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Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos importantes que estn presentes en abundancia en la naturaleza. Tienen aplicaciones muy variadas por ejemplo algunas forman parte de lo aminocidos , de los acidos grasos en las frutas acido ctrico , malico , tartarico , de los acidos biliares de en algunas vitaminas ( vit. Ppniacina y algunos medicamentos como el ( acido acetilsalisilico ) El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.
El grupo acido carboxlico es muy reactivo. 1. Hay tres enlaces polares los enlaces carbono oxigeno doble y sencillo y el enlace oxigeno- hidrogeno 2. Los electrones del enlace p i del grupo carbonilo (C= O) son susceptibles al ataque.
3. El oxgeno del carbonilo es rico en electrones a causa de la polaridad del enlace y de dos pares de electrones no compartidos.
El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxgeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrgeno con otras molculas polarizadas como agua, alcoholes u otros cidos carboxlicos, estos cidos son completamente solubles en agua. Como lquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, los cidos carboxlicos existen
en forma de dmeros unidos por puentes de hidrgeno, con una interaccin O-H ... O. Los cidos carboxlicos tienen puntos de fusin y ebullicin relativamente altos, debido a la formacin de estos puentes en estado slido y lquido.
Solubilidad cido Frmula g/100g de H2O Metanoico (frmico) Etanoico (actico) Propanoico (propinico) Butanoico (Nbutrico) Isobutanoico (isobutrico) Sec-propanoico (lctico) Octadecanoico (esterico) Benzoico H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH " " "
Punto de fusin
Punto de ebullicin C
8,4 17 -22
CH3-(CH2)2-COOH
"
-5
163
(CH3)2-CH-COOH
20 (20C)
-47
154
CH3-CHOH-COOH
--------------
17
-----
CH3-(CH2)16-COOH C6H5-COOH
69 122
360 249
Los 3 primeros son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad disminuye hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatacin de molculas del cido a travs de la formacin de puentes de H con las molculas de agua, hecho que se dificulta a medida que aumenta el tamao de la molcula. El punto de ebullicin aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en cambio el punto de fusin, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que cada cido con nmero par de carbonos tiene punto de fusin ms elevado que los vecinos de nmero impar.
Los cidos de masa molar baja ( hasta diez tomos de carbono ) son lquidos incoloros ; de olor muy desagradable los cidos C5 C10 poseen olores a cabra.. El resto slidos cerosos e inodores a temperatura ambiente sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar Los cidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del acido butrico con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula
Los cidos carboxlicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto voltiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor caracterstico de muchos quesos es debido a la presencia del cido butanoico, el cido E-3 metil-2-hexenoico se identifico en 1991 como el principal responsable del olor del sudor humano.
O ||
O ||
R C- O- H + NaHCO3 / RC-O-Na+ +H2O+CO2/ Los cidos carboxlicos son dbiles y se ionizan solo parcialmente en agua; se establece un equilibrio.
Una sal de un acido carboxlico es el ion carboxlico mas el catin proveniente de la base las sales de muchos cidos inorgnicos se designan cambiando el sufijo ico por ato y agregando la partcula de y el nombre del catin que reemplazo al hidrogeno acido Ejemplo HNO3 Acido ntrico
H2SO4
Acido sulfrico
Orden de reactividad
O || RCOH Acido O || O O || ||
> O>
||
O ||
RCNR2
RCOR
Cloruro de acido Anhdrido de acido Ester Amida
Mas reactivo
Menos reactivo
Nomenclatura IUPAC
Los cidos carboxlicos constituyen:
Ejemplos Alcano
CH3
Metano
O || H-C-OH
Acido Metanoico
Nomenclatura Comn
1. Para indicar el nombre y la posicin de los sustituyentes hacemos uso de las letras griegas alfa, beta, r.E los nombres comunes de los cidos carboxlicos ya estn dados
Ejemplos
HCOOH Acido Frmico (Destilacin destructiva de hormigas)
CH3COOH
Acido Actico
CH3CH2COOH
Acido Propionico
(Fermentacin de lcteos)
CH3CH2CH2COOH (Mantequilla)
Acido Butrico
CH3 (CH2)3COOH
Acido Valerico
CH3(CH2)4COOH
Acido Caproico
(Dolor de Cabeza)
El cido carboxlico ms sencillo, el cido frmico, que es un lquido peligrosamente caustico con un olor irritante; es un componente de la picadura de ciertas hormigas. Se utiliza a gran escala en la industria qumica, al igual que para la obtencin de tintes y curtidos.
