Farmacognosia II

Q.F. Alberto Canelo Blas

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Farmacia y Bioqumica
Farmacognosia II

ALCALOIDES

HARMALINA

7-MeO-1-Me-9H -pirido[3,4-b]-indol

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DEFINICIONES
Etimolgicamente proviene del rabe al kaly, la sosa y del griego eidos, de aspecto. Sustancias naturales que reaccionan como bases, como los lcalis. (W. Meissner 1819) Compuestos bsicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal (Winterstein y Trier 1910) Un alcaloide es una sustancia orgnica cclica que contiene un nitrgeno en estado de oxidacin negativo y cuya distribucin es limitada entre los organismos vivos. (Pelletier.1983)

ANTECEDENTES HISTRICOS
A travs de la historia: MEXICO ANTIGUO

Flor del Tabaco

Sombrero de hongo
Psylocibe aztecorum

Danzantes alrededor de un hongo alucingeno

Estatua azteca de Xochipilli (el prncipe Azteca de las flores), hallada en 1800 en las faldas del volcn Popocatapetl (Museo Nacional de Antropologa de
Mxico )

PERU ANTIGUO

Relieve en templo de CHAVIN de Huantar

(1.200 a.C. - 200 a.C.)

San Pedro (Trichocereus pachanoi)

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En el Per, el cultivo y el consumo de la hoja de la coca han formado parte de la tradicin y costumbres del campesino andino, estimndose que sta se remonta a pocas prehispnicas.
De acuerdo a la Encuesta Nacional de Hogares sobre consumo tradicional de la hoja de coca en el Per (INEI, 2003), la poblacin consumidora de hoja de coca es de 4 millones, de los cuales un 8% en la QF Alberto Canelo Blas selva, 20% en la costa y un 72% en la sierra del pas.

El conocimiento de los alcaloides se desarrolla desde hace dos siglos: F.W. Sertrneer morfina. (1805) asla la

Pelletier y Caventou (1817) aislaron la estricnina

Gomes (1820) extrae activo de la chinchona el principio

Robiquet (1817) aisla la narcotina y la codena en 1832.

Runge(1820) )descubre la cafena

Mein (1831) descubre la atropina sintetizado: la Primer alcaloide conina en 1886

Conium maculatum

Campanilla de invierno (Galanthus nivalis),

Licorina: inhibidor de la enzima acetilcolinesterasa (facilita la eliminacin del neurotransmisor acetilcolina), lo que permite su aplicacin potencial en los tratamientos de la enfermedad de Alzheimer.

En la actualidad se conocen ms de 5000 alcaloides, restringidos a un nmero corto de familias botnicas y se contina investigando en la bsqueda de nuevos compuestos pertenecientes a este grupo. QF Alberto Canelo Blas

Principales alcaloides en frmacoterapia

ALCALOIDE
Atropina Cocana Codena

GRUPO TERAPUTICO

Emetina Morfina Quinina

Efedrina Papaverna Vincristina Reserpina
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ALCALOIDES SUJETOS A CONTROL NACIONAL E INTERNACIONAL ALCALOIDE

Cannabis
Adormidera o Amapola Herona Oxicodona DET

GRUPO TERAPUTICO

DHMP
DMT Lisergida, dietil (LSD) Meshcalina

Psilocibina
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ALCALOIDES SUJETOS A CONTROL NACIONAL E INTERNACIONAL ALCALOIDE

Cocana

GRUPO TERAPUTICO

Opio Morfina
Codena Hidrocodona Folcodina Ergometrina

Ergotamina
Pseudoefedrina

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Caractersticas generales de los alcaloides

Compuestos orgnicos nitrogenados Usualmente tienen nitrgeno heterocclico El nitrgeno pertenece a un grupo amino que le otorga carcter bsico. Biosntesis a partir de aminocidos Generalmente de origen vegetal. En la naturaleza se encuentran como sales y bases libres. Mayormente oxigenados
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Estructura compleja Actividad fisiolgica incluso a dosis muy bajas Txicos Precipitan con ciertos reactivos No presentan homogeneidad bioqumica, qumica ni farmacolgica. Sensibles a la luz y el calor
Senecio fistulosus (Hualtata).

Antimalrico Emenagogo y sedativo uterino Cardiotnico, hepatotxico

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 EXCEPCIONES
Alcaloides que no se sintetizan a partir de aminocidos Esterodicos: Solanina Diterpnicos Alcaloides que no son bases: Colchicina
Alcaloides que heterocclico: Efedrina no tienen N

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PAPEL EN LOS VEGETALES

Productos secundarios del metabolismo de los vegetales

Reguladores del crecimiento Sustancias de nitrogenada para la proteca reserva sntesis

Productos finales de reacciones de detoxificacin en vegetales Funcin protectora frente a ataques de distintos predadores (parsitos o insectos)
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LOCALIZACIN DE ALCALOIDES

Reino vegetal: Angiospermas, Liliaceae, Papaveraceas, Lauraceas, Rubiaceae, Solanaceae Poco frecuentes en hongos Excepcionalmente en animales ( piel del sapo: Batraciotoxina).
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NOMENCLATURA
No existe una sistematizacin. Tienen una terminacin en -ina. Son denominados siguiendo alguno de los criterios:
1.- De acuerdo a

la especie que los contiene

Efedrina Ephedra sp

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Atropa belladona

Atropina

2.- De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce.

ergotamina
N.V: Ergot de cornezuelo de centeno Claviceps Purpurea

3.- De acuerdo al gnero a partir del cual se ha obtenido

CH3 CH3 O O N CH2

O CH3 O CH3

Genero: Papaver Papaver somniferum

Papaverina
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4.- De acuerdo a la actividad farmacolgica.

