Tpcpii Aula 01

protena = ser primeiro grego
O H2N CH R C OH
Protena = N-orgnico de polipptidos N-orgnico: protenas, cidos nucleicos, outras substncias orgnicas com N-
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Tecnologias de Transformao de Carnes e Pescado II - Mdulo de Qumica Alimentar
Aminocidos (aa): Propriedades fsicas

O H2N CH R C OH
1-dissociao 2-configurao e actividade ptica 3-solubilidade 4-absoro no UV
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Configurao e Actividade ptica dos Aminocidos (aa)

Excepto a glicina todos os aa tm pelo menos um centro quiral ou seja um carbono assimtrico (sistema Cahn-Ingold-Prelog):
COOH H2N C H R
COOH H C NH2 R
L - aminocidos* (S) - aminocidos * L - cistena (R) - cistena
D - aminocidos (R) - aminocidos
D-aminocidos ou R-aminocidos tambm ocorrem na natureza, por ex. pptidos de microorganismos;

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Configurao e Actividade ptica dos Aminocidos

Isoleucina, treonina e 4-hidrxiprolina, so a.a. com dois C-tomos assimtricos, por isso cada a.a. tem 4 ismeros:
COOH H2N C H H3C C H C2H5 L-Isoleucina (2S:3S)Isoleucina
COOH H C NH2 H2N H C CH3 C2H5 D-Isoleucina (2R:3R)Isoleucina
COOH C H C2H5 L-alloIsoleucina (2S:3R)Isoleucina H C CH3 H3C
COOH H C NH2 C H C2H5 D-alloIsoleucina (2R:3S)Isoleucina
comun nas protenas

Classificao dos a.a. de acordo com a funo nutricional/fisiolgica
a.a. essenciais: organismo humano no os consegue sintetizar, tendo de ser ingeridos; a.a. no essenciais: sintetizados pelo organismo em quantidades suficientes a partir dos a.a. essenciais. A maioria das plantas e bactrias consegue sintetizar a totalidade dos aminocidos, no existindo nestes organismos o conceito de "aminocido essencial".
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Aminocidos Essenciais (9)

Nome (abreviatura) L-Histidine* (His) L-Isoleucine* (Ile) L-Leucine* (Leu) L-Lysine* (Lys) L-Methionine* (Met) L-Phenylalanine* (Phe) L-Threonine* (Thr) L-Tryptophan* (Trp) L-Valine* (Val) aa semi-essencial: L-Arginine (Arg) Estrutura
H N
Carcter
H2C
Hidroflico
N H
CH(CH3)CH2CH3 CH2CH(CH3)2
+ CH2CH2CH2CH2NH3
Hidroflico Hidroflico Hidroflico Hidroflico Hidroflico Hidroflico Amphiphilic
CH2CH2 S CH2
CH3
CH(OH)CH3
H2C N H
CH(CH3)2
Hidroflico
CH2CH2CH2 NH C NH2 NH2
Hidroflico
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Aminocidos no essenciais (12)
Nome (abreviatura) L-Aspartic acid (Asp) L-Glutamis acid (Glu) L-Cysteine (Cys) L-Asparagine (Asn)
Estrutura
CH2COO
-
Carcter Hidroflico
-
Nome (abreviatura) L-Tyrosine (Tyr) L-Glycine (Gly) L-Alanine (Ala) L-Proline (Pro)
Estrutura
H2C OH
Carcter Hidroflico Amphiphilic Amphiphilic

-
CH2CH2COO CH2SH
Hidroflico Hidroflico
CH3
H H2N C COO
CH2CONH2
Hidroflico
Hidroflico
L-Glutamine (Gln) L-serine (Ser)
CH2CH2CONH2
Hidroflico
L-Hydroxyproline
H2N
C COO
Hidroflico
OH
CH2OH
Hidroflico
L-Hydroxylysine
CH2CH2CH(OH)CH2NH3
Hidroflico
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Aminocidos: dissociao
H H2N R
pH pH pH
COOH
H2O
Catio
H H3N
+
Zwiterio
-H
+ +
Anio
-
H H3N
+
COOH R
COO R
-H
+ +
H H2N R COO
-
+H
+H
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K1
A H A

