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Formulacin Qumica Orgnica

1.- HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e
hidrgeno. Se pueden dividir en tres grandes grupos: hidrocarburos saturados,
hidrocarburos no saturados e hidrocarburos aromticos.

1.1 Hidrocarburos saturados o alcanos
Slo tienen enlaces simples C-C y C-H. Pueden ser acclicos o cclicos.

Alcanos acclicos
Alcanos formados por cadenas de tomos de carbono en las que no hay estructuras
cclicas. Su frmula emprica es:
C
n
H
2n+2


a) Alcanos acclicos de cadena lineal:
Los cuatro primeros trminos de la serie reciben el nombre de:
CH
4
metano
CH
3
- CH
3
etano
CH
3
- CH
2
- CH
3
propano
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
3
butano

A partir del de 5 tomos de carbono se nombran mediante un prefijo griego, que
indica el nmero de carbonos, y la terminacin ano, que es genrica y se aplica a todos los
hidrocarburos saturados: pentano (5C); hexano (6C); heptano (7C); octano (8C); nonano
(9C); decano (10C); undecano (11C); dodecano (12C); tridecano (13C)

b) Alcanos acclicos ramificados:
Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir antes lo que se entiende, en
nomenclatura, por radicales o grupos. Se llaman as los agregados de tomos que

2
proceden de un hidrocarburo que ha perdido un hidrgeno. Los radicales derivados
de los alcanos (radicales alquilo) se nombran sustituyendo la terminacin ano por
ilo (o il si el nombre del radical antecede en el nombre de un compuesto orgnico).
CH
3
metilo
CH
3
CH
CH
3
isopropilo
CH
3
CH
2
etilo
CH
3
C
CH
3
CH
3
terc-butilo
CH
3
CH
2
CH
3
n-propilo
CH
3
CH CH
2
CH
3
sec-butilo

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2

n-butilo
Para nombrar los hidrocarburos ramificados se selecciona en la molcula la cadena
lineal ms larga de tomos de carbono, y la molcula se nombra respecto a ella.

Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal consecutivamente de un
extremo a otro de tal forma que se asignen los nmeros ms bajos a aquellos donde aparece
la primera de las ramificaciones. Dichos nmeros se conocen como localizadores.

Si hay dos o ms cadenas carbonadas de igual nmero de tomos de carbono, se
elige como principal la que tenga el mayor nmero de cadenas laterales.

Se nombran, en primer lugar, los radicales por orden alfabtico, indicando el
nmero del carbono al que estn unidos (por convencin, los nmeros y las palabras se
separan mediante un guin, y las palabras se escriben sin separacin entre ellas), a
continuacin se nombra la cadena principal.

3

CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
4 etil 3 - metilheptano

La presencia de radicales idnticos se indica mediante prefijos di, tri, tetra, etc


CH
3
CH CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
2, 3 - dimetilpentano

Cuando existen dos radicales sobre el mismo tomo de carbono, se repite el nmero
localizador:


CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
3 etil 2, 2 - dimetilpentano

Los radicales ramificados se nombran como procedentes de alcanos ramificados,
numerndolos a partir del carbono unido a la cadena principal:


CH
3
CH CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH CH
3
CH
3
CH
3

5 (1,2 dimetilpropil) 2 - metilnonano



4
Alcanos cclicos:
Son alcanos de cadena cerrada, se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre
del hidrocarburo acclico del mismo nmero de tomos de carbono. Su frmula emprica es:
C
n
H
2n


CH
2
CH
2
CH
2

CH
2
CH
2
CH
2
CH
2

ciclopropano ciclobutano

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos se nombran como
en los alcanos acclicos, sustituyendo la terminacin ano por ilo.

En los cicloalcanos sustituidos hay a veces dos opciones igualmente vlidas para
nombrarlos: como derivados de un cicloalcano, o como derivados de una cadena abierta:
CH
3
CH CH
3
2 ciclopropilpropano isopropilciclopropano


En otros casos, una de las dos es preferible a la otra:


CH
3
CH
3
CH
3
1,2,2 - trimetilciclopentano

1.2 Hidrocarburos no saturados

Hidrocarburos en los que existen enlaces dobles carbono-carbono C = C (alquenos
u olefinas) o enlaces triples carbono - carbono C C (alquinos o acetilenos).

5
Alquenos

Su frmula emprica es: C
n
H
2n

Se nombran cambiando la terminacin ano (del alcano de igual nmero de tomos
de carbono) por la terminacin eno:

CH
2
= CH
2
eteno (etileno)
CH
2
= CH CH
3
propeno (propileno)
La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador ms bajo posible:

CH
3
CH
2
CH = CH
2
1 buteno
CH
3
CH = CH CH
2
CH
3
2 penteno

Si existen ramificaciones, se toma como cadena principal la ms larga de las que
contengan el doble enlace. La cadena principal se numera desde el extremo que d al doble
enlace el nmero ms bajo posible. El doble enlace tiene primaca sobre las cadenas
laterales al enumerar.


