EXPeRIMeNTO NO ENSINO De QUMICA

Anlise Qualitativa de Protenas em Alimentos Por Meio de Reao de Complexao do on Cprico

Vanessa Vivian de Almeida, Edmilson Antnio Canesin, Rbia Michele Suzuki e Graciana Freitas Palioto O estudo das biomolculas comum s disciplinas de Qumica e de Biologia no ensino mdio. Essas cincias, por sua vez, tm a experimentao como ferramenta importante do ensino-aprendizagem e da formao de conceitos. Nesse contexto, os alimentos tornam-se instrumentos contextualizadores do conhecimento qumico que podem ser utilizados pelos professores em aulas prticas, possibilitando trabalhar contedos relacionados s biomolculas. Este trabalho prope um experimento simples, baseado na reao clssica de complexao entre cobre(II) e biureto, adaptada para deteco de protenas em alimentos, pois utiliza materiais de fcil obteno.

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compostos de coordenao, protenas, biureto

Recebido em 12/09/2011, aceito em 14/08/2012

Protenas

percentual mdio de 15% da composio do organismo humano (Feltre, 2004). As protenas se caracterizam por ser o grupo mais As unidades constituintes fundamentais das protenas abundante de macromolculas, encontradas dentro e fora so os aminocidos. Estes, por sua vez, so molculas ordas clulas, e de importncia vital aos seres vivos. Suas gnicas que possuem ligadas ao mesmo tomo de carbono funes vo desde catlise de reaes qumicas (enzimas), (denominado de carbono ) um tomo de hidrognio, um transporte de outras molculas, transmisso de impulsos grupo amino, um grupo carboxlico e uma cadeia lateral R nervosos, proteo imunitria e at mesmo funo hormo(caracterstica para cada aminocido). Essa cadeia o que nal, entre outras. difere os aminocidos em estrutura, tamanho e propriedade A alimentao humana deve incluir protenas que so fsico-qumica (Francisco Jr. e Francisco, 2006). encontradas em carne, peixe, ovo, Os aminocidos podem forleite e derivados, entre outros. A mar macromolculas pela ligaNo organismo, as protenas ingeridas dos Tabela 1 mostra que os alimentos o do grupo carboxila de um alimentos so transformadas em cerca de mais ricos em protenas so aqueaminocido com o grupo amino 100.000 protenas dos mais diversos tipos, les de origem animal. A grande de outro. Essa ligao carbonototalizando um percentual mdio de 15% maioria dos alimentos vegetais, -nitrognio, chamada ligao da composio do organismo humano como cereais, verduras, frutas, peptdica, obtida formalmente (Feltre, 2004). tubrculos, pobre em protena, por excluso intermolecular de com exceo das leguminosas uma molcula de gua (Figura1), (soja, amendoim, feijo etc.). No organismo, as protenas o que leva formao de uma cadeia polipeptdica, denomiingeridas dos alimentos so transformadas em cerca de nada de estrutura primria da protena. A estrutura primria 100.000 protenas dos mais diversos tipos, totalizando um a sequncia linear especca de aminocidos da cadeia polipeptdica, sendo essa sequncia muito importante, pois determinar as propriedades biolgicas das protenas. A seo Experimentao no ensino de Qumica descreve experimentos cuja A funo da protena est intimamente relacionada com implementao e interpretao contribuem para a construo de conceitos cientcos sua forma tridimensional. Essa conformao obtida pelo por parte dos alunos. Os materiais e reagentes usados so facilmente encontrveis, permitindo a realizao dos experimentos em qualquer escola. dobramento da estrutura primria em secundria que, por sua
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Tabela 1: Contedo proteico dos alimentos. Teor de protena (g/100 g de alimento) Carne bovina 27 Queijo prato 26 Fgado bovino 26 Carne de frango 24 Carne de porco 24 Peixe 23 Soja 17 Ovo 13 Feijo 6,0 Ervilha 6,0 Aveia 3,7 Leite de vaca2 3,5 Milho 2,4 Arroz 2,0 Batata 1,9 Banana 1,3 Gelatina3 1,2 Cenoura 1,0 Laranja 0,84 Mandioca 0,65 Maa 0,21 1 Alimentos cozidos, exceto frutas e cenoura. 2 Leite contm casena, uma protena de excelente valor nutricional, mas com alto teor de gua. 3 Alguns produtos comercializados com gelatina contm predominantemente carboidratos. Fonte: Marzzoco e Torres, 2007. Alimento1

Figura 2: Conformao estrutural das protenas. A sequncia de aminocidos (estrutura primria) sofre dobramentos, originando a estrutura secundria que, por sua vez, sofre dobramentos para a conformao funcional da protena, a estrutura terciria. Quando a protena formada por duas ou mais cadeias, a forma completa denominada de estrutura quaternria (adaptado de Nelson e Cox, 2011).

