Manual de QOB

UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad De Ciencias Qumicas Campus Coatzacoalcos

D. E. S. ea !"cnica
#A$%RA!%RI% DE QU&'ICA %R(ANICA ) $I%QUI'ICA
rea Bsica Pg. 1 de 170

MA N U A L DE PR C T I C A S
L A B O R A T O R I O DE
Qumica %*+nica , $io-umica
./. Edici0n1 de 23..
INDICE
D. E. S. ea !"cnica
Pgina

ntroduccin
Objetivos generales...........
Evaluacin...........
Bibliografa general.
Redaccin de informes.
SE(URIDAD EN E# #A$%RA!%RI%
Prctica 1. Medidas de seguridad y manejo de substancias qumicas peligrosas.
Prctica 2. Conocimiento del material y equipo de laboratorio
CARAC!ERIZACI4N DE UN C%'5UES!% %R(NIC%
Prctica 3. Ensayo preliminar de sustancias orgnicas
Prctica 4 Determinacin del Punto de fusin
Prctica 5 ndice de Refraccin
Prctica 6 Determinacin de Solubilidad
Prctica 7 dentificacin de Grupos Funcionales
5R%CES%S F&SIC%S DE 5URIFICACI4N
Prctica 8 Destilacin del petrleo
Prctica 9 Extraccin y cristalizacin del cido acetilsaliclico
Prctica 10 Determinacin del Coeficiente de Particin
Prctica 11 Extraccin de grasas
CARAC!ERIS!ICAS DE C%NFI(URACI4N
Prctica 12 somera cis-trans (Z-E).Conversin del acido maleco fumrico
Prctica 13 Propiedades cidas y bsicas de los compuestos orgnicos
5R%CES%S DE S&N!ESIS
Prctica 14 Sntesis de Benzopinacol
Prctica 15 Sntesis de Etoxibutano
Prctica 16 Sntesis y caracterizacin del 3-Nitrobenzoato de metilo
D. E. S. ea !"cnica
Prctica 17 Sntesis del Naranja de metilo
Prctica 18Sntesis y propiedades del Ciclohexeno
Prctica 19 Sntesis y Propiedades del Acetileno
Prctica 20 Sntesis y Propiedades de Polimeros
Prctica 21 dentificacin y propiedades de las Biomolculas.
ANE6%S
D. E. S. ea !"cnica
IN!R%DUCCI4N
La asignatura de Qumica Orgnica y Bioqumica se imparte en el tercer semestre de la
licenciatura de ngeniera qumica que la Universidad Veracruzana ofrece, es una
experiencia educativa terica-prctica con un total de 12 crditos, 4 horas tericas y 4
horas de prcticas a la semana.
En la parte experimental de sta, se realiza una serie de experimentos donde el
alumno tiene la oportunidad de aplicar sus conocimientos tericos, es decir, que el
alumno comprenda y relacione la prctica con la teora.
Sin embargo, la preocupacin por lo elevados costos de operacin de los laboratorios, el
deterioro del medio ambiente y la seguridad han hecho patente la necesidad de reducir
la escala de los experimentos.
Las tcnicas a nivel microescala cada da adquieren mayor relevancia en la enseanza
experimental de la Qumica, debido a que favorecen aspectos de seguridad e higiene,
son econmicas, ecolgicas y sobre todo didcticas.
Tomando en cuenta lo anterior, se elabor el presente manual, el cual comprende una
serie de prcticas adecuadas al programa, pero a nivel microescala. Todos los procesos
fueron investigados y adaptados a este nivel, obtenindose muy buenos resultados al
realizarlas, tanto o ms que en la experimentacin a escala normal.
La incorporacin de experimentos a microescala mejorar la preparacin de los
estudiantes al facilitar la enseanza actualizada de la qumica y aumentar el tiempo
para la reflexin y anlisis crticos de los experimentos. Adems, utilizando estas
tcnicas se intenta apoyar a que la institucin reduzca la inversin en la compra de
reactivos y a disminuir la generacin de residuos peligrosos.
D. E. S. ea !"cnica
%$7E!IV%S (ENERA#ES
Al t"mino de las p+cticas de este manual el alumno1
Se+ capaz de ta8a9a en e-uipo con limpieza , oden.
Conoce+ , mane9a+ el mateial , e-uipo a micoescala.
Esta+ capacitado paa el uso , empleo de t"cnicas a micoescala.
Dispond+ de tiempo paa la e:le;i0n , an+lisis ctico de los e;peimentos.
5od+ compende la impotancia de la p+ctica en la teoa de la EE de
Qumica %*+nica , $io-umica
D. E. S. ea !"cnica
'E!%D%#%(IA DE !RA$A7%
La metodologa a seguir en el laboratorio de qumica orgnica y bioqumica indica la
manera de cmo trabajar a lo largo del curso, adems estas series de procedimientos
presentados en este manual son con el fin de que el alumno comprenda el trabajo en
equipo, la seguridad, la responsabilidad, la limpieza y el orden del rea en que trabaja.
Las recomendaciones ms importantes para la realizacin de las prcticas son las
siguientes:
El equipo de trabajo debe de estar conformado por un mnimo de 3 personas,
solo se le permite faltar a los integrantes del equipo por motivo enfermedad o por
representar a la institucin en eventos acadmicos, culturales o deportivos.
La asistencia es importante ya que todo alumno que cursa un laboratorio debe
tener el 100% de las practicas l
Usar el equipo de proteccin personal (bata, gafas, pantaln, zapatos cerrados,
en caso de utilizar reactivos muy peligrosos y corrosivos se recomienda el uso de
guantes y mascarillas).
Generalmente, todas las prcticas, si trabaja eficientemente, se pueden realizar
en el tiempo asignado, no se permitir permanecer ms tiempo en el laboratorio.
Antes de abandonar el laboratorio deber cerciorarse de dejar limpia su rea de
trabajo, cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los canales de desage
no estn obstruidas.
La sesin del laboratorio consta de 3 partes:
Prelaboratorio.- Es una breve introduccin a la prctica donde se debe incluir la
toxicidad de los reactivos a utilizar, el diagrama de bloques de la tcnica, los
equipos a utilizar o los procesos que se utilizaran en las practicas.
Desarrollo experimental.- En esta seccin se desarrolla la prctica; es decir
donde se realizan las observaciones de las caractersticas, propiedades y
comportamiento de las sustancias sujetas a anlisis.
D. E. S. ea !"cnica
Postlaboratorio.- es el reporte de lo experimentado plasmando en este lo ms
importante.
La forma de evaluacin y la forma de reportar las prcticas realizadas es la siguiente:
EVA#UACI4N
La calificacin final ser el promedio de las siguientes calificaciones:
PRELABORATORO
Muy bien: 20 puntos Bien: 15 puntos Regular: 10 puntos Deficiente: 5 puntos
1. Respuestas de las preguntas de prelaboratorio
2. Diagrama de bloques de la tcnica.
3. Caractersticas peligrosas de los reactivos, disolventes y productos, si son
custicos, txicos, flamables, inestables, voltiles y que hacer en caso de
accidentes).
DESARROLLO EXPERMENTAL
Muy bien: 50 puntos Bien: 40 puntos Regular: 30 puntos Deficiente: 20 puntos
1. Trabajo en laboratorio (se trabaja en equipo pero la calificacin es individual). Se
toma en cuenta:
Puntualidad, limpieza, comprensin, cuidado, rapidez, inters, actitud crtica y
creativa, honestidad, cooperacin, solidaridad con sus compaeros.
2.- Observaciones realizadas durante el laboratorio
3. Resultados
REPORTE DEL NFORME
Muy bien: 30 puntos Bien: 20puntos Regular: 15 puntos Deficiente: 10 puntos
nvestigacin del prelaboratorio
Esquemas y/o imgenes
Observaciones personales realizadas durante la prctica.
Clculos (si aplica) y Resultados
Conclusin personal.
Referencias bibliogrficas.
D. E. S. ea !"cnica
$I$#I%(RAF&A (ENERA#
1. Bourges-Butruille-Villaseor-Villarreal
Qumica de la vida
Edit. Trillas
2. Brewster-Vanderwerf-McEwen
Curso de Qumica Experimental
Edit. Alhambra
3. Butruille-Rivas-Villareal
Experimentos de Qumica: Parte 2: Qumica Orgnica y Bioqumica
Edit. Trillas
4. Domnguez A. Xorge
Experimentos de Qumica Orgnica
Edit. LMUSA
5. Guevara-Chig-Glvez
Qumica de las reacciones orgnicas
Edit. Alhambra
6. Keese-Muller-Toube
Mtodos de laboratorio para Qumica Orgnica
7. Edit. LMUSA
Kirk-Othmer
Enciclopedia de Tecnologa Qumica
8. Muoz Mena Eugenio
Experimentos de Qumica Orgnica. Gua de laboratorio
Edit.: _ublicacin Cultural, S. A.
9. Perry John
Manual del ngeniero Qumico
10. Shriner-Fuson y Curtin
dentificacin sistemtica de compuestos orgnicos.
Edit. LMUSA
11. Programa ChemLab
D. E. S. ea !"cnica
REDACCI4N DE INF%R'ES
%$7E!IV%
El reporte escrito tiene por objeto realizar un informe perdurable de los detalles
ocurridos en el experimento, as como su fundamento, con la finalidad de mejorar el
proceso enseanza-aprendizaje, por lo cual es necesario dibujar y esquematizar dichos
detalles, para que definan con exactitud las tcnicas desarrolladas.
Un informe bueno y claro es aquel que comprende una descripcin detallada del
trabajo efectuado e incluye toda la informacin correspondiente sobre las materias
primas y los productos, as como todos los detalles experimentales de la libreta personal
de apuntes de laboratorio.
El procedimiento experimental deber ser descrito en forma concisa con las
frmulas claras y las referencias correspondientes.
El reporte escrito de un experimento deber tener las siguientes caractersticas:
.< Portada
Este deber incluir el nmero y nombre de la prctica.
2) Informe:
Este deber dividirse en las siguientes partes;

a< 5ela8oatoio1
Debe incluir: Objetivo del experimento, toxicidad de los reactivos y productos,
diagrama de bloques, medidas de seguridad a emplear en el desarrollo de la
prctica.
8< Resumen (no mayor a una pgina), con bibliografa, de cualquier cosa que les
interese, no incluida en el instructivo, y que est relacionada con la prctica y
con aspectos de aplicacin, industria o ingeniera.
c< Es-uema de la eacci0n: Este muestra la transformacin de las materias
primas en productos por medio de frmulas. Las condiciones de la reaccin se
indican en forma abreviada arriba y abajo de las flechas.
d< 5ate e;peimental (qu pas? cmo lo hice? qu resultados obtuve?):
Consiste en la descripcin de los experimentos (en tiempo pasado y tercera
persona) deber detallarse lo suficiente para que permita la repeticin de la
reaccin sin tener que consultar bibliografa adicional. Deber citarse el peso de
D. E. S. ea !"cnica
todos los compuestos (o el nmero de moles), la pureza de las materias primas y
disolventes y todas las condiciones de reaccin pertinentes (temperatura, tiempo,
presin, etc.), as como el desarrollo y los procedimientos de purificacin.
Tambin deber incluirse la informacin correspondiente a los aparatos
utilizados, cualquier peculiaridad que se observe y cada uno de los
procedimientos sencillos utilizados para seguir el curso de la reaccin
En el texto, los nombres de todas las substancias qumicas deben escribirse en
forma completa; las frmulas se usan nicamente en los esquemas de reaccin.
Se anota el rendimiento, indicando la pureza, as como el rendimiento terico con
su referencia bibliogrfica (cuando sea conveniente).
Finalmente, tambin deben anexarse los datos fsicos utilizados para caracterizar
el compuesto (nuevamente con las referencias bibliogrficas); punto de ebullicin,
punto de fusin, la densidad con la temperatura en carcter sobrescrito, Rf, R,
UV, RMN, EM, etc.
e< Conclusiones , comentaios1 se sacan relacionando los objetivos, los
resultados y los errores con su propia experiencia y aprendizaje; esta seccin es
necesaria si no hay una discusin general sobre la reaccin, si el cambio en
cualquiera de los parmetros de sta da lugar a resultados completamente
distintos, si el mtodo de desarrollo es crtico o si los intentos alternativos para
aislar en producto han fracasado.
#os cuestionaios tam8i"n de8en incluise en el in:ome.
D. E. S. ea !"cnica
F%R'A!% DE 5RE#A$%RA!%RI%
5RC!ICA No.
N%'$RE DE #A 5RC!ICA1
Contenido:
Objetivo de la prctica.
Toxicidad de los reactivos y productos.
Diagrama de bloques de la tcnica que se realizara.
Medidas de seguridad que se deben tener para esta prctica.
Bibliografa y direcciones de nternet
D. E. S. ea !"cnica
FORMATO DE REPORTE DE LA PRCTICA
5RC!ICA No.
N%'$RE DE #A 5RC!ICA1
Contenido
Resumen o introduccin.
Esquemas y/o imgenes
Observaciones personales realizadas durante la prctica.
Clculos (si aplica) y Resultados
Conclusin personal o por equipo
Referencias bibliogrficas.
Fecha del reporte: _______________________
Las prcticas a realizar en este manual se dividen en 4 bloques que son:
BLOQUE SEGURDAD EN EL LABORATORO
BLOQUE PROCESO DE CARACTERZACON DE LOS COMPUESTOS
ORGANCOS
BLOQUE PROCESOS DE PURFCACON
BLOQUE V PROCESOS DE SNTESS
D. E. S. ea !"cnica
Seguridad en el laboratorio
D. E. S. ea !"cnica
IN!R%DUCCI4N
Debido a los riesgos que implica la manipulacin cotidiana de sustancias perjudiciales al
organismo humano, el qumico debe siempre comportarse respetuoso de los peligros
inherentes a su actividad, y ejercer las mayores precauciones. Es igualmente importante
que conozca el dao que estas sustancias, mal tratadas o mal desechadas pueden
ocasionar a sus semejantes y al ecosistema.
El propsito de estas normas de seguridad es promover una preocupacin por la
seguridad y favorecer la prctica de trabajo seguro en el laboratorio.
Mientras no haya unas reglas de obligado cumplimiento, estas directrices servirn como
recordatorio de las cosas que se pueden hacer para trabajar con mayor seguridad.
Aunque estas directrices son aplicables a todos los laboratorios de investigacin,
enseanza y acadmicos, cada laboratorio individual requerir unas reglas ms
especializadas aplicadas a materiales y equipamientos especficos.
A. !ene conciencia de esta en un la8oatoio
Hay que estar familiarizado con las medidas adecuadas que se deben tomar para
trabajar en el laboratorio, o ante la exposicin a cualquiera de las siguientes sustancias:
Reactivos Qumicos Corrosivos
Gases Comprimidos
Sustancias Qumicas Txicas
Reactivos Qumicos
Sustancias nflamables
Sustancias Biolgicas Peligrosas
Sustancias Carcingenas
Materiales Radioactivos
Se debe etiquetar apropiadamente las reas de almacenamiento, refrigeradores,
armarios, etc., y mantener todos los productos qumicos en contenedores
adecuadamente etiquetados (anotando la fecha de recepcin o preparacin y la fecha
en que se empez el contenedor).
Se debe estar alerta ante condiciones y acciones inseguras, y prestarles atencin para
que se corrijan lo antes posible.
D. E. S. ea !"cnica
$. Se*uidad 5esonal
1.- Proteccin respiratoria y corporal:
Utiliza las campanas extractoras de gases siempre que sea posible.
Se debe llevar gafas de seguridad con protectores laterales siempre que se entre
en un laboratorio.
Se debe llevar bata/delantal en el laboratorio.
Si fuera necesario, se deber llevar guantes.
2.-Higiene Personal
Antes de salir del laboratorio, lavarse las manos SEMPRE.
Se debe lavar por separado la ropa que ha llevado al laboratorio.
NO USE JAMS la boca para pipetear sustancias qumicas.
Si tiene el pelo largo, procura llevarlo recogido.
Evita que las mangas/puos, pulseras, etc. estn cerca de las llamas o de
maquinaria elctrica en funcionamiento.
Cbrete la piel que pudiera resultar expuesta a salpicaduras, roces u objetos
expelidos. No se debe llevar pantalones cortos, faldas o sandalias en el
laboratorio.
C. 5e=enci0n de Fue*os
Ser consciente de las fuentes de ignicin que hay en el rea del laboratorio en la
que trabaja (llamas, fuentes de calor, equipos elctricos).
Los reactivos inflamables deben comprarse y almacenarse en cantidades lo ms
pequeas posible.
No se debe almacenar sustancias inflamables en frigorficos corrientes (se debe
utilizar un frigorfico a prueba de explosiones).
Se debe verter la solucin ms concentrada en la menos concentrada para
evitar reacciones violentas.
D. E. S. ea !"cnica
Los lquidos inflamables se deben almacenar en armarios de seguridad y/o
bidones de seguridad.
No se deben almacenar juntas sustancias reactivas incompatibles (por ejemplo,
cidos con sustancias inflamables). Se puede encontrar listas de reactivos
incompatibles en varios libros (por ejemplo, Handbook de Reactivos Qumicos
Peligrosos).
No se debe almacenar teres durante largos periodos de tiempo ya que se
pueden formar perxidos explosivos.
Hay que asegurarse de que el cableado elctrico est en buenas condiciones.
Todos los enchufes deben tener toma de tierra y tener tres puntas.
D. 'antenimiento del la8oatoio
Seguridad general en el laboratorio
Los riesgos para la seguridad se deben eliminar manteniendo las reas de
trabajo del laboratorio en perfecto orden.
Se debe inspeccionar todos los equipos antes de su utilizacin.
Se debe usar material de vidrio de borosilicato (PYREX) en el laboratorio.
Si se utilizan sustancias limpiadoras, como mezcla crmica, para limpiar el
material de vidrio, hay que realizar la limpieza en campana extractora ya que se
desprenden vapores de cloruro de cromilo, de la disolucin de mezcla crmica,
que son txicos. Sera mejor utilizar una disolucin limpiadora que no contenga
cromato.
Si hubiera que dejar las experiencias durante la noche sin que nadie las vigile, se
deber dejar una nota cerca del aparato en la que se describa las sustancias que
se estn utilizando, el nombre del usuario, y un nmero de telfono en el que se
le puede localizar en caso de emergencia.
El suelo del laboratorio debe estar siempre seco. Hay que limpiar inmediatamente
cualquier salpicadura de sustancias qumicas/agua y notificar a los dems
usuarios del laboratorio sobre los riesgos potenciales de resbalones.
Todos los aparatos que estn en reparacin o en fase de ajuste deben estar
guardados bajo llave y etiquetados antes de sacarse para su uso. Todos los
trabajos de puesta a punto deben realizarse por personal autorizado.
D. E. S. ea !"cnica
E. 5ocedimientos de Eme*encia
En caso de accidentes recuerda siempre avisar al jefe o al auxiliar del laboratorio
quien tomar las medidas ms oportunas para controlar la situacin.
Debe tenerse, en el exterior de la puerta de entrada al laboratorio, una lista de los
nombres y nmeros de telfono del personal del laboratorio con el que se debe
entrar en contacto en caso de emergencia.
Familiarzate con la localizacin y uso de los siguientes equipos de seguridad:
Campana Extractora de
Gases
Lava ojos
Maletn de primeros
auxilios
Duchas de seguridad
D. E. S. ea !"cnica
Los derrames pequeos deben limpiarse inmediatamente. Si se produce un derrame
importante de sustancias qumicas, avisar inmediatamente al responsable del
laboratorio. Si se derraman sustancias voltiles o inflamables, apagar inmediatamente
los mecheros y los equipos que puedan producir chispas.
No tapar las ventanas de las puertas del laboratorio, excepto cuando lo requieran
experiencias especiales. Estas ventanas permiten a los transentes observar si alguien
necesita asistencia por una emergencia.

F. Recolecci0n de esiduos
Se debe minimizar la cantidad de residuos desde el origen, limitando la cantidad
de materiales que se compran y que se usan.
Se deben separar y preparar los residuos qumicos para su almacenado de
acuerdo con los procedimientos especificados en cada laboratorio.
Los residuos se deben depositar en los contenedores designados para ello.
Existen muchos tipos de contenedores para recoger los diferentes residuos.
Debes reconocer cada tipo de contenedor y saber cul es el tipo indicado para
recoger los residuos que han generado.
(. E;peiencias :uea de >oaio
Si se va a realizar alguna experiencia fuera de horario, hacerlo saber a otras personas
del laboratorio. Evite realizar experiencias de laboratorio en un edificio vaco porque no
podr pedir auxilio ni se ver nadie en caso de accidente.
'EDIDAS DE SE(URIDAD 'S I'5%R!AN!ES EN E# #A$%RA!%RI% DE
QUI'ICA %R(ANICA ) $I%QU&'ICA
Extintores
D. E. S. ea !"cnica
1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estn supervisados
por el docente.
2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al docente o al auxiliar del
laboratorio
3. Uso indispensable de 8ata como medida de proteccin.
4. No pipetee los cidos con la boca, puede llegar a ingerirlos
5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el reactivo
que necesita, no utilice reactivos que estn en frascos sin etiqueta.
6. Despus de que utilice un reactivo tenga la precaucin de cerrar bien el frasco.
7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben colocarse sobre tela de
asbesto y en un lugar no muy accesible de la mesa de trabajo, para evitar
quemaduras a s mismo o a un compaero.
8. Los tubos de ensaye calientes, con lquido o no, deben colocarse en una gradilla de
alambre o dentro de un vaso de precipitados.
9. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tobo de ensaye, no se debe
apuntar la boca del tubo al compaero o a s mismo, ya que puede presentarse
proyecciones del lquido caliente.
10. La dilucin de cidos concentrados debe hacerse de la siguiente manera:
11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algn reactivo se ingiere por accidente, se
notificar de inmediato al docente.
12. No manejar cristalera u otros objetos con las manos desnudas, si no se tiene la
certeza de que estn fros.
13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben abanicarse
con la mano hacia la nariz.
14. No tirar o arrojar sustancias qumicas, sobrenadantes del experimento, al desage.
En cada prctica deber preguntar al profesor sobre los productos que puede arrojar
al desage para evitar la contaminacin de ros y lagunas.
Utilizar recipientes de pared delgada.
Aadir lentamente el cido al agua resbalndolo por las paredes
del recipiente, al mismo tiempo que se agita suavemente. NUNCA
A?ADIR A(UA A# CID%@ ya que puede formarse vapor con
violencia explosiva.
Si el recipiente en el que se hace la dilucin se calentara
demasiado, interrumpir de inmediato y continuar la operacin en
bao de agua o hielo.
D. E. S. ea !"cnica
15. Cuando en una reaccin se desprendan gases txicos o se evapore cido, la
operacin deber hacerse bajo una campana de extraccin.
16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la prctica deben mantenerse
tapados mientras no se usen.
17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.
18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
19. Se deber mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el
laboratorio.
20. Estar atento a las instrucciones del docente.
SUS!ANCIAS QUE DE$EN USARSE C%N 5RECAUCI4N
Todas las sustancias que se utilizan en las operaciones y reacciones en el laboratorio
de qumica son potencialmente peligrosas por los que, para evitar accidentes, debern
trabajarse con cautela y normar el comportamiento en el laboratorio por las exigencias
de la seguridad personal y del grupo que se encuentre realizando una prctica.
Numerosas sustancias orgnicas e inorgnicas son corrosivas , es decir se
absorben fcilmente por la piel, produciendo intoxicaciones o dermatitis, por lo que se
ha de evitar su contacto directo; si ste ocurriera, deber secarse el exceso y lavarse
inmediatamente con abundante agua la parte afectada.
REC%'ENDACI%NES 5ARA E# 'ANE7% DE A#(UNAS SUS!ANCIAS
ES5EC&FICAS.
cido Fluo>dico ABF<
Causa quemaduras de accin retardada en la piel, en contacto con las uas causa
fuertes dolores, y slo si se atiende a tiempo se puede evitar la destruccin de los
tejidos incluso el seo.
cido Ntico ABN%C<
Este cido daa permanentemente los ojos en unos cuantos segundos y es sumamente
corrosivo en contacto con la piel, produciendo quemaduras, mancha las manos de
amarillo por accin sobre las protenas.
cido Sul:Dico AB2S%E<@ Fos:0ico ABC5%E< , Clo>dico ABCl<
Las soluciones concentradas de estos cidos lesionan rpidamente la piel y los
D. E. S. ea !"cnica
tejidos internos. Sus quemaduras tardan en sanar y pueden dejar cicatrices. Los
accidentes ms frecuentes se producen por salpicaduras y quemaduras al
pipetearlos directamente con la boca.
REC%'ENDACI%NES DE ACCIDEN!ES 'S C%'UNES
Salpicaduas po +cidos , +lcalis
Secarse el exceso y posteriormente lavarse inmediatamente y con
abundante agua la parte afectada. Si la quemadura fuera en los ojos , despus
del lavado, acudir al servicio mdico.
Si la salpicadura fuera extensa, despus de secar llevar al lesionado al chorro de la
regadera inmediatamente y acudir despus al servicio mdico.
Quemaduas po o89etos@ l-uidos o =apoes calientes
Aplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte afectada. Es caso
necesario, proteger la piel con gasa y acudir al servicio mdico.
Cotaduas
Lavar la herida con abundante agua. Si han quedado trozos de vidrio (cortaduras
ms frecuentes) retirarlos con cuidado y dejar salir un poco de sangre. Lavar y
desinfectar con agua oxigenada de 10 volmenes (o alcohol) y cubrir la herida con un
pao protector (o vendas, colocando previamente sulfatiazol en la zona afectada).
No volver a trabajar sin haber protegido la herida. Si mana abundante sangre
puede deberse a un corte en vena o arteria, en tal caso aplicar un torniquete por encima
de la herida y llamar a un mdico.
5RAC!ICA No .
C%N%CI'IEN!% DE #A SE(URIDAD EN E# #A$%RA!%RI%
%$7E!IV%1
Conocer el reglamento de seguridad, los sealamientos, ruta de evacuacin, ubicacin,
tipo de extintores, regaderas, campanas de seguridad y puertas de emergencia del
laboratorio de qumica analtica,
D. E. S. ea !"cnica
5RE#A$%RA!%RI%
nvestigar que sustancias peligrosas hay en tu casa
Qu es un reglamento?
Por qu es importante conocer el reglamento de un laboratorio?
(ENERA#IDADES1
Cuando se trabaja en un laboratorio existe el peligro potencial de un ACCDENTE, en
virtud de las sustancias y elementos que se utilizan, y la posibilidad de cometer algn
error al realizar un experimento.
SUS!ANCIA 5E#I(R%SA F ERR%R BU'AN% G ACCIDEN!E
Por eso, cuando se trabaja en el laboratorio, deben tenerse presente una serie de reglas
o consejos que disminuyen y en algunos casos logran evitar los accidentes.
Como primera regla, para empezar a trabajar:
E# #U(AR DE !RA$A7% DE$E ES!AR EN %RDEN
ES C%NVENIEN!E N% %#VIDAR ES!AS RE(#AS H C%NSE7%S
..I INDICACI%NES
Siga todas las indicaciones que le han sido dadas
2< ES!UDIA CADA E65ERIENCIA AN!ES DE E'5EZAR
Esta manera de proceder no slo te horrar tiempo sino que evitar errores y
accidentes innecesarios
C< SE(URIDAD DE SUS C%'5A?ER%S.
Considere la seguridad de sus compaeros. El laboratorio es un lugar para trabajar con
seriedad.
E< C%'UNICAR #%S ACCIDEN!ES
Al profesor de laboratorio.
J< VER!ID% DE SUS!ANCIAS
D. E. S. ea !"cnica
Procede siempre con precaucin cuando transfieras sustancias de sus recipientes. Si
algo se derramara notifcalo al profesor, de manera que puedan aplicarse los
procedimientos de limpieza adecuados.
K< CA#EN!A'IEN!% DE !U$%S DE ENSA)%
En el trabajo de laboratorio que involucra el calentamiento de tubos de ensayo, no debe
mirarse el interior del mismo mientras se lo calienta ni tampoco debe apuntar la boca del
tubo en direccin hacia algn compaero.
L< CA#EN!A'IEN!% DE #&QUID%S EN !U$%S DE ENSA)%
Cuando calientes lquidos en un tubo de ensayo, debes hacerlo partiendo de las
porciones superiores hacia abajo. De otra manera el vapor que asciende, al encontrarse
con la capa de lquido situada por encima de l, puede causar proyecciones del
contenido del tubo hacia el exterior.
M< %#%R DE #AS SUS!ANCIAS (ASE%SAS
nvestiga el olor de las sustancias gaseosas moviendo lentamente la mano y aspirando
con precaucin.
N< #IQUID%S V%#!I#ES
Cuando se est trabajando con lquidos voltiles inflamables, hay que tener cuidado que
no haya llamas cerca.
.3< RECI5IEN!ES C%N (RANDES V%#O'ENES DE SUS!ANCIAS 5E#I(R%SAS.
Cualquier recipiente donde se encuentren grandes volmenes de sustancias qumicas
peligrosas como cidos y lcalis, deben ser manipulados por el profesor o ayudantes de
laboratorio.
..< 5RE5ARACI4N DE CID%S DI#UID%S
Nunca agregues agua sobre un cido concentrado. Si es necesario preparar un cido
diluido, debe agregarse siempre el cido concentrado, en pequeas cantidades, sobre el
agua y agitar permanentemente.
.2< SUS!ANCIAS C%RR%SIVAS
Manipula las sustancias corrosivas con mximo cuidado.
.C< !RA$A7% C%N VIDRI%
Cuando ests acodando vidrio permita que se enfre antes de cualquier manipulacin
posterior.
.E< !A5%NES ) NE6%S DE (%'A EN 'A!ERIA# QUE$RADIZ%
D. E. S. ea !"cnica
Nunca fuerces dentro o fuera los tapones y nexos de goma, de los tubos de vidrio,
termmetros o cualquier otro material que se pueda quebrar. La glicerina o el detergente
facilitan la tarea de quitar dichos tapones o nexos.
.J< NUNCA C%'ER@ $E$ER % FU'AR
Nunca comer (o apoyar comida sobre la mesa), beber, fumar, en el laboratorio.
.K< VEN!I#ACI4N
Conviene trabajar siempre en un lugar bien ventilado.
.L< ACCES% A# #A$%RA!%RI%
La puerta de acceso al laboratorio debe abrir hacia afuera.
1M< 5E#% #AR(%
Atarse el pelo largo para evitar accidentes con la llama del mechero.
.N< NUNCA CA#EN!AR
Sistemas cerrados.
23< AR'AD% DE EQUI5%S
Usar soportes que se apoyen bien en la mesa. Vigilar continuamente los aparatos con
centro de gravedad alto.
2.< 5RI'ER%S AU6I#I%S
Contar con un adecuado equipo para primeros auxilios, conocer los pasos a seguir en
cada caso luego de un accidente, y llamar luego a un especialista.
22< 5I5E!EAR
Cuando tengas que cargar una pipeta, NUNCA SE PPETEA CON LA BOCA, usa una
pera de goma.
!ECNICA1
1.- Leer detalladamente el reglamento interno del laboratorio de qumica y comntelo
con sus compaeros de equipo
2.- Haga un recorrido por el laboratorio y vea las condiciones de seguridad que
existen. Observe y conozca el uso adecuado de cada uno de los equipos de seguridad
existentes en el laboratorio.
D. E. S. ea !"cnica
Nombre: _________________________________________________
Caractersticas: ____________________________________________
_________________________________________________________
Modo de empleo: __________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
Nombre: ___________________________________________
Caractersticas___________________________________________________________
_______________________________
Modo de empleo: ____________________________________
__________________________________________________
___________________________________________________

