La Qumica Orgnica estudia todos los compuestos en que

interviene el elemento carbono, (se excluye los carbonatos)

actualmente el nombre se ha cambiado por Qumica del Carbono.
Caractersticas del Carbono
El enlace que forma el carbono por lo general, lo hace
compartiendo electrones es decir covalente, puede compartir sus 4
electrones de valencia.
Ejemplo:
Compuesto Metano
Frmulas Orgnicas
&Recuerdas que...
Z es el nmero atmico y
representa el nmero de
protones de cada elemento.
A es el nmero msico y
representa el nmero de
neutrones y protones en el
ncleo de un tomo.
Nmero de neutrones =A-Z
Configuracin 1s
2
electrnica 2s
1
px
1
py
1
pz
1
= sp
3
ngulo de enlace 109 28
electronegatividad 2.5
FRMULA FRMULA FRMULA
ELECTRONICA ESTRUCTURAL GLOBAL
Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos formados exclusivamente por
carbono e hidrgeno, ejemplo el metano.
El carbono puede unirse a otros carbonos y todos ellos pueden unirse
a hidrgeno (siempre con enlaces covalente).
Ejemplos:
Dos Carbonos
F. Electrnica
Tres Carbonos
& Sabias que...
Son tambin hidrocarburos:
Diesel, gasolina, parafina, gas
licuado e isooctano.
El petrleo o crudo es una
mezcla de hidrocarburos que
separada mediante una
destilacin fraccionada entrega
los combustibles arriba
mencionados
F. Estructural F. Funcional F. Global
Compuestos con 4 tomos de C
Para escribir compuestos orgnicos se puede emplear la frmula
electrnica, para ello cada carbono tendr a sus alrededor 4 electrones
los que al formar enlaces con otros tomos formarn duetos (dos) con
spin opuesto, en un total de 8 (estructuras estables).
Tambin se puede ocupar las frmulas estructurales, los
electrones se reemplazan por rayas en total 4, fue la ocupada para
escribir el compuesto anterior.
Nombre de los Compuestos
Metano

1 Carbono
Propano 3Carbonos Butano 4Carbonos etano 5Carbonos
Al examinar las frmulas funcionales se deduce que:
i ) Los carbones extremos siempre terminan en -CH
3.
ii ) Los carbonos intermedios siempre son -CH
2
-.
iii) La diferencia entre un compuesto y el que le contina radica
solamente en un -CH
2
- (serie homloga).
& Sabias que...
El miembro ms
simple de la familia de los
hidrocarburos saturados, es el
metano que se recolect por
primera vez en los pantanos,
por lo que fue conocido como
gas de los pantanos, las
terminas tambin constituyen
una fuente inverosmil pero
comprobada de metano y se
cree que produccin anual llega
a las 170 toneladas de
metano; comercialmente el
metano se obtiene de gas
natural y en algunos procesos
de tratamientos de desechos.
El gas licuado es una mezcla de
propano, butano. Esta mezcla
es inodora. Para detectar fugas
se agrega XXXX que le
confiere un olor desagradable y
la hace ms segura.
A partir del butano los nombres de los compuestos orgnicos llevan el
prefijo:
Penta -----------> 5 tomos de C
Hexa -----------> 6 tomos de C
Hepta -----------> 7 tomos de C
Octo -----------> 8 tomos de C
Nona -----------> 9 tomos de C
Deca -----------> 10 tomos de C
Undeca -----------> 11 tomos de C
Ejemplo:
Hexano CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
Decano CH
3
(CH
2
)
8
CH
3
Todos los compuestos terminados en ano se denominan alcanos
(siguen siendo Hidrocarburos).
Clases de alcanos
Para formar compuestos orgnicos (alcanos) era necesario unir
carbonos y luego saturar las valencias libres de cada carbono con
hidrgeno.
PROPANO
& Sabias que...
Al aumentar el
nmero de Carbonos en los
alcanos se van modificando
sus propiedades fsicas, por
ejemplo los primeros cuatro
alcanos son gases a
temperatura ambiente; y del
Pentano al Decano son
lquidos. Adems al
aumentar el tamao
molecular ( n de C), se
incrementa el punto de
ebullicin.
Otra posibilidad de unin:
Tambin es propano ( 3 carbono saturado con hidrgeno ) pero estn
nidos formando ciclos, por lo tanto se les denomina Ciclo Propano.
Ciclo Butano ----------->
Ciclo hexano ----------->
Donde cada vrtice representa un carbono con dos tomos de
hidrgeno.
Otra posibilidad de unin (Enlace)
Los carbonos se pueden unir entre s dejando un electrn libre
(un orbital )
& Sabias que...
La molcula de ciclohexano
puede existir en varias
modalidades, por ejemplo:
Siendo la primera forma ms
estable que la forma de bote.
Ejemplo
En sta molcula se distingue dos tipos de enlace, el primero
llamado sigma ( ) tpico enlace covalente caracterstico de los
alcanos y el nuevo enlace formado por los electrones libres llamado
pi(), ms mvil (no tan rgido, como el enlace ) por comodidad se
representa por dos rayas.
Los compuestos que presentan este doble enlace ( + ) se
llaman alquenos o alcenos.
Ejemplo:
& Sabias que...
El eteno conocido
tambin como etileno, es
una sustancia que se utiliza
en grandes cantidades en la
industria de los polmeros
orgnicos. En general se
tiene que a partir de:
(CH
2
CH
2
)
n

