el"trons em trs liga+2es. H %C7. Carbnions. s&o ons negati(amente carregados ,ue contm um tomo de carbono com trs liga+2es e um par de el"trons desemparelhados. H %C-. Concluindo, podemos di'er ,ue. 8adical " a denomina+&o dada ao agrupamento neutro de tomos ,ue apresenta um ou mais el"trons li(res ((alncias li(res!. Classificao e nomenclatura 9entre os radicais ,ue apresentam el"tron li(re em tomo de carbono, os mais comuns s&o a,ueles formados e6clusi(amente por carbono e hidrognio. Definio e nomenclatura de: Hidrocarbonetos ramificados de cadeia aberta; lcanos! alcenos! alcinos. lcanos Os Alcanos s&o hidrocarbonetos alifticos saturados, ,ue possuem a cadeia aberta com apenas simples liga+2es. A :ni&o ;nternacional de <umica 3ura e Aplicada (;:3AC! criou uma nomenclatura oficial para os alcanos ,ue segue uma regra fi6a estabelecida. 8egra =. 9etermine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal " a maior se,>ncia de tomos de carbono!? 8egra $. *scolha o prefi6o de acordo com o n@mero de carbonos, sendo ,ue. = carbono - A*B $ carbonos - *B % carbonos - 38O3 carbonos - G:B I carbonos - 3*5B C carbonos - H*D E carbonos - H*3B F carbonos - OCB H carbonos - 5O5 =J carbonos - 9*C

8egra %. O membro intermedirio do nome ser a sigla. an.

8egra . O Kufi6o da nomenclatura ser a letra. o. 9emonstra+&o da nomenclatura. Gutano 3refi6o Gut L carbonos M C, C, C, C ;ntermedirio an L apenas liga+2es simples ligam os carbonos M C- C- C- C Kufi6o o L hidrocarbonetos - isso ,uer di'er ,ue as (alncias dos carbonos s&o complementadas por hidrognio (H!. He6ano 3refi6o He6. n@mero de carbonos L C ;ntermedirio an L apenas simples liga+2es Kufi6o. o L fun+&o hidrocarboneto *6emplo. 5omear corretamente o composto CIH=$. 8egra =. 9etermine a cadeia principal. H%C N CH$ N CH$ N CH$ N CH% A cadeia " linear, ou se4a, fica fcil determinar a cadeia principal. 8egra $. *scolha o prefi6o. Como o composto cont"m I tomos de carbono, o prefi6o correto ser 3*5B. 8egra %. O membro intermedirio do nome ser a sigla. A5. 8egra . O Kufi6o da nomenclatura ser a letra. O. A nomenclatura oficial regida pelas regras da ;:3AC determina ,ue o composto CIH=$ recebe o nome de 3*5BA5O. lcenos Os Alcenos s&o hidrocarbonetos alifticos insaturados, tamb"m chamados de hidrocarbonetos etilnicos ou olefinas, os alcenos s&o compostos constitudos e6clusi(amente por carbono e hidrognio e possuem f)rmula geral CnH$n, cu4o primeiro membro " o eteno (C$H !. Alcenos possuem na cadeia carb#nica a dupla liga+&o e a nomenclatura segue as regras da :ni&o ;nternacional de <umica 3ura e Aplicada (;:3AC!.

8egra =. 9etermine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal " a maior se,>ncia de tomos de carbono!? 8egra $. Colo,ue o n@mero do carbono onde se encontra a liga+&o dupla indicando a presen+a da liga+&o. 8egra %. *scolha o prefi6o de acordo com o n@mero de carbonos, sendo ,ue. = carbono - A*B $ carbonos - *B % carbonos - 38O3 carbonos - G:B I carbonos - 3*5B C carbonos - H*D E carbonos - H*3B F carbonos - OCB H carbonos - 5O5 =J carbonos - 9*C

8egra . O membro intermedirio do nome ser a sigla. en. 8egra I. O Kufi6o da nomenclatura ser a letra. o. 9emonstra+&o da nomenclatura. Guteno 3refi6o Gut L carbonos M C, C, C, C ;ntermedirio en L apenas liga+2es simples ligam os carbonos M C- C- C- C Kufi6o o L hidrocarbonetos - isso ,uer di'er ,ue as (alncias dos carbonos s&o complementadas por hidrognio (H!. He6eno 3refi6o He6. n@mero de carbonos L C ;ntermedirio en L presen+a de liga+&o dupla Kufi6o. o L fun+&o hidrocarboneto *6emplo. 5omear corretamente o composto CIH=J. 8egra =. 9etermine a cadeia principal. H%C N CH O CH N CH$ N CH% 8egra $. Colo,ue o n@mero do carbono onde se encontra a liga+&o dupla L $ 8egra %. *scolha o prefi6o. Como o composto cont"m I tomos de carbono, o prefi6o correto ser 3*5B. 8egra . O membro intermedirio do nome ser a sigla. en.