Nombre: ______________________________________________
Caractersticas:________________________________________
_____________________________________________________
Modo de empleo: _______________________________________
_____________________________________________________
_____________________________________________________
Nombre:______________________________________________
Caractersticas:________________________________________
_____________________________________________________
Contenido: ____________________________________________
_____________________________________________________
_____________________________________________________
3.- Realizar un dibujo sobre la estructura del laboratorio incluyendo las rutas de
evacuacin, la ubicacin de los equipos de seguridad, as como la distribucin de las
mesas de trabajo.
D. E. S. ea !"cnica
RE(#A'EN!% IN!ERN% 5ARA #%S #A$%RA!%RI%S DE #A RE(#A'EN!% IN!ERN% 5ARA #%S #A$%RA!%RI%S DE #A
FACU#!AD DE CIENCIAS QU&'ICAS CA'5US FACU#!AD DE CIENCIAS QU&'ICAS CA'5US
C%A!ZAC%A#C%S C%A!ZAC%A#C%S
!I!U#% 5RI'ER%
%$#I(ACI%NES DE #%S A#U'N%S EN #%S #A$%RA!%RI%S
AR!&CU#% .. Adquirir un ejemplar del presente Reglamento para el conocimiento y
observancia del mismo.
AR!&CU#% 2. El horario fijado para realizar las prcticas de Laboratorio ser sealado
exclusivamente por la Direccin de sta Facultad.
AR!&CU#% C. Los alumnos estarn bajo vigilancia del catedrtico titular de la materia,
quin vigilar la puntualidad del inicio y terminacin del tiempo destinado a cada sesin
para evitar interferir en el horario de otros grupos.
AR!&CU#% E. Fuera del horario establecido el alumno no podr realizar su practica si
no esta autorizada y supervisada por el maestro o en su defecto por el tcnico
acadmico.
AR!&CU#% J. El alumno deber permanecer en el Laboratorio durante el desarrollo de
la prctica; su ausencia durante el tiempo estipulado para la prctica los desacreditar
de la misma.
AR!&CU#% K. Los laboratorios son de uso exclusivo de los alumnos que estn
realizando prcticas, por tanto, queda prohibida la entrada a personas ajenas a los
mismos.
AR!&CU#% L. El alumno deber estar protegido con una bata blanca de manga larga
mientras permanezca en el Laboratorio realizando su prctica.
AR!&CU#% M. En la realizacin de cada prctica, el alumno contar con los primeros
15 minutos de horario establecido para solicitar el material y/o reactivos necesario para
su desarrollo.
D. E. S. ea !"cnica
AR!&CU#% N. Para su seguridad, el alumno no deber introducir alimentos, ni fumar, ni
alterar el orden dentro del Laboratorio, en caso contrario, deber abandonar el
Laboratorio y no se acreditar la prctica.
AR!&CU#% .3. El alumno deber dejar limpia su rea de trabajo despus de haber
realizado su prctica, depositando correctamente la basura y desechos qumicos en los
lugares indicados.
AR!&CU#% ... El alumno cuidar la conservacin general del Laboratorio y todo
desperfecto ocasionado tanto en aparatos como en mobiliario ser pagado por la
persona o personas responsables.
AR!&CU#% .2. Al finalizar el curso, el alumno deber entregar en las fechas sealadas
por los tcnicos acadmicos, el material, equipo y gavetas que hayan solicitado al inicio
del mismo.
!I!U#% SE(UND%
US% DE# 'A!ERIA#
AR!&CU#% .C. Los alumnos formarn equipos de trabajo con el nmero de integrantes
que el titular de la materia acuerde.
AR!&CU#% .E. Al inicio de semestre cada equipo tiene derecho a solicitar en calidad
de prstamo, mediante un vale, material y gavetas que pueda proporcionarle el
Laboratorio.
AR!&CU#% .J. El material bsico y gavetas que se requieren usar durante todo el
semestre se proporcionar en la primera semana de clases en el horario que se asigne
a cada materia.
AR!&CU#% .K. Al recibir el material, el alumno verificar que este limpio y en buenas
condiciones, de lo contrario se harn las aclaraciones pertinentes en el vale para que al
final del semestre se devuelva en las mismas condiciones en que le fue entregado.
AR!&CU#% .L. El alumno tendr la precaucin de que se borre de su vale el material
que solicite y no haya en existencia.
AR!&CU#% .M. El alumno que adeude material al Laboratorio, deber reponerlo con
las mismas especificaciones que le fue entregado. No se aceptar el costo del mismo.
D. E. S. ea !"cnica
AR!&CU#% .N. Por adeudos de material al Laboratorio no se dar derecho a
inscripcin al semestre posterior. Al finiquitar sus adeudos los alumnos que se
encuentren en esta situacin solicitarn un vale de no adeudo para su nueva inscripcin.
!I!U#% !ERCER%
EVA#UACI4N
AR!&CU#% 23. En todos los cursos de Laboratorio, el alumno tendr la obligacin de
entregar un reporte por cada prctica realizada, de acuerdo a instrucciones dadas por el
titular.
AR!&CU#% 2.. Para acreditar el Laboratorio, el alumno debe cumplir con el 100 % de
las prcticas establecidas.
AR!&CU#% 22. el alumno que no realice el 20 % del total de prcticas durante el curso,
para acreditar la materia tendr la oportunidad de realizarlas al finalizar el semestre con
el horario establecido y dentro de la semana de reposicin, previa notificacin a los
tcnicos acadmicos.
AR!&CU#% 2C. Para llevar a cabo la semana de reposicin de prcticas atrasadas y
entrega del material proporcionado durante el semestre, ser condicin indispensable
que el programa de prcticas de Laboratorio concluya una semana antes de la fecha de
clausura de curso marcada por el calendario escolar.
N%!A. Cualquier situacin no prevista en el presente Reglamento, ser resuelta por el
H. Consejo Tcnico de la Facultad.
C%NC#USI4N1
AC!IVIDAD C%'5#E'EN!ARIA
1. Despus de leer el reglamento del laboratorio, proponga algunas reglas ms que
considere convenientes, incluya en el plano del laboratorio, la ruta de evacuacin
hacia el punto de reunin ms cercano.
2. Definir qu es la Seguridad y por qu es importante en el campo de la qumica.
3. ndique las deficiencias, en materia de seguridad, que existen en el laboratorio
D. E. S. ea !"cnica
4. ndique qu tipo de contenido debe tener un botiqun de laboratorio
5. nvestigue que accidentes son los ms frecuentes en el laboratorio y con que
frecuencia ocurren.
6.- Cules son las clases de extintores que hay y cmo se utilizan?
7.- Qu son las hojas de manejo de reactivos y cul es su importancia?
8.- Cul es la informacin que proporciona una etiqueta de un reactivo qumico?
$I$#I%(RAFIA1
D. E. S. ea !"cnica
Conoci mi ento de material y
equipo del laboratorio de
Qu mica Orgnica
D. E. S. ea !"cnica
IN!R%DUCCI4N
El material de laboratorio es muy diferente al que estamos acostumbrados a utilizar,
seguramente cuando nombramos la palabra "material se nos cruzan por la mente
sustancias como concreto, caucho, acero inoxidable, PVC, etc. Pero stos no son los
nicos materiales que el hombre necesita para su desarrollo; el mateial de la8oatoio
es sencillo peo comple9o a la =ezP decimos esto po-ue aun-ue estemos
acostum8ados a =e Dnicamente tu8os de ensa,o@ pipetas@ em8udos , esco8illas@
ente otas cosas@ e;isten otos elementos -ue son muc>o m+s :+*iles , su
coecta manipulaci0n meece de un pe:ecto conocimiento.
La mayora del material de laboratorio est fabricado con vidrio ptico, debido a su
composicin son muy resistentes a la accin de los reactivos qumicos y a los cambios
bruscos de temperatura, los ejemplos ms conocidos son: matraz de fondo plano, matraz
de erlenmeyer, matraz de destilacin, vaso de precipitados y el tubo de ensayo.
El material que se emplea para medir volmenes es de vidrio o de plstico transparente
y est graduado, nos referimos a la pipeta, matraz aforado, bureta y probeta; el material
de laboratorio cuenta tambin con lo que se conoce como "soporte o sujecin, excepto
la gradilla, los dems estn hechos de metal, en este rubro encontramos al soporte
universal con anillo de fierro, pinzas para bureta y tela de alambre; pinzas de crisol,
pinzas de 3 dedos con nuez, gradilla para tubos de ensayo y pinzas para tubos de
ensayo. El mateial de la8oatoio poda catalo*ase como in:inito ,a -ue siempe
en esta +ea se esta8lecen inno=aciones@ de todas maneas podemos esta8lece
como conclusi0n -ue los m+s utilizados son1 moteo con pistilo@ tu8o de ensa,o@
esp+tula@ tapones@ esco8illas@ em8udo@ =idio de elo9@ pipeta@ po8eta@ cu8a
>idoneum+tica , :ascos *oteos.
Para que el laboratorio de qumica sea de utilidad debe disponer de cierto equipo
esencial como mesas de trabajo amplias, tomas de corriente elctrica, salidas de agua,
electricidad y gas, tarjas para que el material sea debidamente lavado, regaderas,
extinguidores, botiqun, entre otras cosas.
Para que las prcticas planeadas sean debidamente realizadas, se debe contar con
cierto tipo de materiales que pueden ser de vidrio, porcelana y metal, los materiales ms
utilizados y sus funciones.
Para realizar diversos experimentos en el laboratorio escolar hay que efectuar
operaciones relativamente simples, que si se llevan a cabo con el debido cuidado no
D. E. S. ea !"cnica
representan ningn riesgo. No obstante, es preciso observar varias normas de
seguridad que si no se siguen con cuidado, pueden ocurrir accidentes con
consecuencias imprevisibles para los que participan en el experimento.
El estudiante debe prepararse para ir al laboratorio leyendo atentamente las
instrucciones del experimento que se van a realizar y respetando las recomendaciones
hechas por el profesor.
D. E. S. ea !"cnica
5RAC!ICA No. 2
C%N%CI'IEN!% DE# 'A!ERIA# DE #A$%RA!%RI%
%$7E!IV%1
El alumno identificar el material ms frecuente utilizado en el Laboratorio de Qumica
Orgnica y Bioqumica y explicar el uso de cada uno de ellos.
5RE#A$%RA!%RI%1
1.- Qu material de laboratorio conoces?
2.- Menciona de que material est hecho los instrumentos utilizados en el laboratorio
3.- Qu instrumentos o equipos de laboratorio haz utilizado?
(ENERA#IDADES1
El laboratorio escolar es uno de los lugares ms importantes de la escuela, ya que en l
se realizan experimentos para descubrir y elaborar sus propios conocimientos, de
acuerdo con el mtodo cientfico.
La familiarizacin del estudiante con los equipos, materiales, sustancias qumicas y
aparatos sencillos de uso constante en el Laboratorio, es uno de los objetivos ms
importantes para que adquiera habilidad en el desarrollo de las siguientes prcticas,
permitiendo que sea capaz de seleccionarlos y usarlos adecuadamente. Es esencial
conocer el nombre y uso de los elementos que constituyen el equipo de laboratorio, as
como los cuidados que deber proporcionar a cada uno de ellos para su conservacin.
Para que las prcticas planeadas sean debidamente realizadas, se debe contar con
cierto tipo de materiales que pueden ser de vidrio, porcelana y metal, los materiales ms
utilizados y sus funciones ms comunes en cuanto al:
Vidio
a) Tubo de ensaye: contener lquidos y hacer reacciones a pequea escala.
b) Vidrio de reloj: calentar slidos y cristalizar ciertas sustancias.
c) Matraz de Erlenmeyer: contener, calentar y mezclar sustancias.
d) Matraz aforado: preparar soluciones y diluciones a un vol. determinado.
e) Vaso de precipitados: contenedor de lquidos.
f) Agitador: revolver o mezclar sustancias.
D. E. S. ea !"cnica
g) Probeta: medir volmenes con menor precisin que las pipetas.
h) Pipeta: medir lquidos con bastante precisin.
i) Bureta: verter cantidades variables de lquido.
j) Embudo de separacin: separar lquidos de diferentes densidades.
k) Cristalizador: cristalizar sustancias y contenerlas.
Con especto a la pocelana son1
a) Crisol: contener sustancias a muy altas temperaturas.
b) Mortero con pistilo: moler o machacar sustancias slidas.
Con especto al metal son1
a) Mechero de Bunsen: calentar o esterilizar muestras.
b) Soporte universal: realizar montajes y obtener sistemas de medicin.
c) Trpode: apoyar la tela metlica para calentar sustancias.
d) Gradilla: sostener y almacenar tubos de ensayo.
e) Tela metlica: sostener los matraces que van a ser calentados.
f) Pinzas de Mohr: fijar tubos de ensayo para calentarlos.
g) Pinzas metlicas: sujetar cosas.
h) Anillo de hierro: sostener la tela metlica.
i) Balanza: pesar sustancias.
'E!%D%#%(IA1
Con ayuda del maestro identificar el material y equipo de uso general, explicando la
utilizacin de los mismos.
El mateial de la8oatoio
El material de un laboratorio de Qumica se puede clasificar atendiendo al uso a que
est destinado, si bien existe un material de mltiples usos que se clasifica segn de
que est hecho.
'ateial paa pesa
Para pesar los slidos es necesario disponer de esptula (1), vidrio de reloj (2) y
balanza (3):
D. E. S. ea !"cnica
'ateial paa medi =olDmenes
Para medir el volumen de un lquido, dependiendo de la cantidad y exactitud que se
necesite se pueden utilizar:
Pipetas: Pueden ser graduadas (4) o aforadas (5). Las primeras permiten tomar una
cantidad cualquiera, por ejemplo 5,4 ml, mientras que las aforadas slo permiten tomar
una cantidad determinada: 10, 20, 50 ml.
Probetas (6): Para cantidades mayores pudiendo variar su capacidad: 10, 100, 1000 ml.
Segn su capacidad, as ser su graduacin: Las de 10 ml estn graduadas de 0,5 en
0,5 ml.; las de 100 ml estn graduadas de 2 en 2 ml. Y las de 1000 ml lo estn de 20 en
20 ml.
Bureta (7): Una vez llena sirve para verter una cantidad exacta de lquido al abrir la llave
inferior (hasta 0,1 ml)
Matraz aforado (8): Al preparar una disolucin se necesita una gran precisin en la
medida final del volumen, por lo que se utiliza un matraz aforado, en cuyo cuello tiene
una marca y para realizar el enrase correcto hay que hacer coincidir la marca con la
tangente del lquido. Los matraces aforados ms usuales son de 100, 500 y 1000 ml.
D. E. S. ea !"cnica
'ateial paa :iltaciones , sepaaciones
Para separar un slido de un lquido se puede filtrar con embudo de cristal (9) provisto
de un filtro de pliegues (10), si lo que interesa es el lquido. Si lo que interesa es el
slido se utiliza un embudo Bchner (11) o embudo de placa que mediante un tapn de
goma se ajusta a un kitasato (12) que a su vez se conecta a travs de una tubera de
goma con un trompa de vaco (13).
Para separar lquidos inmiscibles se utiliza un embudo de decantacin (14).
'ateial paa destilaci0n , calentamiento a e:lu9o.
Para destilar se necesita un soporte con aro (15) sobre el que se coloca una rejilla de
asbesto (16). En la parte inferior se sita el mechero Bunsen (17) y sobre ella el matraz
de destilacin (18), al que se acopla mediante tapones de goma un termmetro (19) y un
refrigerante recto de Liebig, (20). A este ltimo se le puede acoplar una alargadera (21).
Si se trata de un calentamiento a reflujo se utiliza el soporte con aro y rejilla, as como el
mechero Bunsen. Sobre la rejilla se coloca un matraz de fondo redondo (22) al que se le
puede acoplar un refrigerante de bolas (23) o de serpentn (24).
D. E. S. ea !"cnica
Existe una gran variedad de material de laboratorio cuya funcin no es tan especfica
como los descritos anteriormente y por lo tanto sirven para funciones diversas. Se
pueden clasificar atendiendo al material del que estn fabricados.
'ateial de =idio
Varillas de vidrio (hueca y maciza) (25), fabricadas en vidrio plastificado, que se pueden
moldear por calentamiento y sirven para realizar conducciones rectas y curvas, capilares
y agitadores.
Vaso de precipitados (26) y matraz erlenmeyer (27). La graduacin que presentan es a
ttulo indicativo, no debiendo nunca enrasar un lquido en dichos aparatos. Las
capacidades ms comunes en ambos son de 100, 250, 500 y 1000 ml.
D. E. S. ea !"cnica
Otro material diverso de vidrio es:
Cristalizador (28), tubo de ensayo (29), placa de vidrio (30), cuentagotas (31). La
cpsula Petri (32) sirve para guardar pequeas cantidades de lquido o slido dentro de
un desecador (33) con disco de porcelana (34) en el que se introduce una sustancia
higroscpica, de tal forma que se crea una cmara exenta de humedad. Algunos de los
desecadores llevan un dispositivo por el que se les puede hacer el vaco. El tubo de
Thiele (35) sirve para determinar el punto de fusin de los slidos. Por ltimo existen
frascos de tapn normal (36) o tapn esmerilado (37), as como matraces de fondo plano
(38).
D. E. S. ea !"cnica

'ateial de pocelana , acilla
En este apartado se pueden incluir las cpsulas de porcelana (39) y los crisoles de
porcelana (40) y de arcilla (41). Todos se pueden calentar al fuego directamente o en
horno ya que resisten altas temperaturas.
'ateial di=eso
Entre otros cabe citar: agitador magntico (42), pinzas (43 y 44), doble nuez (45),
gradilla para tubos de ensayo (46) y frasco lavador (47). Los morteros pueden ser de
hierro (48), vidrio (49), porcelana (50) y gata (51).
D. E. S. ea !"cnica
1.- Dibuja los materiales y los equipos que conociste en este Laboratorio y anota el
nombre y el uso ms frecuente de los aqu dibujados.
2.- De los materiales y equipos vistos, cuales son los de mayor uso en el laboratorio de
orgnica y bioqumica.
C%NC#USI%NES
$I$#I%(RAFIA

