UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
PROGRAMAS DE ESTUDIO QUINTO SEMESTRE Asignatura QUMICA ORGNICA III OBLIGATORIA Ciclo rea Departamento FUNDAMENTAL DE LA QUMICA QUMICA ORGNICA PROFESIN HORAS/SEMANA Clave 1521 TEORA 3 h PRCTICA 3 h CRDITOS 9 TERICO-PRCTICA CURSO

Tipo de asignatura: Modalidad de la asignatura:

ASIGNATURA PRECEDENTE: seriacin obligatoria con Qumica Orgnica I y seriacin indicativa con Qumica Orgnica II. ASIGNATURA SUBSECUENTE: Ninguna. OBJETIVO(S): Al finalizar el curso, los alumnos: Se expresarn, usando un vocabulario correcto sobre diversos aspectos relacionados con la estructura de los hidratos de carbono, los aminocidos, los pptidos, los lpidos y los compuestos heterocclicos. Conocern las propiedades fsicas y qumicas de los hidratos de carbono, los aminocidos, los pptidos, los lpidos y los compuestos heterocclicos. Realizarn experimentalmente algunas prcticas relacionadas con la sntesis y las reacciones de los hidratos de carbono, los aminocidos, los pptidos, los lpidos y los compuestos heterocclicos. ATRIBUTOS DEL PERFIL DE EGRESO A CUYO LOGRO CONTRIBUYE LA ASIGNATURA ( ) Diseo, evaluacin y produccin de medicamentos ( ) Distribucin, dispensacin y uso racional de medicamentos ( ) Produccin de reactivos para diagnstico ( ) Diagnstico de laboratorio ( ) Investigacin biomdica ( ) Conservacin del medio ambiente y aprovechamiento de los recursos naturales

UNIDADES TEMTICAS
NMERO DE HORAS POR UNIDAD 10T10P 20h UNIDAD 1. CARBOHIDRATOS 1.1 Clasificacin de los carbohidratos. 1.2 Nomenclatura y estereoqumica de los monosacridos. 1.3 Estructuras cclicas: formacin de hemiacetales. Proyeccin de Fischer. Proyeccin de Haworth de las estructuras de piranosa y furanosa. Equivalencia entre ambas proyecciones. Anmeros. Mutarrotacin. Glicsidos. 1.4 Reacciones qumicas de monosacridos. Oxidacin. Obtencin de cido aldnico y aldrico. Oxidacin con el reactivo de Tollens, Fehling y Benedict. Oxidacin con HIO4. Reduccin. 1.5 Adicin nucleoflica. (Obtencin de osazonas y cianohidrinas). 1.6 Alargamiento de la cadena. 1.7 Disminucin de la cadena. 1.8 Determinacin del tamao del anillo. Fecha: Agosto de 2003

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1.9 Determinacin de la configuracin relativa de la D-glucosa. 1.10 Monosacridos de inters biolgico. 1.11 Disacridos: Estructuras ms importantes. Estereoqumica y nomenclatura. Hidrlisis. Azcares reductores. 1.12 Polisacridos: Estructuras ms importantes. Estereoqumica y nomenclatura. Importancia. 7T7P 2. AMINOCIDOS, PPTIDOS Y PROTENAS. 14h 2.1 Aminocidos: Estructura de los aminocidos naturales. Nomenclatura de los aminocidos. Aminocidos esenciales. Los aminocidos como iones dipolares. Sntesis de aminocidos. Reacciones qumicas de los aminocidos. Identificacin por cromatografa. 2.2 Pptidos: Caractersticas del enlace peptdico. Determinacin de la estructura primaria de los pptidos. Sntesis de pptidos. Pptidos activos fisiolgicamente. 2.3 Protenas: Peso molecular. Estructuras de las protenas. Mtodos para determinar las estructuras de las protenas. 2.4 Ejemplos de algunas protenas importantes: insulina, oxitocina, vasopresina, A.C.T.H., angiotensina. 6T6P 3. LPIDOS. 12h 3.1 Lpidos: Aceites. Grasas y cidos grasos. Ceras. 3.2 Reacciones qumicas caractersticas de los compuestos anteriores: Hidrlisis. Saponificacin. Oxidacin. Hidrogenacin cataltica. 3.3 Generalidades de otros lpidos: Feromonas. Terpenos. Prostaglandinas. Esteroides 25T25P 4. COMPUESTOS AROMTICOS HETEROCCLICOS. 50h 4.1 Importancia de los compuestos heterocclicos. Nomenclatura. Aromaticidad. 4.2 FURANO. Mtodos de sntesis. Paal-Knorr. Reacciones. Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Sustitucin nucleoflica aromtica (SNA). Ejemplos. PIRROL. Mtodos de sntesis: Paal-Knorr. Knorr. Reacciones: Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Sustitucin nucleoflica aromtica (SNA). Ejemplos. TIOFENO. Mtodos de sntesis: Paal-Knorr. Hinsberg. Reacciones: Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Sustitucin nucleoflica aromtica (SNA). Ejemplos. 4.3 INDOL. Nomenclatura. Mtodos de sntesis: Fischer. Bischler. Reacciones: Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Ejemplos. BENZOFURANO. Nomenclatura. Mtodos de sntesis: Por ciclizacin de 2fenoxicetonas. Por medio de una condensacin aldlica intramolecular. Reacciones: Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Ejemplos. 4.4 1,2-AZOLES. Estructura del isoxazol, del isotiazol y del pirazol. Nomenclatura. Mtodos de sntesis para formar isoxazol y pirazol: A partir de compuestos 1,3-dicarbonlicos. A partir de compuestos carbonlicos ,-insaturados. Reacciones: Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Sustitucin nucleoflica aromtica (SNA). Ejemplos. 4.5 1,3-AZOLES. Estructura del oxazol, del tiazol y del imidazol. Nomenclatura. Mtodos de sntesis: Robinson-Gabriel. Hantzsch. Reacciones: Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Sustitucin nucleoflica aromtica (SNA). Importancia biolgica del imidazol. Ejemplos. 4.6 PIRIDINA. Aromaticidad. Estructura de la piridina. Nomenclatura. Propiedades bsicas. Mtodos de sntesis: Hantzsch (por medio de la oxidacin de las 1,4-dihidropiridinas correspondientes). A partir de compuestos 1,5-dicarbonlicos. Sntesis de Gareschi-Thorpe. Reacciones: Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Sustitucin nucleoflica aromtica (SNA). N-xidos. Formacin. Reacciones: Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Sustitucin nucleoflica Elaborado por: Fecha: 2/4 Profesores del Departamento de Qumica Orgnica Agosto de 2003