K2
A H A

Ponto isoelctrico: valor de pH para o qual a carga global de um aa nula. H grande proporo do io divalente (+ e -) e quantidade igual (e pequena) do io positivo (+) e do io negativo (-). O ponto isoelctrico (p.i.): a mdia dos pKa correspondentes dissociao do io dipolar (zwiterio) e do seu cido conjugado.
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P.I.: pH em que existe grande quantidade de io divalente e A+ = A-
K A AKH A A H

K1K 2 pI 0.5pK1 pK 2
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Solubilidade dos Aminocidos
gua - depende do pH; - prolina, hidroxiprolina, glicina e alanina so bastante solveis em gua a pH = 7; ter etlico - todos os aminocidos so insolveis devido s suas caractersticas polares. Etanol - cistena, prolina; (1-5g / 100g, 19C) - metionina, arginina, leucina, cido glutmico; - fenilalalina, hidroxi-prolina, histidina e triptofano; - isoleucina.
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Classificao dos a.a. de acordo com as suas propriedades fsicas: polaridade e carga (a pH fisiolgico 7,4) a.a. apolares sem carga
(prolina)
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Classificao dos a.a. de acordo com as suas propriedades fsicas: polaridade e carga (a pH fisiolgico 7,4) a.a. polares sem carga
(Tirosina)
Classificao dos a.a. de acordo com as suas propriedades fsicas: polaridade e carga (a pH fisiolgico 7,4) a.a. polares com carga
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Como se ligam os aminocidos ?

As propriedades das protenas dependem da sequncia de a.a.. Mudando apenas um a.a., a funo biolgica da protena pode perder-se; A cada sequncia de a.a. corresponde uma sequncia de bases no ADN presentes nos genes. Os a.a. ligam-se atravs de ligaes peptdicas formando pptidos; estas ligaes so formadas a partir de um grupo carboxlico de um a.a. e um grupo amina de outro a.a., na formao desta ligao perde-se uma molcula de gua, e forma-se o grupo amida.
O H2N CH CH3
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O N H CH H
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OH
Polimerizao de a.a por formao de ligaes peptdicas (amdicas)
Pptido com terminal amino (N-terminal) esquerda e teminal carboxlico (C-terminal) direita
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Os pptidos (protenas) so caracterizados pelas suas propriedades de ionizao O comportamento cido-base determinado por:
N-terminal; C-terminal; Grupos R.
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Pptidos e Protenas
Oligopptido: pequeno nmero de a.a. (2-10) Polipptido: dezenas de a.a.
Protena: a transio de polipptido para protena no est bem definida. Normalmente necessrio apresentar mais de 100 a.a. ou massa molecular superior a 10.000 Da para se designar protena.
Foram identificados mais de 200 a.a. diferentes (os menos comuns so encontrados na forma livre em plantas). Apenas 20 a.a. ocorrem na maior parte das protenas.
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Protenas
Protenas so polmeros de aminocidos com peso molecular desde cerca de 10 000 at aproximadamente 1 000 000 Da Protenas tm uma estrutura complexa Cada protena tem uma sequncia nica de aminocidos Ser-Ala-Gly Gly-Ser-Ala Alguma protenas tm mais que uma cadeia polipeptdica, e as vrias cadeias esto ligadas por ligaes no-covalentes.
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Pptidos e Protenas
Sequncia de aminocidos
Cadeia Ligaes no covalentes ex: ligaes por pontes de hidrognio polipeptdica
Todos os aminocidos existentes nos pptidos e protenas tm a configurao L
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Tipos de Protenas
Enzimas
Hemoglobina
Tipos de Protenas Permeases Imunoglobulina Colagneo, etc.
Protenas funcionais (enzimas, hormonas) Protenas estruturais
gluten, casenas, etc.
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Classificao das protenas

Protenas classificadas em dois grupos:
protenas simples ou homoprotenas (constitudas apenas por a.a) protenas conjugadas ou heteroprotinas (constitudas por a.a e por um resduo no proteico (grupo prosttico)) PROTENAS SIMPLES Fibrosas Globulares PROTENAS CONJUGADAS Glicoprotenas Lipoprotenas Fosfoprotenas Cromoprotenas
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Tipos de Protenas: mioglobina
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Homoprotenas contm apenas a.a. na sua estrutura Heteroprotenas protenas conjugadas que apresentam outros componentes qumicos (grupo prosttico) para alm de a.a.
A funo biolgica destas protenas depende frequentemente do grupo prosttico.

