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1.

INTRODUO

Os carboidratos (tambm chamados sacardeos, glicdios, oses, hidratos de carbono ou acares), so definidos, quimicamente, como poli-hidrxi-cetonas (cetoses) ou poli-hidrxi-aldedos (aldoses), ou seja, compostos orgnicos com, pelo menos trs carbonos onde todos os carbonos possuem uma hidroxila, com exceo de um, que possui a carbonila primria (grupamento aldedico) ou a carbonila secundria (grupamento cetnico). Possuem frmula emprica Cn(H2O)m desde os mais simples (os monossacardeos, onde n = m) at os maiores (com peso molecular de at milhes de daltons). Alguns carboidratos, entretanto, possuem em sua estrutura nitrognio, fsforo ou enxofre no se adequando, portanto, frmula geral. A grande informao embutida por detrs desta frmula geral a origem fotossintticos dos carboidratos nos vegetais, podendo-se dizer que os carboidratos contm na intimidade de sua molcula a gua, o CO2 e a energia luminosa que foram utilizados em sua sntese. A converso da energia luminosa em energia qumica faz com que esses compostos fotossintetizados funcionem como um verdadeiro combustvel celular, liberando uma grande quantidade de energia trmica quando quebrada as ligaes dos carbonos de suas molculas, liberando, tambm, a gua e o CO2 que l se encontravam ligados. [1] Os carboidratos mais simples, aqueles que no podem ser hidrolisados em carboidratos ainda mais simples, so chamados de monossacardeos. Em uma base molecular, os carboidratos que sofrem hidrlise para fornecer apenas duas molculas de monossacardeos so chamados dissacardeos; aqueles que produzem trs molculas de monossacardeo so chamados de trissacardeos; e assim por diante. (Os carboidratos que hidrolisam para fornecer de 2 a 10 molculas de monossacardeos so s vezes chamados de oligossacardeos). Os carboidratos que produzem um grande nmero de molculas de monossacardeos (>10) so conhecidos como polissacardeos. A maltose e a sacarose so exemplos de dissacardeos. Na hidrlise de 1 mol de maltose fornece 2 moles de monossacardeo glicose; a sacarose sofre hidrlise para fornecer 1 mol de glicose e 1 mol de monossacardeo frutose. O amido e a celulose so exemplos de polissacardeos; ambos so polmeros da glicose. [2]

Mtodos de reduo de acares Os monossacardeos, glicose e frutose so acares redutores por possurem grupo carbonlico e cetnico livres, capazes de se oxidarem na presena de agentes oxidantes em solues alcalinas. Os dissacardeos que no possuem essa caracterstica sem sofrerem hidrlise da ligao glicosdica so denominados de acares no redutores. A anlise desses acares uma atividade rotineira nos laboratrios das

indstrias alimentcias, nas quais pode-se observar uma certa carncia, no que se refere a tcnicas padronizadas para anlises. [3] Diversos reativos so utilizados para demonstrar a presena de grupos redutores, em acares. De fato, os monossacardeos podem ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves tais como os ons frricos (Fe 3+) e cprico (Cu 2+). [3] Para se estimar o teor de acares redutores e acares redutores totais em alimentos, existem vrios mtodos qumicos no seletivos que fornecem resultados, com elevado grau de confiabilidade, quando utilizados corretamente aps eliminao de interferentes. Outros mtodos mais seletivos vm sendo estudados e aplicados em menor escala como a cromatografia lquida de alta eficincia (CLAE), que identifica uma maior variedade de carboidratos na amostra, por ser mais sensvel, alm de possuir um tempo de anlise pequeno e as determinaes enzimticas que sendo muito especficas, no vo sofrer ao de possveis interferentes com grupos redutores livres. [3] Os mtodos qumicos clssicos conhecidos para a anlise de acares redutores so na sua maioria fundamentados na reduo de ons cobre em solues alcalinas (soluo de Fehling), mas tambm existem aqueles fundamentados na desidratao dos acares, por uso de cidos concentrados, com posterior colorao com compostos orgnicos, alm da simples reduo de compostos orgnicos, formando outros compostos de colorao mensurvel na regio do visvel. [3]

2. OBJETIVOS

GERAL Identificar diferentes tipos de acares.

ESPECFICOS Conhecer diferentes tcnicas de identificao de compostos qumicos sem o uso de equipamentos analticos. Reconhecer as diferenas moleculares entre mono, di, tri e polissacardeos.