CH
3
CH CH CH
2
CH
3
3 metil 1 - buteno

CH
3
CH
2
C CH
2
CH
2
CH
3
2 etil 1 - buteno

Si el alqueno contiene ms de un doble enlace se emplean terminaciones: dieno;
trieno, Indicando con los localizadores ms bajos posibles las posiciones de los dobles
enlaces.


CH
2
C CH
2
propadieno

6

CH
2
CH CH CH
2
1,3 - butadieno

CH
2
CH CH CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
3 propil 1,4 - hexadieno

Los alquenos cclicos son aquellos en el que el doble enlace est integrado en una
cadena cerrada, se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno:


ciclohexeno ciclocteno 1,3 - ciclohexadieno

CH
3
CH
3

3,3 - dimetilciclopenteno

Alquinos

Se nombran sustituyendo la terminacin ano de los alcanos por la terminacin ino,
que indica el triple enlace.
En la formulacin de alquinos se aplican las mismas normas indicadas para los
alquenos.


CH CH
etino o acetileno

CH
3
C CH
propino

CH
3
CH
2
C CH
1 - butino

7

CH
3
C C CH C CH
CH
3
3 metil 1,4 - hexadiino
Hidrocarburos con dobles y triples enlaces
Cuando existen conjuntamente dobles y triples enlaces se indica la longitud de la
cadena con las normas dadas para los alquenos y a continuacin se indica la posicin de los
triples enlaces y se agrega la terminacin ino.
La numeracin de la cadena principal se hace de forma que recaigan los nmeros
ms bajos posibles en las insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o
triples, en caso de opcin en la numeracin se da preferencia a los dobles enlaces sobre los
triples.

CH C CH CH CH CH
2
1,3 hexadien 5 - ino

CH
3
CH CH C CH
3 penten 1 - ino


CH C C
CH
3
C
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
2

4 metil 3 propil 1,3 hexadien 5 - ino

1.3 Hidrocarburos aromticos
Son hidrocarburos que tienen como base de su estructura el benceno: C
6
H
6



8

C
C
H
C
H
C
C
C
H H
H
H


Los hidrocarburos aromticos monocclicos se nombran como derivados del
benceno, aunque muchos conservan nombres vulgares. Los sustituyentes que pueda haber
sobre el anillo bencnico se nombran como radicales anteponindolos a la palabra benceno:


CH
3

CH CH
3
CH
3

CH CH
2

metilbenceno isopropilbenceno vinilbenceno
(tolueno) (cumeno) (estireno)

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se puede indicar mediante los
nmeros 1,2 - ; 1,3 - ; 1,4 - , o mediante los prefijos o (orto); m (meta); p (para)
respectivamente:


CH
2
CH
3
CH
3

CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

CH
3
CH
3

1 etil 2 metilbenceno 1 etil 3 - propilbenceno 1, 4 dimetilbenceno
o etilmetilbenceno m etilpropilbenceno p - dimetilbenceno

9

Hidrocarburos aromticos condensados:

Se conocen muchos hidrocarburos policclicos condensados que contienen el
mximo nmero posible de dobles enlaces alternados. Muchos de ellos tienen nombres
comunes admitidos por la IUPAC:


Naftaleno Antraceno
Fenantreno

Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos aromticos reciben el
nombre general de arilo.


CH
2

fenilo bencilo 2 - naftilo

2.- DERIVADOS HALOGENADOS
Son hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno. Se utilizan
dos nomenclaturas:
- Citando el nombre del halgeno precediendo al de la cadena carbonada o
citando el nombre del compuesto como un halogenuro de alquilo o arilo
(nomenclatura funcin radical).

10

CH
3
CH
2
Br
Bromoetano o bromuro de etilo
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
Cloropropano o cloruro de propilo

CH
3
CHCl
CHCl
CH
3
2,3 - diclorobutano
Cl
Cl
o - diclorobenceno

3.- ALCOHOLES
Estn definidos por el grupo funcional OH (hidroxilo). Los alcoholes se
denominan mediante el sufijo ol.
La cadena continua ms larga a la cual est unido el grupo hidroxilo se toma como
principal. La o final del hidrocarburo se remplaza por el sufijo ol. La cadena principal se
numera de forma que el grupo hidroxilo reciba el nmero ms pequeo posible. Se
conservan algunos nombres comunes que estn muy arraigados.


