UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA DEPARTAMENTO DE CINCIAS EXATAS DISCIPLINA ORGNICA II DATA: 05/09/11 DOCENTE: CARLA CARDEAL MENDES

S DISCENTE: MAIANE JULIE BARROS DOS REIS

OBTENO DE LEO ESSENCIAL DE LIMO ATRAVS DE DESTILAO POR ARRASTE A VAPOR

FEIRA DE SANTANA, SETEMBRO 2011

Questionrio

1) Pesquisar os principais constituintes do leo essencial obtido. Escrever as suas estruturas qumicas. O principal constituinte do leo essencial de limo o limoneno (1-metil-4isopropenilcilohex-1-eno) uma substncia qumica, orgnica, natural, pertencente famlia dos terpenos de frmula molecular C10H16, porm, existem outros constituintes como os terpenides oxigenados, -terpineol, linalol, acetato de linalila, neral, geranial, acetato de nerila e acetato de geranila que tambm se encontram presentes neste leo.

Disponvel em: WWW.oleosessenciais.org.br

Estruturas qumicas de alguns terpenoides representativos da diversidade de grupos funcionais dos constituintes do leo de limo.

2)

Consultar nos catlogos disponveis (Index Merck, Handbooks, etc.) a temperatura de ebulio e a presso de vapor do principal componente do leo essencial obtido. Comparar com os valores encontrados para a gua (obs.: lembrar de comparar as presses de vapor na mesma temperatura). Explicar as diferenas encontradas. O ponto de ebulio do limoneno de 176C e a temperatura de ebulio da gua 100C, para que haja a destilao do leo essencial, este deve apresentar ponto de ebulio maior do que da gua, pois leos essenciais so volteis e neste caso a gua precisa entrar em ebulio primeiro para retirar os compostos dos leos essenciais. A destilao acontece antes que o ponto de ebulio da gua seja alcanado. A presso tambm um fator importante para a destilao por arraste a vapor, pois em sistemas fechados a presso no interior do aparelho de destilao maior em menores temperaturas.

3) Em que temperatura ocorreu a destilao? Explicar se baseando nas respostas das questes anteriores e tambm utilizando conceitos de presso de vapor, temperatura de ebulio e lei de Dalton (obs.: lembrar que a lei de Raoult no aplicvel a destilao por arraste a vapor). O nicio da destilao aconteceu quando o sistema apresentava uma temperatura de 71C e se manteve com 99C at o trmino. Sabe-se que a presso parcial de cada componente em uma soluo ideal depende da presso de vapor da frao molar dos seus componentes e das presses de vapor individuais de cada um, essa a concluso da Lei de Raoult, porm essa lei no se aplica pois a mistura no do experimento imiscvel. J Dalton diz que quando so misturados dois ou mais gases que no reagem quimicamente entre si so postos em contato a temperatura constante, cada gs exerce a mesma presso que exerceria se estivesse sozinho e a soma destas presses a presso total exercida pelo sistema ento podemos considerar aplicvel esta lei no experimento. Ou seja, a soma do vapor da gua e do leo essencial dar como resultado a presso de vapor da mistura que ser maior do que o de cada componente individualmente, por este fato que a destilao ocorre a 99C. 4) Por que a destilao por arraste a vapor preferida a destilao simples quando se trata de leos essenciais? mais adequada pois a temperatura que a destilao acontece menor do que o ponto de ebulio dos compostos, isso garante que os compostos no se desintegrem a altas temperaturas pois como o sistema fechado, a presso no interior do aparelho alta e favorece que a gua que utilizada neste caso, entre em ebulio em temperatura menor do que o normal assegurando a integridade do produto final. 5) Citar e explicar duas desvantagens do uso da destilao por arraste a vapor na obteno de leos essenciais, tambm conhecida como hidrodestilao. A destilao por arraste a vapor ou hidrodestilao deixa a desejar no que tange o rendimento e o tempo. Por muitas vezes o leo essencial obtido muito pouco e o tempo para a obteno desta pequena frao foi extenso. Uma outra desvantagem que este mtodo no pode ser utilizado por algumas espcies que so frgeis quando expostas a altas temperaturas, resultando numa perda de propriedades qumicas ou at mesmo na sua decomposio. Este tipo de extrao de leo essencial bastante antiga, porm muito utilizada at os dias atuais. 6) Neste experimento, foi realizado o arraste direto ou indireto? Comparar os dois mtodos. A destilao por arraste direto realizado a presso elevada, a presso interna do recipiente maior do que a externa (atmosfrica), ou seja, o vapor aquecido de forma direta, j na destilao por arraste indireto o aquecimento da amostra feito atravs do vapor de gua adquirido e sob baixa presso. Neste experimento o arraste foi de maneira direta.