D. E. S. ea !"cnica
Caracterizacin de
compuestos orgnicos
D. E. S. ea !"cnica
IN!R%DUCCI%N
Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin
contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O),
Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo () y nitrgeno (N), con la excepcin del
anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros.
Caractersticas de los Compuestos Orgnicos:
o Son Combustibles
o Poco Densos
o Electro conductores
o Poco Hidrosolubles
o Pueden ser de origen natural u origen sinttico
o Tienen carbono
o Casi siempre tienen hidrogeno
o Componen la materia viva
o Su enlace ms fuerte en covalente
o Presentan isomera
o Existen ms de 4 millones
Presentan concatenacin
5opiedades de los Compuestos %*+nicos
En general, los compuestos orgnicos covalentes se distinguen de los compuestos
inorgnicos en que tienen puntos de fusin y ebullicin ms bajos. Por ejemplo, el
compuesto inico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusin de unos 800 C, pero
el tetracloruro de carbono (CCl4), molcula estrictamente covalente, tiene un punto de
fusin de 76,7 C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una lnea de
unos 300 C para distinguir la mayora de los compuestos covalentes de los inicos.
Gran parte de los compuestos orgnicos tienen los puntos de fusin y ebullicin por
debajo de los 300 C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos
orgnicos se disuelven en disolventes no polares (lquidos sin carga elctrica localizada)
D. E. S. ea !"cnica
como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como
los alcoholes, el cido etanoico (cido actico) y la propanona (acetona). Los
compuestos orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8,
pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgnicos.
Slo unos pocos compuestos orgnicos tienen densidades mayores de 1,2, y son
generalmente aqullos que contienen varios tomos de halgenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno aumentan
generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol,
1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos
compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces
de hidrgeno fuertes.
Identi:icaci0n +pida de los Compuestos %*+nicos
Un compuesto orgnico se reconoce porque al arder produce un residuo negro de
carbn. Al comparar el estado fsico y la solubilidad de diferentes compuestos orgnicos
se puede percatar que:
a. Pueden existir en estado slido, liquido o gaseoso
b. La solubilidad en el agua vara, desde los que son totalmente insolubles hasta los
completamente solubles
QA -u" se de8e -ue >a,a tantos compuestos o*+nicos , donde est+n pesentesR
Los compuestos orgnicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se
encuentran sobre la tierra. Contienen desde un tomo de carbono como el gas metano
CH4 que se utiliza como combustible, hasta molculas muy grandes o macromolculas
con cientos de miles de tomos de carbono como el almidn, las protenas y los cidos
nucleicos.
La existencia de tantos compuestos orgnicos de diferentes tamaos se debe
principalmente a:
1. La capacidad del tomo de carbono para formar enlaces con otros tomos
de carbono.
2. La facilidad con que el tomo de carbono puede formar cadenas lineales,
ramificadas, cclicas, con enlaces sencillos, dobles o triples.
D. E. S. ea !"cnica
3. El tomo de carbono, puede formar enlaces en las tres dimensiones del
espacio.
Impacto am8iental -ue causan los compuestos o*+nicos.
Los cambios climticos actualmente estn afectando de manera considerable a la
naturaleza, pero sobre todo, hay que saber, que la existencia de los Compuestos
Orgnicos Persistentes, COPs, que "son transportados por el aire, el agua y las
especies migratorias estn acumulndose en ecosistemas terrestres o acuticos
causando daos muy grandes e irreversibles, ya que estos compuestos presentan una
alto nivel toxico, "la informacin toxicolgica disponible indica que estas sustancias
tienen propiedades carcinognicas y/o teratognicas. Algunas enfermedades que
suelen estar relacionadas con ellos son el cncer y tumores en diferentes sitios,
dificultades de aprendizaje, cambios en el sistema inmunolgico y neurolgico,
desordenes ligados al sexo, como endometriosis, problemas reproductivos, aumentan la
incidencia de diabetes y otras enfermedades.
Los contaminantes orgnicos persistentes suelen ser compuestos halogenados, y en su
mayora clorados. Los enlaces carbonocloro son muy estables frente a la hidrlisis y a
mayor nmero de estos enlaces, ms elevada es la resistencia a la degradacin por
accin fotoltica o biolgica. Los COP suelen ser estructuras en anillo con una cadena
sencilla o ramificada. Por su baja solubilidad en agua y alta en lpidos, pueden pasar a
travs de las membranas biolgicas y acumularse en los depsitos de grasa de los
organismos. Por lo tanto, es necesario detener la emisin de estos compuestos.
El problema principal es que no se pueden erradicar muy pronto estos compuestos, se
tendra que esperar por lo menos tres generaciones para que desaparecieran por
completo, si se empieza a tomar las medidas necesarias desde este momento. La
investigacin de estos compuestos qumicos ya lleva ms de 10 aos.
D. E. S. ea !"cnica
5RC!ICA No. C
ENSA)% 5RE#I'INAR DE SUS!ANCIAS %R(NICAS.
%$7E!IV%1
dentificar una sustancia orgnica por medio de un examen preliminar o diagnstico y
utilizar las medidas de seguridad pertinentes.
Adquirir hbitos que le permitan trabajar en equipo, con entusiasmo y de manera
ordenada y pulcra.
5RE#A$%RA!%RI%
1. nvestigue la toxicidad de los reactivos a emplear.
2. Qu precauciones se deben tener al efectuar la prueba de ignicin y para
percibir el olor de un compuesto orgnico?
3.- Elabore el diagrama de bloques de la tcnica a emplear.
4.- Qu debe hacer con los residuos generados?
(ENERA#IDADES1
Ensa,os peliminaes
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente estn puros y tienen como
propsito diferenciar un compuesto orgnico de uno inorgnico y asociar el compuesto
orgnico con algn grupo funcional presente en su estructura, se pueden clasificar en:
Estado :sico: Se debe observar el estado fsico, slido o lquido. En los slidos se
debe describir la forma cristalina (agujas lminas prismas), distinguir entre un slido
amorfo y uno microcristalino.
Caactesticas Fsicas1 observar el color, que puede estar asociado con la presencia
de aromticos o grupos con dobles enlaces altamente conjugados y el olor, por ejemplo,
algunas aminas pueden tener olores desagradables, pero los esteres pueden tener
olores fragantes.
Com8usti0n1 El ensayo de combustin se basa en un calentamiento cuidadoso de la
muestra directamente en el mechero y la observacin de la presencia de cenizas,
quienes determinarn si la muestra est formada solamente por CHO y si hay o no
presencia de metales de reaccin cida o bsica a los indicadores
'A!ERIA# REAC!IV%S
D. E. S. ea !"cnica
2 Cpsulas de porcelana pequeas
5 Tubos de ensayo de 13x100.
1 Mechero
1 Tripi
1 Tela de alambre con centro de asbesto.
2 Pipetas graduadas de 5 ml.
1 Porta-asa.
1 Gradilla
1 Perilla.
2 Muestras problemas
HCl concentrado.
5R%CEDI'IEN!%1
1.- Observar y anotar el estado fsico de cada una de las muestras.
MUESTRA 1:
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
2.- Distinguir el color y olor de cada una de las sustancias dadas.
MUESTRA 1:
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
3.-PRUEBA DE GNCN
a) En una cpsula de porcelana coloque 0.5 g 0.5 ml, de la sustancia en estudio y
aproxime el mechero a la cpsula para observar si la sustancia es inflamable o
no. Si la sustancia arde se trata de un compuesto orgnico y su ensayo habr
terminado.
D. E. S. ea !"cnica
b) Si la sustancia no es inflamable, caliente la cpsula por la parte inferior,
observando la naturaleza de la flama, el olor desprendido y el del gas producido.
Si la muestra deja residuo carbono, la sustancia analizada pertenece a un
compuesto orgnico y su ensayo habr terminado.
c) Cuando estime que la accin de calor ha terminado, deje enfriar y si existe un
residuo no carbonoso, agregue unos 2 ml de agua destilada y tome la reaccin
cida o alcalina con papel tornasol.
d) Despus agregue unas gotas de HCl y observe si se produce efervescencia,
enseguida haga la prueba de la llama mediante un porta-asa con alambre para
determinar si se encuentra presente algn metal en las muestras orgnicas.
MUESTRA 1:
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
C%NC#USI%NES1
1.-Cules son caractersticas ms comunes presentan los compuestos orgnicos?
2.- Explique a qu se debe el estado fsico, el color y olor de una sustancia?
3.- Qu es un ensayo preliminar?
4.- Explique qu ventajas tiene la realizacin de la prueba de ignicin?
5.-Describa la importancia de realizar un ensayo preliminar de una
sustancia desconocida.
6.- Qu indica la formacin de un residuo carbonoso?
7.- Si la reaccin al papel tornasol es bsica Qu nos indica?
8.- Si el residuo no se disuelve en HCl Qu nos indica?
$I$#I%(RAFIA1
'ANE7% DE RESIDU%S1
D. E. S. ea !"cnica
Colocar los desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la siguiente
manera:
Residuos carbonosos (Frasco 1)
Desechos de papel Tornasol (Frasco 2)
Desechos cidos de Ensayo preliminar (Frasco 3)
PRUEBA DE
GNCN
RESDUO
CARBONOSO
R.
RESDUO NO
CARBONOSO
RES. DE
PAPEL
TORNASOL
R2
RES. NO
CARNONOSO
+ HCl
RC
D. E. S. ea !"cnica
#A$%RA!%RI% DE QU&'ICA %R(ANICA
5RC!ICA No. E
DE!ER'INACI4N DE# 5UN!% DE FUSI4N
%$7E!IV%S
Comprender la relacin existente entre fuerzas intermoleculares y el punto de fusin.
Determinar el punto de fusin de diversos compuestos orgnicos.
Comparar el punto de fusin obtenido experimentalmente con el reportado en la
literatura.
Adquirir la destreza necesaria en el manejo del equipo utilizado para la determinacin
de los puntos de fusin.
5RE#A$%RA!%RI%
1.- Describa cmo son los puntos de fusin en los compuestos orgnicos?
2.- Qu tipo de bao se debe emplear en esta determinacin? Por qu?
3.-Elabore un diagrama de bloques de la tcnica
4.-nvestigue la peligrosidad de las muestras a utilizar.
(ENERA#IDADES1
El fenmeno de fusin es el paso de una sustancia de estado slido a estado liquido por
la accin del calor, este cambio se lleva acabo a una temperatura determinada, la cual
no experimenta muchas variaciones con los cambios de presin, pero si con la
presencia de impurezas, esto hace que el punto de fusin sea utilizado muy a menudo
como criterio de pureza de un compuesto slido.
Los puntos de fusin de las molculas reflejan hasta cierto punto el tipo de fuerzas
intermoleculares que estn presentes, sin embargo aunque se esperara que los
compuestos donde existen fuerzas de Van der Waals fundiran a temperaturas ms
bajas que aquellos donde existe dipolo- dipolo, hay otros aspectos que tambin se
deben considerar al hacer el anlisis de los puntos de fusin de los compuestos, como
por ejemplo, la simetra de la molcula, ya que entre ms simtrica sea, esta se
acomoda mejor en la red cristalina que crea el cristal haciendo la molcula mas
compacta y el punto de fusin ms elevado.
Cuando un compuesto lquido se deposita en un recipiente abierto, se calienta y se
produce un progresivo aumento de la presin de vapor de dicho liquido; al prolongar su
49
D. E. S. ea !"cnica
calentamiento llega un momento en el cual la presin de vapor del liquido se hace igual
a la presin atmosfrica.
La pureza e identidad de una sustancia orgnica queda establecida cuando sus
constantes fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin, peso molecular, densidad,
ndice de refraccin, rotacin ptica, color, espectros de absorcin, etc.) y sus
propiedades qumicas son idnticas con las registradas en la literatura para dicha
sustancia. Por ser fcil determinar correctamente los puntos de fusin y de ebullicin y
sobre todo porque son las constantes que con mas frecuencia se localizan en la
bibliografa, su determinacin es una de las operaciones de rutina en los laboratorios de
Qumica Orgnica.
El punto de fusin de una sustancia es la temperatura a la cual, a la presin atmosfrica,
los estados slido y lquido de dicha sustancia se encuentran en equilibrio.
En un slido cristalino las partculas que actan como unidades estructurales -iones o
molculas- se hayan ordenados de algn modo regular y simtrico; hay un arreglo
simtrico que se repite a travs de todo el cristal del compuesto.
Fusin, es el cambio del arreglo ordenado de partculas en el retculo cristalino a uno o
ms desordenado que caracteriza a los lquidos. La fusin se produce cuando se
alcanza una temperatura en la que la energa trmica de las partculas es
suficientemente grande como para vencer las fuerzas intercristalinas que las mantiene
en su lugar.
Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto de fusin. Por
ejemplo, el tu8o de !>iele Amuesta en capilar) y el aparato de Fisher-Johns (muestra
en cubre-objetos).
f) El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una resistencia
elctrica, en la que se coloca la muestra entre dos cubre-objetos redondos (unos
cuantos cristales en el centro del cubre-objetos). La velocidad de calentamiento se
controla con un restato integrado al aparato y la temperatura de fusin de la sustancia
se lee en el termmetro adosado a dicha platina.
Equipo para la determinacin del Punto de Fusin Bioamerican Bs 448: Es un
instrumento diseado para la determinacin del punto de fusin de slidos de muestras
simples o mezclas hasta una temperatura de 400C.
Compuesto Temp. nic. Temp. Final Promedio Referencia Diferencia (R-P)
Acetanilida 113.5C
Ac. Saliclico 133C
50
D. E. S. ea !"cnica
'A!ERIA# REAC!IV%S
2 Morteros con pistilos
1 Termmetro
3 Vasos de precipitado de 100 ml.
2 Capilares
1 Pinza para termmetro
1 Tramo de tubo de vidrio de 30-50 cm.
2 Ligas.
1 Tripi, 1 mechero y 1 tela de alambre
2 Muestras problemas
Aceite o glicerol
5R%CEDI'IEN!%1
Ponga en un vaso de precipitado de 100-150 ml, aproximadamente 60 ml de aceite
mineral o glicerina. Por otro lado se prepara un tubo capilar con las muestras problemas,
de la siguiente forma:
a) Triture la muestra perfectamente en un mortero.
b) ntroduzca un poco de la sustancia en un tubo capilar, sellado anteriormente por uno
de sus orificios.
c) Deje caer el capilar con la muestra dentro de un tubo largo de vidrio, con objeto de
forzar el polvo a que se vaya al fondo. Cuando el capilar contenga aproximadamente 1
cm de muestra, suspenda la operacin.
Una el capilar al termmetro, mediante una liga colocada en la parte superior del mismo.
Cuide que la liga no toque el aceite. Arme el aparato de manera que el termmetro
quede aproximadamente a 1 cm del fondo del recipiente del bao y el volumen de la
muestra se encuentre dentro del bao. Caliente el vaso del bao y observe la
temperatura a la cual empieza a fundirse la muestra, y la temperatura cuando se haya
fundido toda la muestra. Cuando se desconoce el punto de fusin de la muestra se
recomienda repetir la operacin.
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
Cuando se determina un punto de fusin, es muy importante anotar todos los cambios
que sufre la muestra durante el proceso, debe anotarse todo el intervalo de temperatura
en el que transcurre el proceso de reblandecimiento o contraccin. Es un proceso en el
que la muestra se contrae y se separa de las paredes del capilar. Deben anotarse
tambin los cambios de color, as como la temperatura a la que aparezca cualquier
51
D. E. S. ea !"cnica
efervescencia o prdida de gas. Se anotara tambin con cuidado la presencia de
cualquier slido residual que permanezca infusible durante el proceso de fusin, y si
este material se descompone y precipita, se evapora, se ennegrece, etc.; el punto de
fusin se anota con una parntesis que indica descomposicin.
1.-Qu equipos a nivel industrial se utilizan para la determinacin del punto de fusin?
2.-Explique qu efecto producir en el punto y en el intervalo de fusin de una muestra
lo siguiente:
a) Empleo de un capilar de paredes muy gruesas.
b) Calentamiento demasiado rpido.
c) Que la muestra rebase el nivel del aceite del bao.
3.-Usando la tabla de los puntos de fusin obtenida en los experimentos grafique la
diferencia entre la referencia y el promedio (ordenada), contra la referencia (abscisa).
52
D. E. S. ea !"cnica
E-uipo de
Fisc>e 7ones
C%NC#USI%N
$I$#I%(RAFIA
'ANE7% DE RESIDU%S
Colocarlos residuos generados en esta prctica de la siguiente forma:
Frasco 1: residuos de capilares
Frasco 2: residuos de aceite.
53
D. E. S. ea !"cnica
5RC!ICA No. J
DE!ER'INACI4N DE# INDICE DE REFRACCI%N
%$7E!IV%
Conocer el manejo del refractmetro de Abbe-Spencer.
Analizar los fundamentos de la refractometra.
Determinar el ndice de refraccin de algunos muestras
5RE#A$%RA!%RI%
1. Realizar un diagrama de bloques de la tcnica
2. nvestigar los ndices de refraccin del etanol, acetaldehdo, acetona, cido
actico, ter etlico.
3. nvestigue la peligrosidad de los reactivos a emplear
(ENERA#IDADES1
El ndice de refraccin (R) se define como la relacin entre la velocidad de la luz en el
vaco y la velocidad de la luz a travs de una muestra. La velocidad de la luz en un
medio viene determinada por la interaccin de las ondas luminosas con los electrones
de los orbitales enlazantes y no enlazantes de la sustancia, por consiguiente, la
velocidad de la luz a travs del medio estar relacionada con la estructura de la
molcula y en particular con la clase de grupos funcionales que contenga.
El R ms bajo de un lquido corriente es el agua 1.33. En general, los materiales
orgnicos tienen Rs que caen dentro del intervalo entre 1.3 y 1.6. Algunos valores
tpicos del R son 1.358 para la acetona, 1.386 para el cido propanoico, 1.446 para el
cloroformo y 1.501 para el benceno.
En general, el R es exacto por lo menos en dos cifras decimales, y a menudo en tres o
cuatro, por lo que puede ser un excelente criterio para distinguir entre varios
compuestos posibles.
El ndice de refraccin de una sustancia es una propiedad intrnseca como lo es el punto
de ebullicin, pero para determinarlo se requiere un instrumento algo ms complicado.
Es importante sealar que el R es sensible a la presencia de impurezas.
54
D. E. S. ea !"cnica
El aparato que se emplea para la determinacin del R se denomina e:act0meto, y
consiste en una lmpara de sodio, en bao de temperatura constante y un sistema
ptico. Existen dos clase de refractmetros de uso corriente: uno es el refractmetro de
Fisher, y el otro es de Abbe-Spencer (Fig. 1), y los valores que se obtienen se
encuentran en el intervalo entre 1.3 y 1.7.
'A!ERIA# REAC!IV%S
Piseta
Refractmetro
Muestras problemas
Etanol al 95%
Agua destilada
Trapo de algodn
!SCNICA
l. Se comprueba que en la superficie del prisma no queden residuos de a anterior
determinacin y se limpia con un algodn o un tejido suave (un pauelo de celulosa)
primero seco y luego humedecido con etanol del 95 % o bien, metano! o tolueno,
seguidos del hexano (o ter de petrleo) si es preciso. En ningn caso debe
emplearse acetona, puesto que sta disolvera el adhesivo que mantiene los prismas
en su lugar.
2 Se deja secar perfectamente el solvente antes del uso. (Nota: Dado que el IR es
sensible a la presencia de pequeas cantidades de impurezas, asegrese que todo el
alco!ol se !a evaporado).
3. Se coloca la muestra lquida (Pruebe por separado, con agua. acetona. cloroformo y
benceno ) en el prisma inferior, de modo que toda la anchura del mismo quede
cubierta. Para ello debe usarse un gotero, teniendo cuidado de que el extremo del
mismo no entre en contacto con el prisma, para evitar araazos.
4. Se baja el prisma superior hasta que toque el inferior. El lquido debe formar una capa
ininterrumpida entre ambos prismas.
55
D. E. S. ea !"cnica
1. Se manipulan los controles para enfocar los campos oscuro e iluminado centrados
en el retculo v se efecta la lectura.
56
Ocular
Termmetro
Tornillos de ajuste
Macro y micromtrico
D. E. S. ea !"cnica
Campo iluminado
campo oscuro
Figura 2
6. A la derecha del refractmetro se encuentran los controles de ajuste macro y
micromtrico, para el movimiento de los prismas. Deben ajustarse de modo que a
travs del ocular se observe un semicrculo oscuro y otro iluminado (Fig. 2). Cuando
estos dos campos se encuentran en el punto de cruce del retculo deben efectuarse
las correcciones debidas a la aberracin cromtica.
7. El corrector de aberracin se encuentra frente al operador y se halla cubierto por una
placa transparente unida al refractmetro por dos imanes. Debe manipularse mientras
se observa a travs del ocular, hasta que aparece una tenue lnea de color rosa o
azul entre los campos oscuro y claro, exactamente en el cruce de los hilos del
retculo.
8. La lectura se toma presionando el control que se encuentra en el costado izquierdo
del refractmetro. La lectura se efecta hasta la cuarta cifra decimal y se anota
tambin la temperatura.
C%NC#USI4N
1. nvestigue a que sustancias pertenecen los R de sus muestras.
2. Anote las frmulas de los compuestos analizados.
'ANE7% DE RESIDU%S
Los restos de muestra devolverlas al laboratorio.
57
Rosa o azul
tenue
Retculo
D. E. S. ea !"cnica
5RC!ICA No. J
C#ASIFICACI%N 5%R S%#U$I#IDAD
%$7E!IV%S
Determinar la solubilidad de diversos compuestos orgnicos empleando diferentes
solventes.
Analizar la solubilidad de los compuestos orgnicos de acuerdo a las fuerzas
intermoleculares.
Adquirir destreza manual en la determinacin de la solubilidad de compuestos
orgnicos.
nvestigar y aplicar medidas de seguridad en la determinacin de la solubilidad de
compuestos orgnicos.
5RE#A$%RA!%RI%
1. Qu factores determinan la solubilidad de un compuesto orgnico?
2. Elabore el diagrama de bloques de la tcnica
3. nvestigue las precauciones que se deben guardar, as como la reactividad,
toxicidad, etc. de los reactivos empleados en esta determinacin.
FUNDA'EN!%1
Completado el anlisis elemental orgnico, la investigacin del comportamiento
de una sustancia orgnica pura frente a diversos disolventes, limita a un corto nmero,
las funciones o clases a las cuales puede pertenecer la sustancia que se trata de
identificar. La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de tres tipos:
fsico, intermedio y de reaccin.
Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes,
los del tercer tipo son disolventes de reaccin.
Reglas de solubilidad:
1.- Entre ms parecida es la estructura de u.na sustancia a la estructura de un
disolvente inerte, mayor es la solubilidad en l. As los hidrocarburos son solubles en
derivados halogenados o viceversa.
2.- Los trminos ascendente de una serie homloga tienden a parecerse en sus
propiedades fsicas, como la solubilidad, a los hidrocarburos de los cuales se derivan.
58
D. E. S. ea !"cnica
3.- Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad
decreciente en los disolventes inertes.
4.- Los disolventes de reaccin pueden ser cidos, para disolver las bases y
alcalinos para disolver sustancias de propiedades cidas.
5.- Los cidos inorgnicos concentrados pueden disolver compuestos orgnicos
inertes que tengan grupos funcionales que puedan formar sales de oxonio, sulfonio
(esteres, teres, cetonas) o compuestos de adicin (olefinas) o de sustitucin
(hidrocarburos aromticos).
ndependientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se
investiga, se considera que hay disolucin cuando 0.05 g de la sustancia solida 0.1 ml
de la sustancia lquida forman una fase homognea a la temperatura ambiente con 3 ml
del disolvente (1 parte de soluto en 30 partes de disolvente).
Para simplificar la clasificacin e identificacin de los compuestos orgnicos se
les puede agrupar en nueve clases, segn su comportamiento ante siete disolventes,
como se puede apreciar en la siguiente marcha de solubilidad. Cada una de las pruebas
se hace con sustancia pura y una vez que se clasifica se suspende la determinacin de
solubilidad.
+ La clase S1, esta constituida por compuestos orgnicos de bajo peso molecular,
exceptuando a los hidrocarburos y compuestos halogenados que se encontraran en la
clase .
+ En la clase S2 se incluyen todas las clases solubles en agua, compuestos
polioxhidrlicos, cidos polibsicos, oxicidos, aminocidos y algunas aminas, amidas y
derivados sulfonados.
+ En la clase B, hay aminas alifticas, alicclicas, algunas aminas aromticas,
algunos compuestos anfotricos e hidrazinas, N,N-dialquilamidas.
+ La clase A1, incluye cidos carboxlicos y algunos derivados , algunos fenoles
con sustituyentes negativos del tipo del cido pcrico, nitro, ciano y aminocidos.
+ La clase A2, est formada por compuestos dbilmente cidos tales como cidos
aminosulfnicos, sulfonamidas de aminas primarias, nitroderivados de alcanos y
ciclanos, tanto primarios como secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles, tiofenoles y
algunos mercaptanos.
+ La clase M. est compuesta por sustancias neutras conteniendo otros
elementos ademas de C, H, O y halgenos. Aqu se incluyen: derivados nitrados,
59
D. E. S. ea !"cnica
amidas, azo derivados, hidrazo derivados, sulfonas, derivados sulfanlicos de aminas
secundarias, marcaptanos, tioteres, sulfonas, nitrilos, aminas halogenadas.
+ En la clase N1, se catalogan alcoholes, aldehdos, metilcetonas, cetonas
alicclicas, teres con menos de nueve tomos de carbono, acetales, lactonas,
anhdridos, polisacridos.
+ En la clase N2 estn aldehdos, cetonas y steres con mas de nueve tomos de
carbono, quinonas, hidrocarburos no saturados y teres.
+ La clase . est constituida por hidrocarburos alifticos saturados, hidrocarburos
aromticos, derivados halogenados y steres diarlicos.
'A!ERIA# REAC!IV%S
20 Tubos de ensayo
1 Gradilla
1 Piseta
1 Perilla
1 Pipeta graduada de 5 ml
5 Tapones para tubos de ensayo.
1 Balanza granataria
NaOH al 5%
HCl al 5%
NaHCO3 al 5%
Eter isoproplico
H2SO4 y H3 PO4 concs.
Benceno, Alcohol amlico , sulfonamida,
Acido saliclico, cido oxlico, Sacarosa, p-
Cresol, Acetato de etilo, cido ctrico,
Anilina
5R%CEDI'IEN!%1
En un tubo de ensayo ponga 100 mg del compuesto solido 0,1 ml si el compuesto es
lquidos (2 gotas). Aada en pequeas porciones, 3 ml del disolvente, agitando
fuertemente despus de cada adicin. Durante cada determinacin anote si se
desprende calor, gases, cambios de color, formacin de precipitados, etc.
Una vez clasificado un compuesto en un grupo de solubilidad suspenda la
determinacin. Determine la solubilidad de los siguientes compuestos, anotando
cambios de color, generacin de calor, formacin de precipitados, etc.: a) benceno, b)
alcohol amlico, c) cido saliclico, d) sacarosa, e) acetato de etilo, f) anilina, g)
sulfonamida, h) cido oxlico, i) p-cresol, j) cido ctrico.
Anote los resultados en forma de tabla, indicando con + si es soluble, con - si es
insoluble y +/- si es dudosa la solubilidad del compuesto en estudio.
Nombre Formula Agua Eter NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4 CLASE
Acetofenona C6H5COCH3 - - - - - - + N1
60
D. E. S. ea !"cnica
ESQUE'A 5ARA #A C#ASIFICACI4N 5%R S%#U$I#IDAD
C%NC#USI4N
AC!IVIDAD C%'5#E'EN!ARIA.
1.-Explicar cul sera la solubilidad del etanol, ter etlico y del acetato de sodio, en
orden ascendente de solubilidad, indique su razonamiento.
2.-Explique que es un solvente polar y un no polar.
3.- Qu es un solvente aprtico dipolar?
4.Qu tipo de disolventes favorecen la solvatacin?.
5.-En la industria, en qu podra aplicarse la determinacin de solubilidad?
61
D. E. S. ea !"cnica
$I$#I%(RAF&A
'ANE7% DE RESIDU%S
Tubos con muestra + agua destilada (Frasco 1)
Tubos con muestra + ter etlico (Frasco 2)
Tubos con muestra + Acido clorhdrico (Frasco 3)
Tubos con muestra + Hidrxido de sodio (Frasco 4)
Tubos con muestra + Bicarbonato de sodio (Frasco 5)
Tubos con muestra + Acido sulfrico concentrado (Frasco 6)
Residuos de muestra slida: Entregar al laboratorio en el tubo original
62
D. E. S. ea !"cnica
5RC!ICA K
IDEN!IFICACI4N DE (RU5%S FUNCI%NA#ES
%$7E!IV%1
Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones caractersticas que permiten la
identificacin de ciertos grupos funcionales orgnicos. Tras esta toma inicial de
contacto, se aplicar este conocimiento a la identificacin del tipo de compuesto
presente en una muestra problema, mediante un examen sistemtico de las misma.
5RE#A$%RA!%RI%
1.-Defina qu es un grupo funcional?
2.-nvestigue las estructuras de las sustancias de la tabla
3.-nvestigue la peligrosidad de los reactivos a emplear.
4.- Realice un diagrama de bloques de la tcnica a efectuar
5.- ndique las medidas de seguridad que debe emplear en el desarrollo de esta tcnica
(ENERA#IDADES1
El comportamiento fsico y qumico de una molcula orgnica se debe principalmente a
la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias qumicas. Los
grupos funcionales son agrupaciones constantes de tomos, en disposicin espacial y
conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades fsicas y qumicas muy
similares a las estructuras que las poseen. En qumica orgnica los grupos funcionales
ms importantes son los que se muestran a continuacin:
(upo
Funcional
A*upamiento
caactestico
E9emplos
Sales de amonio
Fos:onio
Sul:onio
REN
F
RE5
F
RCS
F
ACBC<CNB
F
1 timetilamonio
ACKBJ<E5B
F
1 ti:enil:os:onio
ACBCCB2<CS
F
1 tietilsul:onio
+cido ca8o;lico RIC%%B CBCC%%B 1 +cido ac"tico
63
D. E. S. ea !"cnica
An>dido RIC%I%I%CIRT CBCC%I%I%CCBC1 an>dido
ac"tico
Sstees RIC%I%IRU CBCC%I%IC2BJ1acetato de
etilo
Balo*enuo de
acilo
RIC%I6 CBCC%ICl1 clouo de
etanoilo
Nitilo RICN CBCACB2<2ICN1 8utanonitilo
Alde>do RICB% CBCCB2ICB%1 popanal
Cetona RIC%IRU CBCIC%ICBC1 acetona
Alco>ol RI%B CBCCB2I%B1 etanol
'ecaptano RISB CBCCB2ISB1 etanotiol
Amina RINB2 CBCACB2<JINB21 >e;anamina
Ste RI%IRU ACBCCB2<2%1 "te etlico
Sul:uo RISIRU ACBCCB2<2S1sul:uo de dietilo
Al-ueno CGC CBCCBGCB21 popeno
Al-uino CGC CBCCGCB1 popino
Balo*enuo de
al-uilo
RI6 CBCCB2I$1 8omuo de etilo
Nito RIN%2 CKBJIN%21 nito8enceno
Alcano CIC CBCACB2<KCBC1 nIoctano
Amida RIC%INB2 CBCC%INB21 acetamida
La clasificacin de los productos orgnicos segn los grupos funcionales que
contengan, proviene de un esfuerzo de clasificacin de los mismos, en funcin de la
afinidad de sus propiedades.
As, si por ejemplo, comparamos el amonaco y el conjunto de compuestos orgnicos
conocidos como aminas, resulta que estas ltimas podran ser obtenidas a partir de
amonaco mediante la sucesiva sustitucin de 1, 2 3 de los tres hidrgenos del
primero. Adems, las aminas presentan las propiedades bsicas caractersticas del
64
D. E. S. ea !"cnica
amoniaco, por lo que se puede sugerir que son molculas orgnicas de la "clase" del
amonaco.
La ventaja que conlleva esta clasificacin es que no es necesario conocer al detalle las
reacciones de cada una de las aminas; basta con estudiarlas como una clase de
compuestos orgnicos caracterizada por las propiedades del grupo amino.
De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgnicos en una serie de clases,
que tengan en comn una agrupacin de tomos - *upo :uncional I@ a pesar de que el
resto de la molcula sea una cadena hidrocarbonada distinta.
Identi:icaci0n de *upos :uncionales o*+nicos
Esta ser posible en base a una serie de reacciones caractersticas para cada grupo
funcional.
Puede que ms de un grupo funcional de una misma reaccin caracterstica, por lo que
ser necesario aplicar alguna otra ms especfica para discernir entre estos; se dice
entonces que podemos tener una interferencia en la identificacin.
La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las molculas de origen
natural. Algunas de stas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son
poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan como intermediarios en sntesis orgnica.
Las propiedades fsicas y qumicas de una molcula sencilla estn determinadas por la
presencia de algunos de estos agrupamientos, pero en la mayora de las molculas ms
tiles, naturales o sintticas existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las
propiedades fsicas y qumicas de la molcula son el resultado del comportamiento
combinado y de la distribucin espacial de las funciones qumicas presentes en ella.
Para un profesional de la qumica es muy importante averiguar qu grupos funcionales
posee una molcula, ya que ello depender en ocasiones el poder predecir sus
propiedades o explicar su comportamiento en un proceso qumico o fsico.
65
D. E. S. ea !"cnica
'ol"cula po8lema

Adiciona el indicado uni=esal
Colo o9o Colo amaillo Colo =ede o azul
oscuo
Acido ca8o;lico Alcano@ al-ueno@ alco>ol amina
Alde>do o cetona
Adiciona V'n%E neuto
Ca:" oscuo No eacciona
Al-ueno o alde>do Alcano@ alco>ol o acetona
Adiciona eacti=o de !ollens Adiciona dinito:enil>dazina
Espe9o plateado No eacciona No eacciona AmailloIanaan9ado
Alde>do Al-ueno Alcano o alco>ol Cetona