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Figura 3: Interaes na estrutura terciria. A estrutura terciria da protena mantida por interaes fracas no covalentes e ponte dissulfeto (ligao covalente) (adaptado de Nelson e Cox, 2011).

Figura 1: Formao da ligao peptdica entre dois aminocidos. Fonte: Explicatorium, 2012.

de aminocidos constituintes como a protena muscular conectina, com quase 27.000 aminocidos e peso molecular de aproximadamente 3.000.000 , a maioria das protenas celulares possui menos de 2.000 aminocidos. A insulina produzida pelo pncreas, por exemplo, controla os nveis de acar no sangue aps as refeies e uma pequena protena constituda por duas cadeias polipeptdicas, contendo 30 e 21 aminocidos, respectivamente. Essas duas cadeias so ligadas entre si por duas pontes dissulfetos entre os grupos suldrilas das cadeias laterais dos aminocidos cistena (Figura 4). J a enzima ribonuclease, tambm produzida no pncreas, catalisa a hidrlise no intestino delgado dos cidos
A protena queratina pode ser encontrada em materiais flexveis, como cabelo e l, e em materiais rgidos, como chifres, garras e cascos de animais. O que difere esses materiais o nmero de pontes dissulfetos entre as hlices da protena. A l, por exemplo, possui menos pontes e, quando estendida, pode ser alongada para quase o dobro de seu comprimento, pois so rompidas somente as interaes fracas entre as hlices.
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vez, sofre mais dobramentos at chegar estrutura terciria (Figura 2). Esta mantida por interaes fracas no covalentes e tambm por ligaes dissulfeto (ligao covalente) entre as cadeias laterais dos aminocidos (Figura 3). Molculas de protenas so relativamente grandes por serem formadas pela unio sequencial de dezenas, centenas ou milhares de aminocidos e podem ser formadas por uma ou mais de uma cadeia polipeptdica (estrutura quaternria) (Marzzoco e Torres, 2007). Embora possam ser encontradas protenas de alto peso molecular devido ao nmero
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Figura 4: Estrutura da insulina. Estrutura linear (A) e tridimensional (B) da insulina. A molcula constituda por duas cadeias ligadas por pontes dissulfeto (Berg et al., 2008).

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Figura 5: Estrutura da ribonuclease. Os aminocidos em destaque mostram (C - cistena) as pontes dissulfetos que estabilizam a estrutura terciria da protena.

nucleicos ingeridos nos alimentos. Esta uma cadeia nica de 124 aminocidos, contendo quatro pontes dissulfetos para estabilizar as hlices da estrutura secundria (Figura 5). A protena queratina pode ser encontrada em materiais exveis, como cabelo e l, e em materiais rgidos, como chifres, garras e cascos de animais. O que difere esses materiais o nmero de pontes dissulfetos entre as hlices da protena. A l, por exemplo, possui menos pontes e, quando estendida, pode ser alongada para quase o dobro de seu comprimento, pois so rompidas somente as interaes fracas entre as hlices. Contudo, as pontes dissulfetos covalentes resistem ao rompimento e fazem a bra voltar a seu estado original, uma vez liberada a fora distensora (Berg et al., 2008).

eletromagntica na regio do visvel, resultando em compostos coloridos. Os compostos de Cu2+ apresentam comumente coloraes azuis ou verdes e, em geral, a cor de um composto de coordenao depender do metal, do seu estado de oxidao e dos ligantes que o coordenam (Lee, 1999). A Figura 6 apresenta o sal sulfato de cobre(II) em diferentes formas cristalinas. O slido azul corresponde ao sulfato de cobre pentahidratado, CuSO4.5H2O. A colorao observada nesse slido se deve presena de gua em sua estrutura cristalina. No estado slido, o on cprico apresenta-se tetracoordenado por molculas de gua que atuam como ligantes monodentados, isto , doadores de nico par de eltrons usado para estabelecer ligao com o metal do composto de coordenao. A quinta molcula de gua pertencente ao slido cristalino CuSO4.5H2O e encontra-se ligada ao on sulfato por intermdio de ligao de hidrognio (Brown et al., 1999). O sulfato de cobre pentahidratado, quando mantido em estufa a 110 C por 1 hora, por exemplo, apresenta colorao esbranquiada devido desidratao, isto , perda parcial ou total das molculas de gua que compem a estrutura cristalina.