7) Um dos mtodos de extrao de leos essenciais a extrao com solventes. Qual a desvantagem desse mtodo? Esse mtodo foi utilizado nesse experimento? A extrao com solventes apresenta a desvantagem de que resduo do solvente pode ficar no absoluto e causar efeitos colaterais, um outro problema tambm a tcnica que complicada pois exige conhecimento sobre reaes qumicas e especificidades de cada leo. Este mtodo foi utilizado no experimento e o solvente utilizado foi o diclorometano. 8) Descrever o odor, a colorao do leo e o aspecto do destilado. O odor que o leo essencial extrado apresentava era de limo, com colorao transparente e o destilado apresentava aspecto oleoso e lmpido. 9) Aps a partio com solvente do hidrolato, o que foi observado em relao a fase aquosa? Foi observado que a fase aquosa continha alguns traos de leo que no foi retirado j que a fase aquosa estava turva e a turvao conseqncia de mistura de lquidos imiscveis presentes. 10) Por que necessrio secar o leo essencial aps a obteno? Aps a obteno do extrato de leo essencial possvel que ainda exista gua presente no absoluto, isso pode ocorrer por vrios fatores e um exemplo pode ser a tcnica utilizada. Portanto necessrio secar o obtido para retirar gua que pode estar presente no produto final, geralmente o agente secante o sulfato de sdio. 11) Calcular o rendimento do leo essencial. Dados do experimento: Massa (bquer pesado e etiquetado) = 110,3781g Massa (bquer + leo essencial de limo) = 110,6657g Massa de limo para destilao = 39,7784g

Clculo da massa de leo essencial contido no bquer: Massa (leo) = Massa (bquer + leo essencial de limo) - Massa (bquer) Massa (leo) = 0.2876g

Foram utilizados 39,7784g de limo, onde foi obtido 0,2876g de leo essencial. Portanto, o rendimento percentual dado por:

% leo no limo = massa do leo x 100 / massa do limo 0,2876g x 100 / 39,7784g = 0,72% de leo essencial de limo

12) Qual(is) a(s) reao(es) envolvida(s) no teste qumico realizado? Explicar o resultado. O teste qumico no foi realizado. 13) Qual o mtodo mais utilizado de determinao da composio qumica de leos essenciais? Explicar em que se baseia. Os leos essenciais apresentam uma complexa composio qumica e o odor de um determinado leo o resultado de uma sinergia entre os componentes presentes. O mtodo mais utilizado para a determinao destes componentes a cromatografia que tem como objetivo separar e identificar substncias em uma mistura onde os componentes da amostra se separam e so identificados por um sistema detector que identifica desde o primeiro componente presente em menor proporo ao presente em maior proporo.O resultado da identificao expressa por um grfico que traduz os resultados da anlise cromatogrfica. Exemplo do grfico cromatogrfico de leo de lavanda.

14) Qual a diferena entre leos essenciais e os denominados leos fixos ou genericamente lipdios? Dar exemplos de fontes de leos fixos e de estruturas qumicas de componentes de leos essenciais e de leos fixos. Os leos essenciais no so considerados leos sob aspecto fsico qumico, afinal os leos de verdade so altamentes viscosos, no se evaporam com facilidade e no so aromticos, cheiram apenas a leos, ou seja, os leos essenciais s so considerados assim porque so

hidrofbicos (imiscveis em gua) e lipoflicos (miscveis com outros leos). A principal diferena entre leos essenciais e carreadores (fixos) est na estrutura de ambos. Os leos fixos possuem cadeias longas de cidos graxos e steres e por este fato no possuem facilidade de se volatilizar, os leos volteis ou essenciais possuem facilidade de se volatilizarem, pois sua estrutura no longa e so formados por estruturas simples de monoterpenos. Pode-se obter leos fixos de andiroba, amendoim, arroz, avel, babau, castanha do Par, abacate, algodo entre outras inmeras fontes. Exemplos: leos fixos

leos fixos presentes no girassol

leos volteis

Substncia de leos volteis presente em frutas ctricas.

15) Que tcnica utilizada para a extrao de leos fixos de uma fonte natural slida? Explicar e dar um exemplo. Para a extrao de leos fixos, utiliza-se um aparelho chamado Soxhlet que pode utilizar solventes como ter de petrleo ou hexano para separar o leo do restante da matria. Um exemplo a extrao de leo fixo de pinho manso. EX: aparelho Soxhlet.

Referncias: http://oleosessenciais.org/, acesso em 04/09/11; http://www.scielo.br/pdf/cta/v29n3/a14v29n3.pdf, acesso em 04/09/11; Simes, C.M.O. et al. (org.). Farmacognosia: da planta ao medicamento. Porto Alegre/Florianpolis, Ed. Universidade UFRGS/Ed. da UFSC, 1999; http://quimicanova.sbq.org.br/qn/QN_OnLine_Geral.htm, acesso em 04/09/11;