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Nveis estruturais (protena)
As protenas apresentam 4 nveis estruturais: -Primria: descreve a sequncia de a.a. na protena; -Secundria: descreve as estruturas ( e ) resultantes da interaco entre a.a. vizinhos na cadeia polipeptdica; -Terciria: descreve a estrutura resultante da interaco de a.a. afastados na cadeia polipeptdica; -Quaternria descreve o arranjo espacial das sub-unidades numa protena com multi-subunidades.
a. Estrutura primria (ordem linear dos a.a.)

a)Ligao peptdica: carcter de ligao dupla devido a fenmenos de ressonncia e no pode rodar. b) Ligao peptdica C N: rgida (configurao planar); Ligao C N (, fi) mvel; Ligao C C (, psi) mvel; Possvel vrias conformaes, em torno das ligaes simples
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a. Estrutura primria (ordem linear dos a.a.)

c) Em protenas, a conformao em que =0 e =0 no permitida devido a sobreposio estrica entre o oxignio carbonilo e o tomo de hidrognio da amina; e podem rodar entre -180 e +180
Gli-Ser Ser-Gli
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b. Estrutura secundria
Estrutura resultante de pontes de hidrognio entre os grupos imino (NH) e os grupos carbonilo (CO) de a.a. adjacentes
Hlice
4 modelos (caractersticas) Enrolamento da cadeia volta de um eixo imaginrio; Plano da ligao peptdica paralelo ao eixo; Grupos R perpendiculares ao eixo e direccionados para o exterior; Nas protenas esse enrolamento para a direita; A repetio da unidade bsica da hlice obtida a 5.4 (angstron)
- Rigidez da ligao peptdica; - Ligaes de hidrognio entre C=O e N-H de ligaes peptdicas de a.a prximos; - Ligaes de hidrognio intercadeia entre a.a. com espaamento de 3 ou 4 a.a. 32
A conformao da hlice deve-se a:
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c. Estrutura terciria
Resulta de pontes hidrognio e outras ligaes entre os grupos R
ionic
hidrophobic
H-bond
cys
Ionic-H combo (polar covalente interaction
nica ligao forte da estrutura terciria
Van der Waals
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Foras envolvidas na estabilizao da estrutura tridimensional: Ligaes covalentes (-S S-) Ligaes no-covalentes (ligaes de hidrognio, interaces hidrofbicas, interaces/ligaes electrostticas (inicas)
Ligao dissulfito
R-CH2-SH + HS-CH2-R cistena cistena O2 R-CH2-S-S-CH2-R cistina
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d. Estrutura quaternria
Algumas protenas so formadas por subunidades Cada subunidade uma protena Disposio das subunidades constitui a estrutura quaternria
Exemplo: Estrutura quaternria de desoxihemoglobina por anlise de difraco de raios X a) Representao do esqueleto; b) Modelo espacial A cinzento e azul claro: subunidades ; A rosa e azul escuro: subunidades A vermelho: grupos heme
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Fibrosas
Conferem estrutura, suporte, resistncia, flexibilidade e proteco externa nos tecidos animais em que se encontram Protenas estruturais que apresentam um nico tipo de estrutura secundria: queratina (plo), fibrona (seda), colagnio (tecido conjuntivo) Insolveis em meios aquosos e resistentes digesto enzimtica
Colagnio
Cerca de 30% das protenas do corpo -Tecido conjuntivo No tem triptofano Estrutura secundria: hlice (enrolamento para a esquerda) Cada do colagnio tem estrutura secundria tripeptdica repetitiva: Gli- X-Pro ou Gli-XHyPro
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Elastina / Fibrona
Parte constituinte de tendes e artrias (tambm de teias de aranha) Rica em alanina e glicina Estrutura secundria: conformao (folhas anti-paralelas)
Fibras constituintes das teias de aranha
Queratina
Plo, l, pele, penas, bicos, cascos e chifres; Estrutura secundria: hlice Altos teores em a.a. sulfurados L 4% S
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Globulares
Estruturas enroladas compactas ou esfricas; Possuem propriedades catalticas enzimas ou reguladoras; Incluem enzimas, antignios e hormonas proteicas; Podem apresentar mais do que um tipo de estrutura secundria Citocromo c, lisozima, ribonuclease
Estruturas tri-dimensionais de pequenas protenas Os grupos funcionais principais (grupo no citocromo c, cadeias de a.a da lisozima e da ribonuclease) so apresentados a vermelho; A amarelo ligaes disslfidicas; A cima, representao do controno da superfcie; em baixo, representao do esqueleto, na mesma orientao. Nas ltimas, as setas representam a conformao ; os enrolamentos em espiral representam a conformao em hlice
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Mioglobina (protena presente nos tecidos)
Descoberta por Kendrew (em 1950); Estrutura terciria muito bem estudada; Protena envolvida no armazenamento de O2 nos msculos; Presena importante de um grupo orgnico porfirnico (grupo heme).
Cinzento: cadeia principal; Vermelho: grupo heme; Azul: cadeias laterais para os a.a. hidrofbicos Leu, Ile, Val e Fen
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Grupo heme
Grupo heme, presente na mioglobina, hemoglobina, citocromos e outras protenas heme. Heme: complexo orgnico cclico protoporfirina a que se liga um Fe2+. Este tem 6 ligaes de coordenao: 4 no plano da molcula plana de porfirina e 2 perpendicularmente a esta. Na mioglobina e na hemoglobina, uma das ligaes de coordenao perpendicular encontra-se ligada a um tomo de azoto de um a.a. de histidina. O outro est livre e serve como o local de ligao da molcula de O 2.
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PROTENAS CONJUGADAS
Constitudas por a.a. e por um resduo no proteico (grupo prosttico). Glcoprotenas Protenas conjugadas com glcidos Secrees mucosas aco lubrificante Ovalbumina do ovo uma glicoprotena Lipoprotenas Protenas conjugadas com lpidos membranas celulares transporte dos lpidos (quilomcrones, VLDL, LDL, IDL, HDL) Fosfoprotenas Protenas conjugadas com grupo fosfato Casena do leite e fosvitina do ovo Cromoprotenas Protenas conjugadas com um pigmento Hemoglobina e citocromos
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Desnaturao
Alterao da estrutura tridimensional o bastante para ocorrer perda de funo - reversvel (renaturao); - irreversvel
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Desnaturao
- A maioria das protenas globulares, incluindo as enzimas, perdem a sua conformao quando so aquecidas a mais de 60-70C. - As protenas desnaturadas tendem aglomerao, como o caso de algumas albuminas que formam gis, mas ao aumentar a temperatura a 100C, precipitam.
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Carne: a parte comestvel dos msculos de bovinos, ovinos, sunos, caprinos, equinos, aves e camelos, sacrificados em condies de higiene.
As carnes e pescados contm todos os a.a. essenciais necessrios ao organismo humano
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As carnes e pescados contm todos os a.a. essenciais necessrios ao organismo humano
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Principais constituintes da carne e pescado
gua Protenas Gordura Sais Minerais (cinzas = ash) Vitaminas
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Principais constituintes da carne e pescado

