O experimento iniciou com a sntese do cido acetilsaliclico (AAS) atravs da mistura de 1,98 g de cido saliclico em um erlenmeyer de 250 mL com

5 mL de anidrido actico e 5 gotas de cido sulfrico concentrado, ambos levados ao erlenmeyer na capela, atentando volatilidade do cido sulfrico. A mistura no erlenmeyer foi agitada lentamente at que o cido saliclico estivesse praticamente todo dissolvido. Uma panela foi enchida parcialmente com gua e posta no aquecedor por alguns minutos, ento a temperatura da gua na panela foi verificada e, com o auxlio de um bquer contendo gua morna, controlada para uma temperatura desejada de cerca de 45C, atentando para que no fosse deixada gua suficiente na panela para o erlenmeyer boiar, o que poderia fazer com que este tombasse e partisse. O erlenmeyer contendo a mistura j apresentava alguns cristais de AAS no seu interior, contudo com uma leve agitao e aps ser deixado em banho de gua por cerca de 10 minutos no se verificava a presena dos cristais na soluo, visto que o aumento da temperatura aumentou a solubilidade do AAS na soluo. O erlenmeyer foi retirado do banho de gua e levado para um banho de gelo por cerca de 20 minutos, para que o esfriamento da soluo fosse mais rpido, bem como a formao dos cristais. J nos primeiros minutos era possvel observar novamente a formao dos cristais. A mistura no erlenmeyer foi ento levada para a filtrao a vcuo em um funil de Bchner, que continha um pedao de papel filtro previamente cortado para que coubesse dentro do funil, para que os cristais fossem secos. Foi adicionado gua mistura no erlenmeyer e em seguida o mesmo foi virado para baixo rapidamente, permitindo que os cristais cassem no filtro. O erlenmeyer foi lavado duas vezes com gua destilada e esta soluo jogada tambm no filtro. Quando os cristais estavam aparentemente secos, o papel filtro foi retirado do funil. Foi realizado o teste de pureza com os cristais obtidos. Em um tubo de ensaio foi adicionado cerca de 3 mL de gua e um pouco de cido saliclico; em um segundo tubo, um pedao mdio do cristal obtido foi colocado com a mesma quantidade de gua. Foi ento misturado ambos os tubos 10 gotas de uma soluo de 1% de . A soluo do primeiro tubo apresentou uma colocao roxa escura, proveniente do complexo ferro-fenol formado na mistura, enquanto a soluo do segundo tubo apresentou uma colorao amarelo claro, semelhante observada na soluo de . Uma imagem dos tubos com as respectivas solues mostrada abaixo, sendo o tubo com a soluo contendo cido saliclico o da esquerda e o tubo contendo o cristal de AAS o da direita. Conclui-se que a quantidade de cido saliclico, principal impureza procurada neste teste, desprezvel nos cristais de AAS produzidos. (Imagens tubos de ensaio) O purificao foi realizada pelo mtodo de recristalizao. Num pequeno bquer (de 50 mL) foi colocado cerca de 20 mL de gua e levado ao aquecedor, enquanto os cristais foram totalmente dissolvidos em um outro bquer do mesmo tamanho contendo cerca de 8 mL de lcool etlico. Quando a gua comeou a apresentar os primeiros sinais de ebulio, a soluo com lcool e cristais foi colocada para aquecer e ento a gua foi adicionada a esta quando a ebulio comeou e o aquecimento foi interrompido. O bquer com a soluo foi levado ao banho de gelo por alguns minutos at que os cristais fossem formados novamente. Em seguida a soluo foi levada para a filtrao a vcuo. Dessa vez foi realizada a pesagem do papel filtro utilizado (0,51 g). Aps a secagem, o papel filtro e os cristais foram colocados numa placa de