se forma el Polietileno, el
cual se utiliza en la creacin
de tuberas de plstico,
botellas, aislantes elctricos
y juguetes.
Dado a que el doble enlace puede estar en cualquier carbono, es
necesario enumerarlos; Carbono 1 ser aquel que lleva, o que est ms
prximo al carbono que lleva la doble ligadura (o doble enlace),
examine los ejemplos dado para el pentano.
Alquinos
Son hidrocarburos en que dos carbonos estn unidos por
triple enlace ( +2 ), los nombres de cada uno de los compuestos
terminan en ino.
Ejemplo:

Se aplican los mismos principios que los ocupados para los
alquenos.
Los alquenos y alquinos tambin presentan compuestos cclicos.
ALQUENOS CCLICOS ALQUINOS CCLICOS
& Sabias que...
El Alquino ms simple
es el Etino o Acetileno, el
cual es un gas incoloro, de
gran utilidad en la industria,
debido a su alto calor de
combustin. En estado
lquido, al acetileno es muy
sensible a los golpes y es
altamente explosivo
(dos eno o dos doble enlace o dos + )
El petrleo es una mezcla compleja de alcanos, alquenos,
cicloalcanos y compuestos aromticos. Antes de la refinacin, el
petrleo, es un lquido viscoso, caf oscuro y se le suele llamar
aceite crudo. Se forma en la corteza terrestre durante millones de
aos por la accin de descomposicin que ejercen los organismos
bacterianos anerbicos sobre la materia animal o vegetal. A pesar de
que el petrleo contiene literalmente miles de hidrocarburos, se
pueden clarificar sus componentes de acuerdo con los intervalos de
punto de ebullicin en:
Componente Usos
Gas Natural Combustible y gas domstico
Eter de petrleo Disolvente de compuestos orgnicos
Ligroina Disolvente de compuestos orgnicos
Gasolina Combustible para automvil
Queroseno Combustible para aeronaves y calefaccin domstica
Combustleo Calefaccin domstica y combustible para
produccin de electricidad
Aceite Lubricante Lubricantes para automviles y maquinaria
La gasolina es probable el compuesto mejor conocido
de petrleo, es una mezcla de hidrocarburos voltiles. Estas se
clasifican de acuerdo a su ndice de octano, una medicin de su
tendencia a producir detonaciones. En esta escala, se ha asignado
arbitrariamente un ndice de octano igual a 100 a un compuesto C
8
ramificado y de cero al (n-heptano (cadena lineal)). A un mayor
ndice de octano de un hidrocarburo corresponde un mejor
funcionamiento del motor de combustin interna.
& Sabias que...
El Benceno es un
lquido incoloro,
inflamable, que se obtiene
sobre todo del alquitrn de
hulla, su principal
propiedad es su relativa
inercia.
(tres dobles enlaces) se denomina tambin como Benceno
HI DROCARBUROS COMPUESTOS FORMADOS
EXCLUSI VAMENTE POR C e H
Acclicos -----------> CH
3
CH
2
CH
3
Propano
Cclicos -----------> Ciclo Propano
ALCANOS