cido oxlico, es el cido etanodioico, slido incoloro de frmula HO2CCO2H, que cristaliza con dos molculas de agua. A 100 C pierde el
agua de cristalizacin, y el cido anhidro funde a 190 C. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio. Su sal de calcio tambin aparece en ciertos vegetales y en los clculos renales. Se puede obtener por oxidacin de sustancias orgnicas como los azcares o la celulosa, pero en la actualidad se prepara a partir de un compuesto sinttico: la sal sdica del cido frmico. Se utiliza en anlisis qumico por su poder reductor y en especial en la determinacin de magnesio y de calcio. Tambin se emplea en tintorera, en el curtido de pieles, en sntesis de colorantes
cido actico es la causa del olor y sabor acre del vinagre (casi todos los vinagres tienen alrededor del 5 % de cido actico) y encuentra amplio uso en la produccin industrial de plsticos sintticos como el acetato de celulosa (rayn de acetato), plsticos, pelculas fotogrficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina.
El acido butrico (del latn butirum; mantequilla) contribuye al fuerte olor de la mantequilla rancia y otras grasas.
Los cidos caproico, caprilico o caprico (del latn caper, cabra) estn presentes en las secreciones cutneas de las cabras.
cido caprlico o cido undecilnico es un lquido amarillo de frmula CH3(CH2)4COOH, con olor a rancio caracterstico, de actividad fungicida contra diversos hongos. El cido caprlico y sus sales presentan accin dermatomictica.
cido esterico, slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero s en alcohol y ter. Junto con los cidos lurico, mirstico y palmtico, forma un importante grupo de cidos grasos. Se encuentra en abundancia en la mayora de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de ster-triestearato de glicerilo o estearina- y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El cido se obtiene por la hidrlisis del ster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricacin de velas de parafina. Combinado con hidrxido de sodio el cido esterico forma jabn (estearato de sodio).
cido acrlico, nombre comn en qumica para el cido propnico, CH2=CH-COOH. Este compuesto orgnico es un lquido incoloro, inflamable, custico y de olor punzante, con una temperatura de ebullicin de 142 C. El cido acrlico es el cido carboxlico insaturado ms sencillo; sus sales y steres se denominan acrilatos. Industrialmente, este cido se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidacin cataltica del propeno o por hidrlisis de la acrolena. Debido al doble enlace, el cido acrlico -al igual que los compuestos derivados del mismo- es muy reactivo. Su reaccin principal es la polimerizacin: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades fsicas y qumicas, pueden combinarse con otros componentes (copolimerizacin). As, el cido acrlico es el material de partida para fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes.
Acido ctrico el sabor agrio y picante de muchos frutos ctricos se debe a este acido (de 6 a 7% en el jugo de limn)
CO2H | HO2CCH2CCH2CO2H | OH
cido benzoico slido de frmula C6H5-COOH, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco txico y casi inspido. Se combina con el cido saliclico en forma de pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel
El acido tartrico y sus sales se encuentran en las uvas y la salsa trtara HO2CCH CHCO2H | OH | OH
El acido clico es un componente de la bilis intestinal de los vertebrados que permite la emulsificacion de las grasas y aceites ingeridos cido acrlico, nombre comn en qumica para el cido propnico, CH2=CHCOOH. Este compuesto orgnico es un lquido incoloro, inflamable, custico y de olor punzante, con una temperatura de ebullicin de 142 C. El cido acrlico es el cido carboxlico insaturado ms sencillo; sus sales y steres se denominan acrilatos. Industrialmente, este cido se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidacin cataltica del propeno o por hidrlisis de la acrolena. Debido al doble enlace, el cido acrlico -al igual que los compuestos derivados del mismo- es muy reactivo. Su reaccin principal es la polimerizacin: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades fsicas y qumicas, pueden combinarse con otros componentes (copolimerizacin). As, el cido acrlico es el material de partida para fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes.
