Universidad de los Andes. Facultad de Ingeniera. Escuela de Ingeniera Qumica. Departamento de Qumica Industrial. Laboratorio de Qumica Industrial.

PRACTICA 5 OBTENCIN DE ACIDO ADPICO Yohana Pea C.I.: 19795050 Albany Prez C.I.: 19751085

El cido adpico tambin llamado cido hexano dioico es un compuesto orgnico con frmula (CH2)4(COOH)2. Es un compuesto blanco cristalino ligeramente soluble en agua y soluble en alcohol y acetona. Actualmente el cido es producido por la mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona. La mayor parte de cido adpico producido anualmente es utilizado como un monmero para la produccin de nylon por una reaccin de policondensacin. Es un compuesto ampliamente utilizado en la industria de telas sintticas. Para esta experiencia se obtendr el acido adipico a travs de la oxidacin con permanganato de potasio del ciclohexeno obtenido en una practica de laboratorio de organica y por oxidacin de la ciclohexanona. El permanganato potsico es un compuesto que presenta carcter oxidante y que se puede utilizar en numerosas reacciones de oxidacin en sustratos orgnicos. La reaccin consiste en la rotura oxidativa de un doble enlace para la obtencin de cidos carboxlicos.

Procedimiento experimental 1. Obtencin de acido adpico a travs de ciclohexeno El ciclohexeno obtenido en la prctica de laboratorio de orgnica esta contaminado con agua, por lo que se recomienda separarlo por decantacin y agregar

cloruro de calcio anhidro que absorbe el agua, para as trabajar con el ciclohexeno lo mas puro que se pueda. En un erlenmeyer de 250 ml se prepara una disolucin de 6.3 g permanganato potsico en 100 ml de agua. El permanganato se disuelve lentamente, por lo que hay que agitar ocasionalmente para conseguir la disolucin y preferiblemente seguir la agitacin colocndolo en un bao de mara. Durante un periodo de 10 minutos se adiciona la disolucin de permanganato (en porciones de unos 10 ml) a una solucin de 1.24ml de ciclohexeno en 10 ml de acetona contenidos en un segundo Erlenmeyer de 250 ml. Entre adiciones es preciso agitar el Erlenmeyer con el fin de mezclar los reactivos. Una vez que las adiciones se han completado, la mezcla se calienta a 55-60C en la plancha de calentamiento (verificar que la temperatura se mantenga siempre en ese rango) durante 30 minutos. Una vez transcurrido este tiempo se retira el Erlenmeyer de la plancha, se aade 1g de bisulfito sdico a la oscura mezcla de reaccin, enfrindola seguidamente en un bao de hielo. Filtrar la mezcla de reaccin en un Bchner; lavar el residuo que quede en el erlenmeyer con pequeas porciones de agua, verter el contenido sobre el precipitado marrn del embudo. Transferir el filtrado claro a un vaso de precipitado de 500 ml. Concentrar el filtrado evaporando hasta tener unos 10 ml, para luego acidificar hasta pH 2 con 10ml de cido clorhdrico y proceder a enfriar esta disolucin concentrada en un bao de hielo, filtrar el precipitado de cido adipico obtenido y secarlo mediante una corriente de aire, pesarlo y determinar su punto de fusin

2. Obtencin de cido Adpico a partir de Ciclohexanona. En un matraz de 250 ml se mezclan 5 g de ciclohexanona, 15,25 g de permanganato de potasio y 150 ml de agua. Coloque la mezcla en bao de mara a 35 C y agite la mezcla hasta conseguir la total disolucin del permanganato. Agregue 2,5 ml de la solucin de NaOH al 10 % y agite fuertemente. La reaccin ser exotrmica pero se debe colocar en una plancha de calentamiento para que alcance una temperatura mxima de 80-85 C. En el caso de que la temperatura alcance los 90 C, enfre rpidamente hasta 80 C. Mantenga la temperatura hasta que la oxidacin sea completa y aparezcan cogulos de MnO2, si el color prpura de la mezcla no es tan evidente, ponga una gota de la solucin en un papel filtro. Si el permanganato an est presente, aparecer un anillo rosado alrededor de la mancha de permanganato. Si la prueba resulta negativa, filtre la solucin en caliente.

Prepare todo lo necesario para la filtracin de la mezcla por un embudo Buchner. Transfiera el filtrado a un vaso de precipitado de 250 ml y posteriormente colquelo en una plancha de calentamiento y hierva hasta que el volumen llegue a 35 ml. Acidifique la solucin con 10 ml de HCl concentrado y deje la solucin en reposo en un bao de hielo hasta que cristalice. Filtre los cristales y determine su punto de fusin. Lave el matraz y el termmetro agregando una pequea cantidad de bisulfito de sodio. Recomendacin: Llevar guantes de ltex para esta prctica.