1.

RESUMEN

Con el objetivo principal de comprender y analizar tanto el comportamiento qumico como la sntesis del benceno y el nitrobenceno se realiz la sntesis de ambos compuestos. Para la sntesis del benceno se tom una mezcla de hidrxido de sodio, hidrxido de calcio y benzoato de sodio, se calent y se obtuvo el producto deseado, con el cual se realizaron las pruebas de identificacin de solubilidad en agua y de combustin. Para la sntesis del nitrobenceno se mezcl cido sulfrico y cido ntrico, luego se agreg benceno y por decantacin se recuper el nitrobenceno sintetizado. Con el nitrobenceno recuperado se realiz las pruebas de identificacin de solubilidad y de reduccin en solucin cida. Con el benceno sintetizado se pudo concluir que este se logra reconocer a travs de las pruebas de identificacin positivas, de la misma manera sucede con el nitrobenceno. Se trabaj a una temperatura de 21C y 0,84 atmosferas segn INSIVUMEH. No se, no estoy segura de que el benceno se pueda reconocer con pruebas positivas porque la de solubilidad fue negativa. Y en la nitracin igual, aunque pareciera que fuera positiva la del cido sulfrico porque cambia de color, igual se ve que hay dos fases por eso mismo fue que te seale en la parte de interpretacin :S

2. OBJETIVOS
General Comprender el comportamiento qumico de un aromtico. Especficos 1. Analizar el proceso de sntesis del benceno por la descarboxilacin del benzoato de sodio. 2. Analizar las pruebas de identificacin de combustin, solubilidad en agua y densidad para el benceno. 3. Analizar las pruebas de identificacin de solubilidad en H2SO4, solubilidad en HNO3 y la reduccin en medio cido para el nitrobenceno.

3. MARCO TERICO

3.1 El Benceno El benceno es un lquido incoloro de olor caracterstico que fue descubierto en 1825 por Faraday. Es muy inflamable, mas ligero que el agua e insoluble en ella. Sus vapores son mas densos que el aire. Es una sustancia txica que puede generar problemas muy graves a la salud. Se sabe que exposiciones constantes o prolongadas a este compuesto, pueden generar daos severos a los componentes de la sangre e, incluso, leucemia. El benceno es una materia prima muy verstil. Puede utilizarse en una gran variedad de reacciones para generar intermediarios como anhidrido maleico, ciclohexano y a partir de l, cido adpico (para la elaboracin nylon-66 y otras poliamidas); anilina, la cual es muy utilizada en la fabricacin de colorantes; derivados clorados utilizados en la industria de pesticidas;estireno, cumeno 1 y otros intermediarios para la elaboracin de detergentes, explosivos y frmacos, entre otros. Es buen disolvente de lacas, barnices, ceras, resinas, plsticos, hules y aceites. Por ltimo, tambin es utilizado como aditivo de la gasolina. Sin embargo, debido a su gran toxicidad, en la actualidad, solo se utiliza cuando no
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WEININGER, Stephen; Stermitz, Frank. Qumica Orgnica

existe un sustituto adecuado. El tolueno es uno de los disolventes que pueden utilizarse como alternativa. El benceno se obtiene del petrleo a travs de procesos como: reformacin catlitica, desalquilacin, dehidrogenacin y ciclizacin y aromatizacin de hidrocarburos parafnicos. El producto comercial puede contener tolueno, xilenos, disulfuro de carbono, tiofeno, piridina, acetonitrilo y picolinas como impurezas.

3.2 Reacciones del Benceno Un alqueno decolora al permanganato de potasio formando un glicol y MnO2. Sin embargo, cuando se agrega permanganato al benceno no ocurre ninguna reaccin.

Fuente: Qumica Orgnica. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf

La mayor parte de los alquenos decoloran las disoluciones de bromo molecular en tetracloruro de carbono porque el bromo se agrega al doble enlace formando compuestos trans-dibromados incoloros. Cuando se agrega bromo al benceno no tiene lugar ninguna reaccin y el color rojo del bromo permanece.