Adiciona sodio met+lico

$u8u9ea No eacciona
Alco>ol Alcano
Ruta ecomendada paa la clasi:icaci0n de una mol"cula desconocida en un
*upo :uncional o*+nico
'A!ERIA# REAC!IV%S
12 Tubos de ensayo con tapn
2 Vasos de precipitado de 50 mls.
2 Pipetas Pasteur
Hexano (alcano)
Ciclohexeno
Etanol
66
D. E. S. ea !"cnica
1 Pipeta graduada de 5 mls
1 Esptula
1 Gradilla
1 Pizeta
2 Pinzas para tubos
1 perilla
Acetaldehdo
Acetona
Acido actico
Dietilamina
Sol. de Permanganato de potasio 0.02M
Reactivo de Tollens
MP1 y MP2
ndicador universal
Sol. De 2,4-dinitrofenilhidrazina
Sodio metlico.
5R%CEDI'IEN!%
Se numeran 10 tubos de ensaye pequeos y se colocan en ellos las sustancias en la
cantidad indicada en la tabla siguiente. Adems de la siguiente lista deben analizarse
una muestra problema.
!u8o No. Sustancia VolumenH*otas
. Acido ac"tico .3
2 A*ua destilada .3
C Dietilamina .3
E Acetalde>do o 8utialde>do .3
J Ciclo>e;eno .3
K Acetalde>do o 8utialde>do 2
L Ciclo>e;eno 2
M Acetona .3
N Etanol 23
.3 nIBe;ano 23
... 'uesta 5o8lema .3
Una vez hecho lo anterior, se procede a realizar las pruebas que a continuacin se
indican
A) Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezclan
perfectamente y se agrega una gota del indicador universal.
Recurdese que:
Si la disolucin se torna o9a, hay un +cido ca8o;lico presente
67
D. E. S. ea !"cnica
Si la disolucin se torna azulI=edosa, hay una sustancia bsica presente,
muy probablemente una amina.
Si la disolucin se torna amailloI=edosa o amailloIanaan9ada, la
disolucin es neuta y puede tratarse de un alcano@ un al-ueno, un aldehdo,
una cetona o un alcohol. Si este es el caso, proceda a la etapa siguiente.
%8se=aciones:_________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_________________________________________________________
B) Se agregan 10 gotas de agua destilada a 5 gotas de disolucin 0.02M de KMnO4
a los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente 1 minuto.
QQu" sucedi0R
_______________________________________________________________________
_____________________________________________________________
Si despus de este tiempo se observa la formacin de un precipitado color
caf (MnO2), se trata de un alde>do o un al-ueno.
Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color =ioleta oscuo,
ello indica que no ocurri reaccin alguna y que se trata de un alcano, un
alco>ol o una cetona.
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
C) Se agregan 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agitan suavemente
por dos minutos y se dejan reposar por otros cinco minutos.
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
Si se observa la formacin de una capa de precipitado, el espejo de plata, se trata
de un alde>do.
Si no se observa precipitado alguno, se trata de un al-ueno.
68
D. E. S. ea !"cnica
D) Se agregan 2 ml de solucin de 2,4-dinitrofenildrazina (es txica) al tubo 8, se
agita vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma de
inmediato un precipitado, deber de dejarse reposar hasta 15 minutos.
QQu" sucedi0R
_______________________________________________________________________
____________________________________________________________
Si se observa la formacin de un slido amarillo-anaranjado, la reaccin ha
ocurrido y se trata de una cetona.
Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reaccin no ha
ocurrido y se trata de un alcano o de un alco>ol.
N%!A1
a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehdo o la cetona que se va a
estudiar a 2 ml de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3 ml de la disolucin de 2,4-
dinitrofenilhidrazina.
b) Si se hace reaccionar un aldehdo con 2,4-dinitrofenilhidrazina puede producir una
coloracin amarillo-anaranjado y confundirse con una cetona; sin embargo, puede
distinguirse entre ambos mediante la reaccin del permanganato de potasio.
E) Se agregan a los tubos 9 y 10 una pequea pieza de sodio metlico
(PRECAUCIN: EL SODIO METLICO ES MU! REACTI"O CON EL A#UA).
Agtese suavemente por 15 segundos y obsrvese si ocurre alguna reaccin.
%8se=aciones1_________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_________________________________________________________
Si el sodio metlico se disuel=e y hay burbujeo, se trata de un alco>ol.
Si no se observa reaccin alguna, se trata de un alcano.
F) Se determina qu grupo funcional hay en las muestras problema siguiendo el
esquema anterior y las etapas A a E, teniendo cuidado en esta ltima etapa, al
trabajar con sodio metlico, no disuelva las sustancias en agua o disolventes
prticos (con hidrgenos liberables), ya que reacciona vigorosamente e
incendiarse.
69
D. E. S. ea !"cnica
A qu grupo funcional pertenece la muestra problema?
_______________________________________________________________________
_____________________________________________________________
Para concluir sobre el grupo funcional de esta especie se puede realizar otras pruebas,
como la determinacin del punto de fusin, la medicin del ndice de refraccin, el olor,
el color, la espectroscopia R, UV-visible, etc.
C%NC#USI4N1
AC!IVIDADES C%'5#E'EN!ARIAS
1. La reaccin del sodio metlico con el alcohol es una reaccin especfica para la
identificacin de alcoholes.
2. Qu otra reaccin podra emplear para identificar un alcano.
3. Escriba las reacciones qumicas de los grupos funcionales analizados.
4. Un alquino se oxida con permanganato de potasio? Explique su respuesta
5. Si una molcula posee tanto grupos carbonlicos como carboxlicos, puede
utilizarse una fenildrazina para identificarlos? Explique.
6. El vinagre pertenece a la familia o funcin qumica de los:
A) Alcoholes B) Esteres C) cidos D) Aldehdos.
7. El formol es un compuesto que tiene el grupo funcional:
A)Hidroxilo B)Carbonilo C)Carboxilo D)ter
8. La Formula del grupo carboxilo es:
A)-OH B)-O- C)-COOH D)-CO-
9. En que se diferencian un aldehdo y una cetona?
10. Establecer el producto de oxidacin y reduccin de un aldehdo, un cido, una
cetona, un alcohol.
70
D. E. S. ea !"cnica
$I$#I%(RAFIA1
'ANE7% DE RESIDU%S
Colocar los desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la siguiente
manera:
Tubos 1, 2, 3 y 11 (Frasco 1)
Tubos 4 y 5 (Frasco 2)
Tubo 6 (Frasco 3)
Tubo 7 (Frasco 4)
Tubo 8 (Frasco 5)
Tubo 9 /Frasco 6)
Tubo 10 (Frasco 7)
71
D. E. S. ea !"cnica
Procesos de purificacin de
compuestos orgnicos
72
D. E. S. ea !"cnica
IN!R%DUCCI4N
En qumica e ingeniera qumica, un proceso de separacin se usa para transformar una
mezcla de sustancias en dos o ms productos distintos. Los productos separados
podran diferir en propiedades qumicas o algunas propiedades fsicas, tales como
estado fsico, solubilidad, densidad, etc.
Salvo muy pocas excepciones, casi todos los elementos qumicos o compuestos
qumicos se encuentran naturalmente en un estado impuro, tales como una mezcla de
dos o ms sustancias. Muchas veces surge la necesidad de separarlos en sus
componentes individuales. Las aplicaciones de separacin en el campo de la ingeniera
qumica son muy importantes. Un buen ejemplo es el petrleo. El petrleo crudo es una
mezcla de varios hidrocarburos y tiene valor en su forma natural. Sin embargo, la
demanda es mayor para varios hidrocarburos purificados, tales como gas natural,
gasolina, diesel, combustible de jet, aceite lubricante, asfalto, etc.
Los procesos de separacin pueden ser clasificados como procesos de transferencia de
masas o de energa. La clasificacin puede basarse en los medios de separacin,
mec"nico o qu#mico. La eleccin de la separacin depende de una evaluacin de
ventajas y desventajas de cada uno. Las separaciones mec"nicas suelen ser
favorecidas en lo posible, debido al menor costo de operacin comparado con las
separaciones qu#micas. Los sistemas que no pueden ser separados por medios
puramente mecnicos (por ejemplo, el petrleo) hacen que la separacin qumica sea la
solucin restante. La mezcla a tratar puede ser una combinacin de dos o ms estados
de agregacin. Algunos ejemplos de procesos de separacin son:
DESTLACON
La destilacin es la operacin de separar, comnmente mediante calor, los diferentes
componentes lquidos de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullicin
(temperaturas de ebullicin) de cada una de las sustancias a separar.
La destilacin se da en forma natural debajo del punto de ebullicin (100 C en el caso
del agua), luego se condensa formando nubes y finalmente llueve.
E;tacci0n l-uidoIl-uido
La extraccin lquido-lquido, tambin conocida e$tracci%n de solvente, es un proceso
qumico empleado para separar componentes de una mezcla no homognea mediante la
relacin de sus concentraciones en dos fases liquidas inmiscibles.
73
D. E. S. ea !"cnica
Este proceso tambin se le conoce como extraccin liquida o extraccin con disolvente;
sin embargo, este ultimo termino puede prestarse a confusin, porque tambin se aplica
a la lixiviacin de una sustancia soluble contenida en un solido. Ya que la extraccin
lquido-lquido involucra transferencia de masa de una fase lquida a una segunda fase
lquida inmiscible, el proceso se puede realizar en varias formas. El ejemplo ms sencillo
involucra la transferencia de una mezcla de dos compuestos a una segunda fase liquida
inmiscible. Un ejemplo es la extraccin lquido-lquido de una impureza contenida en el
agua de desperdicio mediante un disolvente orgnico. Esto es similar al agotamiento o
absorcin en la que se transfiere masa de una fase a otra.
La transferencia del componente disuelto (soluto) se puede mejorar por la adicin de
agentes saladores a la mezcla de alimentacin o la adicin de agentes "formadores de
complejos" al disolvente de extraccin. En algunos casos se puede utilizar una reaccin
qumica para mejorar la transferencia como por ejemplo, el empleo de una solucin
caustica acuosa (como una solucin de hidrxido de sodio), para extraer fenoles de una
corriente de hidrocarburos. Un concepto ms complicado de la extraccin lquido-lquido
se utiliza en un proceso para separar completamente dos solutos. Un disolvente primario
de extraccin se utiliza para extraer uno de los solutos presentes en una mezcla (en
forma similar al agotamiento en destilacin) y un disolvente lavador se utiliza para
depurar el extracto libre del segundo soluto (semejante a la rectificacin en destilacin).
CRSTALZACN
La cristalizacin es el proceso por el cual se forma un slido cristalino, ya sea a partir de
un gas, un lquido o una disolucin. La cristalizacin es un proceso que se emplea en
qumica con bastante frecuencia para purificar una sustancia slida. Se han desarrollado
diferentes tcnicas al respecto:
El mtodo de purificacin debe hacer una variacin de la solubilidad con la temperatura
lo que siempre es el caso.
Cam8io de disol=ente
Preparando una disolucin concentrada de una sustancia en un buen disolvente y
aadiendo un disolvente peor que es miscible con el primero, el principal del slido
disuelto empieza a precipitar, y las aguas madres se enriquecen relativamente en las
impurezas. Por ejemplo, puede separarse cido benzoico de una disolucin de ste en
acetona agregando agua.
74
D. E. S. ea !"cnica
E=apoaci0n del disol=ente
De manera anloga, evaporando el disolvente de una disolucin se puede conseguir
que empiecen a cristalizar los slidos que estaban disueltos cuando se alcanzan los
lmites de sus solubilidades. Este mtodo ha sido utilizado durante milenios en la
fabricacin de sal a partir de salmuera o agua marina.
CROMATOGRAFA
La cromatografa es un mtodo de separacin para la caracterizacin de mezclas
complejas, la cual tiene aplicacin en todas las ramas de la ciencia y la fsica. Es un
conjunto de tcnicas basadas en el principio de retencin selectiva, cuyo objetivo es
separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar y determinar
las cantidades de dichos componentes.
Las distintas tcnicas cromatogrficas se pueden dividir segn cmo est dispuesta la
fase estacionaria:
Comato*a:a plana. La fase estacionaria se sita sobre una placa plana o sobre un
papel. Las principales tcnicas son:
Cromatografa en papel
Cromatografa en capa fina
Cromatografa en columna. La fase estacionaria se sita dentro de una columna. Segn
el fluido empleado como fase mvil se distinguen:
Cromatografa de lquidos
Cromatografa de gases
Cromatografa de fluidos supe crticos
La cromatografa de gases es til para gases o para compuestos relativamente voltiles,
lo que incluye a numerosos compuestos orgnicos. En el caso de compuestos no
voltiles se recurre a procesos denominados de "derivatizacin", a fin de convertirlos en
otros compuestos que se volatilicen en las condiciones de anlisis.
75
D. E. S. ea !"cnica
5RAC!ICA No. L
DES!I#ACI4N DE 5E!R%#E%
%$7E!IV%S1
Realizar de una manera practica la destilacin fraccionada del petrleo crudo..
dentificar las fracciones del petrleo crudo, provenientes de su destilacin
Comprender que el petrleo crudo tiene composicin variable y principalmente
contiene hidrocarburos.
5RE#A$%RA!%RI%1
1.- Defina que es destilacin y su clasificacin?
2.- Qu es petrleo?
3.- nvestigue la toxicidad de los reactivos y productos.
4.- Realizar el diagrama de bloques de la tcnica a realizar.
5.- nvestigar las medidas de seguridad quetiene que aplicar en este experimento

(ENERA#IDADES1
El petrleo natural no se usa como se extrae de la naturaleza si no que se separa en
mezclas ms simples de hidrocarburos que tienen usos especficos, a este proceso se le
conoce como Destilacin Fraccionada.
La destilacin es la operacin fundamental para el refino del petrleo. Su objetivo es
conseguir, mediante calor, separar los diversos componentes del crudo. Cuando el
crudo llega a la refinera es sometido a un proceso denominado "destilacin
fraccionada.
El petrleo crudo calentado se separa fsicamente en distintas fracciones de destilacin
directa, diferenciadas por puntos de ebullicin especficos y clasificados, por orden
decreciente de volatilidad, en gases, destilados ligeros, destilados intermedios, gasleos
y residuo.
La destilacin del petrleo se realiza mediante las llamadas torres de fraccionamiento.
En ella, el petrleo, previamente calentado a temperaturas que oscilan entre los 200C a
400C, ingresa a la torre de destilacin, comnmente llamada columna de destilacin,
donde debido a la diferencias de volatilidades comprendidas entre los diversos
compuestos hidrocarbonados va separndose a medida que se desplaza a travs de la
76
D. E. S. ea !"cnica
torre hacia la parte superior o inferior. El grado de separacin de los componentes del
petrleo est estrechamente ligado al punto de ebullicin de cada compuesto.
El petrleo se separa por destilacin fraccionada, en diversos productos tales como: gas
natural, ter de petrleo, gasleo, gasolina, queroseno, etc. Debido a la relacin entre el
punto de ebullicin y peso molecular que existe entre los diferentes componentes de
cada fraccin (principalmente alcanos); lo que supone entonces una separacin
preliminar de acuerdo al nmero de carbonos.
'A!ERIA# REAC!IV%
1 Equipo de destilacin a microescala
1 Termmetro de -10 a 400 C
2 Conexiones de hule ltex
5 Probetas de 10 ml
1 Mechero bunsen
1 Bao mara chico
2 Perlas de ebullicin
Petrleo crudo
Arena silica
DESARR%##%1
NSTALACON DEL EQUPO DE DESTLACON A MCROESCALA
1.- En un bao mara (provisto con arena silica) colocar un matraz de fondo redondo de
15 ml y con la ayuda de una pinza universal ajustar el matraz al soporte universal.
2.- Unir el condensador con un tubo conector de tres vas (equipado en la parte
superior del tubo con un termmetro de -10 a 400 C) al matraz y colocar las
conexiones de hule ltex a la salida y entrada del agua en el condensador.
3.- Colocar una probeta de 10 ml en la salida del condensador para recolectar el
destilado. La figura siguiente muestra la instalacin del equipo de destilacin.
PROCESO:
1.- Colocar 10 ml de petrleo crudo en el matraz y adicionarle 2 perlas de vidrio.
2.- Calentar la mezcla con la ayuda de un mechero Fisher de forma vigorosa hasta que
comience a hervir y despus reducir hasta que el destilado empiece a tener un rango
moderado.
77
D. E. S. ea !"cnica
Observaciones:__________________________________________________________
_____________________________________________________________
La temperatura de corte de cada compuesto esta dado en la siguiente tabla:
Cambiar la probeta graduada debajo del condensador en cada corte de la destilacin.
Tapar cada probeta y colocarla en un bao de hielo para evitar que se evapore. Leer y
anotar el volumen total en cada probeta.
Fig. 5.1 Equipo de destilacin
C%NC#USI%NES
$I$#I%(RAFIA
RESIDU%S1
Compuesto temperatura
Gasolina De TE- 170 C
Nafta ( turbosina) De 171-190C
Querosina De 191-260C
Gasleo De 261-310C
78
D. E. S. ea !"cnica
La mezcla que queda en el matraz debe ser colocada en un recipiente colocado en la
campana de extraccin, etiquetndolo como residuos de petrleo crudo.
79
D. E. S. ea !"cnica
5RC!ICA No. M
E6!RACCI4N ) RECRIS!A#IZACI4N DE CID% ACE!I#SA#IC&#IC%
%$7E!IV%S1
Realizar la extraccin del cido acetilsaliclico (analgsico) principio activo de
varias preparaciones farmacolgicas..
Realizar la purificacin del cido acetilsaliclico mediante recristalizacin de dicho
compuesto.
5RE#A$%RA!%RI%
1. nvestigar La peligrosidad de los reactivos y las medidas de seguridad que deben
emplear.
2. Realizar el diagrama de bloques de La tcnica a efectuar.
3. nvestigar el contenido de cido de La pastilla a utilizar.
(ENERA#IDADES1
Un compuesto slido puede recristalizarse a partir de su solucin saturada y caliente,
en un disolvente en el que ha temperatura ambiente es poco o medianamente soluble.
La tcnica se basa en el hecho de que el exceso de soluto forma ncleos cristalinos que
crecen al enfriarse la disolucin, dejando la mayor parte de sus impureza en el
dsolvente. Como regla general, una sustancia es ms soluble en aquellos disolventes
cuya estructura se le parezca ms. Para que un disolvente se considere adecuado para
la recristalizacin, debe cumplir los siguientes requisitos:
a) Qu el compuesto por cristalizar sea poco soluble en l a bajas temperaturas, pero
muy soluble a temperaturas elevadas.
b) Que no reaccione con el soluto.
c) Que sea lo suficientemente voltil para que resulte fcil eliminarlo de los cristales
filtrados.
d) Que las impurezas sean mucho ms solubles en fro que el soluto, para que no lo
recontamine.
El siguiente experimento consiste en separar la aspirina presente en una tableta
efervescente que, adems de cido acetilsaliclico, entre sus ingredientes contiene
bicarbonato de sodio.
80
D. E. S. ea !"cnica
'A!ERIA#ES1 REAC!IV%S1
2 vasos de precipitado de 50ml
1 gotero o una pipeta de plstico
1 probeta de 10ml
1 embudo
1 Soporte universal
1 Pinza de tres dedos
1 agitador de vidrio
Papel filtro
Pastillas de algn medicamento
efervescente que contenga
aspirina (cido acetilsaliclico, y
bicarbonato de sodio).
cido Clorhdrico (HCl) 6M
5R%CEDI'IEN!%1
.< En un vaso de precipitados de 50 ml coloca pastilla del medicamento elegido y 10
ml de agua. Espera a que termine de reaccionar. Quedar algo de slido sin disolver.
2< Vierte en otro vaso de precipitados aproximadamente 10 ml de HCl y adicinalo a la
solucin del medicamento, en porciones de 5 gotas, utilizando el gotero. Al principio, el
slido insoluble que se encontraba en el fondo del vaso se disuelve, con
desprendimiento de burbujas de CO2, ya que se trata de bicarbonato de sodio. Una vez
que se termine el bicarbonato, la aspirina que se encuentra disuelta en la forma de su
sal de sodio, acetilsalicilato de sodio (CH3COOC6COONa), reaccionar con el cido
clorhdrico para formar el cido acetilsaliclico que es insoluble en agua, por lo que se
precipitar.
C< Agrega cido clorhdrico hasta que ya no se forme ms slido (Hasta que el pH sea
igual o menor a 2).
E< La mezcla se enfra en un bao de hielo, hasta que ya no parezca ms precipitado.
81
CB
C
C%%C
K
C%%Na F BCl CB
C
C%%C
K
B
E
C%%B F NaCl
D. E. S. ea !"cnica
J< Los cristales se filtran y se secan lo ms posible en un embudo Buchner y en papel
previamente pesado. Enjuaga el slido (aspirina) que queda en el papel filtro con dos
porciones de 2 ml de agua helada.
K< Para recristalizar se disuelve el cido acetilsaliclico en la menor cantidad de solvente
caliente, se evapora hasta el 70% del volumen original y se deja enfriar, primero a
temperatura ambiente y despus en hielo. Una vez formados los cristales, se filtran por
succin en papel previamente pesado y se dejan secar completamente. Una vez secos,
se determina su punto de fusin y se compara su color y forma de los cristales puros con
los impuros. Asimismo, con el indicador universal se comprueba el carcter cido de la
sustancia cristalizada.
C%NC#USI4N
1. Compare la cantidad obtenida con la registrada en la etiqueta de la pastilla y
reporte su rendimiento
2. Qu otro solvente podra emplearse para recristalizar el cido acetilsaliclico?
3. nvestigue las propiedades y usos del cido acetilsaliclico.
4. Por qu se considera el cido acetilsaliclico como un compuesto orgnico?
5. dentifique los grupos funcionales presentes en el cido acetilsaliclico.
$I$#I%(RAF&A
'ANE7% DE RESIDU%S1
Neutralizar los filtrados del cido acetilsaliclico y verterlos en el lavabo
El cido acetilsaliclico entregarlo al profesor.
82
D. E. S. ea !"cnica
5RC!ICA No. N
DE!ER'INACI4N DE# C%EFICIEN!E DE 5AR!ICI4N DE UN SIS!E'A
ACID% $ENZ%IC%IC#%RUR% DE 'E!I#EN%IA(UA
%$7E!IV%S
Determinar el coeficiente de particin del cido benzoico en un sistema de cloruro de
metileno-agua.
Adquirir habilidad y destreza en la tcnica de separacin a travs de extraccin.
Aplicar los principios de solubilidad, coeficiente de reparto en la extraccin de
compuestos orgnicos analizando el por qu y para qu de la tcnica empleada.
Aplicar medidas de seguridad en el manejo de reactivos y solventes.
5RE#A$%RA!%RI%
1. Elabore un diagrama de bloques de la tcnica empleada.
2. nvestigar cual es la toxicidad, reactividad de las substancias empleadas en esta
tcnica.
3.- Cules son los fundamentos de la extraccin?
(ENERA#IDADES1
La extraccin es una operacin de separacin y purificacin que tiene por objeto aislar
una substancia de la mezcla slida o lquida en que se encuentra mediante el uso de un
solvente. Tambin se puede definir como la transferencia de una substancia X de una
fase lquida A, hacia otra fase lquida inmiscible B.
K = C1 / C2
C1 = Concentracin de X en A
C2 = Concentracin de X en B
K = Coeficiente de particin a la temperatura T
Si X es ms soluble en B que en A, K > 100, sern suficientes dos o tres extracciones
para remover X
Si K < 100 ser necesario efectuar la extraccin repetidamente con nuevas porciones de
B.
83
D. E. S. ea !"cnica
Por el estado fsico de los materiales, la extraccin puede ser:
Slido-lquido
Lquido-lquido
Por sus caractersticas la extraccin puede ser:
Discontinua
Continua
La eficiencia de una extraccin se determina por tres factores:
Coeficiente de reparto
Volumen del solvente de extraccin
Nmero de extracciones.
Si se extraen slidos se usan aparatos tipo Soxhlet, si se extraen lquidos con lquidos
inmiscibles en ellos se usa el embudo de separacin.
M = Mo V
KV + V
Mo = masa o peso del soluto en ambas capas del solvente 1
M = masa o peso del soluto que queda en el solvente 2
V = volumen del solvente 1
V = volumen del solvente 2
Para extracciones
n
M = Mo Vs
KV + V
'A!ERIA# REAC!IV%S
1 Embudo de separacin chico Acido benzoico
1 Soporte universal Cloruro de metileno
1 Anillo metlico Sulfato de sodio anhidro
2 vasos de precipitado de 50 ml
2 Pipetas graduadas de 10 mls.
1 Perilla
1 Piseta
84
D. E. S. ea !"cnica
2 Matraces erlenmeyer de 125 mls.
!SCNICA
Pese 2 g de cido benzoico y colquelo en un embudo de separacin. Aada 12 ml de
cloruro de metileno seguidos de 12 ml de agua. E$ %$or&ro de meti$eno de'e
mane(ar)e en $a %am*ana+
Agite hasta que el cido benzoico se disuelva y las dos fases se mezclen totalmente.
Destape el embudo de separacin y permita que las dos fases se separen.
Tome la fase inferior de cloruro de metileno y colquelo en un matraz erlenmeyer que
contenga 2.5 g de sulfato de sodio anhidro. Tape el matraz.
La tcnica para remover las trazas de agua de la solucin de cloruro de metileno se
llama secar la solucin. Pueden utilizarse diversas sales anhidras que convierten la
humedad retenida en la fase orgnica en agua de cristalizacin. En este caso se emplea
sulfato de sodio.
Despus de secar el cloruro de metileno por 10 15 minutos, transfiera la solucin
anhidra a un matraz de fondo plano previamente tarado. Enjuague el sulfato de sodio
anhidro con 12 ml adicionales de cloruro de metileno y combine este enjuague con la
solucin original del matraz. Evapore el solvente en un bao de arena caliente en la
campana. Si &)a 'a,o de arena %a$iente- )e %o$o%a &na *iedra de e'&$$i%i.n en e$
matra/ ante) de tarar$o- $a *iedra de e'&$$i%i.n a0&dar1 a e2itar &na e'&$$i%i.n
re*entina+
Datos , c+lculosP
Pese el matraz y determine el peso del cido benzoico presente. Rompa el precipitado
del cido benzoico con una esptula y brevemente caliente el matraz en el bao de
arena para remover las ltimas trazas de solvente y agua que hayan permanecido en el
sistema. Enfre y pese nuevamente y repita la operacin hasta tener peso constante. El
peso representa al cido benzoico que se disolvi en el cloruro de metileno.
El peso original del cido benzoico utilizado, menos la cantidad de cido benzoico en la
capa de cloruro de metileno, es igual al peso del cido que se disolvi y permanece en
la capa acuosa.
Por emplearse los mismos volmenes se relaciona el peso del cido benzoico en el
cloruro de metileno y el peso en fase acuosa.
85
D. E. S. ea !"cnica
Calcule el coeficiente de particin del cido benzoico en el par de disolventes utilizados.

C%NC#USI%NES
1. Qu es el coeficiente de particin?
2. Qu aplicacin industrial tiene determinar el coeficiente de particin de un
sistema de compuestos?
$I$#I%(RAFIA
'ANE7% DE RESIDU%S
Entregue los residuos al facilitador
86
D. E. S. ea !"cnica
5RAC!ICA No. .3
E6!RACCI%N DE (RASAS
%$7E!IV%S
Aplicar los fundamentos de enlace qumico para demostrar la similitud de las fuerzas
de atraccin intermoleculares del soluto y del solvente usando la extraccin slido
lquido.
Adquirir destreza y habilidad en la separacin y purificacin de compuestos
orgnicos empleando este procedimiento.
Aplicar medidas de seguridad durante el desarrollo de la extraccin slido-lquido.
5RE#A$%RA!%RI%
1. Haga un diagrama de bloques de esta tcnica.
2. Cules son las precauciones que se deben tener en la extraccin slido-lquido?
3. Qu es el equipo de soxhlet y cules son sus componentes?
4. nvestigar la peligrosidad de los reactivos a emplear
(ENERA#IDADES1
La extraccin de grasas es una extraccin slido-lquido, este trmino indica que la
sustancia que se extrae est contenida en un material slido, junto con otros
compuestos, los que debern ser prcticamente insolubles en el disolvente utilizado.
La extraccin de grasas se conoce comnmente con el trmino "extracto etreo" ya que
es extrada usualmente con ter etlico, isoproplico o de petrleo. ncluye adems de los
steres de los cidos grasos con el glicerol y los fosfolpidos, las lecitinas, los esteroles,
las ceras, los cidos grasos libres, los carotenoides, la clorofila y otros pigmentos.
La extraccin Soxhlet es la tcnica de separacin slido-lquido comnmente usada para
la determinacin del contenido graso en muestras de diferente naturaleza. De igual
modo, puede ser usada como tcnica preparativa de muestra como paso previo al
anlisis mediante otra tcnica instrumental, por ejemplo, la extraccin de cidos grasos
en muestras de tocino para su posterior determinacin mediante cromatografa de
gases.
87
D. E. S. ea !"cnica
Aunque su campo de aplicacin es fundamentalmente el agroalimentario es tambin de
utilidad en el rea medioambiental, as es el mtodo de anlisis recomendado para la
determinacin del aceite y la grasa total recuperable en aguas de vertidos industriales
permitiendo la determinacin de hidrocarburos relativamente no voltiles, aceites
vegetales, grasas animales, ceras, jabones y compuestos relacionados.
Como ya hemos comentado, el contenido de materia grasa es uno de los parmetros
analticos de inters en los productos destinados a la alimentacin, tanto humana como
animal, y, en consecuencia, su determinacin es muy habitual. El procedimiento para
llevar a cabo su extraccin se basa en la extraccin slido-lquido en continuo,
empleando un disolvente, con posterior evaporacin de ste y pesada final del residuo.
El resultado representa el contenido de sustancias extrables, que mayoritariamente son
grasas, aunque tambin hay otras sustancias como las vitaminas liposolubles y
pigmentos en el caso de su determinacin en alimentos.
La extraccin Soxhlet ha sido (y en muchos casos, continua siendo) el mtodo estndar
de extraccin de muestras slidas ms utilizado desde su diseo en el siglo pasado, y
actualmente, es el principal mtodo de referencia con el que se comparan otros mtodos
de extraccin.
'A!ERIA# REAC!IV%
1 Equipo Soxhlet
1 Parrilla
1 Cartucho o dedal de papel filtro
1 Soporte metlico
2 Pinzas para refrigerante
1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Mortero con pistilo
2 Conexiones de hule ltex
ter etlico o de petrleo
Muestra de cacahuate, nuez ,coco,
pistachos, almendras, calabaza, nuez
de la india, etc.
5R%CEDI'IEN!%1
a) Monte el aparato para la extraccin de grasas como lo indica el siguiente diagrama.
b) En la cmara de extraccin (recipiente B) se coloca un cartucho de papel filtro
conteniendo 1 g de semilla molida rica en grasas y aceites.
c) El matraz A limpio y seco se pesa con anterioridad y se anota su peso, a este
recipiente se le agrega hasta la mitad de ter etlico, isoproplico o cualquier otro
solvente que indique el instructor.
d) Por el refrigerante C, se circula agua fra.
88
D. E. S. ea !"cnica
e) El matraz A se calienta con una manta de calentamiento o con una lmpara infrarroja.
Al cabo de dos horas suspender el calentamiento. El calentamiento debe ser
moderado para evitar que se escapen los vapores del disolvente.
f) Desmonte el equipo y elimine el solvente del matraz evaporndolo con precaucin.
g) Enfre y pese el matraz.. Saque el contenido de grasa por diferencia de peso.