Compostos de coordenao e o on cprico

Os compostos de coordenao, ou complexos metlicos, so estruturas qumicas compostas de um tomo central (sendo este um metal) envolto por um determinado nmero de molculas, ons, ou ainda outros tomos chamados ligantes. Os compostos de coordenao so indicados pelo uso de colchetes, por exemplo, o on tetramincobre(II) [Cu(NH3)4]2+, espcie em que o on Cu2+ se encontra coordenado por quatro molculas de amnia. Uma caracterstica muito comum a alguns compostos de coordenao que eles so capazes de absorver radiao
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Figura 6: Sulfato de cobre pentahidratado (A) e submetido ao aquecimento (B).

Ao adicionar o sulfato de cobre em gua, conforme a Figura 7, a colorao azul obtida o resultado da complexao do on Cu2+ por seis molculas de gua. Em soluo aquosa, o on cprico encontra-se hexacoordenado
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[Cu(H2O)6]2+. A colorao azul passa a azul intenso quando os ligantes amnia substituem os ligantes gua, formando o ons como [Cu(H2O)2(NH3)4]2+, [Cu(H2O)3(NH3)3]2+ e [Cu(H2O)4(NH3)2]2+. Como cita Lee (1999), em soluo aquosa, difcil adicionar o quinto e o sexto grupo amnia ao on cprico, mas possvel obter o on [Cu(NH3)6]2+ usando amnia lquida como solvente.

Quadro 1: Possibilidades de absoro eletromagntica na regio do visvel para um composto. Se um composto... Absorve toda a radiao incidente sobre ele No absorver luz no visvel Se absorver todas as radiaes, exceto as azuis Se absorver a radiao de cor complementar ao azul (alaranjada) O resultado aparecer sobre a viso com colorao: Negra Branca ou incolor Azul Azul

Figura 7: Preparao da soluo de sulfato de cobre (A e B); adio de amnia (C); complexo [Cu(H2O)2(NH3)4]2+ formado (D).

Para um composto apresentar cor, necessrio que haja absoro de luz na regio do visvel do espectro eletromagntico (Figura 8), ou seja, regio compreendida na faixa espectral com comprimento de onda entre 400 e 700 nm aproximadamente. Um composto absorver radiao visvel quando essa radiao tiver energia necessria para promover um eltron de um estado de menor energia (estado fundamental) para um de maior energia (estado excitado). Quando um composto absorve luz visvel, a cor percebida o resultado das cores remanescentes, que so reetidas ou transmitidas e atingem a retina ocular. Um determinado composto poder ter certa cor em virtude de duas circunstncias: a) por reetir ou transmitir a luz correspondente cor observada ou, ento, b) por absorver a luz correspondente cor complementar daquela que observada (Brown et al., 1999). O Quadro 1 exemplica as cores observadas para um composto como resultado da absoro da luz por este. A Figura 9 apresenta o disco de cores em que os setores opostos identicam os pares complementares. Por exemplo, o azul e o alaranjado so cores complementares.

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Figura 9: Disco de cores, com as cores complementares e intervalos de comprimento de onda.

Figura 8: Espectro no visvel, com as cores e comprimentos de onda (Campos, 2008).

Reao de caracterizao de protena

Determinar protenas tem relevncia em vrias reas como, por exemplo, em anlises clnicas, favorecendo o
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diagnstico de certas doenas correlacionadas com a alterao da quantidade de protenas nos uidos biolgicos; em nutrio animal, destacando o aproveitamento racional de nutrientes; em problemas relacionados nutrio humana, devendo certas dietas apresentar teor balanceado de protenas; em tecnologia e cincias de alimentos, objetivando o aproveitamento da matria prima e o melhoramento dos produtos; entre outros. ampla a variedade de compostos capazes de reagir com protenas e formar compostos coloridos. Existem reaes de colorao que so especcas para certos grupos funcionais de aminocidos como, tambm, existem reaes gerais que caracterizam grupamentos comuns a todas as protenas. Uma reao geral que caracteriza ligaes peptdicas chamada reao de biureto, nome dado estrutura originada a partir da decomposio da ureia, quando esta submetida a uma temperatura de aproximadamente 180 oC (Figura 10) e que fornece resultado positivo nesse teste (Petkowicz, 2007). O biureto, ao reagir com ons Cu2+ em meio alcalino, resulta em uma soluo de colorao violeta, sendo este o princpio do mtodo utilizado para determinar biureto em fertilizantes
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Figura 10: Reao de formao do biureto.