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Fuente: Qumica Orgnica. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf

Para que el bromo reaccione con el benceno es necesaria la adicin de una cantidad cataltica de un cido de Lewis, como el bromuro frrico (FeBr3). 2 Sin embargo, el producto de la reaccin no es el producto de adicin de los dos tomos de bromo, sino un compuesto en el que se ha sustituido un tomo de hidrgeno por un tomo de bromo, formndose adems HBr como subproducto.

3.3 Nitracin del Benceno El benceno reacciona con cido ntrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. La reaccin presenta dos inconvenientes: es lenta y adems el cido ntrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgnico mediante una reaccin explosiva. Un procedimiento ms seguro consiste en emplear una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico. El cido sulfrico acta como catalizador, permitiendo que la reaccin se lleve a cabo ms rpidamente y a menores temperaturas.

Qumica Orgnica. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf Visto el 20 de Octubre de 2013

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Fuente: Qumica Orgnica. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf

El cido sulfrico reacciona con el cido ntrico generando el ion nitronio (+NO2), que es el electrfilo de la reaccin de sustitucin electroflica aromtica.

Fuente: Qumica Orgnica. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf

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4. MARCO METODOLGICO
4.1 Algoritmo del Procedimiento 1. Se mezcl y pulveriz en un mortero 5g de NaOH, 4g de C6H5COONa y 3g de CaO. 2. Se coloc la sustancia pulverizada en un tubo de ensayo. 3. Se tap el tubo con tapn horadado. 4. Se hizo un doblado de vidrio en forma de V. 5. Se coloc el tubo de ensayo del paso 3 en un soporte universal. 6. Se conect el tubo de ensayo con la sustancia pulverizada a otro tubo de ensayo con tapn horadado con la ayuda de la varilla del paso 4. 7. Se aisl la varilla con papel aluminio. 8. Se calent con ayuda de un mechero el tubo con la sustancia pulverizada hasta que ya no cay ms lquido en el otro tubo. 9. Se pes y se encontr el volumen del lquido obtenido. 10. Se agreg 0,5mL del benceno en 2mL de agua y se observ. 11. Se coloc 3 gotas del benceno en una cpsula de porcelana y se le acerc llama. 12. En una ampolla de decantacin se colocaron 6mL de cido ntrico. 13. Se coloc hielo en una cubeta. 14. Se coloc la ampolla de decantacin en la cubeta. 15. Se agreg a la ampolla de decantacin 7mL de cido sulfrico de forma gradual y agitando rotativamente.
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16. Se control la temperatura a 20-30 con la ayuda de un termmetro. 17. Se agreg muy lentamente benceno sin exceder de 2mL cada adicin, agitando rotativamente. 18. Se control la temperatura a 40-50 con la ayuda del termmetro. 19. Se separ la capa superior y se coloc en un beacker. 20. Se coloc 0,5mL del nitrobenceno obtenido en un tubo de ensayo y se le agreg 1mL de cido sulfrico concentrado junto con 3mL de agua fra. 21. Se coloc 0,5mL del nitrobenceno obtenido en un tubo de ensayo y se le agreg 1mL de cido ntrico concentrado junto con 3mL de agua fra. 22. Se coloc 1mL del nitrobenceno obtenido en un tubo de ensayo. 23. Se le agreg limaduras de hierro y se agit. 24. Se agreg 5mL de cido clorhdrico y se observ. 25. Por ltimo se agreg hidrxido de sodio en exceso y se observ.

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4.2 Diagrama de Flujo

Se aisl la varilla con papel aluminio

INICIO

Se mezcl y Pulveriz: 4g CHCOONa 5g NaOH 3g CaO

Se aplic llama hasta que ya no cay ms lquido en el otro tubo

Se coloc en Tubo de ensayo Se tap con tapn horadado

Se pes y midi el volumen del benceno

Se coloc 0,5mL en agua

Se coloc en soporte universal

Se coloc 3 gotas en cpsula y se aplic llama

Doblado de varilla de Vidrio en forma de V

Se conect con la varilla el tubo con muestra a otro tubo

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Se separ la capa superior y se coloc en un beacker Se agreg 6mL de cido ntrico en ampolla de decantacin

Se coloc 0,5mL de nitrobenceno con 1mL de H2SO4 y agua fra en tubo de ensayo

Se coloc en cubeta con hielo Se coloc 0,5mL de nitrobenceno con 1mL de HNO3 y agua fra en tubo de ensayo

Se agreg lentamente y agitando rotativamente 7mL de cido sulfrico

Temperatura: 20-30C

Se coloc 1mL de nitrobenceno y se agreg limadura de hierro, agitando.

