Liceul Teoretic Ion Creanga

Teza de curs:
Chimia organica in creatia liceenilor

La tema:

Diversitatea compusilor organici

Elev : Popa Gheorghe Professor : Pascal Galina

Zirnesti 2012

LEGTURA GENETIC DINTRE CLASELE DE COMPUI ORGANICI ntre clasele de compui organici: hidrocarburi, compui halogenai, compui oxigenai i alte clase de compui organici exist o legtur genetic indisolubil, la baza creea se afl posibilitatea transformrii prin diverse reacii chimice a compuilor organici. Astfel, n temele anterioare au fost precutate: - legtura genetic ntre clasele de hidrocarburi; - legtura genetic ntre clasele de compuii oxigenai. n aceste teme pe baza reaciilor chimice specifice a fost demonstrat posibilitatea transformrii unor compui organici n ali compui n cadrul aceleeai clase (hidrocarburi sau compui oxigenai). Desigur, c exist o legtur indisolubil ntre toi compuii organici. Prin reacii specifice din hidrocarburi pot fi obinui: derivai halogenai, alcooli, aldehide amine, etc. La fel, din derivai halogenai pot fi obinui alcooli, amine, hidrocarburi, etc. Din alcooli pot fi obinui aldehide, cetone, acizi, eteri, esteri, derivai halogenai, hidrocarburi, etc. La fel i aminele, aldehidele, acizii organici. Prin diverse reacii chimice orice compus organic pot fi transformat n reprezentanii altor clase de compui organici. Mai jos vom prezenta schemele posibilelor transformri a compuilor organici:

Prin schemele de sintez prezentate mai jos vom ilustra legtura genetic, care poate aprea ntre diferite clase de compui organici. (I) De sintetizat din etan esterul etilacetic dup urmtoarea schem:

1) Prin reacia de halogenare din etan se obine cloroetan:

CH3-CH3 + Cl2 CH3-CH2Cl + HCl

2) La tratare cu hidroxid de sodiu din cloroetan se obine etanol:

CH3-CH2Cl + NaOH CH3-CH2OH + NaCl

3) La tratarea alcoolului etilic cu KMnO4 n prezena H2SO4 oxidarea poate decurge p n la acid acetic:

[O] CH3-CH2OH CH3-COOH + H2O

KMnO4,H2SO4

4) La interaciunea alcoolului etilic cu acidul acetic n prezena acidului sulfuric concentrat se obine esterul etilacetic:
CH3-COOH + HO-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3
(H2SO4)

+ H2 O

Prin prezenta sintez am demonstrat legtura genetic dintre hidrocarburile saturate, clorderivai, alcooli, acizi organici, esteri. (II) De sintetizat din alcool etilic anilin dup urmtoarea schem: CH3-CH2OH CH2=CH2 CHCH C6H6 C6H5Cl C6H5NH2 1 1) loc 2 3 4 acid 5 sulfuric concentrat are

La tratarea alcoolului etilic cu deshidratarea cu formare de etilen:

H2SO4,conc. CH3-CH2OH CH2=CH2 + H2O

2) La temperaturi nalte n prezena catalizatorilor are loc reacia de dehidrogenare cu formare de acetilen:
t,0C,cat. CH2=CH2 CHCH + H2

3) La trimerizarea acetilenei se obine benzen:

4) obine

La

tratarea benzenului clorobenzen:

cu

Cl2

prezena

FeCl3

se

5) La tratare cu amoniac n prezena NaOH se obine anilina:

Prin prezenta sintez am demonstrat legtura genetic dintre hidrocarburile saturate, hidrocarburile nesaturate, hidrocarburile aromatice, cloroderivai, amine. (III) conform De sintetizat din metan urmtoarei scheme: polimerul fenolformaldehida

CH4 CHCH C6H6 C6H5Cl C6H5OH fenolformaldehid 1 2 3 4 8

CH4 5

CH3Cl

CH3OH 7

H2C=O fenolformaldehid

1) Prin descompunerea catalitic a metanului n industria chimic se obine acetilen:

cat. 2CH4 CHCH + 3H2

2) La trimerizarea acetilenei se obine benzen (vezi reacia mai sus) 3) La tratarea benzenului cu Cl2 n prezena FeCl3 se obine clorobenzen (vezi reacia mai sus) 4) La tratarea clorobenzenului cu hidroxid de sodiu se obine fenol:

5) ntre metan i clor sub aciunea luminii are loc o reacie de substituie cu formare de clorometan:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

6) La tratarea clorometanului cu NaOH se obine metanol:

CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl

7) La trecerea vaporilor de metanol asupra oxidului de cupru (II) se obine aldehida formic:

CH3OH + CuO H2C=O + Cu + H2O

8) Fenolul i aldehida formic particip ntr-o reacie de polimerizarepolicondensare cu formarea unui polimer fenolformaldehida:

fenolformaldehid Prin sinteza dat am demonstrat legtura genetic ce exist ntre hidrocarburile saturate, hidrocarburile nesaturate, hidrocarburile aromatice, cloroderivai, alcooli, fenoli, aldehide, substane polimerice, Nect nd la diversitatea enorm a compuilor organici (c teva milioane de compui) fiecare dintre ei aparte poate fi transformat prin anumite reacii chimice n ali compui. Din compui organici destul de simpli (hidrocarburi pot fi obinui (sintetizai) compui cu o structur complicat, cu o mulime de grupe funionale, etc.). Legtura genetic dintre compuii organici indic posibilitatea transformrii compuilor organici ntre ei prin anumite reacii chimice.

IZOMERIA

COMPUILOR ORGANICI

Identitatea i proprietile compuilor organici depind nu numai din ce fel de atomi este constituit acest compus ci i de modul de legare a acestor atomi ntre ei, de tipul legturilor formate ntre atomi, de tipul i locul grupelor funcionale n acest compus. Astfel, compusul C2H6O poate fi redat prin dou formule de structur:

Unul din aceti compui este un alcool (I), iar cellalt - un eter (II). Aceti compui sunt izomeri ntre ei. Se numesc izomeri compuii care au aceeai compoziie chimic dar structur chimic i proprieti diferite. Izomeria compuilor organici este foarte variat. Astfel, la nivelul cursului de chimie organic liceal ntlnim: 1) izomeria prin ramificarea catenei; 2) izomeria prin poziia diferit a legturii multiple n caten; 3) izomeria prin poziia reciproc diferit a ctorva legruri multiple; 4) izomeria geometric (stereoizomeria sau izomeria cis-trans); 5) izomeria dup poziia diferit a grupei funcionale n caten; 6) izomeria dup poziia reciproc a ctorva grupe funcionale; 7) izomeria cetono-enolic; 8) tautomeria; 9) iomeria optic. Cei mai simpli compui organici, hidrocarburile, formeaz diveri izomeri. De exemplu, hidrocarburile saturate, alcanii, ncepnd cu C4H10 formeaz izomeri prin ramificarea catenei:

Cu ct lanul hidrocarburii saturate este mai lung, cu att mai muli izomeri poate avea acest compus. De exemplu, hexanul are deacum 5 izomeri:

Pentru hidrocarburile nesaturate (etilenice) sunt caracteristice mai multe tipuri de izomerie: prin ramificarea catenei, prin poziia legturii duble sau triple i stereoizomeria. De exemplu, C4H8 are mai muli izomeri: a) prin ramificarea catenei:
CH3-CH=CH-CH3

2-buten

2-metil-1-propen b) prin poziia legturii duble: CH3-CH=CH-CH3 2-buten c) Stereoizomeria: CH2=CH-CH2-CH3 1-buten

cis-2-buten

trans-2-buten

La hidrocarburile nesaturate de tip dienic se ntlnete izomeria prin poziia reciproc a legturilor duble. De exemplu, butadiena poate fi ntlnit sub form de 2 izomeri:
CH2=CH-CH=CH2

CH2=C=CH-CH3

1,3-butadien

1,2-butadien

La compuii organici ce conin grupe funcionale (alcooli, amine, acizi, etc.) apare izomeria dup poziia acestei grupe funcionale n caten, sau atunci cnd sunt mai multe grupe funcionale - i izomeria dup poziia reciproc a acestor grupe funcionale n caten. De exemplu, alcoolul propilic exist sub form de 2 izomeri:
CH3-CH2-CH2-OH

1-propanol

2-propanol Diclorura de propan poate exista sub form de 4 izomeri:

Cl-CH2-CH2-CH2-Cl

1,3-dicloropropan

1,2-dicloropropan

1,1-dicloropropan

2,2-dicloropropan

Celelalte tipuri de izomerie se ntlnesc mai rar, numai la anumite grupe de substane i vor fi precutate mpreun cu aceste substante.