CH3O

Actividad farmacolgica: Emtica

OCH3 NH OCH3

CH3O

CH3

5.- Raramente algn investigador

Emetina

N N CH3

Nicotina
Jean Nicot (embajador Francs que envi semillas de la planta del tabaco a Francia)

Morfina Morfeo (Dios griego del sueo)

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CLASIFICACIN DE ALCALOIDES
I. Segn presencia o ausencia de oxgeno, son:

A. ALCALOIDES OXIGENADOS Son slidos cristalizables. Incoloros e inodoros, generalmente Sabor margo T de fusin: inferior a 200 C

A. ALCALOIDES NO OXIGENADOS Lquidos voltiles, olorosos y arrastrables por corriente de vapor de agua: Nicotina, coniina, espartena.
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II. De acuerdo a la ruta biosinttica de origen: A. Alcaloides derivados de aminocidos: 1) Alcaloides derivados de ornitina y lisina:

ORNITINA

LISINA

2) Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina:

3) Alcaloides derivados del triptofano: 4) Alcaloides derivados de la histidina:

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A. Alcaloides derivados de aminocidos:

1) Alcaloides derivados de ornitina y lisina:

a) Drogas con alcaloides derivados del tropano: belladona, hiosciamo, estramonio, coca.Alcaloides: Atropina, hiosciamina, escopolamina, cocana. b) Drogas con alcaloides derivados de piperidina: lobelia, cicuta, corteza de granado.- Alcaloides: lobelina, cicutina o conina, pelletierinas. c) Drogas con alcaloides derivados pirrolizidnicos: Borraja. Alcaloide: Licopsamina d) Drogas con alcaloides derivados Quinolizidnicos: Retama. Espartena.

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PIPERIDINA

Belladona Hiosciamo Estramonio Coca

Lobelia Cicuta Corteza de granado

PIRROLIZIDINA

Borraja
QUINOLIZIDINA Norlupinane

Retama

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a) Drogas con alcaloides derivados del tropano

Atropa belladona

Belladona

Atropina Hiosciamina Escopolamina

Hyosciamus niger Datura stramonium

Erytroxylon cocae

Beleo Chamico
Cova Cocana
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2) Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina: a) Drogas con alcaloides derivados de feniletilaminas: efedra, peyote.- Alcaloides: efedrina, mezcalina. b) Drogas con alcaloides derivados de la bencilisoquinoleina: Amapola. Papaverina c) Drogas con alcaloides Morfinanos: Amapola. Morfina. Codena. d) Drogas con alcaloides derivados de la Fenetilisoquinolena: Clchico: Colchicina e) Drogas con alcaloides Amarilidaceas: Licorina, galactamina

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ANFETAMINA ESTIMULANTES DEL SNC METILFENIDATO

MESCALINA

ALUCINGENOS ENTACTGENOS
ANOREXGENOS BRONCODILATADORES FENILETILAMINA DESCONGEST. NASALES

MDMA
FENTERMINA

EFEDRINA
PSEUDOEFEDRINA

ANTODEPRESIVOS

BUPROPION
VENLAFAXINA EFEDRINA

ALCALOIDES
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ALCALOIDES

MESHCALINA

MORFINANO

PAPAVERINA
6,7-dimetoxi-1-veratrilisoquinolina

MORFINA

LICORINA

3) Alcaloides derivados del triptofano: a) Drogas con alcaloides derivados quinolenicos: quinas .- Alcaloides: quinina, quinidina, cinconina, cinconidina. b) Drogas con alcaloides derivados indlicos monoterpnicos: Yohimb: yohimbina. c) Drogas con alcaloides oxindlicos: Rincofilina. Mitrafilina d) Drogas con alcaloides derivados ergolnicos: Cornezuelo de centeno: ergonovina, ergotamina, LSD

4) Drogas con alcaloides derivados de la histidina:

a) Drogas con alcaloides derivados imidazlicos: Jaborandi: pilocarpina.
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B. Alcaloides no derivados de aminocidos (Alcaloides de

origen diverso):

a)Drogas con alcaloides xnticos (xantinas): Caf, T, Cacao, Kola, Guaran. Alcaloides: cafena, teofilina, teobromina. b)Drogas con alcaloides esteroidales: Solasodina.

RINCOFILINA

ACONITINA

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III. Segn el tipo de Nitrgeno, pueden ser:

A. Alcaloides verdaderos
1) El nitrgeno forma parte de un ciclo. 2) Derivan de aminocidos esenciales: lisina, ornitina, triptofano y fenilalanina

B. Protoalcaloides:
1) El nitrgeno no forma parte de un ciclo. 2) Derivan de aminocidos

C. Pseudoalcaloides:
1) El Nitrgeno forma parte de un ciclo 2) No derivan de aminocidos