UNIVERSIDAD DE COLIMA

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

QUMICO FARMACUTICO BILOGO

Prctica 3 Sntesis de furanos: Obtencin de furfural

Qumica orgnica lll Manuel Zavalza Karla Liliana Garca Meja Fernando Briceo Snchez 4B Dr. ngel Andrs Ramos Organillo

Coquimatln, Col 16 de Marzo de 2014

INTRODUCCIN El compuesto furfural es un aldehdo derivado de varios subproductos de la agricultura (maz, avena, trigo, aserrn, etc.) El nombre de furfural es por la palabra latina furfur salvado en referencia a su fuente de obtencin. Es un aldehdo aromtico, con estructura en anillo. Su frmula qumica es C5H4O2. En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rpidamente pasa a amarilla. El furfural, furfuraldehido o fural es un solvente selectivo para productos petroqumicos. Desde 1996, casi la mitad del consumo mundial de furfurlico, que a su vez se ocupa para producir resinas y como solvente en la preparacin de nailon. Sirve de relleno y extensor en madera laminada, tambin se usa para la produccin de tetrahidrofurano, en la extraccin de insecticidas amigables con el ambiente y hematicidas. La destilacin es un proceso que permite separar lquidos de diferente punto de ebullicin o un lquido de un slido soluble en solucin. Este proceso de purificacin consiste en el calentamiento de un lquido en su punto de ebullicin pasando los vapores a travs de un aparato llamado refrigerante en donde se condensan y posteriormente se recolecta el lquido.

MARCO TERICO

OBJETIVOS Obtener furfural a partir de una fuente natural Identificar el producto obtenido

MATERIAL Matraz pera de una boca (1) Refrigerante de agua con mangueras (1) T de destilacin (1) Colector (1) Embudo de separacin de 50 ml Con tapn Quickfit (1) Vaso de precipitados de 100 ml (1) Probeta graduada de 25 ml (1) Embudo de vidrio de tallo corto (1) Recipiente de peltre (1)

Recipiente de aluminio (bao mara) (1) Lentes de proteccin (1) Rotavapor para todo el grupo (1) Tubos de ensayo de 16 x 150 mm (2) Embudo Buchner con alargadera (1) Matraz kitasato de 250 ml con manguera (1) Matraz Erlenmeyer de 125 ml (1) Agitador de vidrio (1) Pipeta graduada de 10 ml (1) Esptula de cromonquel (1) Anillo metlico (1) Mechero de Bunsen con manguera (1) Tela de alambre con placa de asbesto (1) Pinza de tres dedos con nuez (2) Embudo Quickfit con filtro poroso (1) Sustancias Olote molido 7.5 g Cloruro de Sodio 5.0 g Carbonato de Sodio 2.0 g cido Sulfrico 10 % 40.0 ml cido Clorhdrico 12 % 40.0 ml Diclorometano o acetato de etilo Q.P. 45.0 ml Sulfato de Sodio Anhdrido 1.0 g Solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina Q.P. 5.0 ml Reactivo de Tollens 2.0 ml Acetato de anilina

PROCEDIMIENTO La realizacin de la practica sntesis de furano para lograr la obtencin de un furfural se inicio obteniendo previamente a hacer la practica olote el cual se moli, una vez en el laboratorio se prepararon las soluciones de cido sulfrico al 10 %, la solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina, el sulfato de sodio anhdrido. Despus se instal el equipo para la destilacin y se tom la muestra de olote molido y se peso 7.5 g ramos, estos 7.5 gramos de olote se colocaron dentro del matraz pera de una boca junto con 40 ml de cido sulfrico al 10% (tambin se poda con cido clorhdrico al 12 % pero se opto por el cido sulfrico) una vez mezclado se puso a calentar el matraz pera, para que despus se recolectara 25 mililitros del destilado, a este destilado se le neutralizo con alrededor de unos 3 gramos de carbonato de sodio slido para luego saturarlo con cloruro de sodio, se realizo una extraccin liquido liquido con diclorometano realizando tres porciones de 15 mililitros cada uno, pero como al principio se tenia muy poco diclorometano solo se hizo una porcin de 15 mililitros que se procedi a secar con sulfato de sodio para luego filtrar el sulfato de sodio. Una vez hecho eso se puso a calentar a bao mara la solucin filtrada hasta que quedara un residuo aceitoso de

color amarillo pero despus de mucho tiempo calentndolo sin algn cambio se decidi tomar la solucin que se estaba calentando y se volvi a neutralizar con carbonato de sodio, despus saturarla con cloruro de sodio y ya teniendo ms diclorometano se hizo tres porciones de extraccin liquido- liquido los cuales se secaron y filtraron para volver a ponerlos a calentar al bao mara lo que pareca por fin empezar a tomar una coloracin amarillenta, lamentablemente esta jams adquiri una consistencia aceitosa lo cual nos impidi continuar con la practica y las pruebas de identificacin.

GUA DE ESTUDIO

1.- Qu pentosas existen principalmente en el olote?, Se encuentran como monmeros o como polmeros? R=Celulosa, hemicelulosa y lignina. Y estos se encuentran en forma de polmeros. 2.- Por qu es importante separar el furfural de la mezcla de reaccin?

R=La reaccin es reversible y al dejar el furfural en la mezcla de la reaccin podemos volver a la etapa de los reactivos y no podemos llevar a cabo la reaccin completamente. 3.- Qu propiedad fsica del furfural se usa para separarlo de la fase acuosa? 4.- Qu informacin se obtiene al formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural? R=Se obtiene en el tubo un slido de color naranja, el cual tuvo que ser calentado para lograr su aparicin. 5.- La 2,4-dinitrofenilhidrazona es una imina, por qu no se hidroliza fcilmente? R= Eso se debe a que el grupo imino solo posee un par de electrones libres y un electrn impar y el agua tiene dos pares de electrones libres debido a eso, es que la 2,4dinitrofenilhidrazona no puede desprotonar el agua tan fcil mente 6.- El furfural puede dar la reaccin de Cannizzaro?, por qu? 7.- Cmo se obtiene furano y tetrahidrofurano a partir del furfural? R= Se puede sintetizar en una reaccin de dos pasos: 1. Descomposicin del furfural a temperaturas prximas de 250 C y presin atmosfrica, Obteniendo como producto el furano. 2. El furano se somete a altas temperaturas para hidrogenizarlo. As se obtiene THF y 1,4 Butanodiol como subproducto.

8.- Qu inters tienen los derivados del furfural en farmacia y medicina? R=Como materia prima para producir resinas, fibra artificial, goma artificial, artificial, medicina occidental y pesticida. aroma

Con l se fabrica insecticida, antioxidante, pastilla, pesticida y pastilla para animal; resina de furn, resina de furfural y resina de alcohol furfuril. 9.- Una vez realizada la prueba de Tollens Qu debe hacerse con el espejo de plata y por qu?

OBSERVACIONES

RESULTADOS

CONCLUSIN

BIBLIOGRAFA http://amykasuga.blogspot.mx/2012/07/obtencion-de-furfural.html