Se agreg 5mL de HCl. Se observ Lentamente se agreg Benceno, agitando rotativamente.

Se agreg NaOH en exceso. Se observ

Temperatura: 40-50C

FIN

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5. RESULTADOS

Tabla I.

Resultados de las Pruebas del Benceno. Conclusin Positiva Negativa 0,48 g/mL

Nombre de la Prueba Combustin Solubilidad en agua Densidad Tabla II.

Fuente: Elaboracin Propia

Resultados de las Pruebas del Nitrobenceno.

Nombre de la Prueba Conclusin Solubilidad en H2SO4 Solubilidad en HNO3 Reduccin en Solucin cida positiva
Fuente: Elaboracin Propia

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Pruebas de Identificacin del Benceno.

Prueba No.1 Nombre de la Prueba: Combustin Criterio de la Prueba: El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de la mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.3 Reaccin: Observacin: Llama Fuerte y humo negro. Conclusin: Positiva.

Prueba No.2 Nombre de la Prueba: Solubilidad en agua Criterio de la Prueba: Por ser compuestos con diferentes enlaces son inmiscibles entre s.4 Reaccin: No hay Reaccin Observacin: Separacin en dos fases, en la superior se encontraba el benceno. Conclusin: Negativa.

3 4

ADAMSON. A. W. Qumica Fsica. Pgina 225 Ibidem.

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Pruebas de Identificacin del Nitrobenceno.

Prueba No.1 Nombre de la Prueba: Solubilidad en H2SO4 Criterio de la Prueba: Los compuestos aromticos con grupos nitro difieren ampliamente en sus solubilidades. El nitrobenceno es miscible .5 Reaccin: No se dio reaccin Observacin: Al final de la adicin de agua ocurri una separacin en dos fases, donde la parte superior era blanca y la inferior transparente. Conclusin: Negativa

Prueba No.2 Nombre de la Prueba: Solubilidad en HNO3 Criterio de la Prueba: Los compuestos aromticos con grupos nitro difieren ampliamente en sus solubilidades. El nitrobenceno es miscible .6 Reaccin: No se dio reaccin Observacin: No hubo cambio de coloracin, y el nitrobenceno se mantuvo en la parte superior. Conclusin: Negativa

Prueba No.3
5 6

LUQUE, Mara. Extraccin con fluidos supercrticos en el proceso analtico. Ibdem.

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Nombre de la Prueba: Reduccin en Medio cido. Criterio de la Prueba: El nitrobenceno se reduce a anilina con hierro y agua en presencia de 1/40 de la cantidad calculada de cido clorhdrico.7 Reaccin: Observacin: Ocurri un cambio de coloracin de amarillento a oscura al agregar el hierro. Posteriormente la solucin se transform en verde olivo al agregar el cido clorhdrico. Se vea una separacin de fases, entre las cuales haba limadura de hierro. Por ltimo, al agregar el bicarbonato de sodio ocurri una efervescencia la cual al final se solidific. Conclusin: Positiva

THORTON, Robert. Qumica Orgnica. Pgina 921

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6. INTERPRETACIN DE RESULTADOS