Equipo Soxhlet
Cmo ocurri el proceso de extraccin? explique
WWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWW
C%NC#USI4N
1. Qu otros tipos de solventes se pueden utilizar para la extraccin de grasas?.
2. Por qu se debe eliminar el ter con precaucin?
3. Qu otros ejemplos puede mencionar de extraccin slido-lquido?
89
Cmara de extraccin (B)
Matraz (A)
Refrigerante (C)
D. E. S. ea !"cnica
4. Realice los clculos del rendimiento de grasas correspondiente a su muestra
empleada
5 Qu aplicacin industrial tiene este proceso?
$I$#I%(RAFIA1
#os esiduos se+n ecolectados po el :acilitado.
90
D. E. S. ea !"cnica
Propiedades qu micas de los
compuestos orgnicos
91
D. E. S. ea !"cnica
5RC!ICA No. ..
IS%'ERIA CISI!RANS AZ I E<
C%NVERSI%N DE# ACID% 'A#EIC% A ACID% FU'ARIC%
%$7E!IV%S
Sintetizar cido maleico y cido fumrico
Emplear los fundamentos de estereoisomera en la determinacin de cido maleico y
fumrico
Determinar la isomera configuracional del cido maleico y fumrico.
dentificar los cidos formados.
5RE#A$%RA!%RI%
1. nvestigue los fundamentos de la isomera geomtrica.
2. Elabore un diagrama de bloques de la tcnica a emplear.
3. nvestigue la reactividad y toxicidad de los reactivos empleados en esta prctica.
4. nvestigar las frmulas de los cidos maleico y fumrico.
5. nvestigue los puntos de fusin de los cidos maleico y fumrico.
(ENERA#IDADES1
En la presente prctica se estudia la reaccin de isomerizacin de cido maleico a cido
fumrico con el fin de determinar, mediante un diseo de experimentos, las condiciones
ptimas de reaccin. La reaccin es catalizada por un cido mineral, en este caso el
cido clorhdrico (ver Figura 1). En dicha figura, se representa la configuracin espacial
de los dos ismeros geomtricos del cido 2-butendioco, los ya mencionados, cidos
maleico y fumrico.
La formula molecular sera la siguiente: C4O4H4 cido maleico (ismero cis) cido
fumrico (ismero trans).
Reacci0n de isomeizaci0n del +cido :um+ico a +cido maleico.
92
D. E. S. ea !"cnica
De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen
propiedades fsicas y qumicas muy diferentes. Mientras que el cido fumrico es un
producto normal del metabolismo, el cido maleico es muy txico. Adems, se sabe
empricamente que el ismero trans (fumrico) tiene el punto de fusin ms elevado,
menor solubilidad y mayor estabilidad (Tabla 1). Estas diferentes propiedades permitirn
conocer la evolucin de la reaccin, ya que debido a su insolubilidad, la mayor parte del
fumrico formado precipita.
Conocidas las concentraciones iniciales de los reactivos se calcular la cantidad de
producto formado (fumrico) y del reactivo sin reaccionar (maleico) con el fin de calcular
el rendimiento de la reaccin. La cantidad de cido fumrico producido se calcula por
dos mtodos distintos.
El primer mtodo consiste en una gravimetra. Mediante centrifugacin y decantacin se
separa el cido fumrico precipitado de la mezcla final. Por diferencia de pesada se
conoce la cantidad de fumrico formado.
Por otro lado, se valora con NaOH la disolucin decantada. Conociendo los equivalentes
de cido maleico y HCl antes de la reaccin y valorando los equivalentes finales, se
obtiene por diferencia el cido fumrico formado.
5opiedades :sicas , -umicas de los +cidos maleico , :um+ico.
'A!ERIA# REAC!IV%
4 Tubos de ensaye de 6x75 Anhdrido maleico
1 Vaso de precipitado de 100 ml HCl conc.
1 Parrilla Sol. de bromo al 1%
2 pipetas graduadas de 1 Sol. de KMNO4 al 1%
2 Papeles filtro Hielo
2 Esptulas Agua destilada
2 Vtdrios de reloj
93
D. E. S. ea !"cnica
1 Perilla
1 Piseta
5R%CEDI'IEN!%
1.- Tome 2 tubos de ensaye, en el primero agregue 0.5 gr de anhdrido maleico, 0.5 ml
de agua (caliente) y 0.5 ml de HCl conc.
PRECAUCON: 'ane9a con cuidado el acido sul:Dico ,a -ue
altamente coosi=o.
En el segundo tubo coloque 0.5 gr de anhdrido maleico junto con 0.5 ml de agua
caliente.
2. Coloque el primer tubo en un bao mara (vaso de precipitado con agua destilada) y
caliente de forma constante hasta que se forme un precipitado.
3.-Tome el segundo tubo de ensaye y colquelo en un bao de hielo hasta obtener la
formacin de un precipitado.
4.-Una vez que se hayan formados los cristales en cada tubo deposite cada uno en un
vidrio de reloj para que se sequen.
5.-Realice la prueba de punto de fusin tomando una pequea muestra de cada uno de
los precipitados y anote los resultados en la siguiente tabla:
Compuesto Punto de fusin
Acido maleico
Acido fumrico
5RUE$AS
A) Disuelva unos 10 a 20 mg. De cido mal eco y ve si se decolora 1 o 2 gotas de
solucin acuosa de bromo al 1%. Repita la prueba con una solucin al 1% de
permanganato de potasio.
B) Disuelva de 10 a 20 mg de cido fumrico (0.05) gramos y repita las pruebas con
las soluciones de bromo y de permanganato de potasio.
C%NC#USI%N
94
D. E. S. ea !"cnica
1.- Defina el concepto de isomera .Describa los tipos de isomera ms frecuentes en
qumica orgnica.
2.- A qu se debe la mayor solubilidad del acido maleico en agua?
3.-Por qu el acido fumrico hierve a mayor temperatura?
4.-Describa el mecanismo de reaccin de la transformacin del acido maleico a
fumrico.
5. En la experiencia anterior -El acido clorhdrico como un reactivo o un catalizador?
$I$#I%(RAFIA
'ANE7% DE RESIDU%S
El residuo de acido maleico depositarlo en el frasco 1
El residuo del acido fumrico depositarlo en el frasco 2
Los residuos de las pruebas se almacenan de la siguiente manera:
Acido maleico +
Sol. de bromo al 1% Colocar en el frasco 3
Sol. de KMNO4 al 3% Colocar en el frasco 4
Acido fumrico +
Sol. de bromo al 1% Colocar en el frasco 5
Sol. de KMNO4 al 3% Colocar en el frasco 6
95
D. E. S. ea !"cnica
5RAC!ICA No. .2
DE!ER'INACI4N DE #A $ASICIDAD DE #AS A'INAS ) DE #A ACIDEZ
EN #%S ACID%S CAR$%6&#IC%S
%$7E!IV%S
Comprender los conceptos de basicidad y acidez
Entender por qu las aminas presentan carcter bsico, y los cidos, carcter cido.
Analizar que factores hacen variar la acidez y la basicidad
Analizar las reacciones que ponen de manifiesto el carcter bsico de las aminas
primarias, secundarias y terciarias.
Manejar normas de seguridad para determinar el desarrollo de esta tcnica.
5RE#A$%RA!%Rl%
1. nvestigar las estructuras de las aminas primarias, secundarias y terciarias.
2. nvestigar las reacciones que se llevan a cabo en la tcnica.
3. nvestigar la toxicidad de los reactivos a emplear.
4. Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica.
#A$%RA!%RI%
1. Realizar la tcnica y anotar sus observaciones y resultados.
FUNDA'EN!%
La propiedad qumica caracterstica de los cidos carboxlicos, es la acidez. Segn
Bronsted Lowry, son cidos porque cada grupo carboxilo tiene la capacidad de donar
un protn en un intercambio cido-base, debido al grupo OH presente. En una solucin
acuosa de un cido carboxlico cualquiera, el agua acta como aceptor de protones, es
decir como una base, establecindose un equilibrio entre el cido orgnico, agua, in
carboxilato y el in hidronio.
Segn Bronsted Lowry, una base es un aceptor de protones. En una solucin acuosa
de amoniaco, el agua acta como un dador de protones (cido), los protones son
aceptados por el amoniaco que acta como una base, establecindose un equilibrio
entre amoniaco, agua in amonio e in oxhidrilo.
96
D. E. S. ea !"cnica
Segn la definicin de Lewis, una base es una sustancia donante de pares electrnicos
y un cido un aceptor de pares electrnicos. El amoniaco, las aminas, el agua y el in
oxhidrilo son bases, pues tienen pares electrnicos disponibles que pueden compartir,
mientras que el protn y el in hidronio son cidos, por su deficiencia en electrones.
El efecto inductivo es el responsable del aumento o disminucin de la acidez o
alcalinidad (basicidad) de algunos compuestos y se presenta cuando se unen a un
tomo de carbono, tomos o grupos atmicos aceptores de electrones (agentes
electroflicos); la excepcin ms importante la constituyen los grupos alquilo (-R) que
son dadores de electrones (agentes neutroflicos). Si un tomo o grupo de tomos es
ms electronegativo que el tomo de hidrgeno, se dice que posee un efecto inductivo
negativo (-), mientras que si es menos electronegativo que el tomo de hidrgeno, se
dice que tiene efecto inductivo positivo (+).
Para ordenar la acidez en compuestos orgnicos se tiene que plantear el equilibrio del
cido con su base conjugada. cuanto mayor estabilizacin tiene la base conjugada, es
decir, cuanto mejor soporta o deslocaliza la carga negativa ms estable es, y por ende,
ms fuerte ser el cido que la origin. En cuanto a estabilidad incluye efectos
inductivos, resonancia e hiperconjugacin, los cidos ms fuertes son los cidos
sulfnicos, luego los carboxlicos, fenoles, metanol, alcoholes 1, 2 y 3, alquinos, y
alquenos y alcanos. Los atractores de electrones aumentan la acidez ya que al atraer
electrones en la base conjugada ayudan a deslocalizar la carga negativa.
La constante de equilibrio (ionizacin o acidez) para la reaccin anterior, esta dada por
la siguiente expresin:
Mientras mayor es la magnitud de Ka, indica mayor fuerza del cido.
Las aminas, en general, son bases orgnicas moderadamente fuertes. Se comportan
como bases ms fuertes que el agua, pero ms dbiles que los iones hidrxido y
alcxido y que los carbaniones. La metilamina disuelta en agua (solucin 1 N) conduce a
una solucin con un pH de 12.3
Una forma conveniente de expresar las basicidades relativas es una cantidad llamada
constante de basicidad, Kb.
97
D. E. S. ea !"cnica
y la Kb est dada por la expresin:
Kb= [RNH3
+
] [OH
-
]
[RNH2 ]
Cuanto ms alto es el valor de Kb, mayor es la tendencia de las aminas a aceptar un
protn del agua y, por tanto, mayor ser la concentracin de RNH3
+
y OH
-
en fa solucin.
Es decir, los valores altos de Kb se relacionan con las aminas que son las bases fuertes;
los valores bajos, con las aminas que son bases dbiles.
'A!ERIA# REAC!lV%S
12 Tubos de ensayo de 13X100
3 Agitador
1 Pipeta graduada de 5 ml.
3 matraces erlenmeyer de 125 ml
2 Vidrios de reloj grandes
3 pipetas graduadas de 10 ml
3 pipetas volumtricas de 1 ml.
1 Perilla
1 Pizeta
Metilamina, dietilamina. Trietilamina,
amonaco y anilina
HC concentrado
Sol. de cloruro frrico al 5%
Papel tornasol rojo.
Sol. De Fenolftalena
5R%CEDI'IEN!%
1. Comportamiento de la solucin acuosa frente al tornasol: Ponga una gota de la
solucin de metilamina en una tira de papel tornasol rojo. Observe el cambio de color.
Repita el ensayo con la dietilamina. Con la trietilamina y con la anilina. Formule las
ecuaciones de la reaccin de las aminas con el agua. Repita el mismo ensayo con
soluciones de cido actico, cido benzoico y cido cloroactico, pero ahora
empleando una tira de papel tornasol azul.
2. Reaccin con cloruro de hidrgeno: Moje una varilla de vidrio con la solucin de
metilamina y acrquela a la boca de un tubo de ensayo que contenga 1 ml de HC
concentrado. Observe el resultado y formule la reaccin. Repita el ensayo con las
otras tres aminas. Observe y anote las diferencias en cada una de las reacciones.
3. Reaccin con cloruro frrico: Aada solucin de metilamina a 3 ml de la solucin de
cloruro frrico hasta que aparezca un precipitado. Repita la reaccin con la
98
D. E. S. ea !"cnica
dietilamina, con la trietilamina, con la anilina y con el amoniaco. Compare las
reacciones.
4. Valoracin: Con una solucin de NaOH al 0.1N titule 1 ml de solucin de cada uno de
los cido empleados, utilizando como indicador fenolftalena. Anote sus
observaciones.
5. Reaccin con sodio metlico. Aada a 2 ml de cido actico contenidos en un tubo de
ensaye, un trocito pequeo de sodio. Observe la reaccin y formule la reaccin.
Repita el ensayo con alcohol etlico y compare la reaccin.
1. Escriba las reacciones que se llevaron a cabo en la tcnica.
2. Podra usar otras substancias, equipo, etc. para determinar la acidez y basicidad
delos compuestos orgnicos?
3. Quien tendra mayor carcter bsico entre las aminas, primarias, secundarias y
terciarias?
4. Qu peso de metilamina est contenido en 1 litro de la solucin 0.10N?
5. Cunto vale aproximadamente el pH a 25C de una solucin de etilamina 0.1 M?
Kb = 5.6 X 10
-4
6.Qu es el pKb y y el pKa y para qu se utilizan?
7. Quin es ms acido el etanol o el fenol? Explique su respuesta.
C%NC#USI%N
$I$#I%(RAFIA
'ANE7% DE RESIDU%S
..I Comportamiento de la solucin acuosa frente al tornasol: Depositar en el frasco 1
2.- Reaccin con cloruro de hidrgeno: Depositar en el frasco 2
3.- Reaccin con cloruro frrico: Depositar en el frasco 3
4.- Valoracin: Diluir y desechar
5.- Reaccin con sodio metlico: Depositar en el frasco 4
99
D. E. S. ea !"cnica

Procesos de sntesis de
compuestos orgnicos
100
D. E. S. ea !"cnica
N!R%DUCCI4N
La sntesis de compuestos es una de las partes ms importantes de la qumica orgnica.
La primera sntesis orgnica data de 1828, cuando Friedrich Whler obtuvo urea a partir
de cianato amnico. Desde entonces ms de 10 millones de compuestos orgnicos han
sido sintetizados a partir de compuestos ms simples, tanto orgnicos como inorgnicos.
Entre los compuestos obtenidos por los qumicos orgnicos en los ltimos aos, se
pueden citar molculas de gran importancia prctica, como la sacarina. Otros tienen
principalmente inters terico, como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y
enlace en molculas muy tensionadas.
La sntesis o*+nica es la construccin planificada de molculas orgnicas mediante
reacciones qumicas. A menudo las molculas orgnicas pueden tener un mayor grado
de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgnicos. As pues la
sntesis de compuestos orgnicos se ha convertido en uno de los mbitos ms
importantes de la qumica orgnica.
El objetivo de la sntesis es perseguir la preparacin de nuevos compuestos en funcin
de su inters, bien sea industrial o terico (cientfico).
Cada procedimiento sinttico consta generalmente de mltiples etapas.
El diseo de una sntesis requiere un profundo conocimiento de mecanismos de
reaccin, condiciones experimentales, disolventes, catalizadores y reactivos implicados.
En la mayor parte de las sntesis orgnicas, los aspectos estereoqumicas son cruciales
para el resultado.
Existen en la actualidad procedimientos sistematizados que ayudan en el diseo de
sntesis, tambin los hay asistidos por ordenador.
Clasificacin segn el tipo de proceso y escala:
INDUS!RIA#
Proceso generalmente continuo en el que los reactivos iniciales fluyen continuamente a
un reactor y los productos finales se obtienen de la misma forma.
#A$%RA!%RI% (investigacin)
Procedimiento por pasos, con volmenes manejables, sin valoracin especial de costos
y objetivos de puesta a punto de procesos de sntesis e identificacin.
101
D. E. S. ea !"cnica
ESCA#A SE'I5RE5ARA!IVA
Procesos de escalado para trasladar los resultados de investigacin hasta la escala
industrial. Pueden ser por pasos o semicontinuos.
5#ANIFICACI4N DE UNA S&N!ESIS
El acometer el diseo directo desde materiales comerciales simples hasta la molcula
objetivo es difcil y poco prctico en resultados.
Resulta ms operativa esta accin:
.X< AN#ISIS RE!R%SIN!S!IC%.
Consistente en desarrollar un estudio terico previo del proceso en sentido inverso
(antittico) a la sntesis que se desea realizar, partiendo de la molcula objetivo y
estableciendo su relacin con los adecuados materiales de partida.
2X< S&N!ESIS DIREC!A.
Diseada despus, a partir de la informacin obtenida en el anlisis retrosinttico
realizado y consistente en establecer los pasos necesarios para transformar las materias
de partida en la molcula objetivo.
102
D. E. S. ea !"cnica
5RAC!ICA No. .C
S&N!ESIS DE# $ENZ%5INAC%#
%$7E!IV%S1
Sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de Sustitucin
Analizar y comprender el mecanismo de reaccin empleado en las reacciones de
Sustitucin por radicales libres.
Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la
Obtencin del benzopinacol a partir de benzofenona.
5RE#A$%RA!%RI%
2. nvestigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a emplear,
del benzopinacol y de los residuos generados.
3. Realizar los clculos tericos para la sntesis del benzopinacol
FUNDA'EN!%1
Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrn no apareado. Los
primeros qumicos orgnicos usaron el trmino radical para propsitos de nomenclatura
(as como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran
realmente. Hoy el trmino se aplica de manera ms amplia, a todos los radicales
intermedios. La gran variacin en sus estabilidades se puede explicar por des
localizacin resonante del electrn desapareado. El electrn no apareado no implica que
exista una carga en el tomo que se encuntrala mayora son extremos reactivos y
tienden a asociarse apareando el electrn libre. La vida media de los radicales libres,
con pocas excepciones no pasa de milsimas de segundo. Entre otros mtodos, se
pueden penetrar por homlisis de enlaces covalentes si hay suficiente energa
vibracional, ya sea por calor (agitacin trmica) o por luz (absorcin de fotones).
En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa ~ beta, no saturadas
a las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energa luminosa absorbida tiene la
actividad suficiente para permitir una reduccin fotoqumica, donde el alcohol
isoproplico acta como donador de hidrogeno.
103
D. E. S. ea !"cnica
104
D. E. S. ea !"cnica
!SCNICA1
1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en
2.5 mL de alcohol isoproplico calentando a bao Mara, despus agreguen 1.5 de
alcohol isopropilico, y 1 gota de cido actico glacial (si no aaden el cido, el vidrio
puede liberar una cantidad de lcali suficiente para destruir el producto de reaccin).
Que se observa? __________________________________________________
____________________________________________________________________
___________________________________________________________________
2.- El tubo se tapa hermticamente con el tapn Se de'e de a)eg&rar 3&e e$
ta*.n 3&ede (&)to+ y se invierte sobre un vaso de precipitado de 50 mL y se
expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difcilmente soluble en agua,
por lo que puede seguirse su formacin por la aparicin sobre las paredes del tubo
de pequeos cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).
3.- Si )e 3&i)iera a%e$erar $a rea%%i.n *odr4a &)ar)e &na $1m*ara &$tra2io$eta, Pero
no )e *odr1 %a$entar e$ re%i*iente+
Qu se observa durante las primeras 3 horas?_______________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
la reaccin se completa aproximadamente en 2 das. Cuando parece que la reaccin ha
concluido se enfra el frasco si es necesario y se recoge el producto. El producto deber
ser filtrado pero no podr secarse a la estufa.
Describa que es lo que observ y pese cuanto benzopinacol se obtuvo
#
'ateial Unida
d
Reacti=os Unidad
1 Vaso precipitado 50 mL. Benzofenona 0.25 gr
1 tubo de ensayo con tapn de rosca 20 mL cido actico glacial 1 gota
1 Agitador de vidrio Alcohol isoproplico 4 mL
1 Pipeta graduada 1 mL
105
D. E. S. ea !"cnica
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
1. Realizar la sntesis del benzopinacol a partir de la benzofenona
2. Comparar los resultados tericos con lo obtenido prcticamente.
3. Anotar sus observaciones en forma detallada.
4. Desechar sus residuos en forma apropiada
5 Realizar el mecanismo de reaccin para la obtencin del benzopinacol.
6 Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?
7 Qu otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?
8 Qu otro catalizador puede utilizarse para la obtencin del benzopinacol?
C%NC#USI4N
$I$#I%(RAF&A
!atamiento de desec>os -umicos , con:inamiento de los desec>os -umicos
Ane;o E ) F
106
D. E. S. ea !"cnica
5RC!ICA No .E
S&N!ESIS DE S!ER E!I#$U!&#IC% % E!%6I$U!AN%
%$7E!IV%1
Aplicando los principios tericos el alumno elaborar un plan de sntesis, para
que a partir de un alcohol, obtenga el derivado halogenado que le sea til, para
sintetizar ter butiletlico.
A su vez seleccionar el alcohol adecuado para mediante una sustitucin
nucleoflica SN2 con el derivado halogenado, pueda producir el ter solicitado.
5RE#A$%RA!%RI%
1. Realizar un diagrama de bloques de la tcnica a realizar.
2. nvestigue la peligrosidad de los reactivos a emplear, as como la del halogenuro
obtenido
3. ndique las medidas de seguridad que debe emplear en el desarrollo de este
experimento.
4. investigar las propiedades fsicas (ndice de refraccin, color, olor; punto de
ebullicin, densidad, punto de fusin) y propiedades qumicas de los reactivos,
productos intermedios y producto final de esta prctica
FUNDA'EN!%1
&'())*+N', -+& ,.,/*/.)*+N N.)L'+0*L(.
En este tipo de reaccin, un ncleofilo, es una especie con un par de electrones no
compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al
halgeno. Se lleva a cabo una reaccin de sustitucin, y el halgeno sustituyente,
llamado grupo saliente, se desprende como on haluro.
Como la reaccin de sustitucin se inicia por medio de un nuclefilo, se llama reaccin
de sustitucin nuclefila.
107
D. E. S. ea !"cnica
Sustituci0n nucle0:ila 8imolecula ASN2<
Las reacciones de sustitucin nuclefila bimolecular (SN2) consisten en el ataque de un
grupo con pares solitarios (nuclefilo) a un carbono polarizado positivamente con
prdida del grupo saliente. La velocidad de la reaccin depende de la estructura del
sustrato, naturaleza del nuclefilo, grupo saliente y disolvente.
Sustituci0n nucle0:ila unimolecula ASN.<
En la sustitucin nuclefila unimolecular (SN1) el sustrato se ioniza, formando un
carbocatin, que es atacado en la siguiente etapa por el nuclefilo. La reaccin slo
tiene lugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo saliente,
aunque no depende su velocidad del nuclefilo.
En una reaccin de sustitucin podemos distinguir cuatro partes:
Sustato. Recibe este nombre la molcula en la cual tiene lugar la sustitucin.
Reacti=o o *upo entante. Es el tomo o grupo de tomos que ataca al sustrato.
(upo saliente. Es el tomo o grupo de tomos que es expulsado del sustrato.
5oducto. Es el resultado de la sustitucin del grupo saliente por el nuclefilo.
# 'ateial Unidad Reacti=o Unidad
2
Matraz balon de fondo plano
esmerilado
100 mL
Agua destilada 67.75 mL
1 Refrigerante recto esmerilado 50 mL NaCl 12.875 gr
2 Matraces Erlenmeyer 50 mL Alcohol # 1 (butanol) 16 mL
1 Bao Mara Alcohol # 2 (etanol) 6.5 mL
1 Cola de destilacin CaCl2 anhidro 0.5 gr.
2 Tapones esmerilados Sol AgNO3 1% 1 mL
1 Conector en Y esmerilado 250 mL. H2SO4 conc 7 mL
2 Pinzas para bureta Na2C03 de 2.5% 6.25 mL
Reacciones de sustituci0n.
108
D. E. S. ea !"cnica
2 Soportes universales Na0H 2 gr.
1 Parrilla elctrica Na2SO4anhidro 0. 5gr
1 Refractmetro Hielo
1 Conexin para termmetro
1 Termmetro 200
o
C
2 Mangueras para refrigerante
1 Probeta 50 mL
3 Tubos de ensaye 13x100
1 Pinza para tubo
1
Soporte metlico y mechero
Bunsen
1 Embudo de separacin 125 mL
!SCNICA
1. En un matraz baln de fondo plano de 100 mL coloquen 12.875 g de NaCl, 2.25 mL
de agua y 16 mL de butanol. Posteriormente Adicione 7 mL de H2SO4 concentrado.
Mezclar por rotacin el contenido del matraz.
"Pre%a&%i.n: no agreg&e ag&a a$ a%ido )&$fri%o 0a 3&e )e o')er2a &na
rea%%i.n e5ot6rmi%a 0 2io$enta+ Agreg&e a%ido )&$fri%o a$ ag&a $entamente
)iem*re %ontando %on )& e3&i*o de )eg&ridad 7
Qu se observa?:______________________________________________________
_______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
2. nstalar un equipo de reflujo y conecten el matraz que contiene la mezcla anterior.
Reflujar durante 30 min.
Haga el dibujo del equipo de reflujo:
109
D. E. S. ea !"cnica
3. nstalen un equipo de destilacin y destilen el residuo de la reaccin anterior, mantn
la temperatura de ebullicin de derivado halogenado formado. Destilen
aproximadamente 30 minutos o hasta que el residuo se agote. Recibe el destilado en
un matraz baln de fondo plano de 100 mL esmerilado con 20mL de agua, sumergido
en bao de hielo.
4. Depositen el destilado obtenido en un embudo de separacin y agiten el embudo de
separacin para que se lave con el agua. Dejen reposar y decanten el agua.
Qu se observa?________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
5. Laven la fase orgnica con 6.25 mL de carbonato de sodio al 2.5%; dejen reposar y
decante la fase acuosa. Sequen el cloruro de alquilo con 0.5g de CaCl 2 anhidro.
Dejen reposar hasta que se separe el slido hidratado.
6. Separen la fase slida y conserven el cloruro de alquilo en un matraz de fondo plano
de 100 mL cubierto de la luz y gurdelo para la obtencin del ter.
Cuanto se obtuvo de cloruro de butilo?__________________
7. 5ue8as de identi:icaci0n.
Tomen 0.5 mL de cloruro de butilo y hagan las pruebas de solubilidad, densidad e
ndice de refraccin o la prueba de halogenuros, para asegurarse que obtuvo el cloruro
de alquilo esperado.
Esci8a los esultados
Prueba de solubilidad _____________________________________________________
Densidad: ______________________________________________________________
Prueba de halogenuro: __________________________________________________
ndice de refraccin: ____________________________________________________

110
D. E. S. ea !"cnica
F%R'ACI4N DE# A#C%B%#A!%1 A2
a
sesi0n<
1) Monten un equipo para reflujo y en un matraz de bola de fondo plano de 100mL,
coloquen 2 g. de NaOH y 6.25 mL de etanol. Reflujar durante 20 minutos.
9. Dejen enfriar y agreguen el halogenuro de alquilo obtenido anteriormente. Ahora
reflujen durante 30 minutos. Posteriormente Dejen enfriar la mezcla y separen en un
embudo de separacin; luego adicionen 12.5 mL de agua en la fase orgnica y
agiten. Dejen reposar hasta que se separe la fase orgnica; y decante la fase acuosa.
10. Seque la fase orgnica con 0.5 gr. de sulfato de sodio anhidro, adicionen al embudo
de separacin y agiten. Esperen 15min.
11. Separen el slido por filtracin. Monten un equipo de destilacin y destilen el filtrado
Cul es la temperatura de ebullicin del etoxibutano? ____________Reciba el
destilado en un matraz erlenmeyer de 25 mL sumergido en hielo. cunto se obtuvo
del producto?___________________
5ue8as de identi:icaci0n:
Confirmen la identidad del producto obtenido, verificando algunas de sus propiedades
por ejemplo: Olor, color, ndice de refraccin, densidad y solubilidad.
Olor:
___________________________________________________________________
Color:
__________________________________________________________________
ndice de refraccin:
_______________________________________________________
Densidad:
_______________________________________________________________
Solubilidad:
______________________________________________________________
1. Calcule el rendimiento del producto obtenido
2. Qu tipos de desechos se generaron en la obtencin del halogenuro de alquilo
111
D. E. S. ea !"cnica
y del ter?
3. Escriba el mecanismo de reaccin de la sntesis de etoxibutano
4. Explique que cual es el nuclefilo?
5. Qu tipo de reaccin se lleva acabo y por que?
C%NC#USI4N
$I$#I%(RAF&A
!atamiento de desec>os -umicos , Con:inamiento de los desec>os -umicos
Ane;o E ) F
112
D. E. S. ea !"cnica
5RC!ICA .J
S&N!ESIS CINI!R4 $ENZ%A!% DE 'E!I#%
.
%$7E!IV%S
Observar como la sustitucin electroflica se realiza en dos etapas: Primero la
adicin del electrfilo al anillo y segundo la perdida del protn (H
+
).
Analizar la reactividad y orientacin del in nitronio (NO2 +) sobre el anillo
bencnico
Sintetizar benzoato de metilo a travs de una reaccin de condensacin entre
cido benzoico y alcohol metlico.
Practicar las operaciones de purificacin y caracterizacin de un producto
orgnico.
Obtener un sustrato para la sntesis de 3-nitrobenzoato de metilo..
.
5RE#A$%RA!%RI%
1. Hacer el anlisis retrosinttico para la obtencin de 3-Nitrobenzoato de metilo,
proponiendo sustrato (s), reactivo (s) y las condiciones de la reaccin.
2. Proponer un mecanismo para la reaccin de sntesis que se lleva a cabo en esta
prctica.
3. Elaborar un diagrama de bloques para este proceso de sntesis
4. Qu medidas de seguridad se deben emplear para la realizacin de este
experimento?
5. nvestigar las propiedades fsicas (Solubilidad, densidad, punto de fusin) del 3-
nitrobenzoato de metilo; la toxicidad y reactividad de las dems sustancias
empleadas y obtenidas en este experimento.
FUNDA'EN!%
Los steres de cidos carboxlicos se pueden formar por reaccin entre un cido
carboxlico y un alcohol en presencia de un catalizador cido protnico tal como el
cloruro de hidrgeno, cido sulfrico o un catalizador cido de Lewis tal como el
113
D. E. S. ea !"cnica
trifloruro de boro (usualmente formando un complejo con el ter dietlico). Tambin
puede prepararse por reaccin de un haluro de alcanoilo o anhdrido con un alcohol.
Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxlico y de los alcoholes
correspondientes, en una reaccin de equilibrio como la siguiente:
RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O
En la reaccin de esterificacin entre un cido carboxlico y un alcohol se elimina una
molcula de agua. El protn sobre la doble flecha indica que los cidos catalizan el
proceso. Obsrvese que el agua producida tender a invertir el equilibrio, es decir, a
hidrolizar nuevamente el ster a los productos de partida. El mtodo de esterificacin de
Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los ms empleados en la
preparacin de steres etlicos y metlicos de cidos carboxlicos. El gran exceso de
alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formacin del ster (principio
de Le Chatelier). Dicho exceso es econmicamente aceptable en el caso de etanol o
metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparacin del
benzoato de metilo, se disuelve cido benzoico en un gran exceso molar de metanol y,
como catalizador, se aade una gota de un cido mineral fuerte como el sulfrico. La
mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene
por destilacin el benzoato de metilo. La esterificacin de Fischer es especialmente
adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y voltil.
Un mtodo especialmente apto para la sntesis de steres sera aquel que permitiese
usar un haluro de alquilo y, como nuclefilo, la sal sdica o potsica del cido
carboxlico. El inconveniente tradicional de este mtodo reside en el escaso carcter
nuclefilo de los carboxilatos de sodio de potasio, en especial cuando la reaccin se
efecta en disolucin acuosa. Esta dificultad puede evitarse si la catlisis se efecta por
transferencia de fase. El uso de un medio apolar minimiza las fuerzas de solvatacin,
que, en general, disminuyen la actividad de los carboxilatos, de modo que la sustitucin
nucleoflica se hace eficaz.
La introduccin de un grupo nitro en un anillo aromtico por accin de cido ntrico y
cido sulfrico constituye un ejemplo de sustitucin aromtica electrfila por el in
nitronio NO2
+
. El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige
la sustitucin a la posicin meta
Reacci0n de la sntesis del 8enzoato de metilo A./. Sesi0n<
114
D. E. S. ea !"cnica
Y 'ateial Unidad Reacti=o Unidad
2 Matraz baln de fondo plano 100mL Acido benzoico 3 gr.
1 Refrigerante recto esmerilado H2SO4 0.5 mL
1 Embudo de separacin 125 mL H2O 26.25 mL
1 Embudo de filtracin rpida ter dietilico 12.5 mL
1 Vaso de precipitacin 100 mL Na0H 5% 7.5 mL
1 Termmetro 0 a 400C Na2SO4 anhdro 0.5 gr.
1 Pinza universal Metanol 5 mL
1 Pinza de refrigerante
1 Conexin para termmetro
1 Tapn esmerilado
1 Parrilla
1 Una cola de destilacin
1 Soporte universal
3 Mangueras de ltex
1 Balanza granatara
1 Tripie o anillo metlico
115
D. E. S. ea !"cnica
!SCNICA
.. En un matraz baln de fondo plano de 100mL introducir 3 gr. de acido
benzoico, 5 mL de metanol y 0.5 mL de acido sulfrico
concentrado. "Pre%a&%i.n:
Mane(ar e$ 82SO9 %on g&ante) 0 en $a %am*ana e) &n agente %orro)i2o 0
irritante- Una 2e/ agregado e$ 1%ido )&$fri%o :omogenei/ar 'ien $a
me/%$a *ara e2itar 3&e e$ 1%ido 3&eme $o) rea%ti2o) *or )o're
%on%entra%i.n $o%a$;+
2. Aadir 3 perlas de ebullicin al matraz baln de fondo plano de 100 mL, y
adaptar un refrigerante esmerilado. Reflujar durante 15 min.
Qu se observa?_______________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
3. Pasado ese tiempo, enfriar la solucin y verter 18.75 mL de agua bien fra
luego agregar 12.5 de ter di etlico.
4. Depositar la mezcla en un embudo de separacin de 125 mL, agitar y separar
la fase orgnica,
5. Lavar la fase orgnica con 7.5 mL de hidrxido sdico al 5% y despus con
7.5 mL de agua. Secar la fase orgnica con sulfato de sodio anhdro y filtrar.
6. Destilar posteriormente la fase orgnica. Guardar el producto para la
siguiente sesin.
Qu se observa?_______________________________________________
116
D. E. S. ea !"cnica
SIN!ESIS DE# CINI!R%$ENZ%A!% DE 'E!I#% A2/. Sesi0n<
Reacci0n
Y 'ateial unidad Reacti=o Unidad
2 Pipetas 10 mL Benzoato de metilo 1.8 mL
1 Embudo Buchner H2SO4 6 mL
2 Matraz erlenmeyer 125 mL HNO3 2 mL
1 Matraz erlenmeyer 50 mL Hielo
1
Agitador de vidrio
1
Probeta 50 mL
1
Equipo para vaco
1
Vaso de precipitado 50 mL
1
Bao Mara
5R%CEDI'IEN!% E65ERI'EN!A#
.. Coloquen 1.8 mL de benzoato de metilo en un matraz de 125 mL y aadan
4 mL de cido sulfrico concentrado agitando simultneamente;
117
D. E. S. ea !"cnica
"Precaucin enfr4en $a me/%$a en &n 'a,o de :ie$o. En otro
matraz ponga 2 mL de cido ntrico y agregu 2 mL de cido sulfrico, agitando
0 enfriando en :ie$o.
"Pre%a&%i.n: Mane(e e$ 82SO9 %on g&ante) 0 en $a %am*ana e) &n agente
%orro)i2o 0 irritante- ig&a$ 3&e e$ 8NO< Una 2e/ agregado e$ 1%ido )&$fri%o
:omogenei/ar 'ien $a me/%$a *ara e2itar 3&e e$ 1%ido 3&eme $o) rea%ti2o)
*or )o're %on%entra%i.n $o%a$ U)ando &na *i*eta,
2. posteriormente adicionen la disolucin de cido ntrico a la disolucin de
benzoato de metilo con agitacin, manteniendo $a tem*erat&ra entre = 0 >=?C-
mediante &n 'a,o de :ie$o+ La adicin se requiere a unos 30 min. Y a
continuacin dejen disolucin durante 10 min. Ms a temperatura ambiente.
Qu se observa?__________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
3. 1iertan la soluci%n sobre !ielo 2 agitar !asta que el precipitado se ponga
granuloso. Filtrar el 3-nitr benzoato de metilo por succin y lavarlo bien con
agua. Recristalizar en etanol (8mL) para obtener un slido casi incoloro. Medir el
punto de fusin del producto.
34u5 se observa?_________________________________________________
WWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWWW
1. Calcular el rendimiento obtenido de benzoato de metilo.
2. Emplear las medidas de seguridad investigadas para la realizacin de
Esta prctica.
3. Para que se lava la fase orgnica?
4. Para que se agrega el sulfato de sodio anhidro?
5. Por qu se evapora y destila a presin reducida el benzoato de metilo?
6. nvestigar 2 aplicaciones del benzoato de metilo.
7. Se pueden preparar orto y para-nitrotolueno por este mtodo?
118
D. E. S. ea !"cnica
8. Por qu el grupo metoxicarbonilo (CH3-O) dirige a la posicin meta y no a orto-
para?
9. Qu otro solvente puede utilizar en la extraccin del 3-nitrobenzoato de metilo?
10. Proponer otros 3 grupos presenten el mismo efecto orientador que el ion
metoxicarbonilo (CH3-O)
11. nvestigar las propiedades qumicas y 2 aplicaciones del 3-nitrobenzoato de
metilo.
C%NC#USI4N
$I$#I%(RAF&A
Ane;o E ) F
119
D. E. S. ea !"cnica
5RC!ICA .K
S&N!ESIS DE NARAN7A DE 'E!I#% AUN C%#%RAN!E DIAZ%IC%<.
%$7E!IV%1
Sintetizar el naranja de metilo, un colorante azoico
Analizar y comprender la aplicacin de la reaccin de copulacin en la obtencin
de colorantes azoicos
Aplicar las medidas de seguridad en este tipo de sntesis
5RE#A$%RA!%RI%
1.- Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica.
2.- nvestigar la peligrosidad de los reactivos
3.- ndicar las medidas de seguridad a emplear en este experimento.
4.- Escribir la reaccin y calcular el rendimiento terico del colorante
FUNDA'EN!%1
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el cido nitroso,
HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por accin de un cido
mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromtica primaria, disuelta o
suspendida en un cido mineral acuoso fro se trata con nitrito de sodio, se forma una
sal de diazonio. Puesto que stas descomponen lentamente, an a la temperatura de un
bao de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.
El gran nmero de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos
tipos:
Reemplazo, en las que se pierde el nitrgeno en forma de N2, quedando en su lugar
en el anillo otro grupo
Copulacin, en las que el nitrgeno permanece en la molcula
120
D. E. S. ea !"cnica
La copulacin de sales de diazonio con fenoles y aminas aromticas genera
azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los
colorantes. La obtencin de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotacin. De una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario.
2) Preparacin de una disolucin de algn compuesto amino-aromtico en un cido
diluido o de una sustancia fenlica en un lcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del
colorante en una reaccin que se denomina copulacin. Para que tenga lugar esa
reaccin, la solucin debe estar alcalina o ligeramente cida. Para la obtencin del
anaranjado de metilo, se comienza por la diazotacin del cido sulfanlico (fase 1,
ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en cido clorhdrico diluido (fase 2), y
finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulacin (fase 3,
ecuacin 3).
La obtencin de un colorante diazoico consta de las siguientes operaciones:
121
D. E. S. ea !"cnica
1.- Diazotacin de una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario.
2.- Preparacin de alguna solucin de algn compuesto amino aromtico en un cido
diluido de una sustancia fenlica es un lcali diluido.
3.- Mezclado de las soluciones anteriores, con lo cual tiene lugar la formacin del
colorante en una reaccin que se denomina copulacin. Antes de que tenga lugar la
copulacin, la solucin debe de estar cida o alcalina.
Y 'A!ERIA# UNIDAD REAC!IV%S UNIDAD
1 Bomba de vaco cido sulfanlico 0.41 gr
1 Termmetro -10 a
260C
Na2CO3 0.16 gr
2 Vasos de pp. 50 mL NaNO2 0.16 gr
1 Mechero bunsen Dimetilanilina. 0.26 mL
1 Agitador NaCl 2.5 gr
1 Vasos de pp. 100 mL NaOH 10% 3.3 mL
1 Probeta 10 mL Alcohol etlico 0.5 mL
1 Bao Maria Papel tornasol
rojo
4 Pipetas graduadas 1 mL Agua destilada
1 Piseta Hielo
1 Tela de alambre con asbesto
1 Tripi

