Universidad Nacional Autnoma de Mxico Facultad de Qumica Laboratorio de Qumica Orgnica I Chavez Casarrubias Itzel Prctica No.

4 Cromatografa en capa fina Objetivos: *Aprender a realizar una cromatografa en capa fina. *Aprender a interpretar una cromatografa en capa fina. *Observar las caractersticas, utilidades, ventajas o limitaciones de la cromatografa en capa fina. *Observar la importancia de la seleccin del adsorbente y eluyente en la preparacin de las cromatoplacas. Observaciones: *Al sacar la cromatoplaca de la cmara de cromatografa hay que marcar inmediatamente hasta donde corri el eluyente, pues este tambin se evapora inmediatamente. *No se puede agregar agua a las cmaras de cromatografa. *Los capilares deben tener un dimetro chico, para que la aplicacin sea correcta, si el dimetro es muy grande, la aplicacin quedar muy grande y al revelar puede haber confusin. *Es muy importante la limpieza, pues si se trabaja con capilares sucios la cromatografa revelar todo lo que contena el capilar y al revelar esto puede confundir. *Al revelar con luz UV se puede marcar con un lpiz el contorno de la mancha. *Hay sustancias que no revelan con yodo, as como no todas revelan con la luz UV. Resultados: **Pureza de las sustancias

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En esta cromatoplaca se observa que los Rfs son cercanos a 0.5 por lo que tenemos un buen eluyente. *Cul de las 2 soluciones es la impura? Por qu? La sustancia 5 es la impura, ya que aunque aparenta ser la misma sustancia por tener un Rfs casi idntico (pues estn casi a la misma altura), la sustancia 5 presenta una segunda mancha (que la 4 no tiene) por lo que la sustancia 5 contiene algo dems (que la 4 no). **Aplicacin y efecto de la concentracin *En qu puede afectar el tamao del punto de aplicacin en un anlisis de pureza de muestras con Rfs cercanos? Si se pone una aplicacin muy grande, se tendr una mayor concentracin de la sustancia, por lo que el tamao de la mancha aumentar y al tenerse Rfs cercanos las manchas se pueden traslapar, por lo que habr confusin al momento de la identificacin (al determinar las distancias de cada aplicacin). Aqu se observa que los 3 tienen el mismo Rf, lo que vara es el tamao de la mancha (aumentando) segn aumenta la concentracin.

**Polaridad de las sustancias y polaridad de los eluyentes *Carcter polar de la slice: Polar. *Acomoda los disolventes (hexano, acetato de etilo y metanol) por orden creciente de polaridad: Hexano Acetato de etilo Metanol Por un lado es simtrico (el nico de los 3) y por el otro las electronegatividades al verlas como vectores que se dirigen al tomo ms electronegativo se cancelan, por lo que el Hexano es no polar.
Figura1. Hexano

El acetato tiene un grupo carbonilo que lo hace polar, pero este tiene un impedimento estrico que no permitir que el carbonilo interacte tan fcilmente con dems molculas, adems de que va en segundo lugar porque el metanol puede formar puentes de hidrgeno.
Figura 2. Acetato

Las electronegatividades (al verlas como vectores) del metanol por tener un grupo hidroxilo no se cancelan, creando cargas parciales (negativa en el oxgeno), por esto mismo puede formar con gran facilidad puentes de Hidrgeno, por lo que es el que presenta mayor polaridad.
Figura 3. Metanol

En el hexano no polar, se ve que no corri, pues la placa de slice es polar, por otro lado el metanol fue el que corri ms de los 3 pues este es el ms polar, con lo que se comprueba la escala anterior. Si la solucin 2 se refiere a cafena y la 3 a benzoina.

Figura 4. Cafena

Figura 5. Benzoina

*Cul es ms polar? La cafena. Esto porque si bien la benzoina es polar y puede formar puentes de hidrgeno, esta carga parcial la tiene en el centro de la molcula, entre los anillos, por lo que realmente hay bastante impedimento estrico para que la benzoina pueda formar estos puentes y sus anillos son completamente no polares.