Acclicos -----------> CH
2
= CH

(CH
2
)
3
CH
3
1 - Hexeno
Cclicos -----------> Ciclo Hexeno
ALQUENOS
( + )
Acclicos -----------> H C

C H
Etino (Acetileno)
Cclicos -----------> Ciclo Hexino
ALQUINOS
( +2 )
OTRAS FUNCIONES
ALCOHOLES
Tericamente se forman al reemplazar un hidrgeno de un
alcano por un grupo oxidrilo (o hidroxilo) -OH
Ejemplo:
& Sabias que...
El Metanol es de gran
importancia en la Industria
Qumica. Se prepara a partir de la
siguiente reaccin cataltica (a
400 C y sobre oxido de Zinc):
CO + 2 H
2
CH
3
OH
Es muy txico para el ser
humano, causando ceguera en
baja dosis y la muerte en caso de
utilizar altas dosis. En la
industria es ocupado tanto como
solvente, que como materia
prima para la produccin de
formaldehdo, CH
2
O, y cido
actico, CH
3
COOH.
Los compuestos 2,3 butano diol y 1,4 butano diol, tienen la
misma frmula global (C
4
H
10
O
2
) pero distinta frmula estructural,
se les llama Ismeros.
Tambin existen compuestos alcohlicos cclicos.
Ejemplo:
& Sabias que...
El primer y ms
importante explosivo
comercializado fue la
nitroglicerina, preparado
en 1847 a partir de una
reaccin de glicerina con
cido ntrico en la
presencia de cido
sulfrico
En un compuesto orgnico se pueden distinguir diferentes
carbonos, segn a cuantos carbonos estn unidos.
Ejemplo:
Carbonos 1
rios
porque estn unidos a otro carbono
Carbono 2
rio
porque estn unidos a dos carbonos
----> Carbono 3
rio
por que est unido a tres carbonos
Segn esto podemos distinguir alcoholes 1
rio
, 2
rios
o