Valores mdios da composio de carne e pescado:
Carne (%)
Pescado (%)
gua Protenas Gordura Sais Minerais Hidratos de carbono

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68 - 77 18 25 18 1 <1
64 - 90 8-23 0.5 25 12 <1
Badolato 1994 e SEU, 1991, 1993

Tecnologias de Transformao de Carnes e Pescado II - Mdulo de Qumica Alimentar 49
Composio mdia de diferentes tipos de carne

Carne Suna Bovina Vitelo Veado Frango gua* 75,1 75,0 76,4 75,7 75,0 Protena* 22,8 22,3 21,3 21,4 22,8 Gordura* 1,2 1,8 0,8 1,3 0,9 Sais Minerais* 1,0 1,2 1,2 1,2 1,2
Per
Pato Ganso
73,7
73,8 68,3
24,1
18,3 22,8
1,0
6,0 7,1
* Composio qumica (g/100g) mdia da carne magra, crua de alguns animais de abate. SEU, 1991, 1993
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Composio mdia de diferentes tipos de pescado

Pescado Bacalhau Enguia gua* 78 - 83 60 -71 Protena* 15.0 19.0 14.4 Gordura* 0.1 -0.9 8.0 31.0
Arenque
Solha Salmo Truta Atum Carpa Lagosta Corvina
60 - 80
81 67 - 77 70 79 71 81.6 77 67.9
16.0 -19.0
15.7 17.8 21.5 18.8 19.1 25.2 16.0 19.5 21.7
0.4 -22.0
1.1 -3.6 0.3 -14.0 1.2 10.8 4.1 2.1 0.6 2.0 5.9
* Composio qumica (g/100g) mdia de alguns animais de pescado. Badolato (1994)