Mientras que por otro lado, la cafena tambin es polar, y tiene sus cargas parciales en los anillos, entonces estn ms distribuidas y con menos impedimento, por esto la molcula de la cafena puede interactuar ms con su entorno, adems de que en los anillos que tiene tambin hay una diferencia de electronegatividades entre el nitrgeno y carbono, por lo que los anillos no son completamente no polares. *Quin se retiene ms en la slica los sustratos polares o los no polares? Los polares, ya que como la slica es polar atraer con mayor fuerza a las sustancias que presenten fuerzas intermoleculares parecidas a la suya (a los polares) *Cul es el efecto de la polaridad del eluyente para un soporte y un sustrato dado? El eluyente segn la polaridad que tenga, ser ms afn o no al sustrato, si los 2 son polares, habr ms atraccin (mayor fuerza), lo que veremos es que corre ms, mientras que si es un no polar suceder lo contrario, observndose que no correr. **Criterio parcial de identificacin En la cromatografa se observa que en la primera corrida no hay una diferencia entre la altura de las manchas de las soluciones por separado y la de la mezcla. En la segunda corrida las 3 manchas siguen a la misma altura, pero ya se aprecia un alongamiento de la mancha de la mezcla mientras las otras 2 permanecen sin cambios. En la tercer corrida las manchas siguen a la misma altura pero ya se ve claramente una separacin de la mancha de la mezcla, por lo que es hasta este punto que se observa que se tienen soluciones distintas. Se observa que prcticamente tienen la misma estructura, diferencindose solo por 2 carbonos y 4 hidrgenos (por lo que tendrn fuerzas intermoleculares muy similares, diferencindose solo un poco porque en el Nipasol se tendrn ms fuerzas de London). Por esta razn al tener una mezcla de estos y realizar la cromatografa se necesitaron de ms corridas para notar la diferencia (que no se tena solo una sustancia sino 2), donde despus de la tercera corrida ya se aprecian 2 manchas distintas. Ya que el Nipasol tiene un poco ms de fuerzas de London y se tiene un adsorbente polar, puedo decir que el Nipasol correr ms en la cromatografa, por lo que la mancha que queda por encima es la del Nipasol.

Figura6. Nipagin

Figura 7. Nipasol

3.8 cm 0.9

Rf=0.9/3.8 = 0.23 Conclusiones: **Para una buena cromatografa entran en juego varios elementos, como la eleccin del eluyente y adsorbente, la buena preparacin de la cromatoplaca, la concentracin de las aplicaciones y polaridad. **Los eluyentes ms polares, provocan que la muestra corra ms (si el adsorbente es neutro o polar). **La cromatografa es un mtodo cualitativo y muy rpido. **La cromatografa nos brinda informacin sobre la pureza de las sustancias, polaridad (al observar la distancia que corri) y una identificacin parcial de las muestras. **El eluyente usado presento mayor idealidad para la sustancia 5,(tomando en cuenta que para Rf=5 se tiene el eluyente ideal). Cuestionario: 1. Cmo se elige el eluyente para cromatografa en capa fina? Segn la polaridad del adsorbente que se quiera usar (donde en este caso el gel de slice al ser polar, jalar con mayor fuerza a los eluyentes polares). 2. Por qu se dice que la cromatografa en capa fina es un criterio parcial y no total de identificacin? Porque entran en juego varios factores, para las aplicaciones no se hacen a la misma altura o concentracin, las manchas pueden moverse o ser muy grandes y haber confusin, adems de que si se tienen sustancias con una estructura muy parecida entre si o una mezcla de estas, tendrn Rf muy cercanos por lo que al hacer la primera corrida parecer que son el mismo compuesto, (se necesita de ms corridas para notar que hay una diferencia) adems de la importancia de elegir correctamente el eluyente y adsorbente.

3. Cul ser el resultado de los siguientes errores en cromatografa de capa fina? a) Aplicacin de solucin muy concentrada. Mientras mayor sea la concentracin, mayor ser el tamao de la mancha, creando confusin si se tienen varias muestras, o si se tienen Rfs cercanos. b) Utilizar eluyente de alta polaridad. Dependiendo el adsorbente usado, si el adsorbente es polar, al usar un eluyente muy polar el eluyente correr mucho, mientras que si es un adsorbente no polar, el eluyente no correr pues no tendr una atraccin con el adsorbente. c) Emplear gran cantidad de eluyente en la cmara de cromatografa. Si el eluyente llega al nivel de la cromatoplaca donde se coloc la aplicacin (muy cercano o lo rebasa) la muestra se disolver en el eluyente. 4. El valor de Rf Depende del eluyente utilizado? No, el Rf depende de la muestra, pues la distancia que recorre el eluyente lo podemos hacer constante marcando la cromatoplaca antes de meter a la cmara de cromatografa y retirando cuando el eluyente llegue a esta, pero la distancia que recorre la muestra s vara.

5. Que significa que una sustancia tenga: a) Rf 0.5 Que se necesita un eluyente de mayor polaridad. b) Rf = 0.5 Que se tiene al eluyente ideal. c) Rf 0.5 Que se necesita un eluyente de menor polaridad.

Fuentes consultadas: VILA Zrraga Jos Gustavo, et al. Qumica orgnica. UNAM. Mxico. 2001 DUPONT Prust. H. Qumica organic experimental. Reverte SA. Espaa.1985 Imgenes: http://urbinavinos.blogspot.mx/2010/02/olor-pegamento-acetato-de-etilo.html (18/3/2013, 10:00 pm) http://rickardnordin.blogspot.mx/2010/07/metanol-ett-framtidsbransle.html (18/3/2013 10:10 pm) http://ms.wikipedia.org/wiki/Fail:Cafeina_y_oxiadenosina.png (18/3/2013 10:15 pm) http://www.psha-inc.com/guai-support/sf/Sal-Free/Molecular_Structure.htm (18/3/2013 10:15 pm) http://mtnviewfarm.net/drugs-poisons-1405.html (18/3/2013 10:20 pm)