El cido linoleico es un cido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas y barnices. cido oleico, lquido oleoso e incoloro, de frmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuracin cis (la cadena de carbono contina en el mismo lado del doble enlace). Es un cido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenacin del cido oleico se obtiene el cido esterico (saturado). No es soluble en agua, pero s en benceno, alcohol, ter y otros muchos disolventes orgnicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 C. Su ismero trans (cido eladico) es slido y funde a 51 C; se puede obtener por calentamiento del cido oleico en presencia de un catalizador. Junto con el cido esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de ster, en la mayora de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por hidrlisis del ster y se purifica mediante destilacin. Se utiliza en la fabricacin de jabones y cosmticos, en la industria textil y en la limpieza de metales. cido saliclico, slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol.
Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms soluble en alcohol, ter y cloroformo. Tiene un punto de fusin de 159 C. Este cido se emplea sobre todo para preparar algunos steres y sales importantes. El salicilato de
sodio, que se obtiene tratando el fenolato de sodio con dixido de carbono a presin, se usa para preservar alimentos y en mayormedida para elaborar preparados antispticos suaves como pasta de dientes
Tratando las sales orgnicas con cidos inorgnicos, ejemplo: R-COOH + HCl R-COOH + MCI (M: metal) CH3COOK + H2SO4 CH3COOH + KHSO4 Acetato de potasio cido actico
Ejemplo: CH3 - COO + HOH --> 2CH3COOH CH3 - CO Anhdrido actico cido actico CH3 - COCl + HOH --> CH3COOH + HCl Cloruro de acetilo cido actico
Mediante la oxidacin de alcoholes primarios y de aldehdos. Mediante esta reaccin, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente reductor oxidndose hasta cido carboxlico.
Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-bencnicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.
ejemplo
Esta genera cidos con mayor nmero de carbonos que el compuesto de partida, ejemplo: En general:
Algunos cidos carboxlicos se pueden preparar por descarboxilacin de otros cidos policarboxlicos, de all proviene la sntesis malnica, que consiste en descarboxilar el cido malnico o sus derivados por calentamiento controlado,
ejemplo:
HOOC-CH2-COOH calor CH3COOH + CO2 En general: COOH R - C - H calor R - CH2COOH + CO2 COOH R COOH R C calor CH - COOH + CO2 R COOH R
Hidrlisis de Nitrilos:
Los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.
Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud de la cadena. La formacin de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del pxileno, y de cido ftlico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El cido acrlico es generado a partir del propeno.1 Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases.
La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua y monxido de carbono a alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos por la carbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y CO2
El nuevo sistema antimicrobiano lquido es una alternativa para las industrias que deseen dirigirse a la biodisponibilidad y las cuestiones ambientales asociadas al uso de los productos en polvo. Puede mejorar significativamente la calidad de los productos terminados y aumentar la eficiencia. Con la posibilidad de reducir los costos, es la "prxima generacin" de productos para cualquier programa de mejora continua en la industria alimentaria.
Aplicaciones en microbiologa
Lactobacilo, Lactobacillus o bacteria del cido lctico es un gnero de bacterias Gram positivas anaerobios aerotolerantes, denominadas as debido a que la mayora de sus miembros convierte la lactosa y otros monosacridos en cido lctico. Normalmente son benignas e incluso necesarias, habitan en el cuerpo humano y en el de otros animales, por ejemplo, estn presentes en el tracto gastrointestinal y en la vagina. Muchas especies son importantes en la descomposicin de la materia vegetal. La produccin de cido lctico hace que su ambiente sea cido, lo cual inhibe el crecimiento de bacterias dainas de la salud. Algunas especies de lactobacillus son usadas industrialmente para la produccin de yogur y otros alimentos fermentados. Algunas bebidas de yogur contienen Lactobacillus como suplemento diettico. Muchos lactobacilos son los nicos seres vivos que no requieren hierro para vivir y tienen una tolerancia extremadamente alta al perxido de hidrgeno.
Muchos lactobacilos presentan la caracterstica inusual de operar usando un metabolismo homofermentativo (es decir, slo producen cido lctico a partir de azcares) y son aerotolerantes a pesar de la ausencia de cadena respiratoria. Esta aerotolerancia es dependiente del manganeso y ha sido estudiada y explicada en el Lactobacillus plantarum.