CH
3
OH
Metanol (alcohol metlico)

CH
3
CH
2
OH
Etanol (alcohol etlico)

CH
3
CH
2
CH
2
OH
1 propanol

CH
3
CHOH CH
3
2 propanol

CH
2
CH CHOH CH
3
3 buten 2 ol

11

CH
3
CH
CH
3
OH CH
3
2 metil 2 - propanol

Los compuestos que contienen dos, tres, o ms grupos hidroxilo se denominan
polioles, como diol, -triol, etc

CH
2
OH CH
2
OH
1, 2 - etanodiol

CH
2
OH CHOH CH
2
OH
1,2,3 propanotriol (glicerol o glicerina)

Si un compuesto contiene una funcin alcohol pero al mismo tiempo contiene otras
funciones que gozan de prioridad, el grupo OH se considera sustituyente y se denomina
mediante el prefijo hidroxi.


CH
3
CH
2
CHOH CHO
2 - hidroxibutanal

CH
3
CO
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
2
OH

6 hidroxi 5 metil 2 - hexanona
4.- FENOLES
Se caracterizan por llevar el grupo OH unido al anillo aromtico.
Se denominan aadiendo la terminacin ol al nombre del hidrocarburo aromtico,
sin embargo, se mantienen muchos nombres tradicionales, empezando por el propio fenol.

OH

OH
OH

OH
OH

OH
fenol 1,2 bencenodiol 1,4 bencenodiol 2 - naftol
1,2 dihidroxibenceno 1,4 - dihidroxibenceno

12
5.- ETERES
Se caracterizan por poseer el grupo -O- ; (R O R)
La mayora de los teres sencillos se denominan como dialquil o alquil alquil
teres (con palabras separadas).


CH
3
O CH
3
dimetil eter

CH
3
O CH
2
CH
3
etil metil eter

O
difenil eter

En algunos casos se utiliza otra nomenclatura. Uno de los grupos alquilo,
juntamente con el tomo de oxgeno, puede nombrarse como sustituyente alcoxi de la
estructura principal.


O CH
3

O CH
2
CH
3

Metoxibenceno Etoxibenceno

6.- ALDEHIDOS
Su grupo funcional es

C
O
H

CHO
; (R CHO)

Se nombran aadiendo el sufijo al al nombre del hidrocarburo de referencia.
Cuando un compuesto se nombra como un aldehido, el grupo funcional se encuentra
necesariamente al comienzo de la cadena principal, por lo que se omite el nmero 1. En los
ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemtico, el nombre tradicional.


13

H CHO
metanal (formaldehido)

CH
3
CHO
etanal (acetaldehido)

CH
3
CH
2
CH
O
propanal (propionaldehido)

CHO
benzaldehido

OHC
CH
2
CHO
propanodial

CH
2
CH CHO
propenal

CH
2
OH
CHOH CHO
2,3 - dihidroxipropanal

CH
2
CH CH CH CH
CH
3
CHO
2 metil 3,5 - hexadienal

7.- CETONAS
Estn caracterizadas por el grupo funcional
C
O

CO
; (R CO - R)

Para nombrar las cetonas pueden seguirse dos mtodos:
- Aadiendo la terminacin ona al hidrocarburo de referencia. Un nmero
indicar la posicin del grupo carbonilo en la cadena principal (nomenclatura
sustitutiva).
- Nombrando en primer lugarlos radicales que van unidos al grupo carbonilo y a
continuacin aadir la palabra cetona (nomenclatura radicofuncional).

CH
3
CO CH
3
propanona o dimetilcetona (acetona)

14
CH
3
CO CH
2
CH
3
butanona o etilmetilcetona
CH
3
CO CH
2
CO CH
3
2,4 pentanodiona
CO
difenilcetona (benzofenona)
C
O CH
3
fenilmetilcetona (acetofenona)
O
ciclohexanona

O
3 - ciclopentenona


8.- CIDOS CARBOXLICOS
Su grupo funcional es

C
O
OH
- COOH; (R COOH)

Se nombran aadiendo la terminacin oico o ico al hidrocarburo de referencia y
anteponiendo siempre la palabra cido. El grupo carboxlico debe encontrarse
necesariamente en posicin terminal, por lo que el nmero 1 no se incluye.

HCOOH cido metanoico (cido frmico)

CH
3
COOH
cido etanoico (cido actico)

15

CH
3
CH
2
COOH
cido propanoico (cido propionico)

CH
3
CH
2
CH
2
COOH
cido butanoico (cido butrico)

COOH COOH
cido etanodioico (cido oxlico)

COOH CH
2
COOH
cido propanodioico (cido malnico)
CH
2
CH COOH
cido propenoico (cido acrilico)

COOH
cido benzoico

C
C
OOH
OOH
cido 1,2 bencenodioico (cido
ftlico)
Las sales son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los que un catin
reemplaza al H del cido. Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por la
terminacin ato, seguido del nombre del catin.
CH
3
COONa acetato de sodio o etanoato de sodio

9.- ANHDRIDOS
Provienen de los cidos por prdida de una molcula de agua entre dos grupos
carboxilo. Se nombran anteponiendo la palabra anhdrido en lugar de cido.