Con el fin de comprender el comportamiento qumico de un aromtico, se realiz la sntesis del benceno por descarboxilacin del benzoato de sodio. Para esto se analiz paso a paso la sntesis del benceno. En primer lugar se realiz una mezcla de hidrxido de calcio, hidrxido de sodio y benzoato de sodio, en proporciones de gramos 3:5:4 respectivamente, la cual se pulveriz y se agreg en un tubo de ensayo. Aqu an no se dio ningn tipo de reaccin. Seguido de esto se arm la estructura para poder obtener el benceno y se procedi a calentar el tubo de ensayo que contena la mezcla pulverizada. En este instante se dio la reaccin, ya que el benceno se comenz a producir en forma lquida, cayendo en el tubo de ensayo que se encontraba en el extremo opuesto del sistema, obteniendo as una pequea cantidad de dicho producto. Esta cantidad obtenida se utiliz para determinar la densidad y realizar las pruebas de identificacin. La primera prueba de identificacin que se realiz fue la de combustin. Para esta prueba se colocaron 3 gotas de benceno y se le acerco una llama, lo cual produjo otra llama bastante fuerte y duradera, adems de emanar humo negro en la parte superior. El tipo de llama y el color negro del humo es caracterstico de los aromticos debido al alto contenido de carbonos que poseen, por lo cual la prueba fue positiva. La siguiente prueba realizada fue la de solubilidad en agua. En esta prueba se tomaron 2 mililitros de agua en un beacker y se colocaron aproximadamente 0.5 mililitros del benceno en el mismo. Al dejar ambas sustancias lquidas en reposo por un corto tiempo se observ que el benceno no se mezcl con el agua y ste estaba en la parte superior de la mezcla. Esto indic que el

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benceno no era soluble en agua, adems de comprobar el valor obtenido de la densidad del mismo, la cual era menor que la del agua. Luego de realizar las pruebas respectivas para el benceno se sintetiz el nitrobenceno. De la misma manera se analiz paso a paso del procedimiento para poder comprender mejor el comportamiento qumico que ste tiene. En primer lugar se agreg 6 mililitros de cido ntrico en una ampolla de decantacin, seguido de esto se sumergi la ampolla en un bao con hielo, ya que posteriormente se le agreg cido sulfrico y la reaccin que se da entre estos dos compuestos es bastante exotrmica. Al tener ya esta mezcla se procedi a agregar el benceno, con lo cual se sintetiz el nitrobenceno, ya que en la ampolla de decantacin se observaban dos sustancias lquidas separadas, el nitrobenceno en la parte superior y cido sulfrico en la inferior. A continuacin se separaron las sustancias liquidas utilizando la tcnica de decantacin, ya que el nitrobenceno posee una densidad menor que la del cido sulfrico. De esta manera se recuper el nitrobenceno sintetizado, el cual se utiliz para realizar las pruebas de identificacin. La primera prueba de identificacin fue la de solubilidad, la cual se dividi en dos partes; la solubilidad con cido sulfrico y la solubilidad con cido ntrico. Para la primera se coloc 0.5 mililitros de nitrobenceno en un tubo de ensayo, se le aadi 1 mililitro del cido sulfrico y 3 mililitros de agua fra. Inmediatamente se observ un cambio de coloracin y la mezcla se separ en dos lquidos, uno de color anaranjado y otro de color blanco. Conforme transcurri el tiempo la coloracin anaranjada se fue transformando hasta

quedar toda la mezcla de un color blancuzco. Por lo tanto, el hecho de que hubiera un cambio fsico fue indicador de que ocurri una reaccin, as que esta prueba fue positiva. La segunda parte de la prueba de solubilidad fue con cido ntrico. El procedimiento para realizar la prueba fue el mismo que el del cido sulfrico, lo
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nico que cambio fue el cido que se agreg. En esta prueba no se observ ningn cambio fsico, simplemente las dos sustancias lquidas se quedaron separadas una por encima de la otra debido a la densidad que poseen. Esto indica que no existi reaccin alguna por lo cual esta prueba fue negativa. La otra prueba de identificacin que se realiz fue la de reduccin en medio cido. En esta prueba a una muestra de 1 mililitro del nitrobenceno se le agreg 1 gramo de limadura de hierro. Aqu la muestra del nitrobenceno se torn a un color verde oscuro. Seguido de esto se agreg cido clorhdrico lo cual provoc que en la muestra se observaran dos coloraciones distintas, en la parte superior se mantena el color verde oscuro y en la parte superior un color de verde ms claro. Para terminar la prueba se agreg bicarbonato de sodio producindose efervescencia en la muestra y cambiando desde color amarillo hasta caf donde la muestra se solidific. Por lo tanto esta prueba fue positiva ya que existi un cambio fsico en la muestra del nitrobenceno debido a las reacciones que se produjeron.