3
rios
,
segn estn los grupos OH unidos a carbono 1
rios
, 2
rios
o

3
rios
Alcohol 1
rios
Alcohol 2
rios
Alcohol

3
rios
La produccin de etanol por fermentacin de granos y azcares es
una de las reacciones orgnicas ms antiguas conocidas. La fermentacin
se lleva a cabo agregando levadura a una solucin acuosa de azcar, en
sta solucin las enzimas actan sobre los carbohidratos y se forma el
etanol y el CO
2
:
C
6
H
12
O
6
2 CH
3
CH
2
OH + 2 CO
2
Un Carbohidrato Levadura
(Glucosa)
A pesar de la facilidad de esta reaccin, slo el 5% del etanol
industrial proviene de la fermentacin, ya que se obtiene principalmente
por una hidratacin cida cataltica del etileno.
H
2
C == CH
2
+ H
2
O CH
3
CH
2
OH
El etanol acta en el organismo como un depresivo del sistema
nervioso central, los efectos que puede causar prdida del equilibrio,
nauseas, prdida de la conciencia e incluso si la concentracin de etanol en
la sangre excede en un 0.6%, se puede afectar la respiracin, la regulacin
cardiovascular incluso causar la muerte.
El metabolismo del etanol ocurre principalmente en el hgado y
procede por oxidacin en dos etapas, primero del acetaldehdo
(CH
3
CHO) y luego para el cido actico (CH
3
COOH). En alcohlicos
crnicos, el etanol es muy txico llevando a un devastecimiento fsico y
deterioro metablico.
Funcin Aldehdo
Provienen de alcoholes primario, a los cuales se les ha
quitado dos hidrgenos ( al grupo funcional ) mediante oxgeno, es
decir:
Alcoholes dehidrogenados =======>
Aldehdos
El grupo caracterstico de los aldehdos es el CHO cuya
formula estructural es:
Funcin:
Acido carboxlico o simplemente Acido
Tal cual se expone los cidos derivan de la oxidacin de los
alcoholes o de la oxidacin de los aldehdos. Su grupo funcional
COOH, es terminal lo mismo que los aldehdos, su frmula
estructural es:
Ejemplo:
Propano dioico es en cido, luego en agua libera protones hidrgeno.
& Sabias que...
El cido actico es
utilizado para una gran
variedad de propsitos,
incluyendo la preparacin del
polmero vinil acetato usado
en pinturas y adhesivos.
llamado carboxilo
La Vitamina C, o cido ascrbico es seguramente la ms conocida de
todas las vitaminas existentes. Esta fue la primera vitamina descubierta
(1928), la primera en ser caracterizada su estructura (1933) y la primera
en ser sintetizada en un laboratorio (1933). Sobre 80 millones de
unidades de vitamina C es hoy en da sintetizadas en todo el mundo cada
ao, siendo utilizada principalmente como: suplemento vitamnico,
preservativo alimenticio y como aditivo alimenticio para animales.
La vitamina C es quizs ms famosa por sus propiedades para el
curar el escorbuto, enfermedad causada por la deficiencia en la dieta de
vegetales frescos y frutas ctricas. Hoy en da altas dosis de Vitamina C
es utilizada para prevenir el resfriado comn, cura la infertilidad e inhibe
el desarrollo de cncer gstrico y cervical.
La ms comn NSAID (droga antinflamatoria no esteroidal) es la
aspirina, o cido acetilsaliclico, su vigencia se presenta desde antes de
los tiempos de Hipcrates en el ao 400 a. C., en ese entonces se
masticaba la corteza del rbol del sauce, para reducir la fiebre; el agente
activo presente en la corteza de sauce fue determinado en el ao 1827
por ser un compuesto aromtico llamado salicin, el cual puede ser
convertido por una reaccin con agua (hidrlisis) a alcohol salicil y luego
oxidado para generar cido saliclico.
Funciones ster ( Sales Orgnicos )
Tericamente se consideran formada por reemplazo del
hidrgeno cido de los cidos carboxlicos por un radical orgnico. Se
llama radical orgnico a todos los compuestos de hidrocarburo que
posee una valencia libre:
Ejemplo:
Formacin terica de Esteres
A esta funcin pertenecen las grasas, stas estn formadas por
cidos con 15, 16, o 17 tomos de carbono (mas el grupo cido
COOH) con el alcohol, ( Propano triol o glicerina ).
Un ejemplo:
Funcin cetona
Si se oxida un alcohol 2 ario, es decir se le quitan 2
hidrgenos a la funcin alcohol, el compuesto orgnico que resulta se
denomina cetona.