petri etiquetada; a mesma foi guardada em um dos armrios disponveis no laboratrio para que fosse dada continuidade ao experimento na prxima aula. Aps 15 dias, o papel filtro com os critais (que apresentavam aspecto laminar soltando do papel) foi pesado novamente; o peso aferido foi de 1,968 g. Subtraindo o peso do papel verificado anteriormente, temos que o cristais pesavam 1,458 g. Um pequeno tubo fechado em uma das extremidades (com cerca de 7 cm de altura) com espessura capilar foi pressionado contra os cristais de AAS para que os mesmos fossem coletados, formando uma pequena coluna (cerca de 0,4 cm) dentro dele, no topo. Para que os cristais fossem deslocados para o fundo do tubo, o pequeno tubo foi colocado, com a extremidade aberta para cima, dentro de um tubo maior (com um pouco mais de 1 m de altura) e solto, caindo em queda livre at o cho e quicando diversas vezes, sendo repetido o processo posteriormente. O tubo capilar foi ento posicionado num determinador de ponto de fuso, sendo o intervalo do ponto de fuso observado de 128-131C. O intervalo de temperatura de fuso terica adotado ser a de 136-140C, segundo o 2002/03 Catalog of Organics and Fine Chemicals. O distanciamento do intervalo de ponto de fuso verificado do intervalo de ponto fuso terico sugere que os cristais obtidos possuem impurezas; como o intervalo de ponto de fuso verificado pros cristais menor que o intervalo de ponto de fuso terico, presume-se que essas impurezas possuem ponto de fuso menor que aquele do cido acetilsaliclico. O clculo do rendimento do processo de sntese de AAS pode ser realizado com base na reao balanceada da reao do cido saliclico para a obteno do produto. Os coeficientes estequiomtricos da reao indicam que a proporo molar deveria ser de 1:1 (um mol de reagente resultar em um mol de produto). A partir deste raciocnio, temos:

Portanto a massa esperada para um processo de sntese de AAS com rendimento de 100% a partir da massa utilizada de cido saliclico (1,98 g) seria de 2,58 g. Contudo a massa obtida foi de 1,458 g, logo o rendimento foi menor que 100%. Para o clculo do rendimento, ser feita a considerao que a massa das impurezas desprezvel, portanto a massa dos cristais aproximadamente a massa do AAS produzido. Conclui-se que o rendimento do processo foi de cerca de 56,51%.

Comparao entre IVs (cido acetilsaliclico e AAS) A sntese do AAS tem como principal reagente o cido saliclico, tendo o AAS, portanto, algumas semelhanas com cido saliclico na estrutura. Os espectros de infravermelho bem como as principais semelhanas e diferenas so apontadas a seguir: (IR cido saliclico) (IR AAS) A primeira diferena verificada est no ndice de Deficincia de Hidrognio (IDH). O reagente possui IDH igual a 5, o que indica um anel aromtico (trs insaturaes e um ciclo) e mais um insaturao em uma ramificao. J o produto, AAS, possui IDH igual a 6, indicando um anel aromtico e mais duas insaturaes nas ramificaes. A presena do anel aromtico evidenciada pelas bandas 3013 cm-1 (cido saliclico) e 3006 cm-1 (AAS); ambos os compostos so orto-substitudos, o que se nota pelas bandas 760 cm-1 (cido saliclico) e 766 cm-1 (AAS). O primeiro composto, cido saliclico, possui ainda um grupo fenol, que produz banda 3240 cm-1, enquanto o segundo composto, AAS, possui um grupo ter (bandas 1190cm-1 e 1308 cm-1) e cetona (banda 1693 cm-1). comum ambos os compostos ainda o grupo carboxila, que produz uma banda larga entre 3400-2400cm-1, alm das bandas 1662 cm-1 e 1447 cm-1 (cido saliclico) e 1693 cm-1 e 1469 cm-1 (AAS). Concluso O processo de sntese de AAS experimentado foi efetivado, obtendo-se cristais sem aparente quantidade significante de cido saliclico (principal impureza esperada, verificada atravs do teste de pureza) e rendimento razovel (56,51%). O intervalo de temperatura de fuso, contudo, indicam a presena de outras impurezas, possivelmente cido actico, subproduto da reao de sntese, ou lcool, solvente utilizado, na composio dos cristais.

Bibliografia
Anonymous, Acros Organics 2002/03 Catalog of Organics and Fine Chemicals, Fisher Scientific International L.L.C., Morris, NJ, 2002.

Descrever os cristais de cido?