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7. CONCLUSIONES

1. El proceso de sntesis del benceno es efectivo, adems de ser fcil de preparar por poseer un procedimiento corto ya que solo se necesita colocar las sustancias mezcladas a una llama fuerte. 2. Para el benceno, las pruebas de identificacin no se pueden clasificar a todas como positivas o negativas ya que su reconocimiento se basa en su capacidad de ser soluble en algunos medios, as como en su capacidad de reaccionar potentemente con la llama. 3. El nitrobenceno resulta fcil de reconocer porque su solubilidad en diferentes medios es caracterstica por lo que tendr poca o nula solubilidad con los cidos, donde ocurrir reaccin nicamente si existe un medio catalizador como el hierro. .

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8. BIBLIOGRAFA
1. ADAMSON, A.W. Qumica Fsica. Barcelona: Editorial Revert 1979. ISBN: 84-291-7019-7

2. ANNIMO. El Benceno y sus Derivados. Visto el 20 de Octubre del 2013. Disponible [En lnea] http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf

3. LUQUE, M. Extraccin con fludos supercrticos en el proceso analtico. Barcelono: Editorial Revert 1993. ISBN: 84-291-7987-9

4. MORRISON, Robert; BOYD, Robert. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Mxico: Editorial Pearson 1998. ISBN: 968-444-340-4

5. WEININGER, Stephen; Stermitz, Frank. Qumica Orgnica. Barcelona: Editorial Revert, 1988. ISBN: 84-291-7527-X

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9. APNDICE
9.1 Datos Originales. A continuacin se presentar la hoja de Datos Originales

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9.1 Observaciones Realizadas. 9.1.1 Observacin de la Combustin del Benceno. Ocurri una llama fuerte que produjo humo negro. 9.1.2 Solubilidad del Benceno en agua. Es menos denso que el agua por lo que el benceno se fue hacia la parte superior y el agua qued abajo. 9.1.3 Solubilidad del Nitrobenceno en cido sulfrico. Separacin en dos fases; anaranjado y blancuzco, al aadir el agua se volvi blanco y desapareci el color anaranjado aunque an se vea una

separacin de fase donde la parte superior era blanca y la otra transparente. 9.1.4 Solubilidad del Nitrobenceno en cido ntrico. No fue soluble, se qued igual ya que el nitrobenceno es menos denso y se qued arriba. Al agregarle agua, sta se mezcla con el cido ntrico y se ve aceitosa pero el nitrobenceno sigue estando en la parte superior. 9.1.5 Reduccin en solucin cida del Nitrobenceno. Al aadir la limadura de hierro toda la mezcla cambi a un color oscuro, casi negro, y empez a calentarse. Luego al agregar el cido clorhdrico, la solucin cambi a un color verde olivo y se empez a diferenciar dos fases. La primera que se mantuvo verde oscuro por abajo y la segunda fase, en la parte superior, de color ms claro. Entre ambas fases se observa la limadura de hierro, as como una segregacin en la parte inferior del tubo de ensayo. Por ltimo al agregarle el bicarbonato de sodio ocurri una efervescencia de color amarilla a caf, que luego de cierto tiempo solidific.

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9.2 Muestra de Clculo 9.2.1 Clculo de la Densidad del Benceno Luego de tener la muestra de benceno, se pes y se le midi el volumen y se utiliz la siguiente ecuacin.

Donde: : Densidad requerida. : Masa del benceno Volumen del benceno Ejemplo: Calcular la densidad del benceno si su masa fue de 1,43g y su volumen fue de 3mL

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NDICE

1. RESUMEN ................................................................................................... 5 2. OBJETIVOS ................................................................................................. 7 3. MARCO TERICO ....................................................................................... 9 4. MARCO METODOLGICO ....................................................................... 13 5. RESULTADOS ........................................................................................... 17 6. INTERPRETACIN DE RESULTADOS..................................................... 21 7. CONCLUSIONES ....................................................................................... 24 8. BIBLIOGRAFA .......................................................................................... 25 9. APNDICE ................................................................................................. 27

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