3. MATERIAIS E MTODOS[6] 3.1 MATERIAL UTILIZADO 1) Bquer de 50,0 mL (02) 2) Bquer de 10,0 mL (04) 3) Chapa de aquecimento 4) Conta gotas (01) 5) Conta gotas comunitrio (01) 6) Papel indicador de pH 7) Pipeta de Pauster (01) 8) Pipeta de 5,0 mL comunitria (07) 9) Proveta de 10,0 mL (01) 10) Proveta de 50,0 mL (01) 11) Tubo de ensaio pequeno (06)

3.2 REAGENTES UTILIZADOS 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9) cido clordrico conc. E 2,0 M (HCl) Reagente de Fehling A Reagente de Fehling B Soluo de hidrxido de sdio (NaOH) 5% Soluo de glicose a 2% Soluo de sacarose a 5% Soluo de maltose a 2% Soluo de amido impuro Soluo de iodo impuro

3.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL[6]

Propriedades da GLICOSE: Foi colocado 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo de ensaio. Foi agitado e colocado 1 mL de soluo de glicose, depois foi aquecido e observado. Caso ocorresse alguma reao, a equao deve ser escrita.

Propriedades da SACAROSE:

Foi colocado 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo de ensaio. Foi agitado e colocado 1 mL de soluo de sacarose, depois foi aquecido e observado. Caso ocorresse alguma reao a equao deve ser escrita. Foi adicionado 10 mL de soluo de sacarose 5% em um bquer de 50 mL. Em seguida adicionado 1 mL de soluo de HCl a 2M. A soluo foi fervida cuidadosamente durante 3 minutos. Esperou-se esfriar e foi adicionado a soluo a 5% de NaOH, at que a soluo se tornasse alcalina, este procedimento foi controlado com o uso do papel indicador de pH. Foi colocado 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo de ensaio. Foi agitado e colocado 1 mL dos produtos da hidrlise de sacarose. Depois foi aquecido e observado. Caso ocorresse alguma reao, esse processo deve ser descrito.

Propriedades da MALTOSE: Foi adicionado 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo de ensaio. Foi agitado e colocado 1 mL de soluo de maltose, depois foi aquecido e observado. Caso ocorresse alguma reao, o processo deve ser descrito.

Propriedades do AMIDO: Em um bquer de 50,0 mL foram colocados 20,00 da soluo de amido e 1,00 mL de HCl concentrado. Logo aps, a soluo foi levada ao aquecimento para que permanecesse em seu ponto de ebulio por cerca de 5 minutos. Ento, 2,00 mL foram retirados para serem colocados em dois bqueres de 10,0 mL (1,00 mL para cada bquer). Com um dos bqueres foi realizados o teste de Fehlling (procedimento semelhante ao realizado para a soluo de glicose) e ao outro foi adicionada uma gota da soluo de iodo. Em um tubo de ensaio foram adicionados 2,00 mL de reagente de Fehling A com 2,00 mL de Fehling B. Aps agitao, mistura foi adicionado 1,00 mL da soluo de amido, e em seguida levada ao aquecimento para posterior observao. Em um tubo de ensaio foram colocados 2,00 mL da soluo de amido, juntou-se, ento, uma gota da soluo de iodo. Em seguida, foi levada agitao.

4.

RESULTADOS E DISCUSSES

Aps os testes realizados para as diferentes amostras fornecidas, obteve-se o conjunto de resultados mostrados a seguir:

1.Propriedades da Glicose

O teste de Fehling um teste para acares redutores. O grupo carbonilo da glicose oxidado a carboxilo. O on metlico reduzido. Em meio ligeiramente alcalino esta forma favorecida e a sua presena assegura a reduo de ons cobre (II) a cobre (I) com a formao de hidrxido cuproso que, por aquecimento, se converte em xido cuproso, um composto insolvel de cor vermelha que precipita (Figura2). Para manter os ons cobre (II) em soluo em meio alcalino o reagente de Fehling contm um agente complexante, o on tartarato.

Figura 1: Molcula de glicose

A glicose um exemplo caracterstico da estrutura de glicdios mais simples. Caracteriza-se corretamente pela sua capacidade redutora, que pode ser facilmente observada atravs da mudana de cor de indicadores de oxirreduo, que so misturas coradas com a capacidade de apresentarem cores distintas, conforme esto no estado oxidado. A soluo inicialmente de colorao azul-escuro foi colocada na chapa aquecedora e esperado o aquecimento. Com o aumento da temperatura a soluo adquiriu a cor vermelho tijolo.

