Introduccin Reaccin de Haloformo Las metil cetonas y otros compuestos reaccionan con los iones hipohalogenados, originando la sal

de un acido carboxlico y el haloformo correspondiente que da nombre a la reaccin. La sal obtenida se protona para la obtencin del cido. Esta reaccin proporciona, adems de una prueba cualitativa de ciertos grupos funcionales, un mtodo de gran importancia para preparar cidos carboxlicos. El reactivo o in hipohalogenado, se puede preparar a partir de una base y de una halgeno molecular, el ejemplo mas comn de este reactivo es el hipoclorito de sodio, el cual, se prepara a partir de cloro (gas) burbujeado sobre una disolucin de sosa. cido benzoico El cido benzoico es un slido cristalino color blanco e inodoro, soluble en compuestos orgnicos como ter, alcohol y benceno, posee un punto de fusin de 122 oC y un punto de ebullicin de 249 oC, adems de ser estable a condiciones normales de temperatura y presin. Se utiliza como conservador de alimentos en salsas y encurtidos principalmente, adems de su uso como aditivo alimentario, en la produccin de sabores artificiales, fragancias y como ajustador de pH. Acetofenona Es un compuesto orgnico con formula C6H5C(O)CH3, que a temperatura ambiente, es un lquido incoloro viscoso de olor caracterstico que posee un punto de ebullicin de 202C, un punto de fusin de 20C, una densidad relativa (agua = 1) de 1.03 g/mL y su solubilidad en agua es muy escasa. Se utiliza como precursor de resina y fragancias, tambin se utiliza en la sntesis de productos farmacuticos como la fenilpropanolamina. Este compuesto es txico si se ingiere, puede causar vomito y nauseas, puede irritar la piel y ojos. Hipoclorito de sodio Es un slido cristalino blanco muy inestable, por lo que es ms utilizado en disoluciones acuosas, las cuales poseen olor a cloro. Se descompone con el CO2 del aire (NaOCl). Ha sido usado como irrigante de intraconductos para la desinfeccin y limpieza por ms de 70 aos. Posee un punto de fusin de 18 oC, un punto de ebullicin de 101oC, una densidad de 1.11g/mL y es soluble en agua. Es un fuerte oxidante y un agente muy corrosivo. Se desprende Cloro como producto de descomposicin por calentamiento. Este producto es extremadamente destructivo de las membranas, del tracto respiratorio superior, ojos y piel. Es peligroso si se ingiere o se respiran sus vapores y puede absorberse a travs

de la piel. Los primeros sntomas de intoxicacin son: sensacin de quemado, tos, dolor de garganta, dificultad al respirar, nusea y vmito.

Esquema de reaccin

1)NaOCl 2)HCl
Mecanismo de la Reaccin

+ : NaOCl

NaOCl+

HCl

Objetivos

Ilustrar un mtodo de laboratorio para obtener un cido carboxlico. Sintetizar cido benzoico a partir de acetofenona por medio de la reaccin de Haloformo.

Hiptesis Dado que el reactivo hipohalogenado esta previamente preparado, se puede decir que la reaccin se efectuara con mejores resultados y solo depender de la concentracin de ste.

Resultados Rendimiento ( )( )( )( )

Cantidad terica de producto = 0.5229g Cantidad experimental de producto = 0.30g ( ) ( )

Punto de fusin Terico= 122 oC Experimental= 119-121 oC

Nota: AF= Acetofenona, AB= cido benzoico

Discusin

El punto de fusin indica que el compuesto obtenido es cido benzoico (realizar otras pruebas), debido a que es muy cercano al que se reporta. El rendimiento de la reaccin, indica que en comparacin a la tcnica por hidrlisis de benzonitrilo, posee menores dividendos en cuanto a la obtencin de el acido en cuestin, los parmetros que interfieren en estas dos preparacin, van desde la materia prima, mtodo de obtencin, mecanismo y procesos de purificacin posteriores a la obtencin.

Conclusiones El mtodo de obtencin de cido benzoico por reaccin de haloformo result ser medianamente bueno en comparacin al mtodo realizado en la prctica uno.

Bibliografa Robert T. Morrison. Qumica Orgnica. Quinta edicin. ADDISON-WESLEY Iberoamericana. New York University. 1996 L.G. Wade, JR. Qumica Hispanoamericana S.A. 1993 Orgnica. Segunda edicin. Prentice-Hall

Manual de experimentos de Qumica Orgnica IV. Facultad de Qumica. UNAM. http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/2hsnaoh.pdf http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/22hipocloritona.pdf

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

Espinosa Neri Marco Antonio

Laboratorio de Qumica Orgnica IV

Clave: 45

Practica # 1

Sntesis de cido Benzoico. Reaccin del Haloformo

Semestre 2014-1

29 de agosto de 2013