Como siempre debe ser un alcohol secundario, la funcin
cetona siempre deber ir en los medios de una molcula orgnica (en
carbonos secundarios).
El benceno
llamado fenil.
de la cetona y
tener:
Funcin ter
S a dos molculas de alcoholes primarios, se les quita una
molcula de agua (se deshidrata) por accin de H
2
SO
4
y de
temperatura se forma un compuesto llamado Eter.
Ejemplo:
tambin posee su radical
Segn esto podemos unirlo al grupo
Los radicales unidos al oxgeno pueden ser iguales (como en los
ejemplos dados) o diferentes.
el fenil C
6
H
5
tambin se puede escribir o simplemente
Ejemplo:
si los radicales son idnticos se le puede llamar
Poca gente conoce que son las resinas epoxicas, pero
prcticamente todos hemos usado goma o revestimiento. Las
resinas epoxicas y adhesivos estn constituidos de dos
componentes que pueden ser mezclados previamente antes de
ser usados; uno de los componentes es un lquido
prepolimero y el segundo un agente curing que reacciona
con el prepolimero y causa la solidificacin de la resina.
Ejemplo:
Funciones Nitrogenadas
Son compuestos orgnicos que adems de C, H y O poseen
tomos de nitrgeno.
Funcin Amina
Se consideran derivadas del amonaco (NH
3
) donde el o los
hidrgenos han sido reemplazados por radicales orgnicos:
Ejemplo:
Se denomina amina primaria porque, solo ha sido reemplazado un
hidrgeno del amonaco.
Ejemplo de aminas primarias
Ejemplo de aminas secundarias
Ejemplo de aminas terciarias
Funcin amida
Se forman por la reaccin entre cidos carboxlicos (cidos
orgnicos) con amonaco, con desprendimiento de H
2
O
Como el amonaco posee tres hidrgenos, se pueden
reemplazar 1,2 o 3 dando origen a las aminas 1
aria
, 2
aria
o 3
aria
.
Amidas Primarias
Si representamos cualquier radical orgnico por R (radical)
podemos escribir todas las funciones orgnicas
Recordemos que el R tambin puede ser el radical fenilo o
Amina Fenil amina (anilina)
Los grupos atmicos subrayados son los grupos funcionales.
COMPUESTOS POLIFUNCIONALES.
Son compuestos orgnicos que poseen ms de una funcin
Ejemplos:
Nombre comn: cido lctico (leche agria)
Nombre IUPAC: Ac. 2 hidroxi-propanoico
Nombre comn: cido ctrico
Nombre IUPAC: Ac. 3 Hidroxi (un -OH)
3 Carboxi (un COOH como radical)
Pentano (posee 5 carbonos, cadena ms larga
Di oico (dos COOH en los extremos).
Si existen varios grupos OH y una
funcin aldehido cetona, los
compuestos se denominan:
HIDRATOS DE CARBONO
(Carbohidratos Azcares Sacridos Glcidos).
Los hidratos de Carbono poseen un rol vital en el metabolismo de los
organismos vivos.
Uno de los primeros Hidratos de Carbono es:
Nombre comn: Gliceraldehdo
Nombre IUPAC: di hidroxi - propanal
Otros ejemplos:
Nombre comn: D Fructuosa
(o hexanopentol al)
Nombre IUPAC: Penta hidroxi - hexanal
Nombre comn: D Fructuosa
(o hexanopentol 2 ONA)
Nombre IUPAC:
Penta hidroxi 2 - hexanona
& & Sabias que...
En la mayora de los
organismos, los carbohidratos,
generalmente en la forma de
azcar simple, glucosa son
los alimentos principales que
por degradacin entregan la
energa y el carbono requerido
en la biosntesis de las
protenas, los cidos nucleicos,
los lpidos y otros
carbohidratos. Sin embargo, la
mayora de los carbohidratos
polimricos pertenecen a una
de las dos categoras: (1) los
que tienen un papel estructural,
tal como la celulosa en las
plantas, y (2) los que tienen un
papel de almacenamiento
energtico de carbono, tal
como el almidn en las plantas
y el glicgeno en los animales
y las bacterias.
Entre otros papeles diferentes
de los carbohidratos existentes
en la naturaleza pueden
enumerarse la sustancias
gelatinosas que lubrican las
articulaciones, los determi-
nantes de los distintos grupos
sanguneos, los componentes
de algunos antibiticos, las
cubiertas protectoras de las
bacterias y lso componentes de
la pared celular.
La distribucin de los tomos en torno al carbono es siempre
bien definidas. Esto constituye la configuracin de la molcula.
Debido a que tanto la Glucosa como la Fructosa tienen
idntica distribucin en torno al grupo CH
2
OH de un extremo se les
denomina D