Figura 2. O tartarato de sdio e potssio forma um sal com o Cu +2 (azul anil) que sofre posterior reduo a tartarato e xido cuproso (Cu2O de colorao vermelho tijolo) que precipita e o acar redutor oxidado formando um sal sdico como produto

2.Propriedades da Sacarose Por ser um dissacardeo, a sacarose no possui o poder redutor da glicose. Isso acontece uma vez que os grupos funcionais encontrados na molcula esto ocupados na ligao glicosdica, como mostrado na figura a seguir.

Figura 3: Molcula de sacarose

A soluo inicialmente de colorao azul-escuro foi colocada na chapa e esperado o aquecimento. Com o aumento da temperatura houve a formao do precipitado vermelho-tijolo, mas a soluo permaneceu azul-escuro. A pequena quantidade de precipitado formada, portanto, deve-se a provvel hidrlise da sacarose devido temperatura de aquecimento, quebrando uma pequena parte das molculas de sacarose em molculas de monossacardeos. O que tornou possvel a reduo de parte do cobre. A variao da cor da soluo pode ser explicada pela mudana de nox do cobre da soluo de Fehling. A cor vermelha deve-se a formao de Cu2O. A figura 2 abaixo mostra a hidrlise em meio cido:

Figura 4. Hidrlise da sacarose formando como produtos a glicose e sacarose.

A sacarose se hidrolisa facilmente em meio cido diludo com o HCl, o qual age como catalisador. A facilidade de hidrlise se deve a estrutura plana do anel de furanose. Na hidrlise da sacarose em D-glucopiranose e em D-frutofuranose, que se transforma rapidamente em uma forma mais estvel, a D-frutopiranose, ocorre a inverso da rota tica da soluo inicial. Tal fato faz com que a hidrlise da sacarose seja tambm conhecida com inverso da sacarose. Como resultado da hidrlise h a formao de monossacardeos redutores, frutose e glicose. Por isso ao retirarmos 1,00mL da soluo neutralizada e adicion-la as solues de Fehling A e B, com aquecimento da soluo, pode-se adquirir a cor vermelho-tijolo.

3. Propriedades da Maltose De maneira semelhante ao que ocorre com a sacarose, a molcula de maltose, por ser um dissacardeo, no apresenta um menor poder redutor, devido ocupao de grupos funcionais na ligao glicosdica (mostrado na figura a seguir).

Figura 5: Molcula de maltose

O precipitado formado, como no teste com a sacarose, deve-se a provvel hidrlise da sacarose devido temperatura de aquecimento, quebrando uma pequena parte das molculas de sacarose em molculas de monossacardeos. O que tornou possvel a reduo de parte do cobre.

Figura 6:Hidrolise da maltose em monossacarideos

4. Propriedades do Amido

Amido 2% 1,00mL

Reagentes 2,00mL Fehling A+2,00mL de Fehling B

Observao Nada ocorreu

Com o amido verifica-se que no ocorre reao no teste de Fehling. O amido um polissacardeo de reserva dos vegetais constitudo por um elevado nmero de molculas de glicose. O amido no tem capacidade redutora porque os grupos funcionais responsveis pela reduo (grupo aldedo e grupo cetona) esto envolvidos na ligao glicosdica.

Amido 2% 2,00mL

Reagentes 1 gota de soluo de iodo

Observao Colorao azul escura

O amido em sua composio possui tanto amilose quanto a amilopectina, entretanto a colorao azul intensa formada se deu pelo falo da amilose (maior composio) formar com o iodo um complexo fechado. Inicialmente juntou-se 20,00mL de soluo de amido 2% com 1,00mL de cido clordrico concentrado. A cada cinco minutos foram retirados 2,00mL da soluo para aplicar-se o teste de Fehling e 2,00mL para a reao com o iodo I) A adio de HCl concentrado e o aquecimento tornaria possvel a hidrlise do amido, fazendo com que surgisse molculas de dissacardeos na soluo. O que tornou possvel a reduo do Cu+2 ao Cu+1. Entretanto, sem o mesmo poder redutor de um monossacardeo como a glicose, o que explica a demora e a pequena quantidade formada do precipitado avermelhado. A no apario de precipitado avermelhado pode ser explicada pelo curto tempo ao qual a reao foi mantida.

