U-2: Nomenclatura de compuestos orgnicos

Unidad 2. Nomenclatura de compuestos orgnicos

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2.1.2. Aromticos El trmino aromtico se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el en cuanto estructura y comportamiento qumico el cual se atribuye a la

estructura electrnica nica de los compuestos aromticos (Bailey and Bailey,

1998; Wingrove and Caret, 1981).

2.1.2.1. Monocclicos: benceno

Benceno (C6H6). Este compuesto presenta un alto de insaturacin. Cada vtice de la figura representa un carbono con un hidrgeno unido a l, tenindose dos estructuras de resonancia y resultando el hbrido de resonancia. Existe un traslape continuo de los 6 orbitales p alrededor del anillo en el hbrido de resonancia. Las longitudes de enlace C----C del benceno son de 1.40 , tienen una longitud intermedia entre la de un enlace sencillo (1.54 ) y un doble (1.34 ). Los 6 hidrgenos son equivalentes. Todos los carbones presentan hibridacin sp2 y tienen ngulo de enlace de 120.

Estructuras de Kekul (propuestas por August Kekul, 1865)

hbrido de resonancia

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La deslocalizacin de los electrones en el benceno generalmente se conoce como aromaticidad. La aromaticidad no se limita al benceno y se asocia con determinadas molculas que presentan cuatro caractersticas comunes: Son estructuras cclicas que contienen cierto nmero de electrones . Las monocclicas contienen 4n + 2 (regla de Huckel), donde n es un nmero entero. Las molculas de 6, 10, 14, .(4n + 2) electrones deslocalizados, son aromticos. Los que tienen 4, 8, 12, 16 (4n) electrones deslocalizados no son aromticos y reciben el nombre de antiaromticos. Son estructuras planas (o muy cercanas a las planas) Cada tomo en el anillo debe tener una hibridacin sp2, (en algunos casos puede tener hibridacin sp)

DERIVADOS DEL BENCENO a) MONOSUSTITUIDOS: Fenol (-OH), anilina (-NH2), nitrobeneceno (-NO2), clorobenceno (-Cl), bromobenceno (-Br), etilbenceno (-CH2CH3),

benzaldehdo (-COH), Tolueno (-CH3), cido benzoico (COOH), cido bencensulfnico (SO3H), propilbenceno.

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Ejercicio: dibuje la estructura de los ejemplos faltantes (mencionados en el prrafo anterior.

b) DISUSTITUIDOS: 1,2-dimetilbenceno (orto-xileno); 1,3-dimetilbenceno (meta-xileno); 1,4-dimetilbenceno (para-xileno).

Otros ejemplos son: o-bromoclorobenceno; 2-metianilina; 3-etil-N-metilanilina; cido m-nitrobenzoico. Ejercicios: Dibuje la estructura de los ejemplos faltantes (mencionados en el prrafo anterior. Dibuje la estructura de: m-bromofenol (3-bromofenol); N-etil-N-metil-4propilanilina
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Otros ejemplos importantes son:

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Salicilato de metilo

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En ocasiones, los sustituyentes de un anillo aromtico son demasiados complejos para designarlos de forma conveniente con un prefijo. En estos casos, el anillo aromtico se nombra con un prefijo:

Ejemplo:

o-bencilfenol

Ejercicios: Dibuje la estructura del compuesto 5-bromo-4-(3-cloro-4-nitrofenil)-1,3pentadieno.

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2.1.2.2. Policclicos:

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