2 Lista de Exerccios de Qumica Orgnica II 1. Escrever a frmula estrutural e outro nome aceitvel para os compostos: a. formaldedo b. acetaldedo c.

fenilacetaldedo d. acetona e. etilmetilcetona f. benzofenona 2. Escrever as frmulas estruturais para os produtos formados quando o propanal reage com cada um dos seguintes reagentes: a. NaBH4 em NaOH aqoso b. C6H5MgBr, depois gua c. LiAlH4, depois H2O 3. Mostrar como o prapanal pode ser obtido a partir de: a. 1-propanol b. cido propinico 4. Escrever as frmulas estruturais dos compostos: a. propanoato de metila b. p-nitrobenzoato de etila e. cido 3-hexanico i. benzilmetilamina f. cido ftlico j. c. malonato de metila d. cido hexanico h. cido malnico

g. malonato de de dietila

5. A benzocana um anestsico tpico til no alvio das dores provenientes de amigdalites e faringites, sendo tambm utilizada em intervenes dentrias e gstricas. A benzocana pode ser obtida sinteticamente por meio de uma reao de derivatizao do PABA (cido para-aminobenzico), um dos primeiros ingredientes de proteo usado nos filtros solares qumicos. Observe o esquema reacional proposto para a sntese do PABA e da benzocana.

Responda o que se pede a seguir. a) Represente as estruturas qumicas dos compostos A e B. b) Represente a estrutura qumica da benzocana. 6. Aldedos e cetonas reagem com compostos de Grignard (R-MgX), originando um composto intermedirio que, por hidrlise, origina um lcool, de acordo com o esquema a seguir.

R = grupo alquila ou H. R1 = grupo alquila ou H. R2 = grupo alquila ou arila. X = halognio. O produto orgnico obtido da reao entre o formol (metanal) e o cloreto de metil-magnsio, de acordo com o esquema acima, reage como o cido butanico, em meio cido, formando um composto que exala um aroma caracterstico de abacaxi. Escrever o nome do produto obtido pela reao de Grignard entre o formol e o cloreto

de metil-magnsio, o nome da funo a que pertence o composto que exala o aroma de abacaxi e a nomenclatura IUPAC dessa substncia. 7. Na chamada condensao aldlica intermolecular, realizada na presena de base e a uma temperatura adequada, duas molculas de compostos carbonlicos (iguais ou diferentes) reagem com formao de um composto carbonlico insaturado. Nessa reao, forma-se uma ligao dupla entre o carbono carbonlico de uma das molculas e o carbono vizinho ao grupo carbonila da outra, com eliminao de uma molcula de gua (ver figura 1).

Analogamente, em certos compostos di-carbonlicos, pode ocorrer uma condensao aldlica intramolecular, formando-se compostos carbonlicos cclicos insaturados. a) A condensao aldlica intramolecular do composto di-carbonlico (figura 2) pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que so isomricas. Mostre as frmulas estruturais planas desses dois compostos. b) A condensao aldlica intramolecular de determinado composto di-carbonlico, X, poderia produzir duas ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas a cis-jasmona (ver figura 3), que a mais estvel. Mostre a frmula estrutural plana do composto X. 8. minas primrias e secundrias reagem diferentemente com o cido nitroso (figura 1).

a. A liberao de N2(g), que se segue adio de HNO2, permite identificar qual dos seguintes aminocidos, conforme na tabela acima? Explique sua resposta. b. Escreva a frmula estrutural plana desse -aminocido, sabendo-se que, em sua estrutura, h um carbono assimtrico.

9. A Qumica Forense uma importante rea de aplicao da Qumica, auxiliando na investigao de crimes, permitindo identificar drogas ilcitas, reconhecer a adulterao de combustveis e constatar a existncia de vestgios de sangue em locais onde ocorreram crimes. Um dos testes que podem ser utilizados na identificao da cocana, frmula estrutural representada a seguir, denominado ensaio de odor. O ensaio de odor consiste na reao da cocana com metanol, catalisada por hidrxido de potssio, com produo de benzoato de metila, cujo odor caracterstico. O procedimento para a realizao desse ensaio encontra-se ilustrado na figura a seguir.

a) Quais so os grupos funcionais presentes na estrutura da cocana? b) Escreva a equao e o nome da reao qumica que ocorre no ensaio de odor para a identificao da cocana. 10. No metabolismo humano, parte dos resduos nitrogenados, provenientes da decomposio de protenas, eliminada como uria, presente na urina. A urease uma enzima encontrada em certos microorganismos e, em meio aquoso, atua na hidrlise da uria, que tem como produtos de reao a amnia e o dixido de carbono. A equao a seguir representa a reao de hidrlise da uria.

a) Considerando que a hidrlise da ureia ocorre em meio aquoso, qual o carter cido-base predominante do meio reacional? Justifique. b) Na hidrlise da ureia, de que forma a presena da urease influencia os valores da energia de ativao e da entalpia de reao? 11. O Brasil destaca-se no cenrio internacional com a produo e incentivo do uso de combustveis de fontes renovveis, como o etanol e o biodiesel. A transesterificao mais um "novo conceito" abordado na qumica orgnica no ensino mdio: trata-se da sntese do biodiesel, obtido a partir da reao de leos vegetais (soja, babau, mamona), gorduras animais ou leos residuais de fritura com etanol e catalisador.

12. Podem-se preparar polmeros biodegradveis pela ao de certas bactrias sobre a glicose, obtida da sacarose da cana-de-acar. Em um desses processos, ocorre a formao do composto intermedirio cido 3hidroxibutanico, cuja polimerizao leva formao do poli-(3-hidroxibutirato) (PHB) por meio de uma reao de esterificao. Escreva a frmula geral do polister formado.