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e suplementos alimentares animais e recomendado pela Association of Ofcial Analytical Chemists (AOAC) como mtodo ocial (Ferreira et al., 2007). A Figura 11 representa a estrutura do composto de coordenao formado entre biureto e o on Cu2+. A Figura 12 apresenta como ocorre a interao entre a ligao peptdica da protena e o on cprico, sendo possvel observar que as ligaes existentes na molcula de biureto so muito parecidas com as ligaes peptdicas estabelecidas entre os aminocidos formadores das cadeias polipeptdicas que originam as protenas. O mtodo de biureto tem sido aplicado para determinar a concentrao de protenas totais em diversos meios como soro, urina, alimentos. Apesar de ser rpido, utilizar reagentes de baixo custo e no apresentar grande variao da absortividade especca para diferentes protenas, esse mtodo apresenta a desvantagem de baixa sensibilidade, pois os mtodos que envolvem a reao de biureto requerem alta concentrao de protena na amostra como destaca o trabalho de Zaia et al. (1998), o que os

tornam desvantajosos em comparao a outros mtodos existentes. O presente trabalho apresenta um experimento simples, que utiliza materiais de fcil aquisio e ilustra uma reao qualitativa para deteco de protenas em alimentos, tendo como resultado o surgimento de uma colorao violeta (indicativo de protenas) devido formao do composto de coordenao formado a partir da interao entre protenas e o on Cu2+.

Material e reagentes
Hidrxido de sdio (soluo 20 %); sulfato de cobre (soluo 0,25 mol/L) o reagente pode ser facilmente adquirido em casas de produtos agrcolas ; gua; sal; acar; amido de milho; clara de ovo; extrato (caldo) de carne fresca; leite; suco ou leite de soja; conta-gotas; esptula; tubos de ensaio; e estante para tubos. Procedimento 1. Soluo de referncia (padro de cor do reagente): em um tubo de ensaio, adicionar 20 gotas de gua, 20 gotas de soluo de NaOH e 5 gotas de soluo de CuSO4. Misturar bem os reagentes e observar a colorao. 2. Alimentos em p: tomar uma pitada da amostra (amido de milho, acar, sal) e dissolv-la em 15-20 gotas de gua. Em seguida, adicionar 20 gotas de soluo de NaOH e 5 gotas de soluo de CuSO4. Agitar bem a mistura e observar a colorao. 3. Alimentos lquidos: no caso de leite, suco ou leite de soja e extrato (caldo) de carne fresca (deixar um pequeno pedao de carne vermelha em gua, 50 mL, por alguns minutos e separar o caldo), adicionar 10 gotas da amostra em um tubo de ensaio e, a este, 10 gotas de gua. Misturar 20 gotas de soluo de NaOH e 5 gotas de soluo de CuSO4. Agitar e aguardar. 4. Coloraes em diferentes concentraes de extrato de carne: separar 4 tubos de ensaio. Ao primeiro, adicionar 3 gotas de extrato de carne; ao segundo, 8 gotas; ao terceiro, 13 gotas; e ao quarto, 23 gotas. Sobre cada amostra, adicionar 20 gotas de soluo de NaOH e 5 gotas de soluo de CuSO4. Completar o volume com gua (aproximadamente 10 mL). Agitar e aguardar. Transferir alquotas de cada soluo para tubos limpos, evitando a transferncia de slidos formados.

Figura 11: Representao da interao entre o on cprico e o biureto.

Figura 12: Representao da interao entre o on cprico e as cadeias proteicas.

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Agradecimento
Agradecemos Profa. Dra. Elvira Barbosa da Silva, professora de lnguas na UTFPR cmpus Apucarana, pela colaborao.

Nota
De acordo com Petkowics (2007), um volume de 1000 mL do reativo de biureto preparado pela dissoluo de 1,5 g de sulfato de cobre pentahidratado, 6,0 g de tartarato duplo de sdio e potssio e 300 mL de soluo de hidrxido de sdio 10% (m/v) em quantidade suciente de gua destilada para completar o volume. No entanto, resultados qualitativos sobre a presena de protenas em alimentos podem ser obtidos utilizando apenas soluo de sulfato de cobre e hidrxido de sdio, o que torna conveniente a aplicao dessa prtica em aulas do ensino mdio, principalmente pela facilidade de aquisio desses reagentes. Segundo a descrio do mtodo colorimtrico para a determinao de protenas totais utilizando o biureto, o limite de deteco de 6,0 g/L (Katal, 2011). A m de comparao, um mtodo mais sensvel, proposto em 1976 e que utiliza o corante azul brilhante de Comassie G250 para determinao de protenas, apresentou o limite de deteco de 25 mg/L como descrito por Miwa (2002).

