Universidad Nacional Autnoma de Mxico Facultad de Estudios superiores Zaragoza Qumico Farmacutico Bilogo Laboratorio Qumica Orgnica Obtencin

de la p-yodoanilina Prof.: Carina Gutirrez Martnez Mendoza Anel Elizabeth Grupo: 1305

Resumen: Para la obtencin de p-yodoanilina se hizo reaccionar 1.4 g de bicarbonato de sodio, 1.24 mL de anilina y 20 mL de agua, en un intervalo de temperatura de 12-15C por medio de un bao de agua-hielo, usando un agitador magntico se agito constantemente y se le agrego a la mezvla3.4 g de Yodo metlico en un lapso de 15 min, despus que se complet la reaccin, se observ un precipitado color caf oscuro el cual se filtr al vaco y se lav tres veces con porciones de 20 mL de agua destilada, para recristalizar el producto se coloc en un matraz Erlenmeyer y se le agrego 40 mL de Hexano y se puso a hervir por medio de un bao mara por aproximadamente 5 min. Posteriormente se le agrego carbn activado para decolorar la solucin y se volvi a hervir, se filtr en caliente y se lav nuevamente con 10 mL de Hexano, se coloc el filtrado en hielo, ya que cristaliz se filtr al vaco y se e hicieron la pruebas de pureza. Se obtuvieron dos cosechas, la primera pes y su punto de fusin fue de un intervalo de 40-50C y la segunda peso y su pinto de fusin fue de un intervalo de 63-65C, a ambas cosechas se le hizo CCD y por consiguiente la ms pura fue la segunda cosecha.
Introduccin La cristalizacin es una de las tcnicas ms utilizadas para purificar sustancias slidas. Se basa en el hecho de que la mayora de los slidos son ms solubles en un disolvente en caliente que en frio, debido a la dependencia de la solubilidad de la temperatura. Fundamento terico: El mtodo de cristalizacin se basa en la diferente solubilidad de los compuestos orgnicos slidos en los disolventes. Si las sustancias que acompaan al producto principal son ms fcilmente

solubles en el disolvente elegido, su aislamiento no ofrece ninguna dificultad especial, y que cristaliza de la solucin saturada, mientras que las impurezas permanecen disueltas en la solucin enfriada (aguas madres). Como consecuencia de la distinta velocidad de cristalizacin, se produce frecuentemente una casi completa separacin de sustancias relativamente puras al cabo de algunas horas o das. En el proceso de cristalizacin, las molculas se depositan gradualmente en la disolucin y se unen entre si segn una disposicin ordenada (red). A medida que los agregados de las molculas van siendo lo suficientemente grandes para ser visibles, aparecen en forma de placas, agujas, etc. La gran simetra de estos agregados microscpicos sugiere lo ordenada que es la red cristalina. Dado que las molculas se depositan una tras otra de una manera ordenada, quedan excluidas las molculas de forma o tamao diferente. Las fuerzas que mantienen juntas las molculas son ligeramente sutiles. El punto de fusin de una sustancia pura depende de la fortaleza de las fuerzas intermoleculares. Cundo hay una impureza, el punto de fusin, por lo general, descender. Las impurezas corrientes son, el disolvente en el que se ha cristalizado la sustancia, el agua del disolvente o de la atmosfera, los subproductos de la reaccin empleada para formar el producto, y el material de partida inalterado. Al elegir el disolvente a utilizar, debe tenerse en cuenta la regla de <<lo semejante disuelve a lo semejante>>. Un disolvente en el que la sustancia es muy soluble seria inadecuado para la cristalizacin, anlogamente un disolvente en el que la sustancia es totalmente insoluble, incluso a temperaturas elevadas, ser un mal disolvente. El mejor arreglo es, por lo general, emplear un disolvente en que el compuesto sea relativamente insoluble a baja temperatura, pero soluble a altas temperaturas.