Los azcares se presentan cclicos en la naturaleza, en anillos
de 6 y 5 vrtices, uno de los vrtices es el oxgeno (el resto es
carbono). Son por lo tanto Heterocclicos.
Veamos la ciclizacin de la molcula lineal de la Glucosa:
Juntando los tomos con carga elctrica diferente, se forma el
ciclo.

Cada carbono mantiene su ngulo de enlace de 109, lo que
origina que el anillo no sea plano.

Beta porque el C
1
posee el grupo OH sobre el plano del anillo (-OH
ecuatorial). D-, por provenir de la D Glucosa.
Glucopiranosa
Glucosa Piranosa por poseer en anillo de 6 vrtices, semejante al
pirano:

Otra posibilidad de ciclizacin de la D Glucosa



-OH del C1 bajo el plano del anillo (-OH axial)
Los azcares tambin pueden ciclarse en anillos de 5 vrtices
(uno de ellos es oxgeno). El heterocclico de referencia es el
FURANO:
Veamos el caso de la fructuosa


Las molculas cclicas de los azcares Monosacridos, pueden
unirse por prdida de una molcula de agua para formar otra clase de
azcar llamada DISACARIDOS.
Ejemplo de la formacin de un disacrido
Si se unen varias molculas de azucares simples
(Monosacridos) por prdida de molculas de agua, se obtiene un
OLISACARIDO (Celulosa Almidn).
Si se unen varias molculas de azucares simples
(Monosacridos) por prdida de molculas de agua, se obtiene un
OLISACARIDO (Celulosa Almidn).
AMINOACIDOS
Tal como su nombre lo indica, son compuestos que poseen
ambas funciones:
Los carbonos de un cido carboxlico se enumeran a partir
del grupo funcional con letras griegas.
Debido a que el grupo amino NH
2
se ubica en el carbono
, los aminocidos son todos .
Algunos ejemplos:
Glicina (-amino-etanoico)
Alanina
(-amino-propanoico)
Resumiendo, tenemos:
en que R = radicales alifticos ( -CH
3
, -CH
2
- CH
3
, etc.)
aromticos (- ).
Los aminocidos poseen una funcin amina NH
2
de
carcter bsico y el grupo carboxlico (-COOH) de carcter
cido. Debido justo a estas propiedades, los amino cidos se
encuentran polarizados.
El Zwitterion acta como Buffer tampn.
En ambos casos evita cambios bruscos de pH.
La leche y la clara de huevo poseen aminocidos
(protenas), razn por la cual se recomienda ingerirla en casos de
intoxicaciones via oral.
Los aminocidos se clasifican en: cidos, bsicos y
neutros.
Aminocidos Acidos:
Poseen mas de un grupo carboxlico
Ac. Glutmico (GLU)
Ac. Asprtico (ASP)
Aminocidos bsicos:
Poseen mas de un grupo amino
Triptofano
Lisina (LYS)
Aminocidos neutros:
Poseen igual cantidad de grupo, amino como cido
Glicina (GLY)
Alanina (ALA)
Los aminocidos pueden unirse por prdida de agua
originando macromolculas.
Nombre: Glicil-Glicina (Gli-GLI)
Glicil-Alanina (GLI-ALA)
Al unirse dos aminocidos forman una molcula llamada DI-
PEPTIDO. Al unirse varios, constituiran un POLIPEPTIDO. Si
posee un peso molecular superior a 10.000, costituyen una
protena.
Con dar la nomenclatura de los aminocidos, hemos
completado la introduccin al curso de qumica Orgnica.