aromtica (SNA). Ejemplos. 4.7 QUINOLINA. Estructura, analoga con la piridina. Nomenclatura. Mtodos de sntesis. Skraup. Doebner-von Miller. Reacciones. Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Sustitucin nucleoflica aromtica (SNA). ISOQUINOLINAS. Estructura. Nomenclatura. Mtodos de sntesis. Bischler-Napieralski. Pictet-Spengler. Reacciones. Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Sustitucin nucleoflica aromtica (SNA). Ejemplos. 4.8 PIRIDAZINAS. Estructura. Mtodos de sntesis. A partir de compuestos 1,4-dicarbonlicos e hidracina. Reacciones. Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Sustitucin nucleoflica aromtica (SNA). Ejemplos. PIRIMIDINAS. Estructura. Mtodos de sntesis. A partir de un compuesto 1,3-dicarbonlico y un compuesto que contenga el fragmento N-C-N (urea, tiourea). Reacciones. Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Sustitucin nucleoflica aromtica (SNA). Ejemplos. PIRAZINAS. Estructura. Mtodos de sntesis. Por medio de la autocondensacin de una 2-aminocetona. A partir de un compuesto 1,2-dicarbonlico y 1,2diaminas. Reacciones Sustitucin electroflica aromtica (SEA). Sustitucin nucleoflica aromtica (SNA). Ejemplos.

SUMA: 48T 48P=96h

BIBLIOGRAFA BSICA 1. Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993. 2. McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001. 3. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson Educacin, 2000. 4. Gilchrist, T.L., Heterocyclic Chemistry, 3rd. Ed., England, Ed. Addison-Wesley Longman, Ltd., Essex, 1997. 5. Joule, J.A. and Mills, K., Heterocyclic Chemistry, 4th. Ed., London, Blackwell Science Ltd., 2000. BIBLIOGRAFA COMPLEMENTARIA 1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998. 2. Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin, Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999. 3. Smith, M.B. and March, J., Marchs Advanced Organic Chemistry, New York, N.Y., Ed. John Wiley & Sons, Inc., 2001. 4. Carey, F.A. and Sundberg, R.J., Advanced Organic Chemistry, Parts A and B, 4rd. Ed., New York, N.Y., Ed. Kluwer Academic, 2001. 5. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. and Wothers, P., Organic Chemistry, New York, N.Y., Ed. Oxford University Press, 2001. 6. Groutas, W.C., Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica, Mxico, Ed. McGraw-Hill, 2002. 7. Bruice, P.Y., Organic Chemistry, 3rd. Ed., New Jersey, Ed. Prentice Hall, Upper Saddle River, 2001. 8. Miller, A. and Solomon, P.H., Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, 2nd. Ed., San Diego, California, Harcourt Academic Press, 2000. 9. Katritzky, A.R. and Pozharskii, A.F., Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd. Ed., New York, NY, Ed. Pergamon, 2000. 10. Pozharskii, A.F., Soldatenkov, A.T. and Katritzky, A.R., Heterocycles in Life and Society, New York, NY, John Wiley & Sons Ltd., 1997. 11. Eicher, T. and Hauptmann, S., The Chemistry of Heterocycles, New York, N.Y., Georg Thieme Verlag, 1995. 12. Davies, D.T., Aromatic Heterocyclic Chemistry, New York, NY, Ed. Oxford University Press, 1992. Elaborado por: Profesores del Departamento de Qumica Orgnica Fecha: Agosto de 2003 3/4

SUGERENCIAS DIDCTICAS Resolucin de tareas y series de problemas de apoyo que incluyan los conceptos bsicos que se tratan en el curso. Uso del material didctico incluido en los libros de texto como CD-ROM y acetatos. Empleo de modelos moleculares en la imparticin de las clases. FORMA DE EVALUAR 65% la parte terica, evaluada a travs de 3 exmenes parciales y resolucin de series de problemas. 35% la parte experimental, evaluada a travs de los resultados obtenidos en el laboratorio, exmenes semanales e informe semanal. PERFIL PROFESIOGRFICO DE QUIENES PUEDEN IMPARTIR LA ASIGNATURA El profesorado deber tener una licenciatura de las que imparte la propia Facultad de Qumica y preferentemente estudios de Maestra o Doctorado en Ciencias Qumicas, con una formacin orientada hacia la Qumica Orgnica.

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Fecha: Agosto de 2003

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