8egra I. O Kufi6o da nomenclatura ser a letra. o. A nomenclatura oficial regida pelas regras da ;:3AC determina ,ue o composto CIH=J recebe o nome de $ - 3*5B*5O. lcinos Os alcinos possuem uma tripla liga+&o entre tomos de carbono, e s&o hidrocarbonetos por,ue possuem apenas carbono e hidrognio em sua estrutura, a f)rmula geral desses compostos ". CnH$n P $. A nomenclatura dos alcinos obedece Qs regras da :ni&o ;nternacional de <umica 3ura e Aplicada (;:3AC!. 8egra =. Comece identificando a cadeia principal, ,ue " a maior se,>ncia de tomos de carbono? 8egra $. A tripla liga+&o " indicada pelo n@mero do carbono onde se encontra? 8egra %. O prefi6o " escolhido a partir do n@mero de carbonos presentes na estrutura. = carbono - A*B $ carbonos - *B % carbonos - 38O3 carbonos - G:B I carbonos - 3*5B C carbonos - H*D E carbonos - H*3B F carbonos - OCB H carbonos - 5O5 =J carbonos - 9*C

8egra . :m alcino " identificado primeiramente pela presen+a da sigla in ane6ada ao nome? 8egra I. Colo,ue a letra o ao final do nome. *6emplos. He6ino 3refi6o He6 L C carbonos M C, C, C, C, C, C ;ntermedirio in L presen+a de uma liga+&o tripla entre os carbonos M C R C- C- C C-C Kufi6o L o

5omenclatura. He6ino. 9emonstra+&o de como nomear corretamente o composto CEH=$ 8egra =. 9eterminar a cadeia principal. H%C N CH$ N C R C N CH$ N CH$ N CH% 8egra $. A liga+&o tripla de(e ser indicada pelo n@mero do carbono onde se encontra, ,ue no caso carbono %. 8egra %. O composto cont"m E tomos de carbono, o prefi6o escolhido ser H*3B. 8egra . O membro intermedirio do nome ser a sigla. ;n. 8egra I. O sufi6o o " adicionado. 5omenclatura oficial regida pelas regras da ;:3AC para o composto CEH=$. % - H*3B;5O. Hidrocarbonetos ramificados de cadeia fec"ada#; Cicloalcano! cicloalceno e "idrocarbonetos aromticos Cicloalcanos Cicloalcanos, tamb"m denominados ciclanos, cicloparafinas ou, ainda, hidrocarbonetos naftnicos, s&o hidrocarbonetos cclicos, isto ", de cadeia fechada, ,ue possuem apenas liga+2es simples entre seus carbonos. Kua nomenclatura " similar Q dos alcanos, por"m, com a adi+&o da pala(ra ScicloT no incio. A @nica diferen+a " o fato de ter ,ue citar inicialmente a ramifica+&o. Ke hou(er mais de uma ramifica+&o, enumera-se a cadeia lembrando ,ue " preciso partir da ramifica+&o baseando-se na ordem alfab"tica e de modo ,ue as ramifica+2es se4am citadas com os menores n@meros poss(eis. Cicloalceno Os ciclenos ou cicloalcenos s&o hidrocarbonetos cclicos com uma liga+&o dupla endocclica (ou se4a, na cadeia cclica!U=V. Kua f)rmula geral " CnH$n-$, a mesma dos alcinos. Os hidrocarbonetos cclicos com mais de uma liga+&o dupla s&o chamados de cicloalcadienos, cicloalcatrienos, etc? o termo geral ,ue engloba todos estes compostos " olefinas cclicasU=V.

3ara escre(er a sua estrutura, basta unir os tomos de carbono em ciclo, acrescentando uma liga+&o dupla e completando as (alncias de cada carbono com tomos de hidrognio. 8ecebem o nome do alceno correspondente, colocando na frente o prefi6o ciclo.

Ha(endo ramifica+&o, a numera+&o do ciclo inicia-se em um dos carbonos da dupla, passando imediatamente pelo outro carbono da dupla. ;sso de(e ser feito a fornecer o menor n@mero Q ramifica+&o.

%-metil ciclopent-=-eno Obs. se p2em o = para indicar onde fica a dupla liga+&o.

Hidrocarbonetos aromticos ou renos K&o hidrocarbonetos em cu4a estrutura e6iste pelo menos um anel ben'nico (aromtico!.

Anel Gen'eno. CCHC

lco$is Os alco)is s&o constitudos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidro6ilas. *ntretanto, nunca podem ser considerados bases de rr"enius (pois n&o liberam essa hidro6ila em meio a,uoso!.

%teres K&o compostos por um tomo de o6ignio entre duas cadeias carb#nicas. Kendo estas cadeias tamb"m de hidrocarbonetos (radicais al,uila ou arila!.

%steres K&o semelhantes aos "teres por possurem tomos de o6ignio entre as cadeias carb#nicas (radicais!. 3or"m, diferem-se destes por possurem um grupo carbonilo (CO! tamb"m entre os carbonos. Assim, a mol"cula " estruturada por. radical P carbonilo P o6ignio P radical.

Cetonas K&o compostas por dois radicais orgnicos (alifticos ou aromticos! ligados

entre si pelo grupo carbonilo (CO!. W a essa fun+&o ,ue pertence a acetona comercial (propanona P CH%COCH%!.

&cidos carbo'(licos K&o radicais al,uila, al,uenila, arila ou hidrognio ligados a pelo menos um grupo carbo6lico (COOH!. *, geralmente, s&o cidos fracos (liberam poucos ons H7 em meio a,uoso!.

minas K&o compostos nitrogenados onde at" trs radicais orgnicos (arila ou al,uila! se ligam a um tomo de nitrog)nio pela substitui+&o de tomos de hidrognio da mol"cula de am#nia. 9e modo ,ue um radical liga-se ao -5H $, dois radicais a -5H e trs radicais a -5.

midas K&o bem parecidas com as aminas, e6ceto pela presen+a do grupo carbonilo. Assim, at" trs radicais acila (8CO! se ligam a um tomo de nitrognio pela substitui+&o de tomos de hidrognio do amon(aco. Ou se4a, as amidas poss(eis s&o. 8CO5H$, (8CO!$5H, e (8CO!%5.

Haletos orgnicos K&o compostos formados por "alog)nios (com 5O6 -=! ,ue substituem tomos de hidrognio pela rea+&o de "alogenao. W nessa fun+&o orgnica ,ue se encontram os CFC *clorofluorcarbonetos+.