!SCNICA1
1.- Disuelvan 0.41 gr. de cido sulfanlico y 0.16 gr. de Na2CO3 en 8.3 mL de agua.
Enfren la solucin a 0C por adicin de 13 gr de hielo y aadan 0.16 gr de NaNO2
disuelto en 2 mL de agua. "*re%a&%i.n; Adi%ionen $entamente
&na )o$&%i.n formada *or =+< mL de 8C$ %on%entrado 0 2 mL de ag&a fr4a+
2.- Disuelvan 0.26 mL de dimetilanilina en 0.41 mL de HCl concentrado diluidos con 1.3
mL de agua. Enfre esta solucin con hielo y virtala sobre el cido sulfanlico
diazotado, agitando continuamente. Que se observa?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
122
D. E. S. ea !"cnica
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
_________________________________________
3.- En la solucin cida tiene lugar en cierta extensin la copulacin y el colorante
comunica un color rojo a la solucin. Completen el proceso de copulacin y al mismo
tiempo, conviertan el colorante en una sal sdica de color amarillo por adicin de
unos 3.3 mL de solucin de NaOH al 10%.
4.- En este momento la solucin estar dbilmente alcalina frente al tornasol.
5.- Aadan 2.6 gr de sal (NaCl). Ca$iente e$ %ontenido de$ 2a)o %a)i :a)ta *&nto de
e'&$$i%i.n y luego enfren en hielo. Qu se observa?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
_______________________________
N%!A1 El colorante se separa en forma de cristales de color anaranjado que se
recogen en un embudo Buchner, se prensan bien, se enjuagan con un poco de etanol
y se extiende sobre un papel para que se sequen al aire. No intenten determinar el
punto de fusin del colorante porque se descompone antes de fundir.
C%NC#USI4N
$I$#I%(RAF&A
1. Defina el trmino de copulacin y de ejemplos de esta reaccin
2. Qu medios son los que favorecen la copulacin y como funciona?
3. Qu son los azocompuestos y escriba la frmula estructural del anaranjado de
metilo?
4. Describir el mecanismo de reaccin empleada para la sntesis del naranja de metilo
Ane;o E ) F
123
D. E. S. ea !"cnica
5RC!ICA .L
%$!ENCI4N DE CIC#%BE6EN%
%$7E!IV%S
Obtencin del ciclohexeno a partir del ciclohexanol en medio cido
Comprender los mecanismos de reaccin que siguen las reacciones de eliminacin.
Comprobar la formacin del doble enlace.
5RE#A$%RA!%RI%
2. nvestigar la peligrosidad de los reactivos a utilizar, as como la del Ciclohexeno.
3. Qu medidas de seguridad deben emplearse en el desarrollo de esta tcnica?
FUNDA'EN!%
Una eacci0n de eliminaci0n es el proceso inverso a una reaccin de adicin. Es una
reaccin orgnica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molcula,
crendose tambin una insaturacin, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el
caso particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado
sera un carbeno 1CR2.
Las reacciones de eliminacin ms importantes son aquellas en las que los dos grupos
que se eliminan estn situados en tomos adyacentes, dando lugar a una nueva
insaturacin en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo.
La eliminaci0n 8imolecula o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstraccin
de un protn por parte de una base fuerte y la salida simultnea de un grupo saliente
situado en , en el carbono contiguo, formndose una insaturacin (doble enlace).
124
D. E. S. ea !"cnica
La eliminaci0n unimolecula o E. tiene lugar sobre derivados alqulicos secundarios o
terciarios segn un mecanismo de dos tapas. En la primera se produce la salida del
grupo saliente para formar el carbocatin y a continuacin la prdida de un protn en
para formar un doble enlace.
Existen varios mtodos de sntesis de alquenos. Entre stos, uno de los mejores es la
deshidratacin de alcoholes. sta se lleva a cabo por calentamiento del alcohol en
presencia de un cido fuerte, como sulfrico, fosfrico o haluros de hidrgeno:
ciclohexanol ciclohexeno
Si el alcohol utilizado en la deshidratacin es secundario, terciario, allico o benclico, la
reaccin es del tipo E1, en la cul hay un carbn catin como intermediario. Esto es muy
importante porque transforma al grupo -OH del alcohol en H2O, un grupo saliente muy
adecuado. Subsecuentemente la prdida de agua produce el carbn catin, y finalmente
uno de los protones del carbn adyacente ataca al carbn catin y se produce el doble
enlace, recuperndose el in H+.
El procedimiento seleccionado para este experimento involucra la catlisis por cido
sulfrico de la deshidratacin de ciclohexanol para sintetizar el ciclohexeno, un
hidrocarburo cclico insaturado de 6 carbonos.
2
matraz de baln de fondo
plano esmerilado
100 mL
Agua destilada 10 mL
1 refrigerante recto esmerilado H2SO4 0.5 mL
1 Cola de destilacion
2 Matraces Erlenmeyer (C) 150mL Ciclohexanol 10 mL
125
D. E. S. ea !"cnica
2 pinzas para bureta CaCl2 anhidro 0.5 gr
2 Soportes universales KMnO4 1% 1 mL
1 Anillo mediano Br2/CCl4 1% 1 mL
1 vaso de precipitado 50 mL CaCO3 10% 5 mL
1
Tapn de termmetro
esmerilado
1 termmetro 200oC Taylor
2 mangueras para refrigerante
1 probeta 25 mL
3 Tubos de ensaye 13 x 100 mm
1 Pinza para tubo
1 Mechero Bunsen
1 embudo de separacin 125 mL
1 Bao para hielo
5R%CEDI'IEN!%
1. En un matraz baln de fondo plano de 100 mL adicionen 10 mL de ciclohexanol.
. y 0.5 mL de 82SO9 %on%entrado %on PRECAUCIN
. Adicionen unos 3 ncleos de ebullicin, e nstalen el equipo de
destilacin.
Dibujen el equipo de destilacin.
2. En su extremo coloque un matraz baln 50 mL sumergido en un bao de hielo-sal,
buscando que el extremo del refrigerante entre lo ms posible al matraz sin tocar el
fondo.
3. Posteriormente caliente el matraz baln de fondo plano de 100mL esmerilado y
conectado a un adaptador en y, con tapn para termmetro esmerilado y un
refrigerante recto esmerilado, conectado con una cola de destilacin y un
recolector destilen la mezcla , mantengan la temperatura del destilado por debajo
126
D. E. S. ea !"cnica
de 90 C. (Para evitar que destilen el ciclohexanol), ya que adems de
reducir el rendimiento, interfieren en la purificacin del ciclohexeno). Reciba el
destilado en un matraz de 50 mL sumergido exteriormente en el hielo. Anote la
temperatura de destilacin.
Qu se observa?________________________________________________
______________________________________________________________
______________________________________________________________
______________________________________________________________
______________________________________________________________
____

4. Contine la destilacin, hasta que observe que se empiezan a desprender humos
blancos.
5. Posteriormente ponga el destilado en el embudo de separacin. Separe la capa
inferior de agua y mida el volumen. Lave la capa superior, separe el agua y haga
otro lavado con 5 mL de CaC03 al 10 % y finalmente con 10 mL de agua saturada
con NaCl.
6. Despus seque la fase orgnica durante 10 minutos, con 0.5 g de CaCl 2 anhidro;
decante el hidrocarburo y posteriormente pase a una probeta para conocer su
volumen exacto.
Qu se observa y cuanto volumen obtuvo?___________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
7. Despus guarde en un gotero seco y limpio y proceda a realizar las pruebas de
identificacin para alquenos al presunto ciclohexeno .
5ue8as de identi:icaci0n
a) Prueba de Bayer:
Coloquen en un tubo de ensayo de 13x100 mm, 3 gotas del ciclohexeno, Adale 3
gotas de una solucin de KMnO4 1%
Qu se Observo? ____________________________________________________
127
D. E. S. ea !"cnica
_____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

b) Prueba de adicin del bromo:
En un tubo de ensayo pongan 3 gotas del presunto ciclohexeno y agrguenle 1 mL
de una solucin de Br2/CCl4 1%.
Qu se Observo? __________________________________________________
_____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
a) Prueba de Combustin:
Coloquen 0.5 mL del presunto ciclohexeno en un tubo de ensayo y aproxmele la
flama de un mechero ..
Observe el color de la flama?___________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
b) Repitan las pruebas anteriores con hexano (Hidrocarburo no saturado) y compare
Los resultados.
C%NC#USI4N
$I$#I%(RAF&A
Ane;o E ) F
128
D. E. S. ea !"cnica
5RAC!ICA No .M
%$!ENCI%N ) 5R%5IEDADES DE# ACE!I#EN%
%$7E!IV%S1
El alumno conocer un mtodo de sntesis del acetileno a partir de una reaccin de
hidrlisis del carburo de calcio y estudiar algunas de sus propiedades.
5RE#A$%RA!%RI%
1. Qu es el acetileno o etino?
2. Cules son las caractersticas principales del acetileno?
3. nvestigue la toxicidad de los reactivos a utilizar
FUNDA'EN!%
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el ms importante desde
el punto de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por alguno de
los tres mtodos siguientes:
1- Alquilacin del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reaccin de su sal
sdica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):
RX + NaCCH RCCH + NaX
R'X + RCCR RCCR' + RX
2- Eliminacin de dos moles de haluro de hidrgeno, en un dihaluro adecuado,
mediante tratamiento con hidrxido potsico :
RCHX- CHXR'

o RCH2 - CX2R' 2KOH RCCR' + 2 KBX + 2 H2O
o RCX2 - CH2R'
3- Eliminacin de los cuatro tomos de halgeno de un tetrahaluro, con los halgenos
situados dos a dos en carbonos adyacentes, por reaccin con zinc:
RCX2 CX2R + 2 Zn RCCR + 2 ZnX2
129
D. E. S. ea !"cnica
Estos dos ltimos mtodos son aplicables a la preparacin del acetileno, pero este
hidrocarburo, uno de los productos intermedios ms importantes en la industria qumica,
se obtiene mucho ms barato por hidrlisis del carburo clcico.

La hidrlisis se puede interpretar simplemente como una reaccin de protlisis en la que
un cido diprtico dbil (acetileno), se forma a partir de su base conjugada (in
acetiluro), la cual acepta dos protones de un cido ms fuerte (agua). En este sentido, el
carburo clcico es una sal del acetileno, que es un cido muy dbil, y que hablando con
propiedad, debera de llamarse acetiluro clcico.
En el laboratorio, el mtodo del carburo de calcio se puede realizar muy
satisfactoriamente. El producto se obtiene contaminado con trazas de hidruro de fsforo,
arsnico y azufre, que son los que le dan el olor caracterstico; el acetileno puro es
prcticamente inodoro.
En esta prctica se prepara acetileno por hidrlisis cuidadosa y controlada del carburo
de calcio y se estudian algunas de sus propiedades.
CaC2 + 2H2O HC = HC + Ca(OH)2
5RECAUCI%NES , REC%'ENDACI%NES.
Adems de las precauciones y recomendaciones indicadas al inicio de este manual,
considera tambin las siguientes:
El etino no es relativamente txico; si embargo, es asfixiante al ser inhalado en
grandes cantidades.
MATERAL REACTVOS
1 matraz de 2 bocas de 15 ml Carburo de calcio
1 embudo de separacin de 30 ml Agua destilada
1 tapn monohoradado Sol. de KMNO4 al 3%
1 pinza universal Sol. de bromo al 1%
1 soporte universal Sol. de nitrato de plata amoniacal
1 gradilla
5 tubos de ensaye de 11x 75 mm
1 tubo de desprendimiento
1 bao mara chico
1 esptula chica
130
D. E. S. ea !"cnica
Las muestras no utilizadas de gas etino pueden descargarse sin riesgo al aire
libre o en una campana extractora de gases.
!ECNICA1
INS!A#ACI%N DE# EQUI5%
Monte un equipo que contenga un matraz de dos bocas de 15 ml con un tapn por el
que atraviesa el extremo de un embudo de separacin de 30 ml, sujete el conjunto con
una pinza al soporte tal como lo muestra la fig.14.1. Coloque la segunda boca del matraz
una conexin, de tal manera que pueda recoger el acetileno sobre el agua.
Se toman 3 tubos de ensaye, en el primero se colocan 1 ml de solucin de bromo, en el
segundo 1 ml de KMnO4 al 3% y en el ltimo 1ml de nitrato de plata amoniacal.
Fig.14.1
PROCESO DE OBTENCON DEL ACETLENO:
1. En el matraz se ponen 1.2 gr. de carburo de calcio en trozos y en el embudo de
separacin 20 ml de agua de agua destilada. El tapn del matraz se ajusta a ste y
se asegura que no exista ninguna llama a una distancia menor de 2 metros del
generador de acetileno. A#as mezclas de acetilenoIaie son e;plosi=as en un
inte=alo amplio de concentaciones@ desde el 2.J al M3Z de acetileno en el
aie<.
2. Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo clcico.
131
D. E. S. ea !"cnica
3. Tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno un
tubo de ensaye, el segundo tubo llnelo hasta la mitad y tpelos inmediatamente.
Colquelos en las gradillas. Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape
libremente al aire, puesto que es un gas venenoso.
PROPEDADES DEL ACETLENO
a) In:lama8ilidad.I Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, para mantener la
combustin lenta del gas, se agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Se
observan las caractersticas de la llama y se anotan todas las observaciones.
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
b) E;plosi0n con aie: Al segundo tubo que est parcialmente lleno deje que el agua
sea reemplazada por aire. nflame entonces la mezcla observando el tipo de reaccin
y los productos. Formule y ajuste la ecuacin que describe la que parece ser la
reaccin principal.
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
c) Reacci0n con 8omo.- Tome el tubo con solucin de bromo y haga burbujear en l,
el gas acetileno. Anote lo que ocurra.
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
d) Ensa,o de $ae,e. La accin del permanganato potsico sobre el acetileno se
ensaya haciendo burbujear el acetileno sobre esta solucin. Se observa el resultado
y se prueba el resultado del pH del producto del tubo con papel de tornasol.
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
________________________________________________________
132
D. E. S. ea !"cnica
e) Reacci0n con Nitato de 5lata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de Plata
Amoniacal y se hace burbujear el acetileno sobre l. Se observa la formacin del
precipitado de acetiluro de plata. Coloque una pequea cantidad del precipitado
sobre una esptula y calienta cuidadosamente Anote sus observaciones
Observaciones:__________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
N%!A I'5%R!AN!E: Cuando se ha terminado la prctica, se aade agua hasta que el
exceso de carburo haya reaccionado totalmente.
C%NC#USI%NES
1. Formlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.
2. Formlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.
3. Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y ste en
propino.
4. Escribe la ecuacin de la reaccin efectuada entre el agua y el carburo de calcio.
5. nvestiga y anota las aplicaciones industriales del acetileno.
6. Explica qu es el triple enlace y cual es menos reactivo: el sencillo, doble o triple
enlace.
7. nvestiga y anota si existen otros mtodos de obtencin del acetileno.
8. Explica que sucedi con el acetileno y la flama. Escribe la ecuacin qumica de la
reaccin.
9. Escribe las reacciones ocurridas entre el acetiluro y el permanganato de potasio, el
acetileno y el bromo en tetracloruro de carbono.
$I$#I%(RAFIA
133
D. E. S. ea !"cnica
'ANE7% DE RESIDU%S
El residuo del matraz debe colocarse en un frasco etiquetado como residuo de
obtencin de acetileno.

134
ACETILENO
+
Nitrat o de
plat a
amoni acal
+
Bromo al 1%
+
Kmno4 al 3%
FRASCO N
2
FRASCO N
3
FRASCO N
4
D. E. S. ea !"cnica
5RC!ICA .M
S&N!ESIS DE #A 5%#&'ER%S
%$7E!IV%1
Sintetizar los polmeros propuestos, clasifquelos de acuerdo a su comportamiento frente
al calor, y determine la relacin de este comportamiento con el mtodo de sntesis y/o la
estructura del polmero.
5RE#A$%RA!%RI%1
2. nvestigue la reaccin de la obtencin de la baquelita.
3. nvestigar la toxicidad de los reactivos a utilizar.
FUNDA'EN!%
Polmero: El termino polimero (del griego poli = muchos, meros = partes) se refiere a
macromolculas largas cuya estructura depende del monmero o los monmeros
utilizados en su preparacin. Si se unen solo algunas unidades de monmero se
obtiene un polmero de bajo peso molecular llamado oligmero (del griego oligos =
pocos).
Los polmeros se clasifican de acuerdo a su forma en: polmeros lineales, polmeros
ramificados, polmeros tipo peine, polmeros escalera, polmeros semi-escalera,
polirotaxanos, policatenanos, polmeros hiperrramificados, polmeros entrecruzados
o resinas, y dendrmeros.
Los polmeros se clasifican de acuerdo a su comportamiento al calor en: a)
-ol#meros termopl"sticos que presentan un comportamiento similar al de la parafina;
funden al calentarse y se solidifican al enfriarse, pudindose repetir esta operacin
sucesivas veces sin degradarse. b) -ol#meros termo6ijos, los cuales se endurecen y
se queman sin fundir.
Las polimerizaciones en cadena se llevan a cabo con monmeros vinlicos (por
ejemplo: etileno, butadieno, estireno) y pueden ser de tres tipos: va radicales libres,
catinicas o aninicas, dependiendo del tipo de iniciador.
135
D. E. S. ea !"cnica
En las polimerizaciones en etapas, dos o mas monmeros reaccionan entre si con o
sin eliminacin de pequeas molculas (por ejemplo: H2O, CH3OH, HCl), para
producir polmeros.
Las principales diferencias entre una polimerizacin en etapas y una polimerizacin
en cadena se resumen en la siguiente tabla:
5olimeizaci0n en etapas 5olimeizaci0n en cadena
El crecimiento de la cadena ocurre en el
medio de reaccin por condensacin de los
monmeros, oligmeros y polmeros. DP
(grado de polimerizacin) es de bajo a
moderado.
El monmero se consume rpidamente,
mientras que el peso molecular crece
lentamente.
No se necesita iniciador y se da la misma
reaccin n veces a lo largo de todo el
proceso.
No hay terminacin espontanea, y los
grupos terminales siguen siendo reactivos.
La velocidad de reaccin decrece hasta
llegar a un estado estacionario, cuando
todos los grupos funcionales reaccionaron.
El crecimiento de la cadena ocurre por
adicin sucesiva de unidades de
monmero a un numero limitado de
cadenas crecientes.
DP puede ser muy alto.
El monmero se consume lentamente, pero
el peso molecular aumenta rpidamente.
Los mecanismos de iniciacin y
propagacin son diferentes.
Por lo regular involucra una etapa de
terminacin.
La velocidad de polimerizacin aumenta
inicialmente mientras las unidades de
iniciador se generan, luego permanece
relativamente constante hasta que el
monmero se agota.
'A!ERIA# REAC!IV%S
4 Tubos de ensaye de 13x100
1 Pinza universal
1 Tripi metlico
1 Tela con asbesto
1 Pinza para tubo de ensaye
1 Vaso de precipitado de 50 ml
Anhdrido ftlico 1.0 g
Acetato de sodio 0.025 g
Glicerina 0.6 ml
Papel aluminio
Acido sulfrico concentrado
Resorcinol 2 gr
Formaldehdo 5 ml
136
D. E. S. ea !"cnica
1 Alambre de cobre
1 Parrilla elctrica
1 Bao Mara pequeo
1 Esptula
1 Gradilla
5R%CEDI'IEN!%
SIN!ESIS DE (#I5!A#
En un tubo de ensayo coloque 0.5 g de anhdrido ftlico y 0.025 g de acetato de sodio,
agregue 0.2 g (aprox. 0.18 ml) de glicerina y piedras de ebullicin. Cubra el tubo con
papel aluminio haciendo pequeas perforaciones en el aluminio.
Sostenga el tubo con una pinza y calintelo suavemente con un mechero a travs de
tela de asbesto. Caliente el tubo hasta que la solucin parezca hervir (se elimina agua
durante la reaccin), y contine calentando durante 5 minutos mas.
Vierta el producto obtenido en caliente sobre un recipiente hecho de papel aluminio.
Repita la reaccin utilizando como catalizador acido sulfrico concentrado (1 gota) en
lugar de acetato de sodio. Compare los productos obtenidos en ambas reacciones.
SIN!ESIS DE $AQUE#I!A
1. En un vaso de precipitado de 50 mL coloquen 2 gr de fenol o resorcinol, agreguen 0.4
mL de hidrxido de sodio al 1% y 5 mL de formalina. Mezclen bien.
2. Calienten la mezcla en bao Mara a 35C hasta disolver los cristales.
Qu se observa?_____________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

3. Tomen un alambre de cobre de longitud mayor que la del vaso de precipitado y doble
el extremo en forma de gancho e introdzcalo en el fondo del vaso, de tal forma que
el otro extremo se pueda levantar para sacar el plstico endurecido.
Qu se observa?_____________________________________________________
137
D. E. S. ea !"cnica
_______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
___________________________________________________________

4. Aumenten la temperatura del bao Mara a 70C durante 10 minutos. Quite el vaso y
djelo enfriar.
5. Con el alambre de cobre extraer del vaso el slido formado.
Una vez efectuadas las diferentes polimerizaciones, clasifique cada una de ellas de
acuerdo al mtodo de polimerizacin empleado y al tipo de iniciador, en caso de
haberlo. Asimismo, clasifique los polmeros obtenidos de acuerdo a su forma.
Tome una pequea muestra de cada polmero, colquela en un tubo de ensayo y
calintela a la flama (moderada), una vez que funda si es el caso, suspenda el
calentamiento. Anote sus observaciones y clasifique los diferentes polmeros de acuerdo
a su comportamiento al calor.
RESU#!AD%S
Registre sus resultados en la siguiente tabla:
Polmero
obteni do
!ipo de
5olimeizaci0n
!ipo de
iniciado
!ipo de polmeo
de acuedo a su
:oma
!ipo de polmeo
de acuedo a su
compotamiento
:ente al calo
C%NC#USI4N
CUES!I%NARI%
1. Cuales son las principales diferencias entre una polimerizacin en cadena y una
polimerizacin en etapas?
138
D. E. S. ea !"cnica
2. .Que tipos de iniciadores se pueden utilizar en la polimerizacin del metacrilato de
metilo?
3. .Qu tipos de iniciadores se pueden utilizar en la polimerizacin del estireno?
4. Reaccin que ocurre entre el estireno y el perxido de benzolo.
5. .Como se puede ver afectada una polimerizacin en etapas con el tiempo de
reaccin?
6. .A partir de que reactantes obtendra el polipropilentereftalato?
7. Explique la diferencia entre un polmero termoplstico y uno termofijo.
8. Mencione 3 ejemplos de polmeros termoplsticos y 3 ejemplos de polmeros
termofijos.
9. .Por qu es ms rpida la reaccin de polimerizacin si se usa resorcinol en lugar de
fenol, en la obtencin de una resina del tipo fenol-formaldehido?
10. Mencione el mtodo de polimerizacin que utilizara para obtener los siguientes
polmeros y los reactantes necesarios. ndique el tipo de iniciador si es el caso.
a) Nylon 6
b) Policarbonato
c) Poliestireno
d) Polibutadieno
e) Copolimero poli(butadieno-estireno)
f) Politiofeno
g) Resina urea-formaldehido
h) Poli(hexametilentereftalato)
i) Polipropileno
j) Copolimero poli(acrilonitrilobutadieno-estireno)
$I$#I%(RAFIA
Ane;o E ) F
5RC!ICA .N
139
D. E. S. ea !"cnica
IDEN!IFICACI4N ) CARAC!ERIZACI4N DE (#OCID%S@ #&5ID%S )
5R%!E&NAS.
%$7E!IV%S
Aprender a caracterizar e identificar los carbohidratos.
Realizar la hidrlisis del enlace de un disacrido y obtener las dos molculas que
lo integran.
dentificar las propiedades de los lpidos, mismas que pueden servir para su
caracterizacin.
Realizar las pruebas de caracterizacin, que permitan al estudiante identificar los
Compuestos proteicos
5RE#A$%RA!%RI%
1. Realice un diagrama de bloques de cada tcnica.
2. nvestigue la peligrosidad de los reactivos a utilizar, as como las medidas de
seguridad para su manejo.
3. nvestigue las diferencias entre un azcar reductor y un no reductor
4. nvestigue las diferencias estructurales de los lpidos
5. nvestigue que son las protenas y que funcin tiene?
FUNDA'EN!%1
Los glcidos o carbohidratos son biomolculas constituidas por Carbono (C), Hidrgeno
(H), y Oxgeno (O), (tres bioelementos primarios diferentes), situacin por la cual se les
conoce como compuestos ternarios. (a veces pueden contener en su estructura
molecular Nitrgeno (N), Azufre (S), o Fsforo (P).
140
D. E. S. ea !"cnica
Clasi:icaci0n de los *lDcidos
'onosac+idos u osas: Son aquellos que NO experimentan hidrlisis, (rompimiento de
una molcula con liberacin de una molcula de agua), antes de ingresar a la clula;
pueden considerarse como los ms simples, es decir LA UNDAD ESTRUCTURAL DE
LOS CARBOHDRATOS. Algunos ejemplos son la glucosa, la fructosa, la galactosa.
4sidos1 Son aquellos que resultan de la asociacin de monosacridos u osas a travs
de un "enlace denominado enlace glucosdico. Esta asociacin puede formar
HOLSDOS:
a) Un Diholsido: asociacin de dos monosacridos que forman una molcula ms
Compleja y ms grande; por ejemplo la lactosa, Sacarosa, Maltosa.
b) Poliholsido: asociacin de varios monosacridos formados slo por "osas, es decir
Molculas glucdicas (Almidn, Glicgeno, Celulosa).
c) Hetersido: asociacin de molculas compuestas por "osas y otro compuesto
Orgnico o inorgnico (Quitina)
En algunas clasificaciones ms simples, pueden encontrarse los trminos
Monosacridos, Disacridos, Oligosacrido y Polisacrido; el monosacrido es la unidad
estructural y, segn su asociacin pueden formar un disacridos (dos monosacridos),
entre tres y diez monosacridos es un oligosacrido y con 11 o ms monosacridos son
polisacridos.
141
D. E. S. ea !"cnica
Se denominan lpidos a un conjunto muy heterogneo de biomolculas cuya
caracterstica distintiva aunque no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua,
siendo por el contrario, solubles en disolventes orgnicos (benceno, cloroformo, ter,
hexano, etc.). Estn constituidas bsicamente por tres elementos: carbono (C),
hidrgeno (H) y oxgeno (O); en menor grado aparecen tambin en ellos nitrgeno (N),
fsforo (P) y azufre (S).
Los lpidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras biomolculas como en
el caso de los glicolpidos (presentes en las membranas biolgicas). Tambin son
numerosas las asociaciones no covalentes de los lpidos con otras biomolculas, como
en el caso de las lipoprotenas y de las estructuras de membrana.
Una caracterstica bsica de los lpidos, y de la que derivan sus
principales propiedades biolgicas es la hidrofobicidad. La baja
solubilidad de los lpidos se debe a que su estructura qumica es
fundamentalmente hidrocarbonada (aliftica, alicclica o aromtica),
con gran cantidad de enlaces C-H y C-C (Figura de la izquierda). La
naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su momento dipolar es mnimo. El
agua, al ser una molcula muy polar, con gran facilidad para formar puentes de
hidrgeno, no es capaz de interaccionar con estas molculas. En presencia de
molculas lipdicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que
maximiza las interacciones entre las propias molculas de agua, forzando a la molcula
hidrofbica al interior de una estructura en forma de jaula, que tambin reduce la
movilidad del lpido. Todo ello supone una configuracin de baja entropa, que resulta
energticamente desfavorable. Esta disminucin de entropa es mnima si las molculas
lipdicas se agregan entre s, e interaccionan mediante fuerzas de corto alcance, como
142
D. E. S. ea !"cnica
las fuerzas de Van der Waals. Este fenmeno recibe el nombre de efecto hidrofbico
(Figuras inferiores).