La eleccin del disolvente viene condicionada por otro factor. La facilidad de eliminacin del disolvente facilita la purificacin por la cristalizacin. Otra consideracin es la temperatura en la cual los cristales se depositaran en la solucin. Y finalmente es la reactividad: una sustancia no debe reaccionar con el disolvente en el cual se cristalice. Objetivos:

Aplicar correctamente la tcnica de cristalizacin. Determinar la pureza del compuesto (p-yodoanilina) por medio de su punto de fusin y cromatografa en capa fina. Hiptesis: Se podr obtener la p-yodoanilina a partir de anilina y reaccin electrofilica haciendo reaccionar con purificando por medio de cristalizacin. Variables: Independiente: Temperatura Concentracin Dependientes: Velocidad de reaccin Rendimiento y metlico por medio de una a un intervalo de 12-15C y

Lista de material y reactivos: Vidrio de reloj Termmetro de -10-400C Embudo Bchner Matraz Erlenmeyer 250 mL Probeta 100 mL Vaso p.p. 600 mL 2 vasos p.p. 100 mL Cmara de elucin Agitador de vidrio Barra magntica Embudo de vidrio Matraz Kitazato 250 mL Porta Objetos Lmpara UV Cubre objetos circulares Capilares Recipiente de peltre Aparato Fisher-Jhons Sustancias: Anilina Hexano Acetato de Etilo

 Gel Slice Agua destilada Etanol Bicarbonato de sodio Yodo Carbn activado En un matraz Erlenmeyer de 250 mL, se mezcl 1.14g de Bicarbonato de sodio, 20 mL de destilada y 124 mL anilina. Se enfri exteriormente por medio de una bao de agua-hielo, tratando de mantener una temperatura entre los 12-15C. Usando un agitador magntico se agito constantemente y se agreg 3.4 de yodo en pequeas porciones de modo que la adicin duro 15 min. Una vez que se termin de adicionar el yodo continuo la agitacin durante 20 min, manteniendo la temperatura entre 12-15C. Se observ la formacin de una emulsin caf oscuro y desprendimiento de .

Se dej la mezcla de reaccin a temperatura ambiente por 10 min. Despus de que la reaccin se completara se observ un precipitado de color caf oscuro. Se filtr el precipitado y de lavo tres veces con porciones de 20mL de agua destilada. Se recristalizo el producto colocando el slido en un matraz Erlenmeyer de 250 mL y se agregaron 10 mL de agua destilada y se hirvi a bao mara manteniendo el volumen constante por unos 5 min.

Posteriormente se agreg carbn activado para decolorar la sustancia y se volvi a hervir, se lav con hexano l residuo, se filtr en caliente y se coloc en hielo para que cristalizara y se filtr al vaci. Se calcul el rendimiento, se tom el punto de fusin y se realiz cromatografa en capa fina para determinar pureza.
Anilina, Agua destilada, NaHCO3
Enfriar a (12-25C) Agregar I2 Agitar Reposar 10 min Filtrar a temperatura ambiente Lavar Lquido

Slido

p-yodoanilina
Agregar Hexano Calentar a bao mara Agregar carbn activado Slido Filtrar Lquido

Nal

Lavar el slido Hexano Y justar el lquido con la solucin

Carbn activado con trazas de p-yodoanilina

Liquido

p-yodoanilina mas Hexano

Enfriar Filtrar Slido

Hexano con trazas de p-yodoanilina

p-yodoanilina
Pruebas de pureza CCD Punto de fusin

Resultados: Puntos de Fusin Terico 62C Cosecha 1 48-50C Cosecha 2 63-65C

Pesos Anilina 5.1g Cosecha 1 0.0342 g Cosecha 2 0.1164 g

Rendimiento:

Fig. 1.- Cromatografa en capa delgada. Se observa que la cromatoplaca de la segunda cosecha presenta mayor pureza a comparacin de primera cosecha.

Anlisis de Resultados: Por medio de la reaccin electrofilica entre la anilina y el I2 metlico se pudo obtener la pyodoanilina y por medio de la tcnica de cristalizacin de pudo purificar la misma, y comprobamos que al recristalizar se puede obtener ms producto y con mayor pureza. La desventaja es que se obtuvo un rendimiento muy bajo. Conclusin: Se alcanz el objetivo de la obtencin y purificacin de la p-yodoanilina, pero el rendimiento no fue suficiente para mejorar esto se debe dominar muy bien la tcnica de cristalizacin para evitar perdida de producto lo ms que se pueda. Bibliografa:

 >>http://organica1.org/1407_8/1407_8pdf.html<<