En otro orden de cosas, los lactobacilos tienen un rol fundamental una vez que se inicia la caries dental y durante su etapa de desarrollo. Por otra parte desempean importantes funciones en el cuerpo humano como por ejemplo la regeneracin de la flora intestinal. Para introducir estas bacterias en el organismo hay varios productos; uno de ellos es el Liolactil (lactobacillus liofilizados).
cido lctico: se produce por la fermentacin bacteriana de lactosa (azcar de la leche) por Streptococcus lactis. Fabricado industrialmiente por la fermentacin controlada de hexosas de melaza, maz y leche, se utiliza en la industria alimentaria como acidulante. El cido lctico tambin se produce en nuestro propio cuerpo. Por ejemplo, cuando la glucosa es metabolizada por la actividad muscular anaerbica, el cido lctico se genera en los msculos y luego es descompuesto (oxidado por completo) a CO2 y H2O (Lehninger et al., 1995). Con el ejercicio intenso, el cido lctico se forma ms rpidamente de lo que puede ser eliminado. Esta acumulacin transitoria de cido lctico provoca una sensacin de fatiga y dolor muscular. cido srbico (2,4-hexadienico): se encuentra en muchas plantas y es utilizado como fungicida, conservante de alimentos y en la fabricacin de plsticos y lubricantes (Parker, 1997). cido ascrbico: conocido como vitamina C, tiene su nombre qumico que representa a dos de sus propiedades: una qumica y otra biolgica. En cuanto al primero, es un cido, aunque no pertenece a la clase de cidos carboxlicos. Su caracteristica cida es derivada de la ionizacin de un hidroxilo y de un grupo enol (pKa = 4,25). Adems, la palabra ascrbico representa su valor biolgico en la proteccin contra la enfermedad escorbuto, del latn scorbutus (Lehninger et al., 1995).
O || ESTER R- C- O R grupo funcional con OR alcoxi, unido a un doble enlace carbono- oxigeno. Los enlaces de Ester se encuentran en grasas , aceites y ceras naturales muchos esteres simples tienen olores agradables y en combinacin con otros compuestos dan origen al sabor y la fragancia de frutos y flores. Los esteres se designan en la misma forma que las sales de cidos carboxlicos cambie acido ico por ato de y agregue el nombre del grupo alquilo unido al oxigeno del Ester. O ||
CH3CH2COCH2CH3
Propanoato de etilo
O || AMIDAS R- C- NH2 grupo funcional en el cual NH2, NHR, o NR2 est unido a un doble enlace carbono oxigeno las protenas son las representantes de este grupo. Las amidas se designan cambiando acido ico por amida O || CH3CH2CNH2 Propanoamid
O ||
O ||
ANHIDROS DE ACIDOS R-C-O-C-R grupo funcional en el cual el RCO2 de una molcula de acido esta unido al doble enlace carbono oxigeno de otra. Este termino se deriva de visualizar su estructura como dos molculas de acido carboxlico menos una molcula de agua.
Los anhdridos de acido se designan cambiando la palabra acido del acido original por anhdrido ejemplo O || O ||
O || CLORUROS DE ACIDO R-C-Cl grupo funcional en el cual un Cl, cloruro esta unido a un doble enlace carbono oxigeno Los cloruros de acido se designan cambiando acido- ico por cloruro de ilo. Ejemplo O || CH3CH2CCL Cloruro de propanoilo
Precaucin la aspirina causa malestar estomacal en algunos individuos y un sangrado gstrico o intestinal.
El acido saliclico es una molcula bifuncional (acido y fenol) de la cual se derivan muchas sustancias conocidas. El acido saliclico se usa como desinfctate en ciertos aerosoles y ungentos para primeros auxilios y su Ester metlico, el salicilato de metilo (aceite de gaulteria) se usa en fricciones tpicas para msculos adoloridos.
Se han introducidos otros productos que no tienen efectos colaterales uno de los ms conocidos es el acetaminofeno este es una (amida) El ibuprofeno tambin es un recin llegado al mercado de los analgsicos que se venden sin receta mdica. Se agregan anticidos a los analgsicos para elevar el pH gstrico y as reducir al mnimo el trastorno estomacal como ser el NaHCO3 (el bicarbonato de sodio), CaCO3( carbonato de calcio), Mg(OH)2 leche de magnesia .
Conc lusiones Se concluye que la utilizacin de los acidos carboxlicos puede llegar a ser infinita ya que los encontramos diariamente desde los alimentos que consumimos como el acido lctico presente en el yogur los antispticos preparados con dichos acidos las telas , tintes plsticos y que no podramos abarcarlos todos en esta presentacin.
Se concluye que la mayora de los acidos carboxlicos estn presentes en la naturaleza que desde una hormiga o una fruta se puede llegar a producir un acidos carboxlico.