Figura 13: Acima: amostra de gua (referncia) (A); sal (B); acar (C); amido (D); extrato (caldo) de carne (E); clara de ovo (F); leite (G); e suco de soja (H), respectivamente. Abaixo: resultado aps a reao com sulfato de cobre. O aspecto leitoso das amostras de deve precipitao de Cu(OH)2 ou CuO em meio alcalino.

Figura 14: Mistura de referncia (A); sequncia de cores obtidas conforme a concentrao de caldo de carne na mistura, variando da menor para a maior concentrao empregada (B).

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Resultados e discusso
A Figura 13 apresenta os resultados obtidos no experimento. Nos tubos A, B, C e D, a colorao da mistura permaneceu azul, sendo a soluo de referncia e os tubos contendo alimentos isentos de protena: sal, acar e amido. No entanto, observou-se a formao de uma colorao violeta nos tubos E, F, G e H. A colorao violeta foi mais intensa nas amostras de extrato de carne, clara de ovo e leite. A amostra de suco de soja apresentou a colorao violeta menos intensa, possivelmente por apresentar menor concentrao de protenas comparada s amostras dos alimentos de origem animal. A formao de precipitado ou opalescncia observada em todos os tubos deve-se formao do hidrxido de cobre(II). A colorao violeta observada aps as reaes descritas com alguns alimentos se deve ocorrncia de um composto de coordenao que se forma a partir de interaes entre o on cprico e os tomos de nitrognio presentes nas protenas. O on Cu2+, por exemplo, capaz de estabelecer ligaes com ligantes capazes de contribuir com quatro pares de eltrons. Nesse caso, as protenas atuam como ligantes do on cprico, e o par de eltrons disponvel em cada tomo de nitrognio exerce interao com o metal de modo a mant-lo envolto, protegido, permitindo a estruturao do composto de coordenao. A Figura 14 mostra que a intensidade da colorao violeta observada no experimento varia em termos da concentrao de protenas na mistura.
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Questes propostas
1. Na preparao de uma amostra para anlise de protenas, pode-se encontrar tambm aminocidos livres. possvel detectar esses aminocidos pela reao de biureto? Justique sua resposta. 2. A conformao tridimensional da protena extremamente importante para sua atividade funcional. A desnaturao proteica por exemplo, por altas temperaturas um processo que desfaz as interaes moleculares que mantm a conformao tridimensional da protena, afetando assim sua funo. O ato de fritar ou cozinhar um ovo, por exemplo, afeta a conformao da protena albumina encontrada na sua clara, que ca esbranquiada aps esse processo e, mesmo com a diminuio da temperatura, ela no volta ao estado normal. Se voc utilizar o mtodo do biureto para detectar as protenas da clara de um ovo cru e de um cozido, encontrar resultados semelhantes? Explique.
Vanessa Vivian de Almeida (vanessavivian@utfpr.edu.br), bacharel, licenciada e

mestre em Qumica pela Universidade Estadual de Maring (UEM). Apucarana, Paran BR. Edmilson Antnio Canesin (edmilsoncanesin@utfpr.edu.br), bacharel em Qumica Tecnolgica pela Universidade Estadual de Londrina (UEL), especialista em Ensino de Qumica (UEL), mestre em Qumica (UEL), doutorando em Qumica (UEM). Apucarana, Paran BR. Rbia Michele Suzuki (rubiasuzuki@ utfpr.edu.br), bacharel, mestre e doutora em Qumica (UEM). Apucarana, Paran BR. Graciana Freitas Palioto (graciana@utfpr.edu.br), bacharel e licenciada em Cincias Biolgicas (UEM), mestre e doutoranda em Biologia Comparada (UEM). Apucarana, Paran BR.
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Referncias
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Para saber mais

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Abstract: Qualitative analysis of proteins in food through the complexation reaction of Cu+2. The study of biomolecules is common in the subjects of Chemistry and Biology in high school. These Sciences have the experimentation as an important tool of teaching-learning and the formation of concepts. In this context the foods become contextualizing instruments of chemical knowledge that can be used by teachers in practical classes, what enable the teachers to develop contents related to biomolecules. This paper proposes a simple experiment based on classic reaction of complexation between copper (II) and biuret, adapted for the detection of proteins in foods, because it uses materials easily found. Keywords: coordination compounds, proteins, biuret.

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