Constituyentes importantes de la alimentacin (aceites, manteca, yema de huevo),
representan una importante fuente de energa y de almacenamiento, funcionan como
aislantes trmicos, componentes estructurales de membranas biolgicas, son
precursores de hormonas (sexuales, corticales), cidos biliares, vitaminas etc.
Si nos basamos en su composicin qumica se clasifican en:
Las protenas son polmeros formados por polipptidos; estos a su vez se integran por
muchas unidades de diferentes aminocidos.
Las protenas son biomleculas formadas bsicamente por ca8ono, >id0*eno,
o;*eno y nit0*eno. Pueden adems contener azu:e y en algunos tipos de protenas,
fsforo, hierro, magnesio y cobre entre otros elementos.
Pueden considerarse polmeros de unas pequeas molculas que reciben el nombre de
aminocidos y seran por tanto los monmeros de unidad. Los aminocidos estn unidos
mediante enlaces peptdicos.
143
D. E. S. ea !"cnica
La unin de un bajo nmero de aminocidos da lugar a un p5ptido; si el n: de aa. Que
forma la molcula no es mayor de 10, se denomina oligop5ptido, si es superior a 10 se
llama polip5ptido y si el n: es superior a 50 aa. se habla ya de prote#na.
El peso molecular de las protenas vara de varios miles en las ms sencillas, hasta
millones en las ms complejas.
Las protenas presentan diferencias notables entre s: Unas son solubles en agua como
la albmina; parcialmente solubles como la gelatina o insolubles como la queratina. Pero
todas tienen en comn que por ebullicin con cidos diluidos, se hidrolizan y forman una
mezcla de d aminocidos; es decir, aminocidos que tienen un grupo amino en posicin
d con respecto al carboxilo, o sea en el carbn contiguo a ste.
Entre la variedad de protenas con d aminocidos podemos citar, la albmina de huevo,
la pepsina y la insulina.
A. IDEN!IFICACI4N DE (#OCID%S
.
3
Tubos de ensayo 13 x 100 Glucosa al 5 % 3 mL
. Gradilla Maltosa al 5 % 3 mL
2 Vaso de precipitado 50 mL Lactosa al 5 % 3 mL
1 Mechero Sacarosa al 5 % 3 mL
Almidn al 0.5 %
Reactivo de Fehling A y Fehling
B
5 mL
Lugol 5 mL 5 mL
HCl al 10 % 10 mL
Sol de Bicarbonato de sodio 0.5 mL
!SCNICA
Reacci0n de Fe>lin*:
1. Midan 1 mL de las muestras en la que se va a determinar la presencia de azcar.
Las muestras a investigar son (almidn, glucosa, galactosa, maltosa y sacarosa).
2. Aadan 0.5 mL. de Fehling A y 0.5 mL. de Fehling B. El lquido del tubo de
ensayo adquirir un fuerte color azul.
144
D. E. S. ea !"cnica
3. Calienten el tubo a bao Mara .
4. La reaccin ser *o)iti2a si la muestra se vuelve de color rojo-ladrillo.
5. La reaccin ser negati2a si la muestra queda azul, o cambia a un tono azul-
verdoso.
Qu se observa, y dibujen los colores formados en las distintas muestras a
investigar?
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
______
In=esti*aci0n de azDcaes no eductoes:
Tomen una muestra de sacarosa y aadan unas 10 gotas de cido clorhdrico al 10%
. Calienten a la llama del mechero durante un par de minutos. Dejen enfriar y
realicen la Prueba de Fehling . Se recomienda antes de aplicar la
reaccin de Fehling, neutralizar con bicarbonato de sodio, la reaccin de Fehling da
mejor resultado en un medio que no sea tan cido.
QQu" se o8se=a@ , Qpo -ueR
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
In=esti*aci0n de un polisacaido:
1. Coloquen en distintos tubos de ensaye muestras de distintos glcidos.
2. Aada 5 gotas de Lugol en cada uno de los tubos de ensayo.
QQu" se o8se=a@ , Qpo -ueRR
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
QDi8u9en lo -ue se o8se=aR
$. IDEN!IFICACI4N DE #I5ID%S
145
D. E. S. ea !"cnica
#a eacci0n es la si*uiente:
1 Bao Mara Aceite vegetal 5 mL
Mechero 4 gotas de Solucin de sudan
1 Gradilla de tubos de ensaye Tinta roja 4 gotas
6 tubos de ensayo de 13x100 ter etlico 1 mL
1 Vaso de precipitado 50 mL Cloroformo o xilol 1 mL
Na0H al 20% 2 mL
H2O 1 mL
ter isopropilico 1 mL
!"cnica
1. Coloquen en un tubo de ensayo 2 mL de aceite vegetal y 2 mL de una solucin de
hidrxido de sodio al 20%.
2. Agiten enrgicamente y coloquen el tubo a bao Mara de 20 a 30 minutos.
Qu se observa y por que?__________________________________________
_________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________

3. Cuando se forme el jabn, psenlo a un vaso de precipitado de 50 mL, y dejen
calentando hasta que se haga un buen trozo de jabn.
Qu se observa y Dibujen lo que paso?_________________________________
146
D. E. S. ea !"cnica
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
!inci0n
Coloquen 2 mL de aceite en 2 tubos de ensaye.
1. Aadan a un tubo de ensaye 4 o 5 gotas de solucin alcohlica de Sudn . Al otro
tubo aadan 4-5 gotas de tinta roja. Agiten ambos tubos y dejen reposar.
Qu se observa y por que?____________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
Solu8ilidad

1. Tomen tres tubos de ensayo y agreguen al primer tubos de ensaye 2 mL de agua,
al segundo tubo agreguen 2 mL de ter etlico y al tercer tubo 2 mL de cloroformo
o xilol.
2. Aadan a cada tubo 1 mL de aceite y agiten fuertemente.
Qu se observa y por que ?__________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
C. IDEN!IFICACI4N DE 5R%!E&NAS
10 Tubos de ensaye 10 x 180 mm Clara de huevo 11 mL
. Gradilla Acido ntrico 1 mL
. Pinza p/tubo Acido actico 0.5 mL
Sulfato cprico diluida al 1%. 5 gotas
Acetato de plomo al 5%. 1 mL
Na0H al 20% 2 mL
Na0H al 40% 0.5 mL
147
D. E. S. ea !"cnica
!SCNICA
Desnatualizaci0n de potenas
1. Coloquen en un tubo de ensaye un mL de clara de huevo.
2. Aadan 5 gotas de cido actico y calienten el tubo a la llama del mechero.
Qu se observa y por que ?________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
Reacciones coloidas
1. Agreguen en un tubo de ensayo de 2 mL. de solucin problema (clara de huevo).
2. Aadan 1 mL. de HNO3 concentrado .
3. Calienten a bao mara a 100
o
C.
4. Enfren la mezcla con agua fra
5. Aadan gota a gota una disolucin de NaOH al 40%.
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__
Reacci0n de $iuet:
1. Tomen un tubo de ensayo y coloquen 2mL. de albmina de huevo.
2. Aadan 2 mL. de solucin de hidrxido de sodio al 20%.
3. A continuacin adicionen 4 5 gotas de solucin de sulfato cprico diluida al 1%.
148
D. E. S. ea !"cnica
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
__________________________________________________________________
Reacci0n de los amino+cidos azu:ados:
1. Coloquen en el tubo de ensayo de 2 mL. de albmina de huevo (clara de huevo).
2. Agreguen 2 mL. de solucin de hidrxido de sodio al 20%.
3. Adicionen 10 gotas de solucin de acetato de plomo al 5%.
4. Calienten el tubo hasta ebullicin.
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
__________________________________________________________________
5%S#A$%RA!%RI%
1. nvestigue las diferencias entre una aldosa y una cetosa, seleccione una que sea de
su inters y anote su estructura; como se obtiene y sus propiedades qumicas
2. nvestigue la estructura de los monosacridos glucosa y fructuosa; como se obtienen
y sus propiedades qumicas.
3. nvestigue la estructura de los disacridos Sacarosa y lactosa; como se obtienen y
sus propiedades qumicas
4. nvestigue la estructura de los polisacridos Glucgeno y celulosa; como se
obtienen y sus propiedades qumicas
5. Dos ejemplos de cidos grasos saturados y dos insaturados; anotar sus similitudes y
diferencias.
6. En que consiste el mtodo de Soxlet para la extraccin de grasas y su medicin.
7. Mtodos para el mejoramiento de los jabones y optimizar su accin detergente.
149
D. E. S. ea !"cnica
8. Estructuras primaria, secundaria y terciaria de las protenas
9. Cuales son los aminocidos indispensables para la dieta del hombre.
10. Explique cules son los mtodos para el aislamiento y purificacin de protenas
11. Mencione los cidos nucleicos, composicin e importancia.
E#I'INACI4N DE DESECB%S $I%QU&'IC%S
Reacci0n de Fe>lin*1 Aadan una disolucin de FeCl3 con agitacin y neutralicen con
(Na2 CO3). Viertan al desage
Reacci0n de lu*ol1 Diluyan y viertan al desage.
#os esiduos de lpidos almacenalos como esiduos tipo V
Desnatualizaci0n de potenas: Lavar con abundante agua y viertan al desage
5otena con Na%B Aadan NaHCO3 y agua, Neutralicen y viertan al desage
Reacci0n de $iuet1 Aadan una disolucin de FeCl3 con agitacin, Neutralicen con
Na2CO3 y viertan al desage.
Reacci0n de los amino+cidos azu:ados1 Aadan HNO3 (Se producen nitratos).
Evaporen, aadan agua y saturen con H2S. Filtren y sequen
150
D. E. S. ea !"cnica
ANE6%S
ANE6% A
IDEN!IFICACI%N DE 'A!ERIA#ES 5E#I(R%S%S
Se identifican los peligros de un material en tres categoras principales:
SALUD, NFLAMABLDAD, REACTVDAD Y RESGOS ESPECFCOS.
Cada categora tendr una graduacin que va desde el 1 al 4, en donde se informa
sobre la severidad del riesgo. La identificacin se presentar en el siguiente diagrama:
Siempre a la izquierda del diagrama, se presenta la informacin relacionada con
la SALUD. Se usa color azul para el fondo o los nmeros del o los grados que
correspondan. Esta parte tiene relacin con la capacidad de un material para
causar lesin a una persona, por contacto o absorcin en el cuerpo.
Siempre en el centro superior del diagrama, se presenta la informacin
relacionada con la NFLAMABLDAD. Se usa el color rojo para el fondo o los
nmeros del o los grados que correspondan. Esta parte tiene relacin con el
grado de susceptibilidad de un material para quemarse.
Siempre a la derecha del diagrama, se representa la informacin relacionada con
la REACTVDAD. Se usa el color amarillo para el fondo o los nmeros del o los
grados que correspondan. Esta parte esta relacionada con la capacidad, de los
materiales de liberar energa.
151
D. E. S. ea !"cnica
Siempre en el centro inferior del diagrama, se representa la informacin
relacionada con los RESGOS ESPECFCOS. Nos indica informacin adicional.
(OXDANTE, ACDO, ALCALNO, CORROCVO, NO USAR AGUA,
RADACTVO).Se utiliza el color BLANCO para el fondo del diagrama
152
Ries*o de In:lama8ilidad
NX Si*ni:icado
E 5unto de In:lamaci0n [ a 22@M\ C@ punto de e8ullici0n [ a CL@M\
C@
Es deci com8usti8les Clase A
C 5unto de In:lamaci0n [ a 22@M\ C@ punto de e8ullici0n ] a
CL@M\C @
#-uidos , s0lidos pueden encendese 8a9o casi todas las
!empeatuas am8iente.
2 NC@E\ C ] punto de in:lamaci0n ] CL@M\C. Son 'ateiales -ue al
Calentase modeadamente se pueden in:lama.
. #-uidos@ S0lidos con punto de in:lamaci0n ] a NC@E\C.
Com8usti8les odinaios.
'ateiales -ue no aden en aie cuando se e;ponen a
!empeatuas

de MJ\C po J minutos
D. E. S. ea !"cnica
Ries*os de Reacti=idad
NX Si*ni:icado
E Materiales que por s mismos no son capaces de explotar a
Temperatura y presin ambiente.
C Materiales que son capaces de explotar, pero requieren de una
Fuente iniciadora
2 Materiales que por s mismos son normalmente inestables, pero
No detonan.
. Materiales que por s mismos son normalmente estables, pero
Pueden volverse inestables.
3 Materiales que por s mismos son normalmente estables, an
En Condiciones de fuego y no reaccionan con el agua.
153
Ries*os paa la Salud
NX Si*ni:icado
4 Materiales que en exposiciones cortas causan la
Muerte
3 Materiales que en exposiciones cortas causan daos
Severos
2 Materiales que causan NCACDAD TEMPORAL
1 Materiales que por exposiciones causan RRTACON
0 Materiales cuya exposicin NO presenta riesgo
D. E. S. ea !"cnica
#etas de Identi:icaci0n del E.5.5.
A Anteojos de seguridad.
$ Anteojos de seguridad y guantes.
C Anteojos de seguridad, guantes y mandil.
D Careta, guantes y mandil.
E Anteojos de seguridad guantes y respirador para polvos.
F Anteojos de seguridad, guantes, mandil y respirador contra polvos.
( Anteojos de seguridad, guantes y respirador para vapores.
B Goggles para salpicaduras, guantes, mandil y respirador para vapores.
I Anteojos de seguridad, guantes y respirador para polvos y vapores.
7 Goggles para salpicaduras, guantes, mandil y respirador para polvos y vapores
154
Ries*os Espec:icos
Nomenclatua Si*ni:icado
%6I 1 OXDANTE
ACID 1 ACDO
A#C 1 ALCALNO
C%RR 1 CORROSVO
NO USE AGUA
RADACTVO
D. E. S. ea !"cnica
V Capucha con lnea de aire o SCBA, guantes, traje completo de proteccin y botas.
6 Consulte a su Supervisor
Ane;o $
!o;icolo*a
A
Nom8e Especi:icaciones sim8olo*a NF5A
ACE!A# NI!RI#%
2C.
ACE!%NA
.C3
ACID% ACE!IC%
22.
ACID% $ENZ%IC%
2.3
ACID% C#%RB&DRIC%
C3.
155
D. E. S. ea !"cnica
Cont. A
ACID% N&!RIC%
E3.
ACID% SU#FURIC%
E32
$
$ENCEN%
2C3
$ENZ%FEN%NA
..3
156
D. E. S. ea !"cnica
Cont. $
$ICAR$%NA!% DE
S%DI%
.33
$U!A#DEBID%
2C3
$U!AN%#
.C3
$U!ANI2I%#
.C3
$R%'UR% DE NI
$U!I#%
2C3
157
D. E. S. ea !"cnica
C
CAR$%NA!% DE
S%DI%
.33
CIC#%BE6AN%
.C3
CIC#%BE6EN%
2C3
C#%R%$U!AN%
2C3
C#%RUR% DE
CA#CI% Aan>ido<
CC2
Cont. C
158
D. E. S. ea !"cnica
Nom8e Especi:icacione
s
sim8olo*a NF5A
C#%RUR% DE CA#CI%
CC2
C#%RUR% DE
'E!I#EN%D
2E3
Cloo:omo
233
D
N@NI
DI'E!I#F%R'A'ID
A
.23
Dicomato de
5otasio
C.E
159
D. E. S. ea !"cnica
E
s
sim8olo*
a
N5FA
E!AN%#
.C3
F
FEB#IN( REAC!IV%
233
F%R'A#DEBID%
2E3
B
BIDR%6ID% DE S%DI%
C3.
160
D. E. S. ea !"cnica
#
#u*ol
.33
'
s
sim8olo*a NF5A
'E!AN%#
.C3
N
NI!R%$ENCEN%
C2.
NI!RA!% DE
5#A!A
.33
161
D. E. S. ea !"cnica
5
5ER'AN(ANA!%
DE 5%!ASI%
.33
R
RES%RCIN%#
.33
S
SCBIFF
REAC!IV%
.33
162
D. E. S. ea !"cnica
SU#FA!% DE
CA#CI%
.33
Cont. S
SU#FA!% DE
C%$RE
.33
SU#FA!% DE
S%DI%
..3
)
163
D. E. S. ea !"cnica
)%DUR% DE
S%DI%
23.
ANE6% C
Nomas de Se*uidad paa el #a8oatoio
Los experimentos en el rea de la Qumica pueden ser peligrosos. Por esta razn, uno
de los propsitos ms importantes, es que los estudiantes aprendan a manejar los
reactivos de una manera prudente y segura.
Esta seccin tambin es muy importante leerla antes de cada experimento, para que el
estudiante trabaje con mayor seguridad y confianza y tenga las precauciones necesarias
segn las condiciones del experimento.
A continuacin se presentan aspectos importantes referentes a la seguridad en el
laboratorio:
Utilice lentes de seguridad en todo momento en reas donde las sustancias
qumicas son utilizadas o almacenadas.
nvestigue las propiedades fsicas, qumicas y toxicologcas de las sustancias
que se van a utilizar.
Por su propia seguridad, evite trabajar solo en laboratorio.
Usar siempre bata y zapatos cerrados
Conocer en donde se encuentra y como se usa el equipo de seguridad como
Extinguidores, botiqun, regaderas, etc.
Manipular el equipo caliente con guantes de asbesto o pinzas, para evitar
Quemaduras.
Mantener libre de objetos innecesarios la zona de trabajo.
No perder de vista los reactivos y el sistema con que se este trabajando.
No comer, fumar o jugar dentro del laboratorio
Utilizar todo el material de laboratorio limpio y seco.
no pipetear los reactivos lquidos con la boca en su caso utilizar una perilla
para Succionar un lquido.
164
D. E. S. ea !"cnica
Cuando de trabaje con sustancias qumicas, evitar tocarse la cara y ojos,
hasta Despus de haberse lavado las manos.
No devolver al envase original los remanentes de reactivos no utilizados
Lavarse bien las manos al final de cada sesin de laboratorio
Antes de usar un reactivo, verificar los datos anotados en la etiqueta y
consultar Sus propiedades fsicas y toxicolgicas para manejarlo
adecuadamente.
No probar el sabor u olor de ningn producto, a menos que sea estrictamente
Necesario y seguro.
Para oler una sustancia, esta no debe ponerse directamente debajo de la
nariz: Por lo contrario, se mueve la mano sobre ella para percibir su aroma sin
peligro.
Los productos qumicos nunca se tocan directamente con las manos,
Especialmente aquellos que, adems de su toxicidad, pueden producir
Quemaduras graves. Todo manejo se har mediante esptulas.
No calentar ningn lquido en un sistema cerrado porque puede explotar
Si algn reactivo se ha derramado sobre el piso o la mesa, limpiar
nmediatamente
Todo compuesto voltil o que desprenda humos o vapores txicos deber
Manejarse en las campanas o permanecer en un lugar ventilado.
Antes de usar cualquier reactivo, leer la etiqueta para evitar confusiones. No
Debe usarse ningn reactivo sin etiqueta.
Si se derrama acido sobre la mesa se debe recoger inmediatamente y lavar la
Superficie con agua varias veces.
No debe mirarse dentro de un tubo o matraz que contenga una reaccin o
Sustancia que se este calentando.
Si dejas una operacin sin atender por un perodo de tiempo, deja las luces
del Laboratorio encendidas, deja una nota y toma las precauciones
necesarias Mientras ests ausente.
Notifique inmediatamente al maestro o supervisor si sufre algn accidente
(Salpicadura de alguna sustancia, quemadura, cortada, etc., para su pronta
Atencin.
Las soluciones concentradas de lcalis o cidos deben neutralizarse antes de
ser desechadas por el desage.
165
D. E. S. ea !"cnica
Procurar realizar los trabajos de laboratorio con pequeas cantidades de
reactivos para aminorar los riesgos.
Calentar a bao mara sustancias voltiles e inflamables para evitar incendios
Cuando las sustancias son explosivos, trabajar con la mnima cantidad.
No se deben tirar por la coladora lquidos inflamables, irritables o
lacrimgenos.
Cuando utilice cidos, hgalo en la campana de extraccin y siempre
protegido con guantes y lentes de seguridad.
Para preparar una solucin diluida de acido se debe aadir, lentamente, con
agitacin y con enfriamiento externo, el cado al agua, nunca el agua sobre el
acido ya que la reaccin es muy exotrmica y puede proyectarse
violentamente.
Antes de poner a calentar lquidos, estos deben estar bien mezclados si son
miscibles; en caso contrario hervir el de menor punto de ebullicin puede
proyectarse o explotar. Los de bajo punto de ebullicin no se deben calentar
nunca en recipientes de cuello corto.
En una destilacin no se deben obstruir los condensadores ni los tubos de
evacuacin.
No utilices lentes de contacto en el laboratorio.
Usa prendas de proteccin, incluyendo careta, guantes y ropa especial
necesaria. Revisa los guantes antes de cada uso, lvalos antes de quitrtelos
y reemplzalos peridicamente.
Evita el contacto entre los guantes y tus ojos o membranas mucosas mientras
trabajas.
No se permite utilizar ropa holgada ni tener el pelo largo suelto dentro del
laboratorio. Por seguridad es obligatorio utilizar zapatos cerrados al trabajar
en el laboratorio.
Evita la exposicin a gases, vapores o aerosoles. Usa el apropiado equipo de
seguridad cuando vayas a estar expuesto. Hazlo en la campana.
Lvate bien las manos antes de dejar el laboratorio.
Ni alimentos ni bebidas deben ser almacenados, manejados o consumidos en
el laboratorio o en otras reas donde las sustancias qumicas sean utilizadas
o almacenadas.
166
D. E. S. ea !"cnica
No lleves sustancias qumicas o equipo qumico a reas que estn designadas
al consumo de comida o reas de fumar.
Los refrigeradores, charolas de hielo, hornos de microondas, etc., utilizados
en el laboratorio no deben ser usados para almacenar alimentos
Causas de Incendios en el la8oatoio.
Hacer hervir un disolvente voltil o inflamable con un mechero y sin un
condensador.
Mantenerlo cerca una fuente de calor o chipa en reactivos inflamables
Arrojar reactivos y los desechos de reacciones exotrmicas u rgano metlicas
en la coladera.
Causas de E;plosiones en el la8oatoio
Una reaccin exotrmica no controlable ( que provoca explosin y fuego)
Una explosin de residuos de perxidos al concentra soluciones etreas a
sequedad.
Una explosin por calentamiento, secado, destilacin o golpe de compuestos
inestables.
Mezclar sustancias incompatibles que generan vapores o gases inflamables o
explosivos
Nota: Para evitar explosiones, una regla esencial es conocer las condiciones
de almacenamiento y uso de cada sustancia.
167
D. E. S. ea !"cnica
ANE6% D
5imeos au;ilios en el +ea de la8oatoio.
En caso de incendios, alejarse rpidamente de incendio, alejarse rpidamente y
permita que su asesor lo apague con el extinguidor que debe haber en el
laboratorio. Si esto ya no es posible, salga rpidamente del laboratorio. Si el
fuego afecta ya a algn compaero, trate de quitarse las prendas que se
estn consumiendo y retrelo de la zona del siniestro.
En caso de explosin salga inmediatamente de laboratorio y si le es posible
ayude a sus compaeros afectados. Avise al resto del personal de laboratorio
para que presten auxilio.
Si se salpica la piel con cidos, lvese inmediatamente con agua abundante y
aplquese una disolucin de bicarbonato de sodico.
Si una sustancia lo salpica sobre los ojos, enguajese inmediatamente con el
lavaojos o bien con agua abundante y despus con una solucin de brax que
debe existir en el botiqun de laboratorio si persisten las molestias consulte al
medico.
Cuando se ingiere un acido fuerte, se puede neutralizar con melox o su
equivalente.
Cundo se ingiere una base se neutraliza con jugo de naranja o de uva o con
vinagre.
Cuando se haya ingerido una sustancia venenosa o toxica y sea necesario
provocar vomito utilice un emtico.
1. Emtico: es una mezcla de sustancias que sirve para producir el vomito y
liberar al estomago de veneno. Algunos emtico son:
Agua con mostaza: se agrega una cucharadita de te de mostaza a un vaso de
agua caliente. Se administra una cuarta parte del contenido.
Agua salada: se disuelven dos cucharaditas de sal en agua caliente y se toma la
dilucin a intervalos de un minuto hasta suministrar ms o menos cuatro
vasos.
Agua con jabn: se agita un pedazo de jabn en agua caliente.
Nota1 los em"ticos no de8en administase nunca cuando el paciente este1
1. inconsciente o con convulsiones
2. inca citado para deglutir
3. lastimado por haber tragado un veneno corrosivo.
168
D. E. S. ea !"cnica
Para neutralizar el efecto de una sustancia venenosa o toxica debe
administrarse un antdoto
1. antdoto: es una sustancia que se suministra para hacer inofensivo un veneno o
para retardar su accin.
2. Antdoto universal: esta mezcla se prepara con dos partes de carbn activado,
una de oxido de magnesio y una de acido tanico. Se homogeniza totalmente y
se guarda en seco. Para administrar se disuelven 15 gr. en medio vaso de
agua caliente. es necesario, que se practique un lavado estomacal.
3. Cuando la piel haya estado en contacto con una sustancia venenosa o haya
sufrido alguna quemadura, despus de lavar la zona afectada aplique un
emoliente.
Emoliente: Sirve para quitar el dolor de los tejidos y membranas inflamadas,
por ejemplo la clara de huevo, la leche y el agua de cebada. Se administra
despus de eliminar el veneno.
#ESI%NES EN #%S %7%S1
Si alguna sustancia qumica penetra en los ojos, estos deben lavarse
inmediatamente con agua corriente de la llave ms cercana o con un lavaojos. El lavado
debe durar por los menos diez minutos. Es conveniente la ayuda de otra persona que le
contenga la cabeza y separe los prpados para asegurar un buen lavado. Este es el
procedimiento apropiado para los accidentes con cidos, bases fuertes (que son
especialmente peligrosos porque desintegran los tejidos y permiten que el contaminante
penetre a mayor profundidad) y otras substancias qumicas.
Cuando un cido salpica en los ojos, por ninguna circunstancia debe enjuagarse
con una base (o viceversa) porque esto generalmente causa un dao mayor. Despus
de enjuagar los ojos concienzudamente con agua por un perodo suficiente, se debe
solicitar atencin mdica profesional. Si se usan lentes de contacto, stos deben ser
retirados inmediatamente: las substancias qumicas pueden penetrar por capilaridad
debajo de ellos por lo que no ser fcil enjuagarlos.
^Utilice siempe *a:as potectoas en el la8oatoio_
INCENDI%S ) QUE'ADURAS.
Localizar en el laboratorio el lugar en donde se encuentran los extinguidores de
fuego, las mantas contra incendio, las regaderas y las alarmas contra incendio y
169
D. E. S. ea !"cnica
averiguar como se utilizan. Todos los usuarios del laboratorio deben conocer el
reglamento del mismo; el estudiante debe cerciorarse de que comprende las
especificaciones para casos de incendio.
Las flamas solamente deben utilizarse cuando no pueden emplearse otras fuentes de
calor o cuando stas sean inadecuadas. Los mecheros Bunsen deben utilizarse bajo
una campana de extraccin de gases, antes de encenderlos asegrese de que no haya
materiales flamables en los alrededores. Muchos incendios se deben a la destruccin
inadecuada de substancias que son muy reactivas.
Quemaduas en la pielP
Refresque en seguida con agua corriente. En caso de quemaduras extensas, tal vez sea
necesario cubrirlas con un trapo empapado en agua fra. Despus solicite atencin
mdica profesional. No cubra las quemaduras con ungentos aceitosos o grasosos, ni
rompa las ampollas.
C%R!ADURAS
La mayor parte de las cortaduras ocurren cuando se est trabajando con vidrio. Se
pueden prevenir muchos accidentes si se manipula el vidrio con un lienzo especial o con
guante de piel, especialmente cuando se trata de forzarlo a travs de los orificios de los
tapones de goma.
!atamiento
)ortaduras pequeas: dejarlas sangrar, desinfectarlas y colocar un vendolete
)ortaduras grandes: controlar la hemorragia si la hay, cubrirla con un apsito y solicitar
atencin mdica.
)ortaduras en los dedos: retirar los anillos y a menos que stas sean evidentemente
superficiales, debern ser atendidas por un mdico.
San*ado
a< 5aa detene el san*ado1
Elevar el miembro afectado. Si esto no es suficiente, ejercer presin en los
puntos de presin correspondientes (esto requiere prctica), o aplicar presin
directamente sobre la herida con un apsito grande.
8< 5aa pe=eni -ue se eanude el san*ado@ coloca uno o m+s ap0sitos de
compesi0n.
170
D. E. S. ea !"cnica
c< Solicita atenci0n m"dica.
ENVENENA'IEN!%
El tratamiento mdico que se facilita si se puede determinar la naturaleza del veneno
(obtener una muestra de la sustancia, gas, vmito, etc.).
Procedimiento general:
a) Eliminacin del veneno
b) Tratamiento mdico
.< En2enenamiento ora$
nducir el vmito dando a beber agua tibia con sal (3 cucharaditas copeteadas de NaCl
por vaso); repetir esta operacin hasta que el vmito sea claro. Despus solicitar
asistencia mdica.
No induci el =0mito si la pesona est+ inconsciente.
No induci el =0mito si se >a ta*ado un disol=ente.
Si se ha tragado disolvente no inducir al vmito, slo dar a beber 200 cm
3
de parafina
liquida pura. Despus solicitar asistencia mdica. Si lo que se tragado es un cido, dar a
beber agua en abundancia y en seguida leche de magnesia; si se trata de lcali, dar a
beber agua en abundancia y despus vinagre o cido al 1%.
2< En2enenamiento *or ga)e)
Retirar a la vctima de la zona de peligro; la persona que realice el rescate debe utilizar
mascarilla de oxigeno; conservarla en reposo y trasladarla en camilla al mdico. Si se
interrumpe la respiracin, aplicar respiracin artificial por un mtodo distinto del de boca
a boca, por ejemplo el mtodo de Silvester.
171
D. E. S. ea !"cnica
La tos dolorosa puede calmarse un poco mediante la inhalacin de vapores de alcohol
(use una torunda de algodn empapada en etanol).
C< En2enenamiento *er%&t1neo.
Retirar inmediatamente la ropa contaminada, lavar cuidadosamente el rea afectada y
despus solicitar asistencia mdica.
En casos graves, el 6actor tiempo es determinante.
Efecte los procedimientos anteriores y solicite de inmediato atencin mdica. Lavar y
ventilar la ropa antes de volver a usarla.
Una parte indispensable en la formacin de un qumico responsable es que conozca la
toxicidad de las substancias qumicas.
E< Rie)go) e)*e%ia$e)
7cido sul6rico concentrado: Cuando se trabaja con cido sulfrico concentrado siempre
usar gafas protectoras y guantes de hule. Si ste llega a salpicar sobre la piel, debe ser
absorbido lo antes posible con un pedazo de algodn o un lienzo antes de enjuagar el
rea con agua fra en abundancia. Despus solicitar atencin mdica.