LEGTURA CHIMIC N COMPUII ORGANICI Toi compuii organici sunt poliatomici, adic sunt formai din cel puin 2 atomi diferii: CH4; C2H5Cl; CH3COOH; CH3NH2 i a.

n moleculele compuilor organici toi atomii sunt legai prin legturi chimice, care asigur acestui compus stabilitate relativ n timp i spaiu. n compuii organici se ntlnete cel mai des legtura covalent i mult mai rar legtura ionic. Celelalte tipuri de legtur chimic se ntlnesc numai n anumite tipuri de compui i vor fi studiate mpreun cu aceti compui. 1. Legtura covalent n compuii organici Legtura covalent se formeaz la interaciunea orbitalilor atomici de valen cu formarea orbitalilor moleculari. Legtura covalent reprezint un cuplu din 2 electroni de valen comun pentru ambii atomi ntre care s-a format legtura chimic (C:C ; H:H ; O :: O ; H:O:H )

Exist dou posibiliti de formare a legturii covalente. a) ambii atomi particip cu orbitali monoelectronici; H. + .H H:H ; O: + :O O::O ; b) un atom particip cu un orbital bielectronic, iar al doilea atom are un orbital liber - de fapt are posibilitatea de a forma un orbital electronic pe nivelul energetic existent. n acest caz un astfel de mecanism de formare a legturii covalente se numete DONOR-ACCEPTOR:

Deoarece compuii organici sunt n fond formai din carbon i hidrogen vom precuta pentru nceput formarea legturii covalente ntre atomii de carbon i hidrogen.

TEORIA STRUCTURII COMPUILOR CHIMICI Chimia organic este chimia compuilor carbonului, corect: este chimia hidrocarburilor i a derivailor lor. sau mai

Hidrocarburile sunt constituite numai din atomi de carbon i hidrogen i reprezint molecule liniare, ramificate sau ciclice extrem de variate:

Prin substituirea atomilor de hidrogen se obin ali derivai:

etc. alcooli cloroderivai amine acizi

Substituienii atomilor de hidrogen se numesc grupe funcionale. Grupele funcionale pot fi simple, formate dintr-un atom (-Cl; -F; -I, etc.) sau compuse (-NH3; -OH; -CHO; -COOH, etc.). Deseori compuii organici includ diferii atomi chiar n caten:

etc. n compuii organici legturile chimice ntre atomi sunt preponderent covalente. Legturile ionice se ntlnesc rar i nu sunt caracteristice. Pentru a nelege mai bine chimia organic reinei: 1. n compuii organici atomii de carbon ntotdeauna manifest valena IV, adic formeaz 4 legturi chimice; 2. Varietatea compuilor organici n general se datoreaz formrii legturilor carbon-carbon: CC; C=C; CC; etc.

Pentru a opera eficient n multitudinea compuilor organici pe larg se utilizeaz diferite clasificri (dup compoziie, dup provinien, dup proprieti, dup grupe funcionale, etc.). Mai des este utilizat clasificarea dup compoziie. Astfel, compuii organici sunt divizai n: 1) hidrocarburi (compui organici constituii numai din atomi de carbon i hidrogen); 2) compui oxigenai; constituii din atomi de carbon, hidrogen i oxigen; 3) compui organici, ce conin carbon, hidrogen i azot; 4) compui halogenai constituii din atomi de carbon, hidrogen i atomi ai nemetalelor din grupa a VII (F;Cl; Br; I); 5) compui organici ce conin fosfor... sulf .... i alte elemente. 6) heterocompui (compui organici ce conin atomi ai mai multor elemente: carbon, hidrogen, oxigen, halogeni sau carbon, hidrogen, azot, oxigen,etc. n chimia organic pentru a reda structura unui compus se utilizeaz mai multe tipuri de formule chimice: 1. Formula empiric (se indic simbolurile i numrul lor respectnd urmtoarea ordine: atomilor elementelor

- la nceput se scrie simbolul atomului de carbon, apoi urmeaz simbolul atomului de hidrogen i numai dup aceea se scriu simbolurile celorlalte elemente: C3H7Cl; CH2O; C2H7N, etc.); 2. Formula semiempiric (este utilizat n mai multe variante: - se evideniaz grupele funcionale specifice C3H7COOH, C6H5NH2, etc.); - atomii de hidrogen i grupele funcionale se grupeaz la fiecare atom de carbon: CH3COOH; CH3CH(OH)CH3; (CH3)3CNH2; CH3CH(CH3)CH2CH3,etc.); 3. Formula semistructural (molecula compusului organic este vzut ca fiind constituit numai din grupe funcionale: CH3-; -CH2-; -OH; -COOH; -NH2, etc., legate prin liniue - legturi chimice:
CH3-CH2-CH2-CH3; CH3-CH2-OH;

4. Formule de structur, n care se indic toi atomii i modul de legare a lor:

5. Formule electronice de structur, n care legturile chimice sunt cupluri de electroni (legturi covalente) sau atracia sarcinilor ionice: H:C:::C:H; H:C:::N: Na+Cl; etc.

