Sociedade Brasileira de Qumica (SBQ)

Sntese de iminas a partir de aldedos e aminas primrias.

Danielle G. Henrique (IC) Hygor M. R. de Souza (IC) ayane de !lmeida S. !. Guimar"es (IC)#$ %agner erra (&')
Instituto Federal Fluminense Campus Cabo Frio *tayane_almeida@outlook.com Palavras Chave: Sntese, iminas, ligante Salen, aminas.

Introdu("o
Os aldedos so grupos bastantes reativos devido a grande polaridade gerada pela carbonila, que atua como local de adio nucleoflica. A adio nucleoflica ocorre devido ao efeito indutivo retirador de el trons presente no o!ig"nio da carbonila, promovendo na estrutura um dipolo parcial que permite a entrada de um nucle#filo no centro positivo, locali$ado no carbono da carbonila. %m termos est ricos, os aldedos possuem maior reatividade para ataque a carbonila que outros grupos funcionais. Com um pequeno grupo sendo o &tomo de hidrog"nio, o carbono central do aldedo menos impedido e o produto mais est&vel '. (& em termos eletr)nicos, os aldedos possuem apenas um grupo doador de el trons para neutrali$ar parcialmente e estabili$ar a carga positiva no &tomo de carbono da carbonila. %m consequ"ncia a carga no to estabili$ada, tornando o composto de partida menos est&vel e, portanto mais suscetvel a adio nucleoflica '. Como o grupo carbonila confere & mol cula uma estrutura plana e a adio pode ocorrer em dois lados, ou se*a, a superfcie de contato maior e, portanto a reao facilitada. Para al m, o produto pode se formar como uma mistura de is)meros +%, e +-,'. Os aldedos reagem com aminas prim&rias formando compostos denominados de imina. As iminas t"m uma ligao dupla carbono.nitrog"nio e a reao desenvolvida atrav s de catalise &cida. Aminas secund&rias do origem a enaminas, pois nas aminas secund&rias no e!iste pr#ton para remoo do nitrog"nio no c&tion intermedi&rio. Consequentemente uma imina neutra no pode ser formada'. %ste trabalho tem por ob*etivo / sntese de uma imina a partir de uma reao envolvendo o Aldedo 0aliclico e a etilenodiamina. Aqueceu.se a soluo em banho 6aria sob agitao, por apro!imadamente 74 min a uma temperatura de apro!imadamente 849C. Ao final filtrou.se o s#lido obtido em um funil de :;ncher e levou.se o mesmo para secagem na estufa / 349C. A sntese pode ser observada na figura ' abai!o:

*igura +, Rea("o de Sntese

<esta reao, no se fe$ necess&rio / adio de um catalisador, pois o aldedo saliclico possui um grupo funcional ligeiramente &cido que pode substituir o catalisador e este capa$ de dei!ar o meio relativamente &cido e propcio para a ativao da carbonila. (& a etilenodiamina se comporta como um nucle#filo e ataca a carbonila, que por sua ve$, est& ativada e, portanto mais suscetvel ao ataque. Ao final da reao forma.se o ligante de 0alen +figura 2,, onde a imina formada liga duas mol culas de aldedo saliclico.

Resultados e Dis)uss"o
Para a sntese da imina, primeiramente pipetou. se ' m1 de aldedo saliclico e adicionou.se ao balo de fundo redondo de '23 m1. Ap#s adicionou.se 24m1 de metanol e posteriormente, pipetou.se 4,5 m1 de etilenodiamina e adicionou.se / mistura.
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=oram obtidos 4,>>>4g de ligante de salen ao final do procedimento, isto , 8'? de rendimento.

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*igura ., S/lido o0tido ao 1inal da rea("o

Con)lus-es
Conclui.se que o ob*etivo da pr&tica foi alcanado na medida em que a sntese da imina se mostrou coerente com o demonstrado na literatura. @essa forma, o rendimento reacional nos demonstra erros operacionais durante o procedimento laboratorial de sntese ou qualidade inferior dos reagentes utili$ados, os quais no permitiram que obtiv ssemos a massa esperada do produto considerado, mas apenas o encontrado, validando a afirmao de que a maioria dos processos laboratoriais no ocorre de modo ideal.

!grade)imentos
Ao A==.
____________________________ 1. ". SOLOMOS, T.W.G.; FRYHLE, C.B.; Qumica Orgnica. V !.". #$%&. "''#.

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