Composio mdia de diferentes tipos de carne e pescado

Caractersticas nutricionais do pescado aproximam-se da composio qumica da carne de aves, bovinos e sunos:
Elevados teores de protena; Quantidade de gordura varivel; Muitas vantagens nutricionais
A composio qumica do pescado e carnes pode variar devido a:

Espcie; Sexo e grau de maturidade; Tamanho; Local de captura e temperatura; Caractersticas ambientais: abundncia e tipo de alimentos disponveis; Estao do ano
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Cada carne/pescado tem as suas protenas especficas

As protenas fazem parte de:
Matrias azotadas alimentares

Matria azotada proteica
Matria azotada no proteica
Protenas
Aminocidos Peptideos
Aminas Ureia
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Para que serve a fraco azotada nos alimentos?
Catalisam reaces celulares; Regulam processos fisiolgicos; Reparao celular; Informao gentica expressa por protenas; Conferem fora muscular; Fonte alternativa de fornecimento de energia quando as clulas tm baixo nvel de hidratos de carbono e gorduras;
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a.a. livres - frequentes nos alimentos vegetais Aminas - presentes em pequenas quantidades nos tecidos animais e vegetais - podem resultar da decomposio de a.a.
putrescina, cadaverina, histamina...;
- tm propriedades txicas:
ex. betana: Pode resultar da oxidao da colina (complexo vit. B) amina presente na beterraba em quantidades elevadas pode provocar o cheiro a peixe do leite (trimetilamina)
Amidas ureia: produto final do catabolismo azotado nos mamferos. Excretado na urina existe em pequenas quantidades nos alimentos vegetais verdes utilizada na alimentao de ruminantes (ureia de sntese)
- cido rico: principal produto de excreo azotada nas aves - alantona: produto final do metabolismo das bases pricas nos mamferos
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Nitratos existem nas plantas sobretudo quando sujeitas a fertilizaes azotadas abundantes reduzidos facilmente no rmen a nitritos que, em quantidade elevada, so txicos Alcalides substncias txicas que existem nalgumas plantas dicotiledneas
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protena = ser primeiro grego

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1-dissociao 2-configurao e actividade ptica 3-solubilidade 4-absoro no UV

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Configurao e Actividade ptica dos Aminocidos (aa)

L - aminocidos* (S) - aminocidos * L - cistena (R) - cistena

D - aminocidos (R) - aminocidos

D-aminocidos ou R-aminocidos tambm ocorrem na natureza, por ex. pptidos de microorganismos;

Configurao e Actividade ptica dos Aminocidos

COOH H2N C H H3C C H C2H5 L-Isoleucina (2S:3S)Isoleucina

COOH H C NH2 H2N H C CH3 C2H5 D-Isoleucina (2R:3R)Isoleucina

COOH C H C2H5 L-alloIsoleucina (2S:3R)Isoleucina H C CH3 H3C

COOH H C NH2 C H C2H5 D-alloIsoleucina (2R:3S)Isoleucina

comun nas protenas

Classificao dos a.a. de acordo com a funo nutricional/fisiolgica

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Aminocidos Essenciais (9)

Hidroflico Hidroflico Hidroflico Hidroflico Hidroflico Hidroflico Amphiphilic

CH2CH2CH2 NH C NH2 NH2

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Aminocidos no essenciais (12)

Carcter Hidroflico Amphiphilic Amphiphilic

L-Glutamine (Gln) L-serine (Ser)

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Solubilidade dos Aminocidos

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Como se ligam os aminocidos ?

Como se ligam os aminocidos ?

Polimerizao de a.a por formao de ligaes peptdicas (amdicas)

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Como se ligam os aminocidos ?

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Oligopptido: pequeno nmero de a.a. (2-10) Polipptido: dezenas de a.a.

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Cadeia Ligaes no covalentes ex: ligaes por pontes de hidrognio polipeptdica

Todos os aminocidos existentes nos pptidos e protenas tm a configurao L

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Protenas funcionais (enzimas, hormonas) Protenas estruturais

gluten, casenas, etc.

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Classificao das protenas

Tipos de Protenas: mioglobina

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A funo biolgica destas protenas depende frequentemente do grupo prosttico.

Nveis estruturais (protena)

a. Estrutura primria (ordem linear dos a.a.)

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a. Estrutura primria (ordem linear dos a.a.)

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A conformao da hlice deve-se a:

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nica ligao forte da estrutura terciria

Van der Waals

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