II) Sabe-se que o amido formado pela combinao da amilose com a amilopectina. Tambm sabe-se que a amilose forma um complexo azul com o iodo, enquanto a amilopectina forma um complexo vermelho. O complexo apresenta colorao azul intensa, desenvolvida pela ocluso (aprisionamento) do iodo nas cadeias lineares da amilose. Entretanto, a hidrlise realizada com HCl concentrado apresentou outro resultado O cido clordrico um catalisador inespecfico, ou seja, quebra qualquer tipo de ligao glicosdica (tanto alfa 1- 4 como alfa 1 - 6) at que os produtos finais sejam monossacardeos livres.No tempo 0, do teste com o iodo, obtivemos uma colorao preta (azul escuro), o que comprova a formao de um complexo fechado entre o amido e o lugol (iodo). Passados alguns minutos a colorao da soluo foi reduzindo gradativamente (clareando) at atingir a colorao amarela, que indica a ausncia de amido. O amido foi totalmente degradado em monossacardeos e estes no do colorao ao iodo.

5. CONCLUSO

Aps a anlise dos resultados, verifica-se que os objetivos foram alcanados com sucesso. Foi possvel realizar a caracterizao de algumas amostras de glicdios. No teste de Fehling percebe-se que um monossacardeo (especificamente uma aldose) pode reduzir o Cu+2 a Cu+1 (glicose, por exemplo). Viu-se, tambm, que tanto molculas de dissacardeos como de polissacardeos no possuem poder redutor, devido ao fato de seus grupos funcionais estarem ocupados nas ligaes glicosdicas. Portanto, para que haja um resultado positivo (formao de um complexo avermelho), o polissacardeo (o amido, por exemplo) deve ser hidrolisado. Por fim, vimos que a adio de iodo numa amostra de amido h a formao de um complexo amido-iodo, o que modifica a colorao da soluo para um azul muito intenso.

6. ANEXOS

1) O que reagente e Fehling? Qual a diferena entre este reagente e o de Benedict? O teste de Fehling baseado na reduo do CuSO4 em soluo alcalina. Neste teste os reagentes de Fehling A e B so usados separadamente para evitar o precipitado preto de xido de cobre. A soluo A contm soluo de CUSO4 enquanto o B composto de hidrxido de sdio e sal de Rochelle, isto , tartarato de potssio e sdio. O teste de Benedict tambm se baseia na reduo do sulfato de cobre alcalino. O reagente de Benedict contm citrato de sdio, carbonato de sdio e sulfato de cobre. Citrato de sdio usado para evitar precipitado preto do sulfato de cobre CuO. Basicamente a diferena entre os reagentes que na soluo e Fehling o Cu2+ complexado com o on tartarato, na soluo de Benedict o Cu2+ complexado com citrato.

2) Que tipos de grupamentos podem ser identificados usando o reagente de Fehling? Tambm usado para diferenciar aldedos de cetonas, e so tambm os aldedos que do positivo no teste. Ao reagilo com um complexo de Cu2+, observamos a formao de um precipitado com cor de tijolo, o Cu2O.

3)Qual a frmula estrutural dos carboidratos: glicose, frutose, sacarose, maltose e amido?

7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14.

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

1-glicose, 2-sacarose, 3-frutose, 4-maltose e 5-amido

5)Por que o amido aps a hidrlise apresenta teste positivo com o reagente de fehling? Porque quando hidrolisado o amido forma glicose o que explicar o porque de dar positivo no teste de Fehling. 6) Mostrar atravs de suas estruturas a diferena entre acar redutor e no redutor.Exemplificar. Os monossacardeos, glicose e frutose so acares redutores por possurem grupo carbonlico e cetnico livres, capazes de se oxidarem na presena de agentes oxidantes em solues alcalinas. Os dissacardeos que no possuem essa caracterstica sem sofrerem hidrlise da ligao glicosdica so denominados de acares no redutores. No que se refere a propriedades qumicas a sacarose um acar no redutor. Os demais acares naturais, como a lactose so redutores. 7) Indicar quais tomos de carbono na sacarose so carbonos acetais. Escrever uma equao equilibrada para hidrlise da sacarose em glicose e frutose.

Os dois carbonos circulados so os carbonos acetais.

8) Quantos moles de gua so necessrios por mol de sacarose?

7. REFERNCIAS [1] GLICDIOS. Disponvel em: http://www.enq.ufsc.br/labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos_grad2005_2/constituintes/l inks/glicidios.htm Acessado em: 12/5/2012. [2] SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Qumica Orgnica vol. 2, 8 Ed; traduo de Robson Mendes Matos; LTC: Rio de Janeiro, 2006. [3] COMPARAO DE MTODOS PARA A DETERMINAO DE ACARES REDUTORES E TOTAIS EM MEL. Disponvel em: http://www.scielo.br [4] Duvoisin, S, Jr. Apostila de Qumica orgnica e Bioqumica experimental. Curso de Engenharia Qumica, Escola Superior de Tecnologia: 2011.