redate prin

6. Deseori, pentru a reda structura compuilor organici se utilizeaz formule de structur cu utilizarea superpunctului ''. Superpunctul reprezint o grup funcional a unei hidrocarburi. Astfel formula CH3-CH2-CH=CH2 poate fi redat ca: n programele de calculator 'superpunctul' este ataat la tasta (~) n regim de legtur chimic (F8). Cel mai des pentru descrierea formulelor i a reaciilor chimice se utilizeaz formulele semiempirice, semistructurale i prin utilizarea superpunctulul. Formulele empirice sunt puin informative i deaceea se utilizeaz rar, iar formulele de structur i electronice sunt foarte greu de scris. Mai jos vom arta modul de scriere a formulelor chimice utiliznd aceste formule de structur. Butan; Formulele empirice: Formulele semiempirice: Alcool etilic; C4H10 Acid acetic; C3H4O2 CH3CH2OH CH3-CH2-OH CH3CH2COOH CH3-CH2-

C2H6O

CH3CH2CH2CH3

Formulele semistructurale: CH3-CH2-CH2-CH3 COOH Formulele de structur

Atomul de carbon are 4 electroni de valen, care n stare staionar formeaz orbitalul 2s (2 electroni) i doi orbitali 2p cu cte un electron. Formula electronic a electronilor de valen a atomului de carbon n stare staionar este: 2s22p2 . n aceast stare atomul de carbon poate forma 2 legturi covalente prin cuplarea electronilor i una de tip donor-acceptor. Carbonul este un element cu o activitate chimic redus. n reaciile chimice particip n stare excitat, cnd un electron de pe orbitalul 2s formeaz un nou orbital 2p. Aceasta duce la formarea a 4 orbitali monoatomici de valen. Formula electronic va fi: 2s12p3 n aa stare atomul de carbon poate forma 4 legturi covalente. Atomul de hidrogen are un electron, care formeaz un orbital monoatomic. Formula electronic a acestui electron va fi: 1s1. n toi compuii si hidrogenul este monovalent. Atomul de oxigen are doi orbitali monoelectronici i n compuii organici formeaz numai 2 legturi covalente. Atomii halogenilor (F, Cl, Br, I) n compuii organici formez o singur legatur covalent. n dependen de felul cum se formeaz legtura covalent i atomii ntre care se formeaz legtura covalent deosebim: 1) Legturi sigma i legturi pi: - legtura sigma se formeaz ntre orbitali dea lungul aceleeai axe (ea este mai trainic i mai preferabil); - legtura pi se formeaz ntre orbitali bilobari, de tip halter (p), dispui paralel unul fa de altul. Legtura pi este mai puin preferabil i se formeaz ntre atomi dup ce s-a format deja ntre ei legtura sigma;

2) Legturi omogene i heterogene: - legturi omogene - ntre atomi identici (C-C ; H-H; N-N; O-O); - legturi heterogene - ntre atomi diferii (C-H; C-Cl; C-N); 3) Legturi simple, duble, triple: - legtura simpl reprezint o singur legtur covalent ntre doi atomi i este de tip sigma (C-C ; H-H; C-O; C-Br); - legtura dubl este format dintr-o legtur sigma i o legtur pi (O=O; C=O; -N=N-); - legtura tripl este format dintr-o legtur sigma i dou legturi pi (-CC; NN; -CN). 2. Legtura ionic n compuii organici Legtura ionic se ntlnete n compuii organici unde a avut loc o puternic ionizare a legturii covalente polare i anume: - n acetiluri: - n alcoolai: Na+ -CC- Na+ ; Ag+-CC-Ag+; CH3-CH2-O- Na+ ; C6H5-O- Na+;

- srurile acizilor carboxilici: CH3-COO- Na+ ; C6H5COO- Na+; - sruri ale aminelor: CH3-CH2-NH3+Cl-; (CH3)3N+OH-;

- ali compui (acizi nucleici, compui sulfonici .a.). O caracteristic important a compuilor organici este formarea catenelor din atomi de carbon (doi i mai muli atomi de carbon unii prin legturi covalente -C-C-C-C-) sau din atomi diferii (-C-O-C-). Aici ntlnim: Catene de atomi de carbon: - catene liniare -C-C-C-C-C- ; -C=C- ;

catene ramificate

catene ciclice simple i cu caten lateral:

n toate aceste cazuri avem de a face cu legturi covalente. Pentru compuii preponderent cu legturi covalente pentru caracteristica numrului de legturi formate este convenabil de folosit noiunea de valen. Astfel n compuii organici: - carbonul este tetravalent (formeaz 4 legturi chimice); - hidrogenul este monovalent (formeaz o legtur chimic); - oxigenul este bivalent (formeaz 2 legturi chimice); - halogenii (F; Cl; Br; I) sunt monovaleni (formeaz o legtur chimic); - azotul este preponderent trivalent i numai n nitrocompui este tetravalent; - sulful este bivalent i numai n compui sulfonici este hexavalent.