0luoruro de !idr%geno ("cido 6luor!#drico). Es necesario tener cuidado especial al
manipular esta sustancia. El contacto con este cido (en estado lquido o gaseoso) es
extremadamente peligroso. Las lesiones son sumamente dolorosas y difciles de tratar.
Si usted va a utilizar HF, por favor estudie los procedimientos de seguridad conocidos e
instityalos.
J< S&')tan%ia) 3&4mi%a) %ar%inog6ni%a)+
La transformacin de una clula normal en una cancerosa parece ser un proceso
irreversible y al considerar la carcinognesis se necesita tomar en cuenta cada contacto
con un carcingeno, pues incluso en el caso de una exposicin nica puede dar por
resultado la formacin de un tumor. El perodo de latencia entre el contacto qumico
inicial y la manifestacin de los sntomas malignos puede ser muy largo, alcanzando
hasta cuarenta aos en el ser humano. Esto significa que, en contraste con los venenos
ms peligrosos, puede no ser evidente la relacin entre la causa y el efecto por no
presentarse en forma inmediata o bien definida. -or consiguiente, es indispensable tener
172
D. E. S. ea !"cnica
e$tremo cuidado cuando se trabaje con substancias carcinog5nicas. Se deben observar
las siguientes medidas:
Trabajar con substancias carcinognicas slo si esto es inevitable; pues a menudo en
las reacciones qumicas, los reactivos o disolventes carcinognicos pueden ser
substituidos por otros menos peligrosos.
Procurar elegir rutas de sntesis en las que se eviten los reactivos carcinognicos y sus
intermediarios.
El riesgo puede reducirse por medio del uso de una tcnica cautelosa y equipo de
proteccin y seguridad: trabajar bajo una campana de extraccin de gases, usar
mscara contra el polvo y guantes desechables, adems de cubrir la mesa de trabajo
con papel aluminio.
Trabajar con carcingenos solamente en aparatos cerrados.
Destruir de inmediato los reactivos que sobren y si es apropiado, entregar los residuos
de la reaccin para que sean desechados en forma adecuada...
Es cierto que an no se han identificado todas las substancias y reactivos
carcinognicos. Por ello se deben desarrollar buenos hbitos para llevar a cabo un
trabajo con higiene y responsabilidad.
$oti-un de pimeos au;ilios.
Debe de contener:
1. Material de curacin
2. Gasas
3. Apositos
4. Torundas
5. Hisopos
6. Tela adhesivas
7. nstrumental
8. Tijeras de punta
9. Pinzas de diseccin sin dientes
10. Jeringas de varios tamaos.
11. Un torniquete
173
D. E. S. ea !"cnica
12. Vendas
13. Antispticos
14. Alcohol
15. Agua oxigenada
16. Merthiolate
17. Benzal
18. Violeta de genciana
19. Vinagre
20. Bicarbonato de sodio
21. Acido brico
22. Melox
#os o89eti=os del Comit" de 5SB# se pueden enumea como si*ue:
Optimizar el manejo de las sustancias qumicas en todos los laboratorios de docencia y
de servicio del Departamento de Qumica.
Planeacin e implementacin de las prcticas de proteccin en los laboratorios,
considerando los equipos involucrados, tales como campanas de humos, extractores,
lavaojos, regaderas, extinguidores.
Verificar el cumplimiento de las Normas Oficiales que aplican en los laboratorios que
manejan sustancias qumicas, para conocer los requerimientos de cada laboratorio
respecto a sus instalaciones y equipo de proteccin.
Ane;o E
Nomati=idad , clasi:icaci0n de Residuos peli*osos *eneados en el la8oatoio
Recomendaciones *eneales
Seguidamente se resumen una serie de recomendaciones generales aplicables al
tratamiento de residuos en el laboratorio:
Deben considerarse las disposiciones legales vigentes, tanto a nivel general,
como local.
174
D. E. S. ea !"cnica
Consultar las instrucciones al objeto de elegir el procedimiento
Adecuado.
nformarse de las indicaciones de peligro y condiciones de manejo de las
sustancias
No se deben tirar al recipiente de basuras habitual (papeleras, etc.), trapos,
papeles de filtro u otras materias impregnables o impregnadas.
Previamente se debe efectuar una neutralizacin o destruccin de los
Mismos.
Deben retirarse los productos inflamables.
Debe evitarse guardar botellas destapadas.
Deben recuperarse en lo posible, los metales pesados.
Se deben neutralizar las sustancias antes de verterlas por los desages y al
efectuarlo, hacerlo con abundante agua.
Cuando se produzcan derrames debe actuarse con celeridad pero sin precipitacin,
evacuar al personal innecesario, evitar contaminaciones en la indumentaria y en otras
zonas del laboratorio y utilizar la informacin disponible sobre residuos.
N%R'A!IVIDAD A'$IEN!A# EN 'A!ERIA DE RESIDU%S 5E#I(R%S%S.
N%'I3MLI
EC%#I.NNJ
Requisitos para la separacin, envasado, almacenamiento,
recoleccin, transporte, tratamiento y disposicin final de los
residuos biolgico infecciosos que se generan en
establecimientos que presta en atencin mdica (DOF 11/11/
1995)

N%'I3J2I
EC%#I.NNC
Caractersticas de los residuos peligrosos, el listado de los
mismos y los lmites que hacen a un residuo peligroso por su
toxicidad al ambiente (DOF,22/09/1993)

N%'I3JCI
EC%#I.NNC
Procedimiento para llevar a cabo la prueba de extraccin
para determinar los constituyentes que hacen a un residuo
peligroso por su toxicidad al ambiente. (DOF, 22/09/1993)

N%'I3JEI
EC%#I.NNC
Procedimiento para determinar la incompatibilidad entre dos
o ms residuos considerados como peligrosos por la NOM-
CRP-01-93 ( DOF, 22/09/1993)
175
D. E. S. ea !"cnica

N%'I3JJI
EC%#I.NNC
Requisitos que deben reunir los sitios destinados al
confinamiento de residuos peligrosos, excepto los
radiactivos, (DOF, 22/09/1993)

N%'I3JKI
EC%#I.NNC
Requisitos para el diseo y construccin de las obras
complementarias de un confinamiento controlado de residuos
peligrosos ( DOF, 22/09/1993)

N%'I3JLI
EC%#I.NNC
Requisitos que deben observarse en el diseo, construccin
y operacin de celdas de un confinamiento controlado para
residuos peligrosos (DOF,22/09/1993).
N%'I3JMI
EC%#I.NNC
Requisitos para la operacin de un confinamiento de
residuos peligrosos. (DOF,22/09/1993).

N%R'A!IVIDAD A'$IEN!A# EN 'A!ERIA DE RESIDU%S 5E#I(R%S%S
N%'I33JI
S!5SI.NNM
Relativa a las condiciones de seguridad en los centros de
trabajo para el almacenamiento, transporte y manejo de
sustancias inflamables y combustibles;
N%'I33EIS!5SI
.NNE
Relativa a los sistemas de proteccin y dispositivos de
seguridad en la maquinaria, equipos y accesorios en los
centros de trabajo
N%'I33NISC!EI
.NNE
Terminologa y clasificacin de mercancas peligrosas
transportadas en embarcaciones.
N%'I3.3I
S!5SI.NNC@
Relativa a las condiciones de seguridad e higiene en los
centros de trabajo donde se produzcan, almacenen o manejen
sustancias qumicas capaces de generar contaminacin en el
medio ambiente laboral.
N%'I3.LI
S!5SI.NNC
Relativa al equipo de proteccin personal para los trabajadores
en los centros de trabajo.
176
D. E. S. ea !"cnica
N%'I32KI
S!5SI.NNC
Seguridad, colores y su aplicacin
N%'I32LIS!5SI
.NNC
Seales y avisos de seguridad e higiene
N%'I32MIS!5SI
.NNC
Seguridad - cdigo de colores para la identificacin de fluidos
conducidos en tuberas.
N%'I..EIS!5SI
.NNE@
Sistema para la identificacin y comunicacin de riesgos por
sustancias qumicas en los centros de trabajo.
Clasi:icaci0n de los esiduos *eneados en la8oatoio paa su con:inamiento
De entre los residuos generados en los laboratorios que se han citado en la
introduccin, se exponen los siguientes grupos de clasificacin de residuos peligrosos.
(upo I1 Disolventes halogenados.
(upo II1 Disolventes no halogenados.
(upo III1 Disoluciones acuosas.
(upo IV1 cidos.
(upo V1 Aceites.
(upo VI1 Slidos.
(upo VII1 Soluciones acuosas de Cromo
(upo VIII1 Especiales
Identi:icaci0n de los en=ases
(upo I1 Etiqueta de color naranja.
(upo II1 Etiqueta de color verde.
(upo III1 Etiqueta de color azul.
(upo IV1 Etiqueta de color rojo.
177
D. E. S. ea !"cnica
(upo V1 Etiqueta de color marrn.
(upo VI1 Etiqueta de color amarillo.
(upo VII1 Etiqueta de color caf
(upo VIII1 Etiqueta de color lila
Factoes a considea paa la eliminaci0n de esiduos
Los residuos generados en el laboratorio pueden tener caractersticas muy diferentes y
producirse en cantidades variables, aspectos que inciden directamente en la eleccin
del procedimiento para su eliminacin.
Entre otros, se pueden citar los siguientes factores:
Volumen de residuos generados.
Periodicidad de generacin.
Facilidad de neutralizacin.
Posibilidad de recuperacin, reciclado o reutilizacin.
Coste del tratamiento y de otras alternativas.
Valoracin del tiempo disponible.
Todos estos factores combinados debern ser convenientemente valorados con el
objeto de optar por un modelo de gestin de residuos adecuado y concreto. As por
ejemplo, si se opta por elegir una empresa especializada en eliminacin de residuos, se
debe concertar de antemano la periodicidad de la recogida y conocer los procesos
empleados por la empresa, as como su solvencia tcnica. La eleccin de una empresa
especializada es recomendable en aquellos casos en que los residuos son de elevada
peligrosidad y no les son aplicables los tratamientos generales habitualmente utilizados
en el laboratorio.
178
D. E. S. ea !"cnica
Ane;o F
5ocedimiento paa la eliminaci0n o ecupeaci0n de los esiduos peli*osos
*eneados en el la8oatoio
5ocedimientos paa eliminaci0nIecupeaci0n de esiduos
Los procedimientos para la eliminacin de los residuos son varios y el que se apliquen
unos u otros depender de los factores citados anteriormente, siendo generalmente los
ms utilizados, los siguientes:
Vetido
Recomendable para residuos no peligrosos y para peligrosos, una vez reducida sta
mediante neutralizacin o tratamiento adecuado. El vertido se puede realizar
directamente a las aguas residuales o bien a un vertedero. Los vertederos deben estar
preparados convenientemente para prevenir contaminaciones en la zona y preservar el
medio ambiente.
Incineaci0n
Los residuos son quemados en un horno y reducidos a cenizas. Es un mtodo muy
utilizado para eliminar residuos de tipo orgnico y material biolgico. Debe controlarse la
temperatura y la posible toxicidad de los humos producidos. La instalacin de un
incinerador slo est justificada por un volumen importante de residuos a incinerar o por
una especial peligrosidad de los mismos. En ciertos casos se pueden emplear las
propias calderas disponibles en los edificios.
Recupeaci0n
Este procedimiento consiste en efectuar un tratamiento al residuo que permita recuperar
algn o algunos elementos o sus compuestos que su elevado valor o toxicidad hace
aconsejable no eliminar. Es un procedimiento especialmente indicado para los metales
pesados y sus compuestos.
Reutilizaci0n I Reciclado
Una vez recuperado un compuesto, la solucin ideal es su reutilizacin o reciclado, ya
que la acumulacin de productos qumicos sin uso previsible en el laboratorio no es
recomendable. El mercurio es un ejemplo claro en este sentido. En algunos casos, el
reciclado puede tener lugar fuera del laboratorio, ya que el producto recuperado (igual o
179
D. E. S. ea !"cnica
diferente del contaminante originalmente considerado) puede ser til para otras
actividades distintas de las del laboratorio.
5ocedimientos *eneales de actuaci0n
Seguidamente se describen los procedimientos generales de tratamiento y eliminacin
para sustancias y compuestos o grupos de ellos que por su volumen o por la facilidad
del tratamiento pueden ser efectuados en el laboratorio, agrupados segn el
procedimiento de eliminacin ms adecuado
E#I'INACI%N DE 5R%DUC!%S
A. DIS%#UCI%NES DE CID%S ) $ASES
CID%S1 Cubran con carbonato de sodio anhidro o cal dbil (1:1),
mezclen con Agua Y diluyan. Tambin pueden usarse
hidrogeno carbonato de sodio NaHCO. En este caso la
reaccin debe tener lugar en vasija de Polietileno
#CA#IS ) E#
A'%NIAC%
ACU%S%:
Se disuelven en agua y se diluyen y neutralizan Con
acido clorhdrico
CID% se polvorea con NaHCO3 o hidrxido de calcio Ca
(OH)2, recogiendo con un pao hmedo y eliminando
con
Abundante agua.
$ASE Es polvorear con hidrgeno sulfato de sodio (NaHSO4)
procediendo como en el caso anterior
CID%S
%R(NIC%S
Se mezclan con disolventes y se queman tambin se
hace la operacin recogindolos con papel. En casos
de cido de bajo peso molecular, neutralizar pequeas
cantidades con carbonato de sodio y diluir. En caso de
derrames, cubrir con hidrgeno carbonato de sodio o
carbonato de sodio, rociar con agua y lavar la pasta
formada con abundante agua
BIDRACINAS (*):. Diluyan hasta un 40% y neutralizar (H2 SO4). Verter al
desage
180
D. E. S. ea !"cnica
$. C%'5UES!%S %6IDAN!ES ) REDUC!%RES1
los residuos de compuestos oxidantes se eliminan adicionando
un exceso de un agente reductor concentrado y acidificando con
cido sulfrico y lavar con abundante agua.
En caso de derrame de sustancias oxidantes mezclar con un
agente reductor como sulfito de sodio, hidrgeno sulfito de sodio
o sulfato de hierro rociar con agua, y si se usa Na2SO3 o FeSO4,
usar (H2SO4), neutralizar la suspensin con Na2CO3 y lavar con
abundante agua.
Para eliminar los compuestos reductores se mezclan con Na2CO3
y con NaHCO3 y se roca con agua; colocar en una vasija grande
y aadir igual volumen de disolucin de hipoclorito de calcio
diluir con agua y dejarlo 2 horas si es necesario se neutraliza y
se lava con abundante agua de la llave, los derrames se tratan
de igual forma.
%6IDAN!ES1 Traten con un reductor (disolucin concentrada). Neutralicen. Y
Viertan al Desage.
BA#UR%S DE
CID%S
%R(NIC%S1
Aadan NaHCO3 y agua. Viertan al desage
CID%S
%R(NIC%S
SUS!I!UID%S
Aadan NaHCO3 y agua. Y Viertan al desage.
A'INAS
A#IF!ICAS.
Aadan NaHCO3 y agua, Neutralicen. Y Viertan al
Desage
SA#ES
IN%R(NICAS1
Aadan un exceso de Na2 CO3 y agua. Dejen en reposo (24hr).
Neutralicen con HCl 6M. y Viertan al desage.
C#%RB&DRICAS )
NI!R4 5ARAFINAS:
Aadir Na2 CO3. Neutralizar. Verter al desage.
REDUC!%RES: Aadir Na2 CO3 y agua (hasta suspensin). Dejar en reposo
(2hr). Neutralizar. Verter al desage.
A(EN!ES
%6IDAN!ES1
pasar por las disoluciones de Na2SO3 o de Na2S2O3
A(EN!ES
REDUC!%RES
pasar por disolucin de Ca (CO)2
BIDRUR%S1 Mezclen con arena seca, pulverizar con alcohol butlico y aadir
agua (hasta destruccin del hidruro). Neutralizar (HC 6M) y
decantar. Verter al desage. Residuo de arena: enterrarlo.
A'IDAS
IN%R(NICAS:
Viertan sobre agua y agiten. Neutralicen con (HC 3M NH4 OH
6M). Viertan al desage.
181
D. E. S. ea !"cnica
C%'5UES!%S
IN!ERN%
'E!#IC%S
AClouo de sul:uito@ ticlouo de :0s:oo@ etc.<1 Rociar sobre
una capa gruesa de una mezcla de Na2 CO3 y cal apagada.
Mezclar y atomizar agua. Neutralizar. Verter al desage.
5ER46ID%S
IN%R(NIC%S1
Diluyan. Y Viertan al desage.
SU#FUR%S
IN%R(NIC%S1
Aadan una disolucin de FeCl 3 con agitacin. y Neutralicen (Na2
CO3). Y Viertan al desage
C.
5R%DUC!%S C%'$US!I$#ES
Alcoholes, fenoles y cetonas: los residuos se queman solos o en
un disolvente. Los de bajo peso molecular pueden eliminarse
mediante lavado con abundante agua.
Los derrames de esta sustancia se recogen con papel y se
queman.
A#DEBID%S1 Se empapan en vermiculita o se diluyen con un
disolvente como etanol, acetona o benceno.
Tambin pueden quemarse
En caso de derrame de pequeas cantidades
se empapan estas con celulosa, se deja
evaporar y se quema la celulosa. Si el derrame
es ms extenso se recubre de hidrgeno sulfito
de sodio, mezclado con un poco de agua y se
deja durante una hora en una vasija grande y
despus se lava con agua
Mezclen con un disolvente inflamable.
ncineren. Alcalinos, alcalinotrreos,
alquilo, alcxidos: Mezclen con
Na2 CO3, cubran con virutas. Y ncineren
DISU#FUR% DE CAR$%N%
ACS2<,
los residuos se eliminan absorbindolos en
vermiculita o cubrindolos con agua Y
sacndolos al aire libre, donde se queman a
distancia segura. Los derrames se absorben
con celulosa, se dejan evaporar y se queman
E!ERES1 Se disuelven en butanol o benceno y se
queman. Si se sospecha la presencia de
perxidos Cubran el contenedor con una malla
de vidrio para protegerlo y colocarlo fuera a una
distancia y Quemar el contenido. Si hay
perxidos llevarlos a un lugar seguro (canteras,
etc.) y explosionarlos
182
D. E. S. ea !"cnica
BIDR%CAR$UR%S1 Para eliminar los residuos se quema con un
disolvente inflamable o Con vermiculita. Los
derrames se absorben con celulosa y se
queman.
C%'5UES!%S %R(NIC%S
BA#%(ENAD%S1
Absorban sobre vermiculita, arena o
bicarbonato. ncinerar
BIDRUR%S A``<1 Quemen en paila de hierro
A'INAS AR%'!ICAS1 Absorban sobre arena y Na2 CO3.
Mezclen con papel o con disolvente
inflamable. Y ncinerar.
NI!R%C%'5UES!%S1 Viertan sobre NaHCO3. Mezclen con un
disolvente inflamable. Y ncineren
A'INAS A#IF!ICAS A``<1 Mezclen con un disolvente inflamable. Y
ncineren.
'ERCA5!AN%S@
SU#FUR%S %R(NIC%S1
Mezclen con un disolvente inflamable.
Y ncineren.
F%SFA!%S %R(NIC%S )
C%'5UES!%S1
Mezclen con papel, o arena y cal apagada.
ncinerar.
BIDRACINAS A``<1 Mezclar con un disolvente inflamable.
ncinerar.
CID%S %R(NIC%S1 Mezclen con papel o con un disolvente
inflamable. y ncineren. Estas sustancias o
sus residuos tambin pueden
eliminarse mediante un procedimiento de
tratamiento y vertido
CID%S %R(NIC%S
SUS!I!UID%S A``<1
Absorban sobre vermiculita y aadir alcohol, o
bien disolver directamente en alcohol. Y
incineren.
ES!ERES1 Mezclen con un disolvente inflamable. Y
ncineren
A'IDAS %R(NICAS1 Mezclen con un disolvente inflamable.
ncinerar
CAR$UR%S: Cubran con vermiculita y llvelos al exterior,
se mezclan con una gran cantidad de agua y
se quema el hidrocarburo que va formando.
Se deja 24 hrs. Y despus puede retirarse.
D. VA5%RES !46IC%S
'%N46ID% DE CAR$%N%1 pasen a travs de un purificador de gases
183
D. E. S. ea !"cnica
lleno de una Mezcla de carbn activo y
hopcalita
C#%R%1 pasen sobre sosa custica diluida y
descomponer el hipoclorito formado
Con disolucin de to sulfat de sodio.
F#U%R1 Pasen a travs de un purificador de gases
lleno de NaHCO3.
BIDR%CAR$UR%S: Quemar con precaucin.
$R%'UR% DE BIDR%(EN%
) C#%RUR% DE
BIDR%(EN%1
pasen por NaOH al 15%.
CIANUR% DE BIDR%(EN%
ABCN<1
Pasen por NaOH diluido, oxidar el cianuro
formado Con Disolucin de Ca (CO2)2 y diluir
con gran Cantidad de Agua.
F#U%RUR% DE BIDR%(EN%
ABF<1
Pasen sobre la lechada de cal a Ph12, utilizar
una Vasija De polietileno.
SU#FUR% DE BIDR%(EN%
AS2B<1
pasen por suspensin de hidrxido de hierro
() [Fe (OH)3]
DI46ID% DE AZUFRE AS%2<1 Pasen por NaOH al 15 %
!RI46ID% DE AZUFRE
AS%C<1
Pasen por cido sulfrico concentrado y el
olueum Formado se aade gota a gota a agua
helada y se Neutraliza con NaOH
VA5%RES DE 'ERCURI% Absorban con carbn activo con yodo.
E. 5R%DUC!%S
A#!A'EN!E !46IC%S
CIANUR%S1 Adicionen a un exceso de disolucin de
hipoclorito de calcio o hipoclorito de sodio,
fuertemente alcalina, y diluyan con gran
cantidad de agua. Despus de 24 horas miren
sobre la presencia de un exceso de
hipoclorito con nitrito y destruyan con to
sulfat de sodio.
En caso de derrame mezclen vermiculita y
colquenlo en una vasija grande aadiendo
NaOH hasta hacerla alcalina, despus
reaccionar con exceso de disolucin de
sulfato de hierro . Despus de 1 hora diluyan
con abundante agua y tiren por el desage.
NI!RI#%S: Traten con una disolucin alcohlica de
184
D. E. S. ea !"cnica
NaOH (conversin en cianato Soluble),
evaporen el alcohol y aadan hipoclorito
clcico. Dejen en reposo (24hr). Y Viertan al
desage.
F. 'E!A#ES DE RECU5ERACI4N
'ERCURI% Deben recogerse inmediatamente por
aspiracin al vaci. Las pequeas gotas que
quedan en las ranuras o que no se ven
fcilmente se amalgaman con hojas de
estao, polvo de latn o cinc y se destruye
con poli sulfur de calcio y gran cantidad de
azufre
'ERCURI% C%'5UES!%S1 Disuelvan y convirtalos en nitratos solubles.
Preciptenlos como sulfuros. Y Recuprelos
'E!A# S%DI% Trtenlo con alcohol etlico se desprende gas
hidrogeno que es inflamable, el alcoholato de
sodio que se forma puede verterse en el
desage con abundante agua.
ARSSNIC%@ $IS'U!%@
AN!I'%NI%1
Disuelvan en HCL y diluyan hasta aparicin
de un precipitado blanco (SbOC y BiOC).
Aadan HC 6M hasta redisolucin. Saturen
con sulfhdrico. Filtrar, lavar y secar
SE#ENI%@ !E#UR%1 Disuelvan en HC. Adicionar sulfito sdico
para producir SO2 (reductor). Calienten. (se
forma Se gris y Te negro). Dejar en reposo
(12hr). Filtrar y secar.
5#%'%@ CAD'I%1 Aadan HNO3 (Se producen nitratos).
Evaporen, aadan agua y saturen con H2S.
Filtren y sequen.
$ERI#I% Disuelvan en HC 6M, filtrar. Neutralizar (NH4
OH 6M). Filtren y sequen.
ES!R%NCI%@ $ARI%1 Disuelvan en HC 6M, filtrar. Neutralizar (NH4
OH 6M). Precipitar (Na2 CO3). Filtrar, lavar y
secar.
VANADI%1 Aadan a Na2CO3 (capa) en una placa de
evaporacin, y agreguen NH4OH 6M
(pulvericen), Y posteriormente aadan hielo
(agiten). Reposen (12h). Filtren (vanadato
Amnico) y sequen.
DIS%#VEN!ES
BA#%(ENAD%S1
Destilen y almacenen.
185
D. E. S. ea !"cnica
De=ol=e al suministado
Todos los productos que no tengan un uso ms o menos inmediato en el laboratorio, es
recomendable devolverlos al suministrador o entregarlos a un laboratorio al que le
puedan ser de utilidad.
Entre estos productos se pueden citar, los metales recuperados (Pb, Cd, Hg, Se, etc.),
cantidades grandes de mercaptanos (especialmente metilmercaptano), disolventes
halogenados destilados, etc.
186

Manual de QOB

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