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4.2 a)
4.3 a)
b)
4.4 a)
b)
biciclo[3"1"0 hexano
biciclo[2"1"1 hexano
%$3%$2 $
%$3
%$3
b)
$3% $ %$2 %$2 %$3
$)
$3%
$3%
c)
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d)
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i)
%l
e)
$ $
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$ %$2 %$ %$2&r &r
%l %$2 $
$ %$ %$3 %l
4.'
4.1(
4.12 a)
b)
4.13 a ) d)
4.14 a)
b) 'im" c)
d)
4.1
4.1"
4.17
"
4.1' a)
%l %l %$2 %$2 %$2 %$ %$3
b)
%l %$3 %$2 %$ %$3
c)
d)
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e)
%$3 %$3 %$ %$ %$2 %$2 %$3 $3% %$2
!)
%l %l
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$3% %$ %$2 %$ %$3 ($ %$3
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$( %$2 %$ %$3 %$3
ou
$(
*)
l)
$( $2% %$2 %$2 %$ %$2 %$3
m)
n)
o)
4.21 +orque h, dois ,tomos de carbono secund,rio no ,lcool sec-but-lico que so equivalentes" ., no ,lcool sec-pent-lico existem ,tomos de carbono secund,rio que no so equivalentes" 4.22 a) c)
b)
d)
4.23
4.24
4.2
$
4.2"
4.27 (%$3)3%%$3 / o is0mero mais est,vel (isto /, o is0mero com menor ener1ia potencial) porque ele envolve a menor quantidade de ener1ia liberada quando su2eita a combusto completa
1%
4.2# 3ma s/rie hom4lo1a / aquela em que cada membro da s/rie de5ere do outro a partir de uma quantidade constante, usualmente um 1rupo %$ 2" 3ma s/rie hom4lo1a para haletos de alquila / dada a se1uir6 %$37 %$3%$27 %$3%$2 %$27 %$3%$2%$2%$27 4.2'
11
4.3(
4.31 a)
c)
b)
d)
4.32 89mero de li1a:;es simples ' < 20 89mero de ,tomos = < 1> 8umero de an/is 8 < # 4.33 a)
b)
12
4.34 a)
b)
4.3 a) +entano possui ponto de ebuli:o mais alto porque sua cadeia / linear e possui maior super5-cie de contato 5a?er intera:;es de van der @aals com outras mol/culas de pentano" b) $eptano, possui ponto de ebuli:o mais alto porque ele tem maior peso molecular, e 1rande super5-cie de contato" c) 2-cloropropano pois ele / mais polar e possui 1rande peso molecular d) 1-propanol pois pode 5ormar li1a:;es de hidro1Anio intra moleculares e) propanona possui ponto de ebuli:o maior porque / mais polar"
13
4.37 Brans-1,2-dimetilciclopropano / mais est,vel porque os 1rupos metila esto mais a5astados um do outro6
4.3# a)
b)
c)
4.3' a)
b)
14
c)
d)
4.4( 'e o anel ciclobutano 5osse planar, o momento da li1a:o %C&r deveria ser cancelar" ( 5ato de o trans-1,3-dibromociclobutano possuir momento dipolo mostra que o anel no / planar6
4.41 a) $2D+d
d)
$3% $ $3% %$3 %$3
e) $2D+d
c) 1
$3% %$3 %$
8$2
!)
&r
24.42 a)
&
'( d
%$3
%$3
b) cis-1,2-dimetilciclohexano c) %omo a hidro1ena:o catal-tica produ? o is0mero cis, ambos ,tomos de hidro1Anio devem ser adicionados no mesmo lado da dupla li1a:o"
4.43 a) trans-1,2-diclorociclohexano b) %omo o produto / o is0mero trans, n4s podemos concluir que os ,tomos de cloro so adicionados a partir de lados opostos da dupla li1a:o6
4.44 'e o trans-1,3-di-terc-butilcicloexano adotar a con5orma:o em cadeira, um 1rupo tercbutila dever, estar em axial" +ortanto / mais ener1eticamente 5avor,vel para a mol/cula adotar a con5orma:o bote torcido"
1!