CH
3
C
O
OH

CH
3
C
O
+ H
2
O (CH
3
CO)
2
O

CH
3
C
OH
O

CH
3
C
O
O
anhdrido actico

16


CH
3
CH
2
C
O
OH

CH
3
CH
2
C
O
+ H
2
O

CH
3
C
OH
O

CH
3
C
O
O

anhdrido actico - propinico


10.- ESTERES
Provienen de la sustitucin del H del grupo carboxilo por un radical, es decir, por
una cadena carbonada. Se nombran cambiando el sufijo oico del cido por ato, seguido del
nombre del radical.
CH
3
COO CH
2
CH
3
acetato de etilo o etanoato de etilo

COO CH
2
CH
3
benzoato de etilo

11.- HALUROS DE ACILO
Son derivados del grupo carboxlico por la sustitucin del grupo OH por un
halgeno (X) = F, Cl, Br, I

C
O
X


Al grupo R CO, procedente de R COOH, se le llama genricamente radical
acilo. Se nombran sustituyendo la palabra cido por el halogenuro y la terminacin ico por
ilo.


CH
3
CO Cl
cloruro de acetilo

17

CH
3
CH
2
CO Cl
cloruro de propanoilo

CO
Br
bromuro de benzoilo

12.- AMINAS
Pueden considerarse como derivados alqulicos o arlicos, del amonaco. Los H del
amoniaco pueden reemplazarse por uno, dos o tres radicales, dando lugar a aminas
primarias, secundarias o terciarias respectivamente.
Se nombran aadiendo el trmino amino al nombre del radical (o radicales).


CH
3
CH
2
NH
2
etilamina (amina primaria)

(CH
3
)
2
NH dimetilamina (amina secundaria)
(CH
3
)
3
N trimetilamina (amina terciaria)

NH
2
fenilamina (anilina)
En las aminas secundarias o terciarias, si los radicales unidos al nitrgeno son
distintos, se toma como radical base el ms complejo y los otros radicales se nombran como
sustituyentes sobre el N.

CH
3
CH
2
CH
2
NH CH
3
N metilpropilamina
CH
3
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
2
CH
3
N etil N - metilpropilamina


13.- AMIDAS
Se consideran procedentes de la sustitucin del grupo OH del carboxilo por el
grupo amino NH
2
(-NHR o NRR)

18
Se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido por la terminacin amida.


CH
3
C
O
NH
2

C
O
NH
2

etanamida (acetamida) benzamida

CH
3
C
O
NH CH
3

CH
3
C
O
N
CH
3
CH
3

N metilacetamida N, N - dimetilacetamida

14.- NITRILOS O CIANUROS
Son los cianuros orgnicos. Provienen de sustituir el H del cianuro de hidrgeno o
cido cianhdrico (H C N) por una cadena carbonada; R C N
Se pueden nombrar aadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual
nmero de tomos de carbono, o bien como cianuros de alquilo o de arilo.

CH
3
CN etanonitrilo (acetonitrilo) o cianuro de metilo

CH
3
CH
CH
3
CH
2
C N
3 metilbutanonitrilo

C
N
benzonitrilo o cianuro de fenilo

15.- NITRODERIVADOS
Se caracterizan por el grupo nitro NO
2
. Se nombran anteponiendo el prefijo nitro-
al nombre del hidrocarburo correspondiente.

CH
3
NO
2
nitrometano

19

NO
2
nitrobenceno

CH
3
NO
2
NO
2
NO
2
2,4,6 trinitrotolueno (TNT)



20
ORDEN DE PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES

1. cidos carboxlicos
C
O
OH

2. Esteres

C
O
OR

3. Amidas

C
O
N
R
R

R, R =H, radical
4. Nitrilos
- C N

5. Aldehidos

C
O
H


6. Cetonas

O
C

7. Alcoholes
-OH
8. Fenoles
Ar-OH
9. Aminas
-NH
2

10. Eteres
-O-
11. Derivados halogenados
-X (X =F, Cl, Br, I)

12. Nitro compuestos
-NO
2




Grupo principal
cido -oico



-ato de -ilo




-amida






-nitrilo


-al




-ona



-ol

-ol

-amina

eter

-uro de ilo
halo-

nitro-


Sustituyente
Carboxi-



Carboxialquil-




Carbamoil-






Ciano-


Formil-




Oxo-



Hidroxi-

Fenoxi-

amino-

alcoxi-

halo-


nitro-




21